Colégio Planeta
Prof.: César Lourenço
Data: 27 / 03 / 2015
Lista de Química
Aluno(a):
ENEMais
01 - (UCS RS) O resveratrol é um antioxidante natural presente
nas sementes e cascas de uvas. Estudos indicam que esse
composto pode ajudar a diminuir o mau colesterol (LDL) e
aumentar o bom colesterol (HDL), auxiliando na redução do risco
de doenças cardiovasculares, como o infarto do miocárdio. Sua
estrutura química está representada abaixo.
Turma:
Turno: Mat, Vesp e Not.
04 - (UESPI) O alcalóide extraído das sementes de Piper
nigrum (pimenta preta) é chamado de PIPERINA. Esta
substância é um estimulante natural e intervém na absorção de
selênio, vitamina B e b-caroteno pelo organismo. Em relação
piperina, podemos afirmar que sua estrutura química apresenta:
O
OH
N
O
OH
Piperina
OH
O resveratrol pertence à classe funcional
A)
B)
C)
D)
E)
álcool.
cetona.
aldeído.
éster.
fenol.
Lista
04
A)
B)
C)
D)
E)
O
2 (dois) aneis aromáticos.
menos ligações sigma (σ) que pi (π).
apenas um anel aromático.
um nitrogênio ligado a um oxigênio.
um grupamento alcoólico.
05 - (UEFS BA)
Triclosan
02 - (UFRN) A seguir se fornecem informações sobre duas
substâncias.
O álcool metílico, ou metanol, é uma substância tóxica, que
pode causar cegueira e até a morte quando ingerido, inalado ou
absorvido pela pele em determinada quantidade, como aconteceu
em Salvador no início de 1999, quando 40 pessoas morreram
devido ao consumo de aguardente contaminada com metanol.
Esse tipo de álcool é usado como solvente, como combustível
ecológico e na síntese de compostos orgânicos.
O álcool etílico, ou etanol (também um álcool), tem aplicação na
indústria de bebidas, e é usado como solvente e como
combustível ecológico.
Sobre essas substâncias responda:
A)
B)
Uma pessoa encontrou dois frascos, cada um com um rótulo
no qual aparecia somente a palavra ÁLCOOL, sendo que um
continha etanol e o outro metanol. Escreva as fórmulas
estruturais do metanol e do etanol, que devem ser colocadas
nos frascos a fim de diferenciá-los e evitar um acidente.
O metanol é uma substância que, nas condições ambientais
de 25ºC e 1 atm, se apresenta como um líquido e não como
um gás ou um sólido. Baseando-se na sua composição e
estrutura, explique esse comportamento do metanol nas
condições dadas.
03 - (UFRN) O etóxi-etano (éter comum), usado como anestésico
em 1842, foi substituído gradativamente por outros anestésicos
em procedimentos cirúrgicos. Atualmente, é muito usado como
solvente apolar nas indústrias, em processos de extração de
óleos, gorduras, essências, dentre outros.
A estrutura do éter comum que explica o uso atual mencionado no
texto é
A)
B)
C)
D)
CH3–CH2–CH2–CH2–OH.
CH3–CH2–O–CH2–CH3.
CH3–CH2–CH2–CHO.
CH3–CH2–CH2–CO2H.
O triclosan, representado pela fórmula estrutural, é um inibidor
da ação de micro-organismos, utilizado nos desodorantes e nos
cremes dentais para impedir a proliferação de placas de
bactérias.
A partir dessas considerações e da estrutura da molécula de
triclosan, é correto afirmar:
A)
A ação inibidora de crescimento de bactérias ocorre em
virtude da presença de átomos de cloro e do grupo -OH na
estrutura do triclosan.
B) O triclosan, em meio aquoso, se ioniza e forma os íons OH (aq), responsáveis pela inibição da proliferação de
bactérias.
C) O triclosan é utilizado em desodorantes e cremes dentais
porque é uma substância química aromática.
