VICE-REITORIA DE ENSINO DE GRADUAÇÃO E CORPO DISCENTE
COORDENAÇÃO DE EDUCAÇÃO A DISTÂNCIA
QUÍMICA ORGÂNICA
Rio de Janeiro / 2007
TODOS
OS DIREITOS RESERVADOS À
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UNIVERSIDADE CASTELO BRANCO
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Branco - UCB.
U n3p
Universidade Castelo Branco.
Química Orgânica. –
Rio de Janeiro: UCB, 2007.
80 p.
ISBN 978-85-86912-62-7
1. Ensino a Distância. I. Título.
CDD – 371.39
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21710-250
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Responsáveis Pela Produção do Material Instrucional
Coordenadora de Educação a Distância
Prof.ª Ziléa Baptista Nespoli
Coordenador do Curso de Graduação
Mauricio Magalhães - Ciências Biológicas
Conteudista
Denise Gomes
Supervisor do Centro Editorial – CEDI
Joselmo Botelho
Apresentação
Prezado(a) Aluno(a):
É com grande satisfação que o(a) recebemos como integrante do corpo discente de nossos cursos de graduação,
na certeza de estarmos contribuindo para sua formação acadêmica e, conseqüentemente, propiciando oportunidade
para melhoria de seu desempenho profissional. Nossos funcionários e nosso corpo docente esperam retribuir a
sua escolha, reafirmando o compromisso desta Instituição com a qualidade, por meio de uma estrutura aberta e
criativa, centrada nos princípios de melhoria contínua.
Esperamos que este instrucional seja-lhe de grande ajuda e contribua para ampliar o horizonte do seu conhecimento teórico e para o aperfeiçoamento da sua prática pedagógica.
Seja bem-vindo(a)!
Paulo Alcantara Gomes
Reitor
Orientações para o Auto-Estudo
O presente instrucional está dividido em nove unidades programáticas, cada uma com objetivos definidos e
conteúdos selecionados criteriosamente pelos Professores Conteudistas para que os referidos objetivos sejam
atingidos com êxito.
Os conteúdos programáticos das unidades são apresentados sob a forma de leituras, tarefas e atividades complementares.
As Unidades 1, 2, 3, 4, 5 correspondem aos conteúdos que serão avaliados em A1.
Na A2 poderão ser objeto de avaliação os conteúdos das nove unidades.
Havendo a necessidade de uma avaliação extra (A3 ou A4), esta obrigatoriamente será composta por todos os
conteúdos das Unidades Programáticas.
A carga horária do material instrucional para o auto-estudo que você está recebendo agora, juntamente com
os horários destinados aos encontros com o Professor Orientador da disciplina, equivale a 60 horas-aula, que
você administrará de acordo com a sua disponibilidade, respeitando-se, naturalmente, as datas dos encontros
presenciais programados pelo Professor Orientador e as datas das avaliações do seu curso.
Bons Estudos!
Dicas para o Auto-Estudo
1 - Você terá total autonomia para escolher a melhor hora para estudar. Porém, seja
disciplinado. Procure reservar sempre os mesmos horários para o estudo.
2 - Organize seu ambiente de estudo. Reserve todo o material necessário. Evite interrupções.
3 - Não deixe para estudar na última hora.
4 - Não acumule dúvidas. Anote-as e entre em contato com seu monitor.
5 - Não pule etapas.
6 - Faça todas as tarefas propostas.
7 - Não falte aos encontros presenciais. Eles são importantes para o melhor aproveitamento
da disciplina.
8 - Não relegue a um segundo plano as atividades complementares e a auto-avaliação.
9 - Não hesite em começar de novo.
SUMÁRIO
Quadro-síntese do conteúdo programático ................................................................................................. 11
Contextualização da disciplina ................................................................................................................... 12
UNIDADE I
INTRODUÇÃO: HISTÓRICO
1.1 - O que é química orgânica? ................................................................................................................. 13
1.2 - O que fazem os químicos orgânicos? ................................................................................................. 13
1.3 - O papel do carbono, ligações simples e múltiplas .............................................................................. 14
1.4 - Hibridação .......................................................................................................................................... 18
UNIDADE II
LIGAÇÕES QUÍMICAS
2.1 - Ligação iônica e ligação covalente .................................................................................................... 23
2.2 - Pares de elétrons não compartilhados ................................................................................................. 25
2.3 - Polaridade das moléculas.................................................................................................................... 25
UNIDADE III
HIDROCARBONETOS
3.1 - Hidrocarbonetos saturados ................................................................................................................. 27
3.2 - Hidrocarbonetos insaturados .............................................................................................................. 29
UNIDADE IV
FUNÇÕES ORGÂNICAS
4.1 - Compostos aromáticos........................................................................................................................ 30
4.2 - Álcoois e fenóis .................................................................................................................................. 31
4.3 - Éteres ................................................................................................................................................. 32
4.4 - Compostos orgânicos halogenados ..................................................................................................... 32
4.5 - Ácidos carboxílicos e ésteres .............................................................................................................. 33
4.6 - Aminas e amidas ................................................................................................................................. 34
4.7 - Aldeídos e cetonas .............................................................................................................................. 35
UNIDADE V
GLICÍDEOS
5.1 - Classificação ....................................................................................................................................... 38
5.2 - Estrutura.............................................................................................................................................. 38
UNIDADE VI
AMINOÁCIDOS E PROTEÍNAS
6.1 - Aminoácidos essenciais ...................................................................................................................... 41
6.2 - Ponto isoelétrico ................................................................................................................................. 42
6.3 - Ligação peptídica ................................................................................................................................ 42
UNIDADE VII
LIPÍDEOS
7.1 - Classificação ....................................................................................................................................... 44
7.2 - Saponificação ...................................................................................................................................... 45
UNIDADE VIII
ISOMERIA
8.1 - Isomeria plana..................................................................................................................................... 47
8.2 - Isomeria espacial ................................................................................................................................ 49
UNIDADE IX
TABELA PERIÓDICA E CONCENTRAÇÃO DE SOLUÇÕES
9.1 - Tabela periódica .................................................................................................................................. 53
9.2 - Concentração de soluções ................................................................................................................... 57
Glossário ..................................................................................................................................................... 62
Gabarito....................................................................................................................................................... 69
Referências bibliográficas ........................................................................................................................... 78
Quadro-síntese do conteúdo
programático
UNIDADES DO PROGRAMA
OBJETIVOS
I - INTRODUÇÃO: HISTÓRICO
1.1 - O que é química orgânica?
1.2 - O que fazem os químicos orgânicos?
1.3 - O papel do carbono, ligações simples e múltiplas
1.4 - Hibridação
• Evidenciar a importância dos estudos de química
orgânica;
• Apresentar a química dos compostos de carbono;
• Apresentar as características gerais do carbono e
suas hibridações.
II - LIGAÇÕES QUÍMICAS
2.1 - Ligação iônica e ligação covalente
2.2 - Pares de elétrons não compartilhados
2.3 - Polaridade das moléculas
• Apresentar a ligação na qual ocorre doação-recepção de elétrons e a ligação na qual ocorre compartilhamento de elétrons;
• Apresentar os elétrons que não fazem parte das
ligações;
• Classificar os tipos de moléculas pela formação de
pólos.
III - HIDROCARBONETOS
3.1 - Hidrocarbonetos saturados
3.2 - Hidrocarbonetos insaturados
• Apresentar os compostos orgânicos que possuem
somente ligações simples (saturados) e ligações
múltiplas (insaturados).
IV - FUNÇÕES ORGÂNICAS
4.1 - Compostos aromáticos
4.2 - Álcoois e fenóis
4.3 - Éteres
4.4 - Compostos orgânicos halogenados
4.5 - Ácidos carboxílicos e ésteres
4.6 - Aminas e amidas
4.7 - Aldeídos e cetonas
• Apresentar a organização estrutural de cada função
orgânica;
• Identificar os compostos básicos de cada função
orgânica.
V - GLICÍDEOS
5.1 - Classificação
5.2 - Estrutura
• Apresentar algumas funções vitais que os glicídeos
desempenham nos organismos animais e vegetais;
• Apresentar as estruturas dos compostos e suas
principais características.
VI - AMINOÁCIDOS E PROTEÍNAS
6.1 - Aminoácidos essenciais
6.2 - Ponto isoelétrico
6.3 - Ligação peptídica
• Identificar os principais aminoácidos essenciais;
• Reconhecer o ponto isoelétrico de um aminoácido;
• Descrever o mecanismo de uma ligação peptídica.
VII - LIPÍDEOS
7.1 - Classificação
7.2 - Saponificação
• Apresentar a estrutura dos principais grupos de
lipídeos;
• Descrever o processo de saponificação.
VIII - ISOMERIA
8.1 - Isomeria plana
8.2 - Isomeria espacial
• Descrever a importância da isomeria nas reações
orgânicas dos sistemas biológicos;
• Apresentar a isomeria como responsável pela
especificidade das reações bioquímicas.
IX - TABELA PERIÓDICA E CONCENTRAÇÃO
DE SOLUÇÕES
9.1 - Tabela periódica
9.2 - Concentração de soluções
• Apresentar a estrutura da tabela periódica e as
informações que ela fornece para os cálculos de
concentração.
11
12
Contextualização da Disciplina
A finalidade deste instrucional é oferecer subsídios para o desenvolvimento de seus estudos em Química
Orgânica.
Este curso é voltado para alunos(as) que necessitam do conhecimento da química orgânica na sua formação
profissional, mas que não tenham a intenção de serem graduados nesta matéria. Após cursarem esta disciplina,
estudarão Bioquímica. Em conseqüência, o curso enfatiza aspectos da química orgânica relacionados com a
bioquímica.
O curso traz uma visão ampla das várias classes de compostos orgânicos, de modo que o aluno(a) esteja preparado para encontrar muitos tipos de estruturas e não fique impressionado com suas complexidades.
Sempre que possível, serão apresentadas explicações claras da importância dos compostos orgânicos nos
organismos animais e vegetais. Uma abordagem rápida e sistemática, que não seja apenas intelectualmente
satisfatória, mas que ajude o aluno a minimizar o processo de memorização e forneça elementos importantes
para lidar com a química nova e desconhecida. Os tópicos foram selecionados com o objetivo de fornecer ao
aluno conhecimento da organização estrutural de compostos orgânicos complexos, reações importantes e essenciais à compreensão da química de moléculas da natureza.
A química está relacionada às necessidades básicas dos seres humanos: alimentação, vestuário, saúde, moradia,
transporte etc. Quando alguém come, respira ou pensa está realizando processos químicos.
Conhecer química é conhecer a vida, é conhecer melhor a si próprio. E se nós, seres humanos, temos essa
possibilidade, por que não aproveitá-la?
Entender a importância da química é o primeiro passo para que você tenha um bom desenvolvimento no curso.
Deve-se desfazer o mito de que a química possa ser algo difícil. É necessário, para um bom desempenho no
curso de Química Orgânica, que você desenvolva a capacidade de imaginar, claramente, o que se lê, ponderando
as informações e absorvendo-as corretamente.
Você deve aprender a utilizar as instruções obtidas nos livros e nos textos de aprendizagem, de modo que
se completem mutuamente, tendo assim melhor aproveitamento dos conteúdos. É necessário dedicar tempo e
atenção a memorizar determinados termos e a aprender seus significados. Isto é importante, pois assim você
estará aprendendo a linguagem científica.
As dificuldades encontradas podem ser indício de que você não tenha claros os princípios fundamentais para a
aprendizagem neste estágio. Neste caso, torna-se necessária a busca destes princípios. Isto pode ser feito a partir
de livros onde se começam os estudos de química, 8ª série do Ensino Fundamental e livros de Ensino Médio.
As diversas ciências exigem distintos modos de ler e nos obrigam a atribuir importância a coisas diferentes.
A química atribui importância à percepção visual de fenômenos, bem como à estimulação da imaginação.
UNIDADE I
13
INTRODUÇÃO: HISTÓRICO
Nesta unidade, você irá conhecer um pouco da história
da química orgânica. As condições iniciais que levaram
à formação das primeiras moléculas orgânicas e por que
o carbono faz parte da constituição destas moléculas.
Iniciando-se cada unidade ou lição, será feita apenas
uma apresentação introdutória do assunto, sendo necessário que você realize uma leitura cuidadosa dos
capítulos indicados na bibliografia básica ou na leitura
complementar. Um bom estudo para você!
O propósito desta unidade é introduzi-lo no estudo da
química orgânica, fazendo-o compreender a importância desta química.
1.1 - O que é Química Orgânica?
Há cerca de três bilhões de anos, quando a vida
apareceu na Terra, existiam todas as condições necessárias para o aparecimento da vida: temperatura
estável (nem calor nem frio), energia solar abundante, massa suficiente para reter uma atmosfera
propícia e os poucos ingredientes que compõem todas as formas de vida, carbono, hidrogênio, oxigênio
e nitrogênio. Estes quatro elementos compõem 98%
de todo tecido vivo.
O termo orgânica sugere uma relação com organismos
vivos e, de fato, originalmente, a química orgânica era
o estudo das substâncias que ocorrem nos seres vivos.
O termo foi usado, pela primeira vez, há cerca de cento
e cinqüenta anos, pelo químico sueco J. J. Berzelius.
Os químicos orgânicos passaram muito tempo isolando e identificando compostos de plantas e animais.
Assim, verificaram propriedades que os diferenciavam
dos compostos minerais, como baixo ponto de fusão
(200-300ºC), e sua constituição básica ser de carbono,
hidrogênio, oxigênio e nitrogênio.
Deste modo, definiram a química orgânica como a
química dos compostos de carbono.
A primeira síntese de um composto orgânico aconteceu, acidentalmente, em 1828, pelo químico alemão
Frederich Wohle, a partir de matérias orgânicas. Ele
sintetizou a uréia, que é um constituinte da urina.
Hoje em dia ocorrem inúmeras sínteses de compostos
orgânicos, mas a química de produtos naturais ainda
é uma fonte de inspiração importantíssima para a
química orgânica.
A química orgânica faz parte do cotidiano de todos
nós. Está presente na nossa comida, roupa, mobília,
gasolina dos automóveis etc., sendo um assunto essencial a qualquer profissional, de qualquer área do
conhecimento.
Exercício de Fixação
1 - Faça uma síntese sobre o tema abordado no primeiro capítulo de um dos livros sugeridos na Leitura
Complementar. Encaminhe o seu trabalho ao tutor da disciplina para que seja corrigido. Indique a fonte da
referida síntese.
