AULA 4 – REVISÃO/2012 – GABARITO COMENTADO
162-A
O composto tem cadeia aromática com núcleos condensados.
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163-C
A é saturado, B e D são enois e E é fenol.
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164-D
Carbono 1 e Carbono 3 são trigonais = 1 liga dupla e duas ligas simples. Carbono 2 é tetraédrico = 4 ligas
simples.
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165-B
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166-C
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167-C
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1
168-E
(1F) álcool – 1-propanol
(2B) aldeído – propanal
(3A) cetona – propanona
(4E) éter – etóxi-etano
(5C) éster – acetato ou etanoato de butila
(6D) éster – butanoato de etila
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169-B
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170-C
I- cadeia = normal x ramificada
II- função = ácido carboxílico x éster
III- posição = 1-propanol x 2-propanol
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171-C
1- CH3
CH
CH3
(3) CH3
C
CH3
CH3
O
de função
2(2)
CH3
de cadeia
O
3- CH3
CH2
(1)
C
CH3
CH2
CH3
de cadeia
H
(4) CH3
4- CH3
CH2
CH2
NH
CH2
CH3
metameria
CH2
NH
CH2
CH3
.
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172-C
Os compostos da alternativa C são iguais.
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173-B
I- Falsa. A malvidina tem um CH2 a mais.
II- Verdadeira. São solúveis em etanol e podem ser extraídas facilmente da planta.
III- Verdadeira. Tem fenol (OH ligado a anel aromático) e tem éter (oxigênio entre carbonos).
IV- Verdadeiro. ENOL – EN = liga dupla e OL = hidroxila
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2
174-A
(I)
(II)
H3C
3-pentanona
(III)
O
O
O
CH3
H3C
H3C
CH3
pentanal
CH3
metil-butanona
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175-E
I- posição: 2-butanol x 1-butanol
II- cadeia: propanamida (homogênea) x metil-etanamida (heterogênea)
III- tautomeria: butanona x but-2-en-2-ol
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176-B
1- Falsa. Apesar de apresentar seis ligas duplas conjugadas (alternância entre dupla e simples), o composto
é um aldeído.
2- Verdadeira. O composto A tem os dois ligantes mais simples (hidrogênios) em posição transversal.
3- Falsa. O carbono 6 não é quiral pois tem dois ligantes iguais.
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177-D
1- Verdadeira. Isomerização é a transformação de um isômero em outro.
2- Falsa. O composto C não tem carbono assimétrico.
3- Verdadeira. O carbono assinalado com asterisco é quiral (assimétrico).
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178-C
Condição para isomeria geométrica em cadeia aberta: liga dupla entre dois carbonos e dois ligantes
diferentes em cada um.
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179-C
Condição para isomeria óptica: carbono com geometria tetraédrica e 4 ligantes diferentes.
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180-D
Nerol é o isômero CIS (dois ligantes mais simples para o mesmo lado) e o Geraniol é o TRANS.
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181-A
Nos carbonos 10,11,12 e 14 colocar um hidrogênio, no C10 para baixo e nos demais para cima.
C9C10 = trans, C11C12 = cis e C13C14 = trans
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182-B
Há 4 carbonos quirais, n = 4.
n
4
Nº de isômeros ópticos = 2 = 2 = 16
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183-E
I- Verdadeira. Possui cadeia fechada com 2 ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo.
II- Verdadeira. Esses dois carbonos do ciclo são quirais.
III- Verdadeira.
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3
184-C
I- Verdadeira. Têm três hidroxilas fenólicas.
II- Falsa. São isômeros geométricos.
III- Verdadeira. O composto II, mais estável, é o CIS.
IV- Verdadeira. Todos os compostos com ligas duplas entre carbonos (não-aromáticos) são capazes de
descolorir uma solução de Br2 em CCl4.
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185-D
I- Verdadeira.
II- Falsa. Apenas I e II têm liga dupla não-aromática entre carbonos.
III- Verdadeira. Geraniol = liga dupla e ligantes diferentes / Citronelol = dois carbonos do ciclo com dois
ligantes diferentes.
IV- Verdadeira. Os dois carbonos do ciclo com 2 ligantes diferentes são quirais.
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186-E
A letra E ficaria correta se estivesse escrito: reage com álcool formando um éster.
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187-C
I- Redução de cetona a álcool.
II- Desidratação de álcool a alceno.
III- Hidrogenação de alceno a alcano.
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188-A
Todo composto com liga dupla não-aromática sofre reação de adição.
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189-E
álcool primário  aldeído  ácido carboxílico
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190-B
O
O
H3C
H C
OH
A= 3
pois oxida a
[O ]
[O ]
OH
B=
H3C
O
CH3 pois oxida a H3C
CH3
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191-E
O
H3C
H C
OH
OH
X= 3
Y=
X e Y reagem por esterificação.
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192-B
A reação de nitração consiste na substituição de um hidrogênio pelo grupo nitro. A segunda reação é uma
redução do nitrog~enio do grupo nitro a amina.
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193-C
I- Eliminação de Cl2.
II- Adição de H2.
III- Polimerização do eteno (etileno).
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4
194-D
I- álcool = sem caráter ácido ou básico.
II- amina = caráter básico.
III- fenol = caráter ácido.
IV- ácido carboxílico = caráter ácido mais acentuado.
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195-E
É um ácido devido ao grupo fenólico e reage com bases fortes.
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196-B
A = carboidrato (amido)
B = proteína = poliamida
C = triglicerídeo (óleo ou gordura)
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197-A
X = aminoácido
Y = óleo ou gordura
Z = amida
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198-E
Ocorre hidrólise nas funções amida das proteínas e éster dos triglicerídeos.
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199-B
Cortar na ligação peptídica (que forma amida secundária).
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200-E
I- Hidrólise do éster formando ácido carboxílico e álcool.
II- Hidrólise alcalina (saponificação) de um triglicerídeo formando glicerol e sabão (sal orgânico).
III- Transesterificação transforma um triéster em três monoésteres, chamados de BIODIESEL.
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5