D) A estrutura do triclosan inclui os grupos funcionais das
classes dos ésteres e dos álcoois.
E) A fórmula molecular do triclosan é representada por
C6HOCl3.
06 - (UFMG) A estrutura dos compostos orgânicos pode ser
representada de diferentes modos.
Analise estas quatro fórmulas estruturais:
H
(CH3)2CHCH2OH
H
OH
H
CH3
CH3
OH
H3C
CH
OH
H3C
C
H
H
A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o número de
compostos diferentes representados nesse conjunto é
09 - (UNEMAT MT) As fragrâncias características dos perfumes
são obtidas a partir de óleos essenciais.
A)
B)
C)
D)
Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente
empregadas na produção de perfumes:
1.
2.
3.
4.
CH
07 - (UCS RS) Antocianinas são pigmentos pertencentes ao
grupo dos bioflavonoides responsáveis por uma grande variedade
de cores de frutas, flores e folhas que vão do vermelho-alaranjado
ao vermelho vivo, roxo e azul. Essas substâncias atuam na
proteção de plantas, flores e frutos contra a radiação ultravioleta e
evitam a produção de radicais livres. A estrutura química da
cianidina (a antocianina responsável pela coloração avermelhada
das cerejas, morangos e framboesas) está representada abaixo.
CH
CHO
fragrância de canela
CH
C
CHO
C5H11
fragrância de jasmim
CHO
CH3O
fragrância de espinheiro-branco
Com base na estrutura química da cianidina, é correto afirmar que
essa substância
A)
B)
possui fórmula mínima C7H5O3.
é um composto aromático de função mista: álcool, fenol e
éter.
C) apresenta coloração, pois possui elétrons  que podem
sofrer deslocalização.
D) apresenta coloração, pois possui ligações sigma conjugadas.
E) apresenta 10 ligações do tipo  e 15 do tipo sigma.
08 - (Unimontes MG) A estrutura de quatro compostos é dada
abaixo:
OH
OH
O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à
seguinte função orgânica:
A)
B)
C)
D)
E)
éter.
Álcool.
Cetona.
Aldeído.
Acetona.
10 - (UNESP SP) Homens que começam a perder cabelo na
faixa dos 20 anos podem ter maior risco de câncer de próstata
no futuro. A finasterida – medicamento usado no tratamento da
calvície – bloqueia a conversão da testosterona em um
androgênio chamado dihidrotestosterona (DHT), que se estima
estar envolvido na queda de cabelos. O medicamento também
é usado para tratar câncer de próstata.
(www.agencia.fapesp.br. Adaptado.)
OH
OH
CH3
catecol
cresol
OH
OH
O
dihidrotestosterona (DHT)
Sobre a DHT, cuja fórmula está representada, é correto afirmar
que:
OH
HO
OH
A)
resorcinol
floroglucinol
Muitos fenóis são encontrados em vegetais e sofrem a ação de
enzimas oxidativas, exceto os compostos metadiidroxilados. Dos
compostos apresentados, aquele que NÃO sofre ação enzimática
éo
A)
B)
C)
D)
resorcinol.
cresol.
catecol.
floroglucinol.
é um hidrocarboneto aromático de fórmula molecular
C19H30O2.
B) é insolúvel em água e tem fórmula molecular C17H26O2.
C) apresenta as funções fenol e cetona e fórmula molecular
C19H30O2.
D) é apolar e apresenta fórmula molecular C17H29O2.
E) apresenta as funções álcool e cetona e fórmula molecular
C19H30O2.
11 - (PUC RJ) O colesterol dá origem à testosterona, um
hormônio ligado ao desenvolvimento sexual, e ao estradiol,
que regula as funções sexuais (ver figuras).
OH
OH
H
H
H
H
H
H
Testosterona
Metilpropeno.
Propeno.
Butano.
but-1-eno.