Leitura Complementar
Faça uma leitura atenciosa do capítulo 1, dos livros Fundamentos da Química Orgânica e Química Orgânica.
1.2 – O que Fazem os Químicos Orgânicos?
Os químicos orgânicos exercem três tipos de atividades principais:
• determinam estruturas;
• sintetizam compostos orgânicos;
• estudam mecanismos de reações.
Determinar estruturas faz parte do trabalho dos químicos orgânicos que buscam encontrar uma descrição tridimensional precisa do arranjo de átomos e moléculas.
Pode-se usar muitas técnicas para estas determinações;
ponto de fusão e ponto de ebulição são as mais simples.
14
O peso molecular pode ser determinado através da espectrometria de massa. Técnicas como espectroscopia
de infravermelho, de ultravioleta e ressonância magnética nuclear dizem aos químicos quais os arranjos
dos átomos presentes nas moléculas, para compostos
líquidos ou cristalinos, sendo que o grupo dos cristalinos pode também ser analisado por raio X.
seu análogo para tornar disponível o uso do produto em
maior quantidade e a baixo custo. Estes compostos, em
geral, têm interesse farmacológico, como vitaminas,
aminoácidos, medicamentos e outras áreas, como indústrias têxteis, perfumaria e agricultura. Estes químicos
também criam substâncias que melhoram as qualidades
daquelas encontradas na natureza.
Além dos métodos físicos, podem ser aplicados testes
químicos, nos quais reações características permitem
identificar determinados grupos de átomos (grupos
funcionais). Se as moléculas forem muito grandes para
análise pelos métodos convencionais, elas podem ser
degradadas através de reações químicas e a análise ser
feita em seus fragmentos, podendo até se deduzir como
estavam ligados uns aos outros.
O mecanismo de uma reação é uma descrição de
como os reagentes são transformados em produtos. A maneira como os reagentes se aproximam, a
energia necessária para quebrar ligações e formar
novas ligações, efeitos do meio reacional, ou seja,
dos solventes usados para avaliar a velocidade das
reações. Isto favorece a síntese ou a degradação
de moléculas orgânicas. O entendimento de todos
estes fatos favorece o estabelecimento de melhores
condições experimentais que permitirão alcançar a
síntese desejada.
Sintetizar compostos é o trabalho dos químicos que
tem como objetivo a síntese de um produto natural ou
Exercícios de Fixação
1 - Analisando as reações abaixo, indique qual a área de pesquisa, em química orgânica, que está envolvida
(determinação estrutural, síntese orgânica ou mecanismo de reação):
c) O isolamento do sitosterol da planta Wedelia paludosa D. C., usada como antibiótico pela medicina popular.
2 - Indique se as frases abaixo são verdadeiras (V) ou falsas (F).
a) O químico orgânico que isola e determina estruturas é o mesmo que estuda os mecanismos da reações para
melhorá-las. ( )
b) Quem estuda os mecanismo de reações pode ser também chamado de otimizador de reações. ( )
c) A criação de uma nova substância em laboratório é trabalho dos químicos sintéticos. ( )
d) Avaliar o mecanismo de uma reação é trabalho do químico sintético. ( )
1.3 – O Papel do Carbono, Ligações Simples e Múltiplas
Procurando o carbono na tabela periódica, o encontraremos no 2º período e no grupo 4A, com número
atômico 6 e número de massa ou peso atômico 12. Isto
indica que o carbono tem 6 prótons (número atômico) e
como número de massa é a soma de prótons e nêutrons,
se subtrairmos o número de prótons da massa, teremos
o número de nêutrons, logo 12-6 = 6, o carbono tem,
então, 6 nêutrons. No estado fundamental, o número
de prótons é igual ao número de elétrons; então, o
carbono tem 6 elétrons. Deste modo, sua distribuição
eletrônica é a seguinte:
K = 2, L = 4, o carbono tem, então, 4 elétrons na
camada de valência (última camada).
Eletronicamente
o carbono pode ser representado
.C .
.
assim: . , onde a letra C representa o núcleo e a
primeira camada de elétrons que está completa, e os
pontos ao redor da letra representam os elétrons da
camada de valência L, que são quatro. São necessários
outros quatro elétrons para que o carbono complete o
octeto de sua camada de valência; dizemos, então, que
o carbono tem valência 4.
O carbono tem tendência a formar quatro ligações.
Exemplos:
xx
H
. .. .
x
x
X
. .. .
H
x
x
X
H
X
Cl
x
x
C
X
X
H
Fórmula eletrônica
ou de Lewis do metano
x
x
xx
Cl
xx
X
C
xx
X
Cl
x
x
xx
X
Cl
xx
x
x
Estas fórmulas podem ser abreviadas, representandose as ligações através de um traço que passa a representar o compartilhamento dos elétrons.
Cl
H
H
C
Cl
H
H
O átomo de carbono fica localizado mais ou menos no
meio da tabela periódica. Isto faz com que o carbono
não tenha propriedades eletropositivas (que repelem
elétrons) ou eletronegativas (que atraem elétrons).
Logo, ele liga-se a elementos eletropositivos ou eletronegativos com facilidade.
Cl
Fórmula estrutural ou
de Kekulé do metano
As cadeias carbônicas podem ser:
Abertas: quando o encadeamento dos átomos não
apresenta nenhum fechamento.
CH3-CH2-CH2-(CH2)n-CH3
Fechadas: quando ocorre fechamento da cadeia
formando um ciclo ou anel.
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
Normal: quando o encadeamento dos átomos segue
uma seqüência reta.
CH3-CH2-CH2-(CH2)n-CH3
Ramificada: quando ocorre a formação de “ramos”
no encadeamento.
Exemplos:
CH 3 O CH 2 CH 2 CH 3
Fórmula estrutural
ou de kekulé do
tetracloreto de carbono
O carbono forma ligações múltiplas (duplas ou triplas).
No exemplo anterior, vimos o carbono formando uma
única ligação, ligação simples, com cada átomo de
hidrogênio ou cloro. Entretanto, o carbono pode se ligar a
outros átomos através de duas ou três ligações, formando
ligações duplas ou triplas, respectivamente.
CH 2
O átomo de carbono tem uma capacidade extraordinária de ligar-se a outros átomos: de carbono, de
oxigênio, nitrogênio etc., formando cadeias carbônicas
extremamente variadas e longas.
CH 3 CH 2 NH CH 3
Cl
Fórmula eletrônica ou
de Lewis do tetracloreto
de carbono
Independentemente do átomo ao qual o carbono se
liga, seu número de ligações é sempre quatro.
CH 3 CH 2 CH 2 (CH 2)n CH 3
C
ramificação
CH 2CH 3
CH 2CH 3
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 3
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 3
cadeia principal
15
16
Saturada: quando ocorrem somente ligações simples
entre os átomos de carbono.
CH3-CH2-CH2-(CH2)n-CH3
Insaturada: quando ocorrem ligações duplas ou
triplas entre os átomos de carbono.
CH 3 CH 2 CH
CH CH 2 C
CH
Homogênea: quando na cadeia ocorrem somente
ligações entre átomos e carbono.
CH3-CH2-CH2-(CH2)n-CH3
Heterogênena: quando ocorre o encadeamento com,
pelo menos, um átomo diferente de carbono.
CH3-O-CH2-CH2-(CH2)n-CH3
O átomo de carbono pode ser:
Primário: quando está ligado apenas a um outro
átomo de carbono.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Secundário: quando está ligado a dois outros átomos
de carbono.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Terciário: quando está ligado a três outros átomos
de carbono.
Quaternário: quando está ligado a quatro outros
átomos de carbono.
CH 2CH 3
CH 3 CH 2 C CH 2 CH CH 2 CH 3
CH3
Resumo
{
ABERTAS OU
ACÍCLICAS
{
NORMAL OU RAMIFICADA
SATURADA OU INSATURADA
HOMOGÊNEA OU HETEROGÊNEA
CADEIAS
CARBÔNICAS
FECHADAS OU
CÍCLICAS
{
NORMAL OU RAMIFICADA
SATURADA OU INSATURADA
HOMOGÊNEA OU HETEROGÊNEA
Exercícios de Fixação
1- Quais tipos de fórmulas estão representadas abaixo?
2 - Complete as ligações simples, duplas ou triplas, que estão faltando abaixo:
CH 3
17
3 - Complete as fórmulas estruturais abaixo, acrescentando os átomos de hidrogênio que estão faltando:
a) C-C-C-C
c) C-N-C
e) C-C-C-C-Cl
b) C=C
d) C-O-C
f) C-C-C-O
4 - Complete a estrutura C-C, acrescentando separadamente:
a) um átomo de cloro e cinco hidrogênios.
b) um átomo de nitrogênio e sete hidrogênios.
5 - Classifique as cadeias carbônicas abaixo, segundo os critérios vistos:
6 - Classifique os átomos de carbono das cadeias abaixo em: primário, secundário, terciário ou quaternário.
18
Leitura Complementar
Faça uma leitura do capítulo 2 do livro Fundamentos da Química Orgânica.
1.4 – Hibridação
A hibridação consiste numa mistura de orbitais
atômicos puros. Os orbitais atômicos híbridos surgem
da fusão de orbitais atômicos puros, de modo que
estes orbitais híbridos sejam equivalentes entre si e
diferentes dos orbitais puros originais. A distribuição
eletrônica do carbono é a seguinte:
Formas dos orbitais híbridos s e p ocupados pelos
elétrons de valência do carbono. O núcleo está representado no centro dos três eixos de coordenadas.
representada acima não explica o fato de o carbono
fazer quatro ligações iguais.
Pela distribuição dos elétrons do carbono, ele deve
ser bivalente, pois tem somente dois elétrons na subcamada “p”, nos orbitais 2px e 2py. A configuração
Vamos imaginar um salto do elétron do orbital 2s para
o orbital 2pz; este salto recebe o nome de promoção, e
como ele precisa de energia para ocorrer, dizemos que
o átomo de carbono fica em um estado excitado.
Observe que, no estado excitado ou ativado, o carbono passa a ficar com 4 elétrons disponíveis para serem
feitas as quatro ligações. A partir do estado ativado
podem ocorrer três tipos de hibridações: sp3, sp2 e sp.
orbitais atômicos do carbono
(estado fundamental do carbono)
As ligações simples ocorrem através do estado de
hibridação sp3 do carbono, ou seja, ocorre envolvimento
de um orbital s com três orbitais p, formando quatro
orbitais híbridos iguais do tipo sp3.
ocorre a promoção de um elétron
do orbital 2s para o orbital 2p
(estado ativado do carbono)
os orbitais 2s se combinam para
formar 4 orbitais híbridos sp3
(estado híbrido do carbono)
4 orbitais híbridos iguais sp3
As ligações duplas ocorrem através do estado de
hibridação sp2 do carbono, ou seja, ocorre o envolvimento de um orbital s e dois orbitais p, formando três
os orbitais 2s se combinam para
formar 4 orbitais híbridos sp3
(estado híbrido do carbono)
orbitais híbridos iguais do tipo sp2 e um orbital p cujo
eixo é perpendicular ao plano formado pelos orbitais
híbridos.
Ocorre a promoção de um elétron
do orbital 2s para o orbital 2p
(estado ativado do carbono).
Os orbitais 2s e 2p se combinam
para formar 2 orbitais híbridos sp2,
deixando um elétron em cada um
dos seus orbitais p (estado híbrido
do carbono).
3 orbitais sp2 e um orbitais p
19
20
As ligações triplas ocorrem através do estado de
hibridação sp do carbono, ou seja, ocorre o envolvimento de um orbital s e um orbital p, formando dois
Orbitais atômicos do carbono
(estadofundamental do carbono).
orbitais híbridos iguais do tipo sp e dois orbitais p que
são mutuamente perpendiculares e também perpendiculares aos orbitais hibridizados.
Ocorre a promoção de um elétron
do orbital 2s para o orbital 2p (estado ativado do carbono).
Os orbitais 2s e 2p se combinam
para formar dois orbitais híbridos
sp, deixando um elétron em cada
um dos seus orbitais p (estado
híbrido do carbono).
2 orbitais híbridos sp e dois orbitais p
Tipos de ligações:
Simples
ligação simples sp3
A ligação direta que ocorre entre orbitais híbridos do tipo sp é chamada σ (sigma).
Dupla
ligação dupla, envolve orbitais do
tipo sp2 e p
A ligação dupla é composta de uma primeira ligação
que ocorre diretamente entre os orbitais híbridos do tipo
sp2 (ligação σ) e uma segunda ligação que ocorre entre os
orbitais paralelos p, que se chama ligação π (pi).
Tripla
21
ligação tripla, envolve orbitais do tipo sp e p
A ligação tripla é composta de uma primeira ligação
que ocorre diretamente entre os orbitais híbridos do
tipo sp (ligação σ), uma segunda ligação, que ocorre
entre os orbitais p paralelos entre si (ligação π), e uma
terceira ligação, que ocorre entre os outros dois orbitais
p, também paralelos entre si (ligação π).
Para facilitar a representação das estruturas orgânicas
que são compostas de um grande número de átomos,
convencionou-se desenhá-las em uma fórmula estrutural simplificada, como é mostrada a seguir, onde
cada vértice representa um átomo de carbono e as
extremidades também:
Os átomos de hidrogênio não são desenhados, pois
fica subentendido que o carbono faz sempre quatro
ligações e contam-se as ligações carbono-carbono; o
que faltar é ligação feita com hidrogênio. Se houver
heteroátomo ou outro átomo qualquer, diferente de
carbono e hidrogênio, então são desenhados.
CH3 CH2 CH2 OH
OH
H
CH3 CH2 NH CH2 CH3
N
Na fórmula estrutural:
A primeira ligação é sempre entre orbitais diretos do
tipo sp se chama ligação σ, a segunda ou terceira liga-
ções ocorrem entre orbitais espaciais p e são chamadas
de ligações π.
22
Exercícios de Fixação
1 – Identifique, entre as configurações abaixo, os tipos de orbitais moleculares sp1, sp2 ou sp3?
2 - Observe a estrutura abaixo e responda o que se pede sobre a molécula:
O
HO2HCC
HO
CH3
OH
O
CORTISOL
a) Quantos átomos de carbono tem?
b) Quantos átomos de hidrogênio tem?
c) Quantas ligações σ tem?
d) Quantas ligações π tem?
3 - Escreva em fórmula estrutural simples os compostos abaixo:
a) CH3-CH3
b) CH3-CH2-CH=CH-OH
c)
CH2
CH2
CH2
CH2
d) NH2-CH2-CH2-CH2-CH3
4 - Escreva, em fórmula molecular simples, as estruturas abaixo:
Leitura Complementar
Faça uma leitura dos capítulos 2 e 3 do livro Fundamentos de Química Orgânica.
UNIDADE II
23
LIGAÇÕES QUÍMICAS
Nesta unidade, você irá perceber as diferenças entre
os tipos de ligações que ocorrem nos compostos.
As diferenças existentes entre os tipos de materiais,
como sólidos, líquidos e gases, dureza ou moleza,
condução de corrente elétrica etc., encontram-se
relacionadas, em grande parte, às ligações químicas
e à arrumação espacial que delas decorre (estrutura
geométrica do material).
É sabido que somente os gases nobres são formados
por átomos isolados uns dos outros, não se unindo
com outros átomos. Eles são muito estáveis, ou pouco
reativos. Os demais átomos, no entanto, são instáveis
e atraem-se mutuamente na busca da estabilidade.
Através desta busca, são constituídas as substâncias
compostas que conhecemos.
As forças que mantêm os átomos unidos são de natureza elétrica, sendo denominadas ligações químicas.
2.1 – Ligação Iônica e Ligação Covalente
Um átomo adquire estabilidade quando possui oito
elétrons na última camada eletrônica mais externa,
ou dois elétrons, quando possui somente a camada
K, atingindo uma configuração semelhante a um gás
nobre. Esta é a chamada Teoria do Octeto.
A ligação iônica é a força que mantém os íons unidos,
depois que um átomo entrega definitivamente um,
dois ou três elétrons a outro átomo com a capacidade
para recebê-los. Ocorre, geralmente, entre metais e
não-metais.
Elementos do grupo A da tabela periódica têm, na
última camada, ou camada de valência, a quantidade
de elétrons indicada pelo número que antecede o
grupo A. Por exemplo, elementos do grupo 1A têm
um elétron na última camada, elementos do grupo 2A
têm dois elétrons na última camada e assim sucessivamente. Sendo assim, elementos dos grupos 1A, 2A e
3A sempre doam elétrons; elementos dos grupos 5A,
6A e 7A sempre recebem elétrons; e os elementos do
grupo 4A podem receber ou doar elétrons, mas quase
sempre preferem compartilhar os elétrons.
Exemplos:
Na = grupo 1A
Cl = grupo 7A
Estas são representações em estrutura de Lewis de
uma ligação iônica, nas quais a seta parte do elemento
doador para o elemento receptor. Observe que o
número de íons que se unem é inversamente proporcional às cargas ou valências. Então, podemos escrever
a fórmula geral:
A ligação covalente, também chamada de molecular ou, ainda, homopolar, é a união entre átomos
estabelecida por meio de pares de elétrons, de modo
que cada par seja formado por um elétron de cada
átomo. Isto se chama covalência do número de pares
de elétrons compartilhados.
A ligação covalente é a que ocorre, geralmente,
entre não-metais, ou entre um não-metal e um semimetal (considerar o grupo de semi-metais das tabelas
antigas), sendo a mais comum entre os compostos
orgânicos.
Exemplos:
forma NaCl (cloreto de sódio)
Mg = grupo 2A
Cl = grupo 7A
forma MgCl2
(cloreto de magnésio)
fórmula
fórmula
eletrônica
estrutural
A ligação covalente simples foi exemplificada anteriormente, mas existe um tipo de ligação covalente onde
ocorre o empréstimo do par de elétrons de um átomo
ao outro, formando uma ligação a que chamamos de
ligação covalente coordenada ou semipolar.
24
Exemplo:
Ao serem formadas as duas ligações covalentes
simples, o oxigênio, pela teoria do octeto, já está
completo, mas o carbono ainda precisa de dois elétrons,
uma vez que ele ficou com seis elétrons na camada de
valência. Neste caso, ocorre uma ligação covalente
dativa, onde o oxigênio empresta um par de elétrons
para o carbono.
fórmula
eletrônica
O carbono passa a usar o par de elétrons do oxigênio,
ficando, deste modo, com oito elétrons na última camada e atingindo a estabilidade pela teoria do octeto.
A fórmula estrutural deste tipo de ligação é representada por uma seta, partindo do elemento doador para
o elemento receptor.
fórmula
eletrônica
fórmula
estrutural
fórmula
estrutural
Exercícios de Fixação
1- Escreva a fórmula estrutural e a fórmula eletrônica para o ácido sulfúrico (H2SO4).
2 - (FEI/SP-1990) Escreva as estruturas de Lewis dos seguintes compostos: CH3Cl, HNO2 e H2CO3.
3 - (ACATE/SP-1990) Qual o número de ligações dativas nas moléculas de H2SO4, H3PO4 e SO2, respectivamente?
a) 1, 2, 3.
b) 1, 1, 2.
c) 2, 1, 3.
d) 2, 1, 1.
e) 3, 1, 2.
4- Os elementos abaixo têm que tipo de ligações?
a) NaCl
b) CH4
c) CH3-CH3
d) MgBr2
e) KCl
f) SO2
g) AlCl3
h) Ca3Bi2
5- Que os tipos de ligações estão envolvidas na formação do composto NH4Cl (cloreto de amônio)?
Leitura Complementar
Faça uma leitura do capítulo 2 do livro Fundamentos de Química Orgânica e do capítulo 3 do livro Fundamentos da Química.
2.2 - Pares de Elétrons Não Compartilhados
Alguns elementos químicos não utilizam todos os
seus elétrons da camada devalência para fazerem as
ligações químicas. Completam os oito elétrons da camada devalência, e os elétrons que não participaram
das ligações são chamados de pares deelétrons não
compartilhados. É o caso do oxigênio e do enxofre,
por exemplo, que têmdois pares de elétrons não compartilhados, do nitrogênio que tem um par de elétron
não compartilhado.
As setas na fórmula eletrônica do ácido nitroso indicam os pares de elétrons não compartilhados. Note
que eles não fazem parte das ligações. Na fórmula estrutural acima, os pares de elétrons não compartilhados
são representados com pontinhos, que representam os
elétrons ao redor do átomo.
Exercício de Fixação
1- Faça uma pesquisa sobre o tema abordado nesta unidade em um dos livros indicados nas referências
bibliográficas. Descubra elementos químicos, diferentes dos contidos neste instrucional, que possam ter pares
de elétrons não compartilhados e o número de elétrons dos referidos elementos.
Leitura Complementar
Faça uma leitura do capítulo no qual o autor trata sobre ligações, no livro Fundamentos de Química Orgânica.
2.3 - Polaridade das Moléculas
Como já vimos anteriormente, as ligações ocorrem
através do compartilhamento de elétrons entre dois
átomos ou da doação-recepção. Entretanto, quando
os átomos que estão ligados são diferentes, é comum
que um deles puxe o par de elétrons para próximo dele.
Isto acontece, por exemplo, com a molécula de HCl
(ácido clorídrico).
H
. Cl
x x
x
x
x
, onde a seta indica o sentido da
polarização, ou seja, o sentido do par eletrônico e os
símbolos δ + e δ - indicam o lado da molécula que tem
menor e maior densidade eletrônica, respectivamente.
Eletronegatividade é a capacidade de um átomo de
atrair para si o par de elétrons que está envolvido em
uma ligação.
x x
O cloro é o elemento mais eletronegativo, segundo
o conceito de eletronegatividade dos átomos da
tabela periódica; logo, ele atrai para si o par eletrônico, deixando o hidrogênio sem seu elétron.
Desta maneira, dizemos que houve formação de um
pólo na molécula através da qual a ligação covalente
está polarizada.
Esta polarização pode ser também representada da
seguinte maneira:
A ligação será mais polar na medida em que for maior
a diferença de eletronegatividade entre os átomos que a
compõem, não ultrapassando o valor de 1,7 para ligações
covalentes, pois a partir deste valor a atração de um dos átomos pelo par eletrônico é tão grande que a ligação se rompe,
deixando de ser covalente e passando a ser iônica.
Quando a diferença de eletronegatividade for igual
a zero, dizemos que a ligação é covalente apolar ou
molécula apolar.
25
26
Exemplos:
F F
4,0
4,0
H - H
2,1
2,1
H - Cl
2,1
3,0
Cl - F
3,0 4,0
Na - Cl
0,9 3,0
Ca - O
1,0 3,5
D = 4,0 - 4,0 = 0
apolar (ligação covalente)
D = 2,1 - 2,1 = 0
apolar (ligação covalente)
D = 3,0 - 2,1 = 0,9
polar (ligação covalente)
D = 4,0 - 3,0 - 1,0
polar (ligação covalente)
D= 3,0 - 0,9 = 2,1
maior que 1,7 (ligação iônica)
D = 3,5 - 1,0 = 2,5
maior que 1,7 (ligação iônica)
Tabela de eletronegatividade baseada em medidas experimentais de Pauling, tirado do livro do Feltre, capítulo 5.
Exercícios de Fixação
1-Procure na tabela periódica o elemento químico mais eletronegativo e o menos eletronegativo.
2-Verifique os tipos de ligações dos compostos abaixo, calculando a diferença de eletronegatividade.
a)HF.
b)NaBr.
c)MgCl2.
d)KCl.
e)Cl2.
f)BrF.
g)NaF.
Leitura Complementar
Faça uma leitura do capítulo 2 do livro Fundamentos de Química Orgânica e/ou do capítulo 5 do livro
Fundamentos da Química.
UNIDADE III
27
HIDROCARBONETOS
Os hidrocarbonetos são estruturas orgânicas constituídas somente de carbono (C) e hidrogênio (H), sendo
componentes do petróleo e do gás natural. Servem,
pode-se dizer, como precursores para outras estruturas
orgânicas, através da troca do hidrogênio por outros
átomos ou grupos.
3.1 - Hidrocarbonetos Saturados
Os hidrocarbonetos saturados são chamados de
alcanos ou parafinas. São constituídos somente de
carbono e hidrogênio e são ditos saturados porque
possuem somente ligações covalentes simples entre
C-C e C-H. Estes hidrocarbonetos têm fórmula geral
Cn H2n+2. Existe um grande número de hidrocarbonetos
que apresentam esta fórmula.
A nomenclatura dos alcanos, pelo sistema internacional IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry – União Internacional de Química Pura e
Aplicada), é atribuída começando-se com o prefixo
de acordo com o número de carbonos da cadeia principal e acrescentando-se a terminação ANO ao final
da palavra.
28
Se houver ramificações na cadeia, identifica-se como
a cadeia principal aquela que tiver o maior número de
carbonos seguidos. Numera-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima da ramificação, atribuindo-se
o nome pelo número do carbono onde está a ramificação. Se houver mais de uma, separam-se os números
por vírgulas, sem espaçamento, acrescentando-se um
traço (tipo hífen) e coloca-se o nome da ramificação, de
acordo com o número de carbonos. Coloca-se, ainda,
o prefixo seguido da terminação IL e a seguir o nome
da cadeia principal.
Exemplos:
Segundo Hart (1983), na Natureza, sempre que ocorrer a decomposição de matéria orgânica na ausência
de oxigênio haverá a possibilidade de se encontrar
metano, como ocorre nos pântanos e sedimentos
lamacentos de lagos. Daí vem o nome do metano de
gás dos pântanos.
Fontes de alcanos conhecidas são o petróleo e o
gás natural. O petróleo é uma mistura de compostos
orgânicos, dos quais muitos são alcanos e cicloalcanos.
Ele contém todos os alcanos normais até C33H68, além
de muitas cadeias ramificadas. O gás natural possui
cerca de 80% de metano, quantidades menores de etano
(5-10%) e alcanos maiores.
Alguns alcanos têm ocorrência diversa na natureza.
Eles formam, muitas vezes, parte da camada protetora
de folhas e frutos, a qual contém uma cera que dá brilho
quando polida. Entre estes estão os n-alcanos C27 e C29.
A cera das folhas de repolho e brócolis é constituída
principalmente de n-C29H60, enquanto que o alcano principal das folhas do tabaco é o n-C31H64. Hidrocarbonetos
semelhantes são encontrados na cera das abelhas. O
papel principal destas ceras é evitar a perda de água.
Exercícios de Fixação
1 - Desenhe os alcanos com o número de carbonos que se pede, em fórmula estrutural e fórmula molecular.
a) 5
b) 7.
c) 2.
d) 8.
e) 3.
2- Qual o nome dos alcanos dos itens do exercício 1?
3- Qual o nome, pelo sistema IUPAC, das cadeias abaixo.
a)
b)
Leitura Complementar
Faça uma leitura do capítulo 5 do livro Fundamentos de Química Orgânica.
3.2 - Hidrocarbonetos Insaturados
Os hidrocarbonetos insaturados possuem insaturações, que são ligações múltiplas: duplas ou triplas. São
também conhecidos como alcenos, alquenos ou olefinas os que possuem uma dupla ligação. Se possuírem
mais de uma dupla ligação, cumulada, alternada ou
distantes são chamados de alcadienos ou simplesmente
dienos. Os hidrocarbonetos insaturados que possuem
tripla ligação são conhecidos como alcinos, alquinos
ou acetilenos.
Alcenos:
CH2=CH2
CH3-CH=CH2
Alcadienos:
CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 CH2=C=CH2
Alcinos:
CH
CH
A nomenclatura dos alcenos, alcino se alcadienos,
pelo sistema IUPAC, é atribuída começando-se com
o prefixo de acordo com o número de carbonos da
cadeia principal e acrescentando-se a terminação ENO
para alceno, INO para alcino e DIENO para alcadieno
(quanto aos prefixos ver tabela sobre alcanos).
Se houver ramificações na cadeia, o processo é semelhante
à nomenclatura de alcanos. Identifica-se a cadeia principal,
mas numera-se a partir da extremidade mais próxima da
ligação múltipla, de modo que a múltipla ligação tenha sua
posição identificada pelo carbono de menor número possível, sendo o de menor número o primeiro carbono que
tem a múltipla ligação.
Exemplos:
Exercícios de Fixação
1- Desenhe alcenos e alcinos com o número de carbonos que se pede, em fórmula estrutural e fórmula molecular.
a)3.
b)5.
c)9.
d)11.
2 - Qual o nome dos compostos do item anterior?
3 - Qual o nome, pelo sistema IUPAC, das cadeias abaixo?
Leitura Complementar
Faça uma leitura dos capítulos 6, 7 e 8 do livro Fundamentos de Química Orgânica indicado na bibliografia
básica ou de qualquer livro de química orgânica que você tenha, no qual o autor trate sobre o tema abordado.