2-metilbut-1-eno.
16 - Alcanos, alcenos e alcinos apresentam, respectivamente, a
fórmula geral:
HO
O
A)
B)
C)
D)
E)
12
Estradiol
Cn1H2n + 2, 12Cn1H2n e
12
Cn1H2n – 2.
Sobre essas substâncias, é CORRETO afirmar que:
A partir dessas informações, assinale o que for correto.
A)
01. O número de prótons em um alcano é igual a 8n+2.
02. Alcanos e alcenos de mesmo n apresentam o mesmo
número de elétrons.
04. Alcanos, alcenos e alcinos de mesmo n apresentam o
mesmo número de nêutrons.
08. Construindo-se uma sequência de números representados
pela razão entre a quantidade de átomos de hidrogênio de
alcanos e a quantidade de átomos de hidrogênio de alcinos
de n = 2 até n = 10, tem-se uma progressão geométrica.
16. Construindo-se uma sequência de números que
representam a quantidade total de átomos nos alcinos de
n = 2 até n = 10, tem-se uma progressão aritmética de razão
r = 3.
o estradiol e a testosterona não possuem carbono
assimétrico.
B) a testosterona é uma substância aromática.
C) ambas as substâncias possuem carbonos com hibridização
sp.
D) em ambas as substâncias, pode-se identificar duplas ligações
conjugadas.
E) as duas substâncias possuem grupo carbonila.
12 - (UESPI) Sobre o propadieno, é correto afirmar que:
A)
B)
C)
D)
E)
não possui isômeros.
é um hidrocarboneto saturado.
tem apenas 1 carbono insaturado.
possui apenas 4 ligações sigma.
apresenta 1 carbono com hibridização sp.
13 - (UESPI) Em um dieno conjugado:
A)
B)
as duplas ligações assumem posições fixas.
o comportamento químico é semelhante ao de um alceno
simples.
C) a estabilidade é maior do que a de um dieno de duplas
isoladas ou acumuladas, ambos com o mesmo número de
carbonos.
D) os orbitais p dos carbonos vizinhos estão a distâncias muito
diferentes uns dos outros.
E) ocorre apenas reação de adição 1, 2.
14 - (FEPECS DF) Recentemente, um shopping-center em São
Paulo, construído em 1984 sobre um antigo lixão, entrou para a
lista de áreas críticas por causa do risco de explosão. Segundo
técnicos da companhia de gás, a presença do gás metano foi
constatada em alguns pontos do shopping. Eles afirmaram que
não havia risco de explosão de grandes proporções, mas que
alguma explosão poderia acontecer em pequenas áreas onde o
gás metano fica confinado, como em depósitos de lojas por
exemplo. O gás metano é:
A)
B)
C)
D)
E)
um hidrocarboneto de baixa massa molecular.
um derivado halogenado altamente inflamável.
um gás produzido na combustão de matéria orgânica.
uma substância que apresenta na sua fórmula os elementos
C, H e O.
um composto da mesma função química que o gás
carbônico.
15 - (FMA ABC SP) Durante a identificação de
hidrocarboneto, um técnico reuniu as seguintes informações:



17 - (PUC RJ) Etano, eteno, etino e propino são
hidrocarbonetos obtidos através do refino ou craqueamento do
petróleo. Os hidrocarbonetos servem como ponto de partida
para a obtenção de muitos produtos, como, por exemplo, os
plásticos.
Em relação aos hidrocarbonetos citados, assinale a alternativa
correta.
O tipo de hibridação existente no eteno é sp 3 e no etino é
sp.
B) Na molécula do etino, existe uma dupla ligação.
C) Na reação de hidratação do eteno, o produto formado é um
álcool.
D) As ligações sigma existentes no eteno são mais fáceis de
serem quebradas do que a ligação pi, pois estão presentes
em maior quantidade.
E) O propino possui menor peso molecular quando
comparado com etano e eteno.