29
30
UNIDADE IV
FUNÇÕES ORGÂNICAS
Devido à grande quantidade de compostos orgânicos
existentes, foi necessário agrupá-los de acordo com
características químicas similares, que foram denominadas funções orgânicas. O principal e primeiro
grupo destes compostos é o dos hidrocarbonetos, que
já vimos um pouco sobre eles. Vamos agora estudar
os demais grupos funcionais, que têm também grande
importância na Natureza.
4.1 - Compostos Aromáticos
Compostos aromáticos, em geral, são hidrocarbonetos; sua constituição básica é de carbono e hidrogênio.
Destes compostos o primeiro e o principal é o benzeno,
que tem estrutura cíclica com seis átomos de carbono
e três ligações duplas alternadas. As ligações duplas
estão em ressonância, ou seja, elas não estão fixas
em uma posição única, e ficam girando em torno da
molécula. Este fato foi comprovado através do tamanho
das ligações carbono-carbono. Uma ligação simples
tem comprimento de 1,54 Ao e uma ligação dupla tem
comprimento de 1,34 Ao, enquanto que as ligações do
benzeno têm 1,40 Ao, sendo todas iguais. Os compostos
aromáticos receberam este nome devido ao forte aroma
exalado pela maioria deles.
Outra característica única destes compostos é o fato
de sofrerem reações de substituição, ao invés de reações de adição, que são comuns aos compostos com
duplas ligações. Este fato deve-se à forte estabilidade
apresentada por estes compostos, sendo necessárias
condições drásticas para quebrar as ligações duplas,
que significa interromper o processo de ressonância
que está ocorrendo na molécula.
Alternâncias das duplas
(estrutura de Kekulé para o benzeno)
Embora os hidrocarbonetos aromáticos sejam os mais
comuns, existem muitos outros compostos aromáticos.
Como, por exemplo, uma classe de compostos aromáticos
denominada flavonóides, que possuem muitas substâncias
com atividades antibiótica e anticancerígena. Compostos
com estrutura aromática, como a piridina ou o nitro
benzeno.
Certos hidrocarbonetos aromáticos são carcinogênicos
extremamente potentes. Hart cita, como exemplo destes
compostos, o [α]-benzopireno, que na forma de epóxido,
é uma forma ativa deste hidrocarboneto e ataca biopolímeros produzindo câncer.
Hidrocarbonetos aromáticos policíclicos estão
presentes na fuligem (seus efeitos biológicos foram
notados pela primeira vez em 1775, quando se identificou a fuligem como sendo a causadora do câncer
de próstata dos limpadores de chaminé), fumaça e
poluição atmosférica de uma maneira geral, como
sendo uma conseqüência da combustão incompleta
da matéria orgânica.
Exercício de Fixação
1- Após a leitura de conteúdo referente a compostos aromáticos, elabore um resumo, destacando informações
não contidas neste módulo. Depois, envie o resumo ao tutor da disciplina para ser corrigido. Indique a fonte
de consulta adotada.
Leitura Complementar
Faça uma leitura do capítulo 10 do livro Fundamentos de Química Orgânica.
4.2 – Álcoois e Fenóis
Os álcoois e fenóis têm em comum o que os caracteriza com tais funções, que é o grupo hidroxila (OH).
Os álcoois são compostos de radicais alifáticos e têm
fórmula geral ROH (R≠H).
ROH
CH 3 OH
Os fenóis são compostos de radicais aromáticos e têm
fórmula geral ArOH.
A rO H
A nomenclatura dos álcoois é feita numerando-se a
cadeia a partir da extremidade mais próxima do grupo
funcional; usa-se o prefixo de acordo com o número
de carbono (ver tabela em hidrocarbonetos saturados)
e a terminação OL no final da palavra.
Exemplos:
1-propanol
4-metil-2-pentanol
A nomenclatura dos fenóis é dada, muitas vezes,
de acordo com o composto de origem; alguns nomes
comuns também são usados.
Fontes, usos e importâncias de alguns álcoois segundo Hart (1983):
• O metanol é também conhecido como álcool da madeira, pois o processo antigo de obtenção era através da
destilação da madeira. Atualmente, o metanol é obtido
pela reação entre o monóxido de carbono e hidrogênio
a alta pressão. O metanol é extremamente tóxico e pode
causar cegueira permanente ou morte, se ingerido.
31
• O etanol é também conhecido como álcool de cereal,
pois é obtido do amido das batatas, grãos e substâncias
similares que podem ser transformados pelo malte em
açúcar que, quando fermentado, origina o álcool etílico.
Outra fonte é através da fermentação do melaço da
cana-de-açúcar. O melaço é fermentado com levedura,
um catalisador orgânico que transforma o açúcar em
álcool e CO2.
• Os álcoois geraniol e farnesol têm papel importante
na síntese de esteróides em plantas, e também são
extraídos do óleo natural das pétalas de rosas, que
contém 40-60% destes álcoois; têm um agradável
odor de lírio-do-vale, sendo ambos empregados em
perfumaria.
geraniol
farnesol
A vitamina A, que é essencial para a síntese do retinol,
é responsável por uma parte do pigmento de visão,
além de ser um álcool.
vitamina A
Um exemplo de outro álcool é o colesterol, que está
sendo evidenciado em relação a doenças do aparelho
circulatório, especialmente o endurecimento de artérias. O colesterol total pode ser extraído de todos os
tecidos do corpo, incluindo o sangue, constituindo
cerca de 250 g do peso médio humano. Se houver um
excesso do colesterol no sangue, ele tende a precipitar
na vesícula, como cálculos, e nos vasos sangüíneos,
onde a redução resultante do diâmetro do vaso diminui
o fluxo sangüíneo causando um aumento da pressão.
colesterol
Exercício de Fixação
1- Consulte alguns livros de química orgânica, procurando estruturas de álcoois, fenóis e tióis (que são os
análogos sulfurados dos álcoois), diferentes das contidas neste módulo. Desenhe seis estruturas de cada função
orgânica, citadas anteriormente, devidamente nomeadas pelo sistema IUPAC. Envie os desenhos das estruturas
ao tutor para que sejam corrigidos. Indique a fonte de consulta adotada.
Leitura Complementar
Faça uma leitura dos capítulos 15 e 20 do livro Fundamentos de Química Orgânica e/ou qualquer livro de
química orgânica que você tenha, no qual o autor trate sobre o assunto abordado (álcoois e fenóis).
32
4.3 – Éteres
Os éteres têm um oxigênio ligado a dois radicais,
que podem ser alifáticos ou aromáticos ou um de cada
tipo, e têm fórmula geral R-O-R (R H). Éteres têm
cheiro forte, geralmente agradáveis, embora estejam
vinculados à lembrança de hospitais, devido ao éter
etílico, usado nestes locais.
Existem éteres cíclicos e aromáticos.
O
tetraidrofurano
O
furano
O furano é considerado aromático porque a ressonância do anel é mantida pelos pares de elétrons
não ligantes do oxigênio com as duas ligações duplas
do anel.
Exercício de Fixação
1 - Consulte alguns livros de química orgânica, procurando estruturas de éteres diferentes das contidas neste
módulo. Desenhe seis estruturas desta função, devidamente nomeada pelo sistema IUPAC. Envie os desenhos
das estruturas ao tutor da disciplina para que sejam corrigidos. Indique a fonte de consulta adotada.
Leitura Complementar
Faça uma leitura do capítulo 19 do livro Fundamentos de Química Orgânica indicado na bibliografia básica e/ou
qualquer livro de química orgânica que você tenha, no qual o autor trate sobre o assunto abordado (éteres).
4.4 – Compostos Orgânicos Halogenados
Compostos orgânicos halogenados, também conhecidos como haletos, são hidrocarbonetos ou outro grupo
funcional que tenha sofrido uma substituição de um
hidrogênio por um halogênio ou adição de halogênio
a uma ligação múltipla ou substituição por algum
outro grupo que não hidrogênio. Estes compostos
geralmente não são encontrados na natureza, sendo
em geral sintéticos, como alguns materiais de limpeza
e repelentes em aerosóis.
Exemplo:
Cl
O grande interesse destes compostos, em síntese, é
devido aos halogênios serem bastantes reativos, sendo
então um bom grupo de saída. Desta forma o grupo R,
ligado a ele, pode ser adicionado a um outro composto,
com facilidade:
a)
NaOH
b)
ROH
álcool
+
NaX
O
+
SnCl2
+
ROH
C CH3
SnClOH
Cl
C CH 3
O
O
Cl
Cl
RX
O
HO C CH 3
Cl
O
+
RO C CH 3
éster
+
HCl
Cl
Exercício de Fixação
1 - Consulte alguns livros de química orgânica, procurando estruturas de compostos halogenados diferentes
das contidas neste módulo. Desenhe seis estruturas desta função, devidamente nomeada pelo sistema IUPAC.
Envie os desenhos das estruturas ao tutor da disciplina para que sejam corrigidos. Indique a fonte de consulta
adotada.
Leitura Complementar
33
Faça uma leitura dos capítulos 18 e 26 do livro Fundamentos de Química Orgânica e/ou qualquer livro de
química orgânica que você tenha, no qual o autor trate sobre o assunto abordado nesta lição (compostos halogenados).
4.5 – Ácidos Carboxílicos e Ésteres
Os ácidos carboxílicos são também conhecidos como
carboxilácidos e são caracterizados pelo grupo funcional –COOH, chamado de carboxila, que é composto
de carbonila C=O e a hidroxila –OH.
Ácidos carboxílicos com cadeias carbônicas saturadas
ou insaturadas, acima de dez átomos de carbono, têm
grande ocorrência na natureza e são conhecidos como
ácidos graxos. Sua fórmula geral é:
A nomenclatura dos ésteres é similar à nomenclatura
dos sais de ácidos, ou seja, atribui-se o nome do ácido
carbônico correspondente, trocando-se o sufixo ICO
pelo sufixo ATO, seguido da preposição de e do nome
do grupo alquila correspondente.
Exemplos:
O
R
ou
COOH
RC
ou
OH
RCO2H
Os ácidos também podem ser aromáticos, o mais
comum é o ácido benzóico.
A nomenclatura destes ácidos muitas vezes provém da
fonte, ou seja, de onde foram isolados, como é o caso do
ácido fórmico (HCOOH), que foi isolado inicialmente
de formigas, ou do ácido acético (CH3COOH) que foi
encontrado no vinagre (vinagre em latin = acetum).
O nome oficial, pelo sistema IUPAC, é atribuído de
acordo com o número de carbono da cadeia e a terminação ÓICO.
Exemplos:
HCOOH – ácido metanóico (1 carbono)
CH3COOH – ácido etanóico (2 carbonos)
CH3CH2COOH – ácido propanóico (3 carbonos)
Os ésteres são obtidos a partir dos ácidos por um processo de esterificação dos ácidos. Ésteres têm fórmula
geral R-COOR, (R≠H), sendo R radicais orgânicos
(alquila ou arila).
Os ésteres cíclicos são chamados de LACTONAS
e muitos destes ocorrem na Natureza. As lactonas de baixo peso molecular também têm odores
agradáveis.
O
Segundo Hart, o ácido fenólico mais importante é o
ácido salicílico (ácido O-hidroxibenzóico). Ele tem
sido utilizado há muitos anos na medicina, seja na
forma de um sal de sódio ou um éster. Os salicilatos
são antipiréticos, isto é, baixam a temperatura do corpo
de uma pessoa com febre, mas têm pouco efeito se a
temperatura está normal. Eles também são analgésicos brandos que aliviam dores de cabeça, nevralgia e
reumatismo.
O
Exemplo:
CO 2H
R C OH
ácido
+
+
R'OH
H
O
R C OR'
éster
ácido salicílico
+
H2O
Os ésteres com baixo peso molecular são líquidos e
de odor agradável, responsáveis pelo aroma de diversas
flores e frutas. À medida que este peso molecular vai
aumentando, os ésteres vão se tornando de viscosos a
sólidos e perdem o odor agradável.
O
anel de cinco
menbros
anel de seis
membros
OH
O
O
O
OCCH 3
CO 2H
ácido acetil salicílico
(na forma de sal de
sódio, aspirina)
OH
CO 2CH 3
salicilato de metila
(óleo de gautéria)
34
Exercícios de Fixação
1- Dê os nomes dos ácidos abaixo:
2 - Dê os nomes dos ésteres abaixo:
Leitura Complementar
Faça uma leitura dos capítulos 24 e 34 do livro Fundamentos de Química Orgânica e/ou qualquer livro de química
orgânica que você tenha, no qual o autor trate sobre o assunto abordado (ácidos carboxílicos e ésteres).
4.6 – Aminas e Amidas
As aminas e amidas são compostos nitrogenados que
têm ocorrência na natureza. As aminas podem surgir
do amoníaco (NH3), a partir da substituição dos H por
alquilas ou arilas.
H
H
N
H
H
H
R
N
H
primária
R
N
R"
R'
secundária
R N R'
terciária
A substituição pode ocorrer por um, dois ou pelos três
hidrogênios do amoníaco. Desta forma, classificamos
as aminas como primárias, quando tiverem somente um
hidrogênio substituído; secundárias, quando tiverem dois
hidrogênios substituídos; e terciárias, quando tiverem três
hidrogênios substituídos. Um grupo alquila ou arila pode
ter sido substituído em mais de um carbono por hidrogênio
de grupos aminas, principalmente aminas primárias.
CH 2 CH 2
CH CH 3
NH 2
Exemplo:
CH3NH2
Metilamina
CH3CH2NH2
Etilamina
As amidas são semelhantes às aminas obtidas a partir
de amoníaco, sendo que a substituição do hidrogênio
é por grupos acilas –CH3C=O, podendo ser também
substituídos um, dois ou os três hidrogênios.
NH 2
Desta maneira, podem ser: monoaminas, quando houver
somente um grupo amino; diamina, quando existirem dois
grupos aminos; triaminas, quando existirem três grupos
e assim por diante.
Logo, a característica principal do grupo funcional
A nomenclatura das aminas é atribuída colocando-se
os nomes dos grupos alquilas ou arilas como prefixo
da palavra amina.
das aminas é O = C - N.
Alguns exemplos de aminas biologicamente importantes, segundo Hart:
a) A quinina (uma amina cíclica), que ocorre na casca
da quina (Chincona calisaya), é utilizada no tratamento
da malária.
c) O clorodiazepóxido (comercialmente conhecido
como librium) e o diazepam (valium) com anéis heterocíclicos (aminas cíclicas) de sete membros são sedativos
(tranqüilizantes) comuns utilizados no tratamento de
convulsões e distúrbios mentais.
b) A papaverina é uma amina com nome especial,
alcalóide, sendo utilizada como droga antiespasmódica.
Cl
OH
H
CH 3O
N
O
N
N
C6H5
CH 3O
H
NHCH 3
N
O
Cl
-
N
C6H5
diazepam
(valium)
clorodiazepóxido
(librium)
CH 3O
CH 3O
quinina
N
CH 3O
papanerina
Exercício de Fixação
1- Segundo Hart, a morfina, o principal alcalóide do ópio, que alivia dores de quaisquer origens, é um forte
analgésico. Possui, entretanto, efeitos indesejáveis, tais como náuseas, dependência, queda de pressão sangüínea
e uma diminuição da velocidade respiratória, o que pode ser fatal para pessoas jovens ou debilitadas.
As buscas por uma melhor morfina, ou seja, substâncias com propriedades curativas semelhantes e que tenham
menores efeitos colaterais, têm sido bastante intensas. Uma maneira de fazer isto é espelhar-se em um modelo de
substância natural (extraída de planta) com atividade farmacológica e fazer modificações estruturais na tentativa
de amenizar efeitos indesejáveis.
As modificações na morfina originaram a heroína e a cadeína. A heroína tem um efeito depressor respiratório
menor que a morfina e é um excelente analgésico, embora com menor tempo de ação. A cadeína apresentou
efeito analgésico menor que a morfina.
Pesquise e desenhe as estruturas da morfina, heroína e cadeína. Depois, envie os desenhos das estruturas ao
tutor para que sejam corrigidos.
Leitura Complementar
Faça uma leitura dos capítulos 26 e 27 do livro Fundamentos de Química Orgânica e/ou qualquer livro de
química orgânica que você tenha, no qual o autor trate sobre o assunto abordado (aminas e amidas).
4.7 – Aldeídos e Cetonas
Aldeídos e cetonas são compostos orgânicos que têm
no grupamento funcional a carbonila (C=O), devido a
isto são chamados de compostos carbonilados, tendo
o carbono nesta configuração hibridização sp2.
Os aldeídos possuem um hidrogênio ligado a carbonila, podendo o outro ligante ser um hidrogênio (o
primeiro aldeído da série é o formaldeído, conhecido
como formol), um grupo alquila ou arila. O grupo
funcional básico O=C-H também é conhecido como
formila ou metanoíla.
As cetonas possuem grupos alquilas ou arilas ligados
à carbonila, sendo seu grupamento funcional definido
como:
A nomenclatura dos aldeídos é atribuída com prefixo do número total de carbonos existentes na cadeia principal (ver tabela em alcanos) e a terminação
AL. Se houver ramificações na cadeia, a numeração
começa sempre pelo carbono mais próximo do grupo
funcional.
Exemplos:
3 2 1 O
CH 3CH 2C
H
propanal
4
CH 3
3
CH
2
CH 2
CH 3
3-metil-butanal
O
C
1
H
35
36
Alguns aldeídos possuem nomes comuns, como é o
caso do metanal ou do etanal entre outros.
As cetonas cíclicas que apresentarem duas carbonilas
são chamadas de quinonas.
O
O
A nomenclatura das cetonas é atribuída dando-se os
nomes dos radicais ligados à carbonila, seguida da
terminação ONA.
Exemplos:
O
O
CH 3 C CH 3
dimetil cetona
(acetona)
CH 3 C CH 2CH 3
etil metil cetona
O
C
O
CH 3
As quinonas representam uma classe de dicetonas
muito importante na Natureza. Em geral, se apresentam
como dicetonas cíclicas conjugadas e são responsáveis
pela coloração de plantas.
Hart cita o exemplo da alizorina, que é um corante natural conhecido desde os persas e egípcios, e que ocorre nas
raízes da garança (um tipo de erva). As jaquetas do uniforme do exército britânico, por exemplo, eram tingidas
com essa substância. A lauzona é um pigmento extraído
das folhas de um arbusto indiano (henna) e é utilizado
para tingir cabelos em tons avermelhados.
C
metil fenil cetona
(acetofenona)
difenil cetona
(benzofenona)
Algumas cetonas têm nomes comuns, como foi exemplificado acima (nomes entre parênteses).
Aldeídos e cetonas podem apresentar mais de um
grupo funcional na mesma molécula, sendo “bi”ou
“tri” funcionais.
O
OH
O
OH
O
alizarina
(vermelho-alaranjado)
OH
O
lauzona
(vermelho-acastanhado)
O
O
O
C
H
CH 3
CH 2
H
dialdeído
O
O
C
C
C
O
C
C
CH 2
H
trialdeído
O
CH 3
CH 3
dicetona
H O
C
CH
C
O
O
C
C
H
CH 3
tricetona
Exercícios de Fixação
1 - A vitamina K é uma naftoquina; ela atua como substância anti-hemorrágica nos organismos animais,
ajudando na coagulação sangüínea. Procure em alguns livros de química orgânica e desenhe a estrutura desta
vitamina. Depois, envie o desenho da estrutura ao tutor da disciplina para que seja corrigido.
2 - Deduza a fórmula estrutural dos aldeídos listados abaixo em fórmula molecular simplificada.
a)CH2O.
c)C6H12O.
b)C3H6O.
d)C8H16O.
3 - Deduza a fórmula estrutural das cetonas listadas abaixo em fórmula molecular simplificada.
a)C3H6O.
c)C7H14O.
b)C5H10O.
d)C8H16O.
4 - Atribua a nomenclatura, pelo sistema IUPAC, dos aldeídos e cetonas dos exercícios 2 e 3.
Leitura Complementar
Faça uma leitura do capítulo 22 do livro Fundamentos de Química Orgânica e/ou qualquer livro de química
orgânica que você tenha, no qual o autor trate sobre o assunto abordado (aldeídos e cetonas).
37
38
UNIDADE V
GLICÍDEOS
Os glicídeos também são conhecidos como glucídeos
ou glucides; antigamente eram chamados de açúcares
ou hidratos de carbono. Possuem função mista do tipo
poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona e muitos destes
compostos obedecem à fórmula geral Cn(H2O)n.
Os glicídeos são extremamente importantes para
os organismos vivos, pois são a principal fonte de
armazenamento de alimentos e energia. São obtidos
a partir do CO2, através do processo de fotossíntese
das plantas verdes.
5.1 – Classificação
Monossacarídeos são glicídeos que não sofrem hidrólise (reação onde ocorr s que sofrem hidrólise, resultando em moléculas pequenas de monossacarídeos,
enquanto polissacarídeos são glicídeos que, ao
sofrerem hidrólise, produzem um número grande de
monossacarídeos.
b) C6H10O5)n + H20
amido
(polissacarídeo)
Exemplos:
O
Exemplos:
a) C12H22O12 + H2O
sacarose
(oligossacarídeo)
os oligossacarídeos), que são os glicídeos que sofrem
hidrólise. As oses são as aldoses, que possuem grupo
funcional aldeídico, e as cetoses, que possuem grupo
funcional cetônico.
C6H12O6 + C6H12O6
glicose
frutose
n C6H1206
glicose
(monossacarídeo)
OH
CH2
H C
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
CH2 OH
glicose
(aldose)
HO
C
O
C
H
H C
OH
H
OH
C
CH2
OH
frutose
(cetose)
Os glicídeos se dividem em dois grupos, as oses
(ou monossacarídeos), que são os glicídeos que não
sofrem hidrólise e os osídeos (são os polissacarídeos e
Exercício de Fixação
1 - Consulte alguns livros de química orgâncica, procurando estruturas de monossacarídeos, diferentes das
estruturas que estão contidas neste módulo. Desenhe 10 estruturas de monossacarídeos, sendo cinco aldoses e
cinco cetoses, dois oligossacarídeos e dois polissacarídeos e envie os desenhos das estruturas ao tutor para que
sejam corrigidos.
Leitura Complementar
1 - Faça uma leitura do capítulo 35 do livro Fundamentos de Química Orgânica e/ou qualquer livro de química
orgânica que você tenha, no qual o autor trate sobre o assunto abordado (glicídeos).
5.2 – Estrutura
Antes de começarmos a falar sobre as estruturas dos
glicídeos propriamente, vamos entender o que é um
carbono assimétrico. O carbono assimétrico é aquele
que tem, ligados a ele, quatro radicais diferentes.
Exemplos
a
a)
d
Cl
b)
H
b
C
Br
C
c
CH3
Um glicídeo pode ser denominado D ou L, de acordo
com a rotação do carbono assimétrico ou carbono quiral
mais afastado da carbonila na projeção de Fischer
(projeção em que a estrutura desenhada está na posição
vertical, como é mostrada abaixo). Se a hidroxila (OH)
deste carbono estiver para o lado direito (como a Dglicose), será D (destrorrotatória); se estiver para o lado
esquerdo, será L (levorrotatória).
Tipos de estruturas cíclicas dos glicídeos
OH
H C
OH
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
O
OH
HO
O
O
H C
C
H
HO
C
H
CH2
projeção de
Fischer
OH
OH
projeção de
Hawarth
OH
O
CH2OH
HO
O
HO
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
HO
C
H
CH2 OH
D-glicose
O carbono, antes do fechamento era o carbono carbonílico, ao ciclizar a molécula, passa a se chamar
carbono anomérico. Note que é sempre o único carbono que ficou ligado entre dois átomos de oxigênio.
Na numeração da estrutura, ele recebe o número 1,
e o carbono que fica fora do ciclo recebe o número 6.
OH C
fórmula
coformacional
OH
Estruturas piranosídicas e furanosídicas
CH2 OH
L-glicose
Outros exemplos
O
C
H
H
C
OH
HO
C
H
HO
C
H
H
C
OH
HO
CH2
D-galactose
CH2OH
HO
..
OH
..
OH C
H
O
C
H
OH
C
OH
CH2 OH
D-frutose
pares de elétrons não
ligantes
+
HO
HO
O
O
..
H
OH C
H
O-
CH2OH
O
HO
HO
OH C
OH
+
Nestas formas cíclicas, a terminação dos nomes de
piranose ou furanose é usada porque se assemelha às
estruturas dos compostos químicos pirano e furano,
como é mostrado acima.
CH2OH
CH2OH
HO
C
H C
H
OH
HO
OH
CH2
O
HO
OH C
OH
O acréscimo das letras gregas α e β à nomenclatura
desses glicídeos é feita em relação à posição da hidroxila do carbono anomérico. Se durante a ciclização
a hidroxila ficar para baixo, diz-se que é α e se ficar
para cima é β, como foi exemplificado acima.
39
40
Exercícios de Fixação
1- O amido é encontrado em muitos cereais, sendo a reserva de energia em muitas plantas, e é constituído por
uma mistura de dois polímeros estruturalmente diferentes: a amilose e a amilopectina. Procure em alguns livros
de química orgânica e desenhe a estrutura dos dois polímeros constituintes do amido. Depois, envie o desenho
das estruturas ao tutor da disciplina para que seja corrigido.
2- A celulose é o material estrutural mais importante das plantas, encontrada principalmente no algodão, madeira, palhas e outros. Procure em alguns livros de química orgânica e desenhe a estrutura da celulose. Depois,
envie o desenho das estruturas ao tutor da disciplina para que seja corrigido.
UNIDADE VI
41
AMINOÁCIDOS E PROTEÍNAS
Aminoácidos são compostos que apresentam duas
funções orgânicas ao mesmo tempo: a função amina
(-NH2) e a função ácida (-COOH). São de extrema
importância, pois são os constituintes das proteínas,
substâncias essenciais às células vivas.
Os aminoácidos podem ser constituídos de: um grupo
amino e um carboxílico, um grupo amino e dois carboxílicos, ou dois aminos e um carboxílico.
C OOH
N
prolina
(heterocílico)
A cadeia carbônica dos aminoácidos podem ser
alifáticos, aromáticos ou heterocíclicos.
Exemplos
CH3
CH
NH2
alanina
(alifático)
C OOH
CH2
CH
C OOH
NH2
fenilalanina
(aromático)
6.1 – Aminoácidos Essenciais
Os aminoácidos essenciais são os aminoácidos básicos e comumente encontrados na Natureza. Abaixo, são
listados alguns destes aminoácidos, com seus nomes e abreviações.
42
Exercício de Fixação
1- Na lista de aminoácidos essenciais apresentada não constam as estruturas. Faça uma pesquisa e desenhe
pelo menos seis estruturas destes compostos. Depois, envie os desenhos das estruturas, com os devidos nomes,
ao tutor da disciplina para que sejam corrigidos.
Leitura Complementar
Faça uma leitura atenciosa do capítulo 25 do livro Fundamentos da Química e/ou qualquer livro de química
orgânica que você tenha, no qual o autor trate sobre o assunto abordado (aminoácidos essencias).
6.2 – Ponto Isoelétrico
A interação intramolecular, devido às características
ácidas e básicas dos aminoácidos em solução, origina
uma espécie de sal.
H 3C
H
O
C
C
H
O
C
C
H 3C
OH
..N H 2
NH3
+
O
-
sal
orgânicos, além de terem P.F. (ponto de fusão) e P.E.
(ponto de ebulição) altos, característica dos sais.
O pH dos aminoácidos no estado de sal é próximo
do neutro, sendo denominado ponto isoelétrico. Estas
interações dos aminoácidos explicam o caráter anfótero
deles, ou seja, o fato de reagirem como ácidos e como
bases, produzindo sais.
Esta proposta é comprovada porque os aminoácidos são solúveis em água e insolúveis em solventes
Exercícios de Fixação
1- Desenhe as estruturas dos aminoácidos abaixo em forma de sal, ou seja, quando atingem o ponto isoelétrico.
O
O
a) H 2 C
CH
C
OH
NH2
b) H 3 C
OH
CH2
NH2
CH2
CH
C
OH
CH3 NH2
O
c) C H 2
CH
CH
C
O
OH
NH2
d) O H
C
O
CH2
CH
C
OH
NH2
2 - Identifique os aminoácidos do exercício 1.
Leitura Complementar
Faça uma leitura atenciosa do capítulo 25 do livro Fundamentos da Química e/ou qualquer livro de química
orgânica que você tenha, no qual o autor trate sobre o assunto abordado (ponto isoelétrico).
6.3 – Ligação Peptídica
A ligação peptídica, também chamada de ligação
amídica, é aquela que ocorre entre um grupo amino
de um aminoácido e o grupo ácido de outro aminoácido (podendo este outro ser um aminoácido igual ao
primeiro). Através das ligações peptídicas, os aminoácidos podem formar um encadeamento, que passa a ser
um di, tri ou um polipeptídeo.