A)
18 - (FATEC SP) A fórmula estrutural abaixo representa o
antraceno, substância importante como matéria-prima para a
obtenção de corantes.
um
A combustão completa de 200 mL da substância no estado
gasoso, armazenada a 20 ºC e 1 atm consome 1200 mL de
gás oxigênio e produz 800 mL de gás carbônico medidos na
mesma pressão e temperatura.
Na combustão completa deste hidrocarboneto, a cada 44 mg
de gás carbônico obtido são formados 18 mg de água.
A reação deste hidrocarboneto com água em meio de ácido
sulfúrico forma um álcool que não é oxidado pelo
permanganato de potássio em meio ácido.
Com esses resultados o técnico pode concluir, corretamente, que
o hidrocarboneto analisado é o
Examinando-se essa fórmula, nota-se que o número de átomos
de carbono na molécula do antraceno é
A)
B)
C)
D)
E)
3.
10.
14.
18.
25.
19 - (UDESC SC) Analise as afirmativas em relação aos
compostos abaixo. Assinale (V) para as afirmativas verdadeiras e
(F) para as falsas.
GABARITO
1) Gab: E
2) Gab:
a)
b)
(B)
(A)
(
(
(
(
(
) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também
conhecido como cicloparafina.
) O composto (B) é um hidrocarboneto aromático.
) O composto (A) apresenta aromaticidade.
) O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como
cicloparafina.
) O composto (B) é conhecido como anel aromático.
Assinale a alternativa que contém a seqüência correta, de cima
para baixo.
Etanol (H3C-CH2OH) e Metanol (CH3OH).
Por ser a molécula polar, as interações são do tipo
dipolo-dipolo, reforçadas pelas pontes de hidrogênio.
São interações suficientemente fortes como para
garantir a união entre as moléculas e o estado
líquido.
3) Gab: B
4) Gab: C
5) Gab: A
6) Gab: A
7) Gab: C
A)
B)
C)
D)
E)
V F F V V.
F V V F V.
F F V V F.
V V F F V.
V F V F F.
8) Gab: A
9) Gab: D
20) Dê ao composto a seguir o nome oficial segundo o sistema
Iupac de nomenclatura.
CH3
10) Gab: E
11) Gab: D
12) Gab: E
CH3 C
CH3
CH3
CH3
CH3
13) Gab: C
14) Gab: A
15) Gab: A
CH
16) Gab: 21
CH3
17) Gab: C
21 - (PUC Camp SP)
18) Gab: C
Investigando o sistema olfativo dos camundongos, o
biólogo brasileiro Fábio Papes, em parceria com o Instituto de
Pesquisa Scripps, na Califórnia, notou que algo no odor exalado
pelos predadores estimulava uma área nasal específica: o
chamado órgão vomeronasal, uma estrutura formada por alguns
milhares de células nervosas capazes de captar a informação
química carregada pelo ar e transformá-la em impulsos elétricos,
resultando nos impulsos cerebrais do medo.
Para descobrir se esse órgão participava apenas na
identificação do cheiro dos predadores ou se atuava na
identificação de outros odores desagradáveis, os testes foram
repetidos expondo camundongos ao naftaleno, o principal
componente das pastilhas de naftalina, liberado na queima da
madeira e associado por animais ao odor do fogo. Tanto os
roedores com vomeronasal ativo quanto os com órgão desativado
(camundongos transgênicos), evitaram a gaze com naftaleno,
sinal de que os neurônios desligados agiam na identificação dos
inimigos naturais.
(Adaptado: Revista Pesquisa Fapesp, junho de 2010, p. 53)
A fórmula molecular do naftaleno
é
Naftaleno
A)
B)
C)
D)
E)
C10H8
C10H10
C10H20
C12H10
C12H24
19) Gab: E
20) Gab: 1-t-butil-4-isopropil-2,2-dimetil-ciclo-hexano
21) Gab: A