Polipeptídeos de alto peso molecular são conhecidos
como proteínas (peso molecular em torno de 5.000 a
10.000).
Mecanismo de Formação da Ligação Peptídica
O
R
CH
O
C
OH
HO
O
C
..NH2
CH
R
R
CH
C
CH
NH 2
CH
C
N H
O
C
CH
NH 2 HO H
O
NH
O
+
..
..NH2
O
R
43
-
R
OH
CH
O
+
N H
+
R
NH 2 O H 2
H 2O
Por convenção de escrita, a ligação peptídica fica
sempre posicionada com a carbonila à frente e depois
o grupo amino, como foi exemplificado anteriormente,
e nunca na ordem contrária.
Como as estruturas dos peptídeos em geral são muito
grandes para serem desenhadas, freqüentemente utilizam-se as abreviaturas para descrever o peptídeo.
OH
R
-
C
C
CH
C
OH
R
Exemplo: Ala-Ser-Gli-Fen-Cis-His-Ile-Leu-Cis-GliTir-Fen-Ala-Ser.
Desta maneira, diminui-se o tamanho das estruturas
em desenho, não esquecendo que entre os aminoácidos
existe sempre a ligação peptídica.
Exercícios de Fixação
1- Forme dois peptídeos a partir dos diferentes aminoácidos abaixo. Depois, envie os desenhos dos peptídeos
formados ao tutor da disciplina para que sejam corrigidos.
a)
CH 2
CH
COOH
NH 2
b)
CH 2
COOH
COOH
NH 2
c)
HO
N
2- Identifique os aminoácidos citados no exercício anterior.
3- Crie um peptídeo usando as abreviações (mínimo de 20 aminoácidos). Depois, envie o desenho do peptídeo
formado ao tutor da disciplina para que seja corrigido.
Leitura Complementar
Faça uma leitura atenciosa do capítulo 25 do livro Fundamentos da Química e/ou qualquer livro de química
orgânica que você tenha, no qual o autor trate sobre o assunto abordado (ligação peptídica).
44
UNIDADE VII
LIPÍDEOS
Os lipídeos são ésteres de ácidos graxos, sendo encontrados nas gorduras, óleos e ceras naturais. Têm como
característica a solubilidade em solventes orgânicos, o
que os diferencia das proteínas e dos glicídeos.
7.1 – Classificação
estar no estado líqüido (óleos), quando são constituídos
de ácidos graxos de cadeia insaturada, e estado sólido
(gorduras), quando são constituídos de ácidos graxos
de cadeia saturada.
A classificação dos lipídeos é dependente da natureza
do álcool e do ácido que os formam. Podem ser considerados simples, os glicerídeos e os cerídeos, ou
complexos: os fosfatídeos e os cerebrosídeos.
Os glicerídeos são compostos constituídos de uma
mistura de ésteres de ácidos graxos e glicerol. Podem
O
CH2
OH
CH2
OH
CH2
OH
O
+
3 C H 3 (C H 2 ) 14
C
OH
CH2
OC
(C H 2 ) 14
CH3
CH2
OC
(C H 2 ) 14
CH3
CH2
glicerol
O
O
(C H 2 ) 14 C H 3
OC
tripalmitato de glicerina
ésteres de ác. graxos (lipídeos)
cerobrosídeos são compostos constituídos por uma
mistura de ésteres de ácido graxo, galactose e aminoálcool, ocorrendo nas células, principalmente no
sistema nervoso.
Os cerídeos são compostos constituídos de ésteres
de ácidos graxos e monoálcoois. Os fosfatídeos são
compostos constituídos por uma mistura de ésteres
de ácidos graxos, ácido fosfórico e aminoálcool. Os
O
C H 3 (C H 2 ) 14
C
+
OH
ác. palmítico
CH2
C H 3 (C H 2 ) 14
OH
álcool cetílico
O
H 2O
+
C H 3 (C H 2 ) 14
C
O
CH2
(C H 2 ) 14
CH3
palmitato de cetila
Exercício de Fixação
1- A hidrogenação é o processo pelo qual, em presença de um catalisador metálico (platina, níquel e outros),
“adiciona-se” hidrogênio a uma múltipla ligação, por exemplo:
CH2
CH2 +
H2
CH3
CH3
Através deste processo pode-se transformar óleos vegetais em gorduras. Complete as reações a seguir:
O
a) C H 3 (C H 2 ) 7 C H
(C H 2 ) 7
CH
C
OH +
45
Ni
H2
ácido oléico
O
b)
CH2
OC
O
(C H 2 ) 7
CH
CH
(C H 2 ) 7
CH3
CH
OC
O
(C H 2 ) 7
CH
CH
(C H 2 ) 7
CH3
CH2
OC
(C H 2 ) 7
CH
CH
(C H 2 ) 7
CH3
+
H2
Pt
Leitura Complementar
Faça uma leitura atenciosa do capítulo 24 do livro Fundamentos de Química Orgânica e/ou qualquer livro de
química orgânica que você tenha, no qual o autor trate o assunto abordado (lipídeos).
7.2 - Saponificação
O processo de saponificação foi descoberto há muitos
anos, com a observação da queima de corpos em piras
de madeira. Os corpos liberavam óleos e gorduras
durante a queima, e a madeira, o álcali (NaOH). Ao
se misturarem aos ácidos graxos contidos nos óleos e
gorduras, reagiam e formavam sabões. Ao lavarem o
local, observavam a formação de espumas.
Durante muito tempo, sebo de gado e ovelhas foram a principal fonte de matéria-prima para a fabricação de sabões.
O
O
CH2
OC
O
R
CH
OC
O
R
CH2
OC
R
+
3
N aO H
CH2
OC
O
OH
CH
OC
O
OH
CH2
OC
OH
O
+
3
RC
ON a
Funcionamento dos Sabões
Os sabões são constituídos de uma parte hidrocarbônica, hidrofóbica ou lipofílica, sem afinidade pela
água; e outra parte polar ou hidrofílica, que tem afinidade com a água.
O
C H 3( C H 2n
parteparte
hidrofóbica
ou lipofílica
C
ON a
parte
hidrofílica
Esquematicamente, o sabão pode ser representado
da maneira abaixo:
ar
O
O
O
água
O
parte lipofílica
cadeia carbônica
parte hidrofílica
grupo carbonila
Com a agitação do sabão em água, são formadas
micelas. Essa solução é chamada de palescente.
As micelas são pequenas gotículas de óleos envolvidas pela parte lipofílica do sabão que fica voltada para
o centro, enquanto a parte hidrofílica está voltada para
a água (parte de fora ou superfície).
O+
O+ OOOOO
O
O+ OO
O
O+
parte lipofílica
parte lipofílica
O
OOO
+
O
Molécula
de sabão
Íon de Sódio
hid fíli
parte hidrofílica
As gotículas de óleo são envolvidas pelas moléculas
de sabão. Desta forma os sabões conseguem “arrastar”
as gorduras, limpando então as superfícies pelas quais
passa.
46
Os detergentes têm estrutura e ação semelhantes aos
sabões. Os detergentes chamados biodegradáveis têm
cadeia alifática linear sem ramificações. Os detergentes chamados não-biodegradáveis, embora tenham
excelente desempenho em limpezas, apresentam
cadeia alifática com ramificações, o que dificulta a
degradação dos mesmos por microorganismos, provocando a formação de espumas nos locais onde são
despejados (esgotos) e acúmulo nos rios, interferindo
na oxigenação das águas.
Dentre os derivados dos ácidos graxos, podemos
colocar as prostaglandinas, que foram descobertas na
década de 30 e identificadas na década de 60. Esses
compostos estimulam a musculatura lisa, como os
músculos do útero. Elas atuam no metabolismo de gorduras, nos batimentos cardíacos e na pressão sangüínea
e podem ser considerados hormônios locais, sendo de
grande utilidade na farmacologia.
Hart (1983) descreve a oxidação de ácidos graxos
em organismos vivos. Os lipídeos entram no corpo
pela boca e passam pelo estômago, sendo aí pouco
afetado pela acidez. São absorvidos inicialmente no
intestino delgado, onde são emulsificados pelos sais
dos ácidos biliares (que se comportam como sabões)
e hidrolisados em ácidos graxos e glicerol por várias
enzimas solúveis em água (lipases). Do intestino, os
lipídeos caem na corrente sangüínea e são transportados para outros órgãos do corpo, principalmente o
fígado, e depois metabolizados. Finalmente, os ácidos
graxos são oxidados a dióxido de carbono e água para
fornecer energia.
Exercícios de Fixação
1- Complete as reações de saponificação abaixo:
O
a)
CH2
OC
O
(C H 2 ) 16
CH3
CH
OC
O
(C H 2 ) 16
CH3
OC
(C H 2 ) 16
triestearato de
glicerina
CH3
CH2
+
3 N aO H
calor
O
b) C H 3 (C H 2 ) 14 C
OH
+
N aO H
O
c) C H 3 (C H 2 ) 7 C H
C H (C H 2 ) 7 C
OH
+ N aO H
calor
2 - Defina micela.
3 - Escreva a equação química da reação de saponificação da triestearina. (Fórmula do ácido esteárico:
CH3(CH2)16COOH).
Leitura Complementar
Faça uma leitura atenciosa dos capítulos 15 e 24 do livro Fundamentos da Química Orgânica e/ou qualquer
livro de química orgânica que você tenha, no qual o autor trate sobre o assunto abordado (saponificação).
UNIDADE VIII
47
ISOMERIA
Isomeria é o nome dado ao fenômeno em que duas
ou mais moléculas possuem uma fórmula molecular,
mas estão espacialmente arrumadas de maneira diferente uma da outra, apresentando, assim, propriedades
diferentes.
Este fenômeno pode ser comparado ao que ocorre
com algumas palavras. Através da troca na posição
das letras, elas se tornam outra palavra, com signifi-
cado totalmente diferente, por exemplo: amor e roma,
vales e velas.
Quando as diferenças das moléculas podem ser explicadas por fórmulas estruturais planas, chamamos
o fenômeno de isomeria plana, mas quando estas
diferenças só podem ser explicadas com fórmulas estruturais espaciais, chamamos o fenômeno de isomeria
espacial ou estereoisomeria.
8.1 – Isomeria Plana
A isomeria plana ocorre quando os isômeros
apresentam fórmulas planas diferentes. Estes casos
podem ocorrer quando os compostos pertencem a
funções orgânicas diferentes, num processo chamado
de isomeria de função. Quando a diferença é em
relação à posição dos grupos ligantes, denominamos
isomeria de posição. Quando a diferença estrutural
está relacionada com a cadeia dos compostos, dizemos
ser isomeria de cadeia, podendo, ainda, ser em relação somente à posição de um heteroátomo na cadeia.
Neste caso, denominamos isomeria de compensação.
Um tipo especial de isomeria, chamado tautomeria,
ocorre em relação à função do composto, através do
que chamamos de ressonância, ou seja, o composto
fica em equilíbrio entre duas funções.
iguais entre si; eles diferem somente na posição em que
está ligado o radical ou se houver ligações múltiplas,
na posição das mesmas.
Cl
a)
e
Cl
Cl
Cl
1,2-dicloro1,3-diclorociclobutano
ciclobutano
fórmula molecular C4H6Cl2
b)
OH
OH
e
3-heptanol
n-heptanol
formula molecularC7H16O
Isomeria de Função
a) CH3-CH2-OH e CH3 -O-CH3
álcool
éter
fórmula molecular C2H6O
b)
CH3
OH
OCH3
Isomeria de Cadeia
Note que os compostos pertencem à mesma função
orgânica, o que difere entre eles é a posição ou o arranjo
das cadeias. Este tipo de isomeria também pode ocorrer
entre um composto aberto e um fechado.
e
álcool
a)
éter
fórmula molecular C7H8O
e
n-nonano
Ambos os compostos têm fórmula molecular simplificada igual, mas as funções orgânicas às quais pertencem são diferentes, como é mostrado no desenho.
Isomeria de Posição
Os isômeros têm a mesma função orgânica e cadeias
carbônicas iguais. Suas fórmulas moleculares são
3-etil-heptano
fórmula molecualrC9H20
b)
CH3
e
metilciclobutano
1-penteno
fórmula molecular C5H10
48
Isomeria de Compensação
Tautomeria
Neste tipo de isomeria só ocorre a mudança na
posição do heteroátomo, sendo os compostos pertencentes à mesma função orgânica.
Este tipo de isomeria é especial, pois é um caso particular de isomeria funcional, já que os compostos sofrem
ressonância, ou seja, ficam em equilíbrio químico. É
também chamado de equilíbrio ceto-enólico.
a)
O
e
O
metil-octil-éter
butil-pentil-éter
H
.O...
e
fórmula molecular C7H14O
3-hidroxi-3-hepteno
H
O
b)
e
O
3-heptanona
O
O
etanoato de propila
acetato de butila
OH
Fórmula Molecular C9H20O
C
fórmula molecular C6H12O2
Exercício de Fixação
1- (FAAP-SP) Que tipo de isomeria existe entre os compostos?
a)
b) CH2 O CH3
e
e
CH3 CH2 OH
2- (E.E.MAUÁ-SP) Identifique os tipos de isomeria que ocorrem entre os compostos.
OH
a)
OH
e
b)
O
e
OH
3 - (PUC-RJ) Quais dos compostos abaixo relacionados formam pares isômeros?
1) éter dimetílico
2) álcool etílico
3) propanal
4) ácido propanóico
5) n-pentano
6) ciclobutano
a) 3 e 4.
b) 5 e 6.
c) 1 e 2.
d) 4 e 5.
e) 1 e 3.
4-(CESGRANRIO) O propanal e a propanona são isômeros:
a) Óticos.
c) De posição.
e) De cadeia.
b) Funcionais.
d) De compensação.
5- Quais os tipos de isômeros que podem ocorrer em compostos com fórmula C3H6O?
6- (PUC-RS) Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria dos tipos:
a) Função e posição.
c) Compensação e função.
e) Compensação e posição.
b) Posição e cadeia.
d) Tautomeria e cadeia.
Leitura Complementar
Faça uma leitura do capítulo 16 do livro Fundamentos de Química Orgânica e/ou qualquer livro de química
orgânica que você tenha, no qual o autor trate sobre o tema abordado (isomeria plana).
8.2 – Isomeria Espacial
49
A isomeria espacial apresenta-se com diferenças no
arranjo espacial das moléculas, sendo dividida em dois
tipos: isomeria geométrica e isomeria óptica.
A isomeria geométrica, também chamada de isomeria cis-trans, ocorre quando uma dupla ligação, na
qual os ligantes iguais, ligados um em cada átomo de
carbono que participam desta ligação, ficam voltados
para o mesmo lado da dupla, no arranjo espacial. Neste
caso denomina-se cis; se os ligantes iguais estiverem
em posições alternadas em relação à ligação dupla,
diz-se que é trans.
Exemplo
hidrogênios "arrumados"
para o mesmo lado
H
H
C
R
hidrogênios
alternados
R
H
C
C
R
R
cis
C
H
trans
plano de simetria
da dupla ligação
Note que em cada carbono estão ligados um H e um
grupo R, que são diferentes entre si. O que muda de
uma molécula para a outra é em relação à dupla ligação,
ou seja, qual a posição em que estão ligadas.
Exemplo
A
A
C
C
B
e
B
cis
B
A
C
C
B
C
A
Observe que o primeiro par tem dois ligantes diferentes entre si em cada carbono e a alternância da posição é
em relação à dupla ligação; logo, são isômeros geométricos. No segundo par, somente um dos compostos tem
grupos diferentes entre si ligados ao mesmo carbono;
o outro tem dois grupos iguais ligados ao mesmo carbono, logo não são isômeros geométricos.
Isomeria óptica está associada a compostos que
tenham um carbono assimétrico, ou seja, o carbono
está ligado a quatro radicais diferentes entre si.
Exemplo
d
C
c
H
b
Cl
carbono assimétrico
C
CH3
C
B
trans
a
A
B
e
A
A
A
C
C
B
B
cheias (–) indicam que o ligante está para frente do
plano do papel.
plano do espelho
CH3
H
C
CH3
Cl
Cl
C
Br
Br
1
2
H
Note que o composto 1 é imagem espelhada do composto 2. Aparentemente são compostos iguais, mas se
você tentar encaixar a estrutura 1 sobre a estrutura 2,
elas não são superponíveis, veja:
Br
Compostos que tenham carbono assimétrico apresentam uma característica chamada quiralidade da
molécula, por isto o carbono assimétrico também
pode ser chamado de carbono quiral. O que é esta
propriedade?
Observe o desenho abaixo, que está em projeção
de Fischer. Esta projeção indica que quando se tem
a ligação representada por linhas tracejadas (---), o
ligante está para traz do plano do papel; e as linhas
CH3
H
C
Cl
Br
CH3
Cl
C
Br
H
CH3
H
CH3
Cl
Br
Cl
H
Br
desenho esquemático
do carbono tetraédrico
50
Para entender melhor o que ocorre com estes compostos, observe suas mãos. A mão esquerda aparentemente
é igual à mão direita, mas se você tentar superpô-las,
elas não encaixam; ao colocar uma das mãos em frente
à outra, você perceberá que elas são imagens uma da
outra.
Você pode montar dois modelos de carbono assimétrico com bolinhas de isopor e palitos. Use uma bolinha
para ficar no centro, disponha os palitos de modo que
dois fiquem em lados opostos da bolinha central e
voltados para trás. Os outros dois palitos são posicionados perpendicularmente aos dois primeiros, com os
lados opostos entre si, voltados para frente. Coloque
na extremidade dos palitos uma segunda bolinha de
isopor colorida. Use quatro cores diferentes, uma em
cada palito.
Você tem agora um carbono assimétrico na estrutura
tetraédrica do carbono. Coloque uma estrutura em frente
à outra, como imagens, depois tente superpô-las, você
verá que não são superponíveis.
O composto possui ao menos um carbono assimétrico
tem o que chamamos de atividade óptica, ou seja, ele
tem imagens espelhadas e não são superponíveis. Este
isômero é denominado enanciômeros. Enanciômeros
só existem em par, ou seja, para cada composto só
existe uma imagem.
Se o composto tiver mais de um isômero, chamamos
diastereoisômeros. Por exemplo:
H
Br
Br
H
H
H
Br
H
H
Br
Br
Br
A
B
C
têm o mesmo ponto de fusão, a mesma densidade,
que são propriedades físicas características de cada
substância. Na natureza, os compostos têm o centro
quiral (centro do carbono assimétrico) definido. Em
laboratório, a síntese do compostos orgânicos leva ao
que chamamos de mistura racêmica, mistura dos dois
enanciômeros.
Para diferenciar estes enanciômeros usamos as letras R e S, pois são as iniciais em latim das palavras
rectus (direita) e sinister (esquerda), respectivamente.
As letras são atribuídas de acordo com a formação
espacial dos ligantes do carbono assimétrico. Coloca-se o ligante de menor peso molecular totalmente
para trás do plano do papel; aos demais ligantes são
atribuídos números de acordo com a ordem crescente
de peso molecular, preferencialmente. Se unirmos os
números em ordem crescente para formar um círculo
no sentido horário, ou seja, para a direita, dizemos que
é o isômero R; se o círculo formado tiver o sentido
inverso, anti-horário e para a esquerda, dizemos que
é o isômero S.
O α-D de uma substância é medido de acordo com o
desvio da luz plano-polarizada pela molécula. O que
é isso? De início, você sabe que a luz natural pode
ser exemplificada como sendo um feixe representado
por setas em todos os sentidos. Coloca-se um prisma,
chamado de prisma de Nicol, na frente deste feixe de
luz. O prisma polariza a luz, como se o feixe agora
existisse em somente dois sentidos e opostos entre si.
Ao passar então por um segundo prisma, o feixe chega
ao outro lado com intensidade máxima.
observador
luz natural
Um composto só pode ter um enanciômero, mas pode
ter muitas imagens, desde que as valências e tudo mais
o permitam.
Você deve estar se perguntando qual é a importância
da isomeria. Pois bem, substâncias enancioméricas
prisma B
luz
polarizada
luz
máxima
As substâncias enancioméricas podem desviar este
plano da luz para a esquerda ou para a direita.
-α
+α
substância
destrógira
D (+)
A
B – isômeros, mas como são imagem um do
outro, classifica-se como enaciômeros.
A B C – C não é isômero, enanciôemro de A,
nem de B, pois não é imagem espelhada de nenhum
dos dois, logo, dizemos que C é um diasteroisômero
de A e de B.
prisma A
substância
levógira
L (-)
A palavra destrógira deriva do latim dexter (direita) e
levógira (esquerda). Desta forma, a substância que girar
o ângulo do feixe da luz plano polarizada para a direita
é conhecida como D, geralmente designado com um
sinal positivo (+). Um ângulo em igual número para a
esquerda é conhecida como L, designado com um sinal
negativo (-). Veja a diferença nos exemplos:
O
R - carvona
(hortelã)
P.E. 2310
O
S - carvona
(cominho)
P.E. 2310
Observe que a carvona R é imagem da carvona S,
então, são isômeros enanciômeros. No entanto, o
cheiro e o gosto de ambas são totalmente diferentes.
O
O
Na década de 60, antes da descoberta de compostos
enancioméricos, houve uma catástrofe. Foi sintetizada
em laboratório a talidomida, teoricamente idêntica ao
composto natural isolado da planta. A síntese levou
a uma mistura recêmica dos enanciômeros R e S. A
talidomida R tinha o efeito sedativo desejado, porém
a talidomida S causou deformações em vários fetos,
uma vez que o medicamento havia sido receitado
principalmente para gestantes.
51
N
N
O
O
H
talidomida
Biologicamente, estas diferenças enancioméricas
são muito importantes. Este é o principal motivo para
abordagem desta discussão química no instrucional.
Mas, lembre-se, é necessário que você faça uma leitura
complementar. Esta leitura pode ser feita nos livros
sugeridos, ou mesmo em qualquer livro que esteja
listado na bibliografia.
Exercícios de Fixação
1 - Dentre os compostos abaixo, assinale os que têm pelo menos um carbono assimétrico.
a)CH4
b)CH3 CH(Cl) CH3
c) CH3 CH2 CH(CH3) CH2 CH2 CH3
2 - Dentre os pares abaixo, assinale os enanciômeros:
C2H5
a)
H
C
Cl
e
CH3
b)
Cl
C
c)
H
d
CH3
CH3
CH3
2H5C
a
C2H5
C
Br
C3H7 e
2H5C
C
Br
d)
C3H7
a
C
a
b
b
C
c
c
b
c
C
c
d
3 - Dentre os seguintes compostos, quais apresentam isomeria cis-trans?
a) propeno-1
b) buteno-2
c) buino-2
d) penteno-1
e) penteno-2
4 - (PUC-SP) O hidrocarboneto mais simples que apresenta isomeria cis-trans é o:
a) eteno-1
b) propeno-1
c) butino-2
d) penteno-1
e) penteno-2
e
e
b
C
a
d
d
52
5 - (U.E.S. CARLOS) Indique quais dos compostos abaixo podem apresentar isomeria geométrica:
CH2
CH CH3
CH3 CH
I
II
HC
C CH3
Br Br
III
a) I e III
CH CH3
IV
b) I, II e IV
c) I, III e IV
d) II e IV
e) todos
6 - Quais dos compostos indicados abaixo apresentam isomeria óptica?
O
a) CH C CH
3
3
b)
c) isobutanol
d)
e)
CH3 CH COOH
NH2
HOOC CH2 COOH
Cl
Cl
f) ClBrCH CH
CHCl
7 - (U.F.SC) Nas substâncias:
H
H
Cl
H
C
C
C
H
NH2
H
O
e
C
H
H
H
Cl
H
C
C
C
H
OH
OH
O
C
OH
Os números de carbonos assimétricos são respectivamente:
a) 2 e 2
b) 1 e 3
c) 2 e 1
d) 1 e 2
e) 1 e 1
Leitura Complementar
Faça uma leitura do capítulo 16 do livro Fundamentos de Química Orgânica e/ou qualquer livro de química
orgânica que você tenha, no qual o autor trate sobre o tema abordado (isomeria espacial).
UNIDADE IX
53
TABELA PERIÓDICA E CONCENTRAÇÃO DE SOLUÇÕES
9.1 – Tabela Periódica
Massas Atômicas dos Elementos
Valores baseados na tabela de 1999 da Pure Appl.
Chem., 73, 667-683 (2001) e mudanças reportadas
na revisão de 2001 em Chem. Int., 23, 179 (2001).
Os valores do zinco, criptônio, molibdênio e disprósio
sofreram modificações. O número em parênteses indica
a incerteza do último dígito da massa atômica.
Lista dos Elementos em Ordem de Número Atômico (Z):
54
55
56
Notas
Existem espécimes geológicos cuja composição
isotópica foge aos limites dos materiais normais.
A diferença entre a massa atômica do elemento em
algumas espécies da Tabela pode exceder a incerteza
estabelecida.
A média das composições isotópicas dos materiais
terrestres mais comuns respondem pela precisão dos
valores que estão sendo dados; os valores da Tabela
podem ser usados para qualquer material normal.
Os valores podem ser encontrados no comércio em
materiais com composição isotópica modificada.
Nestes casos podem ocorrer desvios de substâncias
das massas atômicas dos elementos em relação aos
dados na Tabela.
Exemplos
Hidrogênio (H): Z = 1, A = 1, N = 0;
Hélio (He): Z = 2, A = 4, N = 2;
Urânio (U): Z = 92, A = 238, N = 146.
Considerando um elemento no estado natural, com
átomos eletricamente neutros, temos:
Nº de PRÓTONS = Z
Nº de ELÉTRONS = Z
Nº de NEUTRONS = A-Z
Para um átomo de elemento X qualquer, usamos a
notação Z X A, para representar o seu número atômico
e sua massa atômica. Exemplo: para um átomo de
ferro temos 26 Fe 56.
Isótopos e Isóbaros
O Lítio tem massa atômica entre 6.939 e 6.996; se
for necessário maior precisão, a massa deverá ser
determinada. O elemento não possui núcleo estável.
O valor entre chaves, ex. [209], indica o número de
massa do isótopo do elemento com vida mais longa.
No entanto (Th, Pa, and U), o Lítio possui uma composição característica terrestre e, para ele, a massa
atômica é tabelada.
Isótopos: são átomos com mesmo número de prótons
(Z) e diferente número de massa (A); apresentam propriedades químicas iguais e físicas diferentes.
Os nomes e símbolos para os elementos 110 - 118
estão sendo revisados. O sistema temporário recomendado por J Chatt, Pure Appl. Chem., 51, 381-384
(1979), foi usado na Tabela. O nome dos elementos
101 - 109 foram agregados em 1997 (Veja Pure Appl.
Chem., 1997, 69, 2471-2473).
Isóbaros: são átomos de diferentes números de
prótons (elementos diferentes), mas que possuem o
mesmo número de massa (A). Apresentam propriedades químicas e físicas diferentes.
Metais, Ametais (não metais) e Gases Nobres
Para distinguir diferentes tipos de átomos usamos:
Número Atômico ou Z: é o número correspondente
a carga nuclear, ou seja, o número de prótons (P)
existente no núcleo. Então: Z = P.
Número de Massa ou A: é o total de prótons P e de
nêutrons N existente no núcleo.
Assim: A = P + N. O número de massa A define em
si a massa do átomo, já que os elétrons possuem uma
massa desprezível.
Exemplo
O hidrogênio (H) possui três isótopos conhecidos:
• hidrogênio comum (próton): 1H1, com N = 0 e Z = 1;
• deutério: 1H2, com N = 1 e Z = 1;
• trítio: 1H1, com N = 2 e Z = 1.
Exemplo
Alguns isótopos do Cálcio e do Argônio possuem o
mesmo número de massa A = 40 : 20Ca40 e 19Ar40.
Isótonos: são átomos que possuem o mesmo número
de nêutrons (elementos diferentes), apresentando e
diferentes. Apresentam propriedades químicas e físicas
diferentes.
Exemplo
Boro e Carbono: 5B11 (N = 6) e 6 C12 (N=6).
Classificação dos Elementos
Döbereiner, em 1817, demonstrou a existência de
Tríades de elementos com propriedades químicas
semelhantes, onde o peso atômico de um elemento era
aproximadamente a média aritmética dos pesos atômicos dos outros dois. Exemplo: cloro, bromo e iodo.
Newlands, em 1863, dividiu os elementos de ordem
crescente de pesos atômicos, em grupos de sete, análogo
às oitavas musicais, logo, esta idéia foi abandonada.
Dmitri Mendeleyev, em 1869, propôs uma tabela muito
semelhante à atual, mas que apresentava os elementos
dispostos em ordem crescente de pesos atômicos, essa
classificação definiu seis elementos desconhecidos.
Moseley, em 1913, verificou que os elementos químicos
na Tabela Periódica deveriam obedecer a uma ordem crescente de número atômico, e chegou-se até a tabela atual.
Na tabela atual, além de os elementos serem colocados em ordem crescente de número atômico, observase a seguinte disposição:
Períodos ou Séries: são as filas horizontais em
número de 7 e indicam os níveis (K, L, M, N, O, P, Q).
Elementos do mesmo período apresentam propriedades
químicas diferentes.
Famílias: são as colunas verticais da tabela, elementos da mesma família apresentam propriedades químicas semelhantes. Algumas famílias importantes:
Metal: possui de um a três elétrons na camada externa;
Não-metal: possui de cinco a sete elétrons na camada externa;
Elementos Representativos: apresentam subníveis
mais energéticos s e p, família A e gases nobres com
1 A, 2 A, 13 A a 18A;
Elementos de Transição: apresentam subnível mais
energético d nas famílias 3B até 12B;
Elementos de Transição Interna: apresentam subnível
mais energético f. Os lantanídios e actinídios.
Íons e Valência
Quando um átomo está com falta ou excesso de elétrons, sua carga líquida não é mais zero e o chamamos
de íon:
Cátion: íon positivo ou átomo que perdeu um ou
mais elétrons;
Ânion: íon negativo ou átomo que ganhou um ou
mais elétrons;
A valência de um átomo ionizado (íon) é definida
pelo número de elétrons removidos ou adicionados
ao átomo (íon).
-monovalente: íon com excesso (ou falta) de um
elétron;
-bivalente: íon com excesso (ou falta) de dois elétrons;
-trivalente: íon com excesso (ou falta) de três elétrons;
-tetravalente: íon com excesso (ou falta) de quatro
elétrons.
Exemplos
Ca+ é um cátion monovalente de cálcio.
Fe-2 é um ânion bivalente do ferro.
K+3 é um cátion trivalente do potássio.
Propriedades Periódicas
São as propriedades que dependem da posição do
átomo na tabela periódica e que variam suavemente
entre átomos vizinhos.
9.2 - Concentração de Soluções
Você já reparou, por exemplo, que em uma dada quantidade de água podemos dissolver quantidades menores
ou maiores de sal comum, desde que, evidentemente,
não ultrapassemos o ponto de saturação.
Pois bem, chama-se concentração de uma solução
a toda e qualquer maneira de expressar a proporção
existente numa dada solução. Usaremos a seguinte
convenção:
onde:
ms – Massa do Soluto
msv – Massa do Solvente
ms – Massa do Solução
mt = ms + msv
Título T
É o quociente de massa do soluto pela massa total da
solução soluto + solvente, sendo o título uma grandeza
adimensional.
T=
ms
msv
ou
τ=
ms
ms + msv
57
58
Porcentagem em Massa P
sendo
É o quociente da massa do soluto (multiplicado por
100) pela massa total da solução soluto + solvente,
m
P = s X 100%
mt
M – Massa molar
x – carga e átion de ânions
Para um ácido: x – nº de H+
Para um base: x – nº de OH-
onde a relação entre porcentagem em massa e título é
P = τ X 100%
Concentração Comum C
É o quociente da massa do soluto em gramas, pelo
volume da solução (em litros),
M
C= s
V
onde a relação entre a concentração comum, título e
densidade da solução é C = d .τ . 1000
Número de Equivalentes-Gramas
Corresponde a massa da amostra pelo equivalentegrama da substância.
NE=
É o número de equivalentes-gramas do soluto
dividido pelo volume da solução em litros.
N=
Molaridade M
Concentração em Mol/ L ou Molaridade M é o quociente do número de mols do soluto pelo volume da solução
(em litros). Sendo:
M=
ns
V
onde:
ns =
ms
Ms
ns– número de mols do soluto
d – massa do soluto (g)
Ms– massa molar do soluto (g)
V – volume da solução (l)
M – Molaridade (mols)
É a massa molar do soluto dividida pela carga total do
cátion ou do ânion de uma substância.
E=
M
x
NE
V
Observação: a melhor maneira de se calcular a
normalidade é a partir da molaridade, usando a
expressão: N = M . x.
Resumo das Principais Equações
Relações das Massas
m = m1 + m2
Número de Mols
n1=
m1
mol1
Densidade
d=
m
V
Título
T=
Equivalente-Grama
E
Normalidade
Onde:
C – Concentração Comun (g/l)
d – Densidade (d/ml)
τ – Título
ms
m1
m
Porcentagem em Massa
P = 100 .
m1
m
Concentração (g/L)
m
C= 1
V
Concentração em Equivalentes-Gramas
Ne1
N=
V
Molaridade
n
M= 1
V
Número de Equivalentes-Gramas
Molalidade (Mol / Kg) de solvente
Equivalentes-Gramas
W=
n1
m2
m
Ne1 =
E=
E
mol
x
Exercícios de Fixação
9. 1
1.(UNIFOR) O átomo desconhecido 17 X 37tem igual número de nêutrons que o átomo de cálcio 20Ca. O número
de massa A do átomo de Ca é igual a:
a)10.
b)17.
c)20.
d)37.
e)40.
2. (CESGRANRIO) Um certo átomo X é isóbaro do Ca40 e isótopo do 18Ar36. O número de nêutrons do átomo
X é:
a)4.
b)18.
c)22.
d)36.
e)40.
3. (FEI-SP) Um cátion metálico trivalente tem 76 elétrons e 118 nêutrons. O átomo de elemento químico do
qual se originou tem número atômico e número de massa, respectivamente:
a)76 e 194.
b)76 e 197.
c)79 e 200.
d)79 e 194.
e)79 e 197.
9.2
1. (ACAFE) A massa de Cloreto de Bário necessária para preparar 25 litros de solução deste sal será:
a) 208g.
b) 520g.
c) 260g.
d) 416g.
e) 71g.
59
60
2. (ACAFE) A concentração de NaCl na água do mar é de 0,43 molar. O volume em litros de água do mar que
deve ser evaporado completamente para a produção 5Kg de sal de cozinha é de, aproximadamente:
a) 12 litros.
b) 25 litros.
c) 40 litros.
d) 200 litros.
e) 430 litros.
3. A uréia (buscar a fórmula) é um produto do metabolismo de proteínas. Que massa de uréia é necessária para
preparar 500 mL de uma solução 0,20 Molar?
a) 5,1g.
b) 12,0g.
c) 18,0g.
d) 24,0g.
e) 6,0 g.
61
Se você:
1)
2)
3)
4)
concluiu o estudo deste guia;
participou dos encontros;
fez contato com seu tutor;
realizou as atividades previstas;
Então, você está preparado para as avaliações.
Parabéns!
62
Glossário
Abundância isotópica - relação entre o número de átomos de um isótopo existente numa mistura de isótopos
e o número total de átomos presentes. Exprime-se em percentagem.
Ácido carboxílico - composto orgânico cujas moléculas possui grupo carboxila -COOH.
Ácido conjugado - espécie que, num par ácido-base conjugado, tem maior tendência para ceder íons H+.
Ácido de Arrhenius - substância que produz íons hidrogênio em solução aquosa.
Ácido de Bronsted - espécie química capaz de ceder prótons.
Ácido de Lewis - receptor de pares de elétrons.
Ácido forte - ácido que, em solução aquosa, se ioniza na sua totalidade (ou quase); é um bom doador de
prótons.
Ácido fraco - ácido que, em solução aquosa, se ioniza pouco; é um fraco doador de prótons.
Ácido graxo - ácido carboxílico de cadeia longa. Ex.: CH3(CH2)16COOH (ácido esteárico).
Acumulador - dispositivo que armazena energia a partir de reações químicas de oxidação-redução. Uma associação de acumuladores constitui uma bateria.
Alcano - são hidrocarbonetos que possuem apenas ligações simples do tipo C-C e C-H. A fórmula geral é:
CnH2n+2.
Alceno - são hidrocarbonetos que possuem uma ou mais ligações duplas. A fórmula geral é: CnH2n.
Alcino - são hidrocarbonetos que possuem uma ou mais ligações triplas. A fórmula geral é CnH2n-2.
Álcool - são compostos orgânicos cujas moléculas contêm o grupo -OH ligado a um átomo de carbono.
Aldeído - são compostos orgânicos cujas moléculas contêm o grupo -CH=O.
Aldose - polihidróxi aldeídos ou substâncias que, por hidrólise, originam outras.
Amido - polímero da glicose.
Amina - composto orgânico cujas moléculas contêm o grupo -NH2,-NHR ou -NR2.
Aminoácido - composto orgânico com um grupo ácido e um grupo amina.
Análise qualitativa - análise de uma amostra para determinar a identidade dos elementos, íons ou compostos
presentes.
Análise quantitativa - análise de uma amostra para determinar as proporções em que se encontram presentes
os diversos componentes.
Anfótero - substância que pode reagir como ácido ou como base.
Ângulo de ligação - Ângulo formado por duas ligações.
Anions - são íons com carga negativa.
Ânodo - são eletrodos positivos.
Atmosfera Padrão (atm) - pressão equilibrada por uma coluna de 760 mm de mercúrio (a O °C); 760 torr;
1,01325 Pa.
Átomo - é a menor porção em que pode ser dividido um elemento químico, mantendo ainda as suas propriedades. Os átomos são os componentes básicos das moléculas e da matéria comum. São compostos por partículas
subatômicas. As mais conhecidas são os prótons, os nêutrons e os elétrons.
Atração dipolo-dipolo - atração entre moléculas polares.
Atrações intermoleculares - atrações entre moléculas vizinhas.
Auto-ionização - transferência de um próton entre duas moléculas da mesma substância.
Base conjugada - espécie que, num par ácido-base conjugado, tem maior tendência para receber íons H+.
Base de Arrhenius - substância que produz íons OH- em solução aquosa.
Base de Bronsted - receptor de prótons.
Base de Lewis - doador de pares de elétrons.
Base forte - base que, em solução aquosa, se dissocia na sua totalidade (ou quase); é um bom receptor de
prótons.
Base fraca - base que, em solução aquosa, se dissocia pouco; é um fraco receptor de prótons.
Bateria - uma ou mais pilhas eletroquímicas usadas como fonte de energia elétrica.
Bioquímica - estudo da química dos seres vivos.
Calor de reação - energia trocada sob a fórmula de calor entre um sistema reacional e o meio exterior, quando
ocorre uma reação química.
Calorímetro - aparelho usado para determinar o calor de uma reação.
Carboidrato - polihidroxialdeídos ou polihidroxicetonas ou substâncias que, por hidrólise, originam outros.
Carga nuclear - carga elétrica positiva do núcleo de um átomo.
Catalisador - substância que, em pequenas quantidades, modifica a velocidade de uma reação.
Catálise - variação da velocidade de uma reação causada por um catalisador; pode ser homogênea ou
heterogênea.
Cátions - íons com carga positiva.
Cátodo - eletrodo negativo.
Celulose - polímero natural formado por um número muito grande de moléculas de glicose.
Cetose - polihidroxicetonas ou substâncias que, por hidrólise, originam outras.
Cinética Química - estudo das velocidades e dos mecanismos das reações químicas.
Comburente - substância que alimenta uma combustão.
Combustão - reação química em que um dos reagentes é geralmente o oxigênio.
Combustível - substância que aquece na presença de um comburente.
Comprimento da ligação - distância média entre os núcleos de dois átomos ligados quimicamente entre si;
corresponde à distância internuclear de equilíbrio.
Composto - substância formada por átomos de diferentes elementos ligados de acordo com proporções
definidas.
Composto aromático - composto orgânico cujas moléculas contêm pelo menos um anel benzênico.
Composto orgânico - qualquer composto de carbono exceto carbonatos, hidrogenocarbonatos, cianetos,
cianatos, carbonetos ou óxidos gasosos.
Composto orgânico saturado - composto cujas moléculas contêm apenas ligações simples.
Composto orgânico insaturado - composto cujas moléculas contêm, além das ligações simples, ligações
duplas e triplas.
Comprimento de ligação - distância entre dois núcleos entre os quais existe ligação química.
Concentração molar - razão entre a quantidade de soluto e o volume da solução.
Concentrar - aumentar a relação quantidade de soluto/volume da solução.
Condensação - transformação física que consiste na passagem de uma substância do estado gasoso ao estado
líquido.
Constante de Avogadro (NA ou L) - número de partículas ou entidades elementares existentes em um mol
(6,022 x 1023 mol).
Constante de velocidade - constante de proporcionalidade na lei da velocidade.
Cristalização - processo de obter cristais por evaporação lenta do solvente.
Densidade - razão entre a massa e o volume de um corpo.
Destilação - processo de separação dos componentes de uma mistura líquida homogênea, com diferentes
pontos de ebulição, e que consiste numa ebulição seguida de condensação do vapor do líquido.
Decomposição - processo de obter duas ou mais substâncias a partir de uma só.
Diluir - diminuir a relação quantidade de soluto/volume da solução.
Dióxido de Carbono (CO2) - representado pela fórmula CO2, é um gás naturalmente presente na atmosfera
terrestre em quantidades muito pequenas (apenas cerca de 0,03% do volume da atmosfera é constituído por
este gás). É um importante fator na fotossíntese, pois fornece o carbono que será usado para a fabricação de
moléculas que armazenam energia na forma de ligações químicas. Trata-se do mais importante gás que provoca
o efeito estufa, depois do vapor d’água.
Dipolo - cargas parciais positivas e negativas separadas por uma certa distância.
Dipolo induzido - acontece quando a nuvem eletrônica de um átomo ou de uma molécula é distorcida por
ação de um dipolo ou de íons vizinhos.
Dipolo instantâneo - dipolo momentâneo num átomo, íons ou molécula causado pela deformação da nuvem
eletrônica.
Dissacarídeos - hidrato de carbono cujas moléculas podem ser hidrolisadas em dois monossacarídeos.
Dissociação - separação de íons preexistentes, quando um composto iônico se dissolve ou funde.
Dissolução - fenômeno físico que ocorre quando se mistura um soluto com solvente.
Divisibilidade - propriedade geral da matéria de se dividir em pequenas partículas.
Ebulição - transformação física que consiste na passagem rápida e tumultuosa de uma substância do estado
líquido ao estado gasoso, ocorrendo por intervenção de uma fonte de calor.
Elétrons de valência - são elétrons existentes na camada de valência de um átomo que participam das ligações químicas.
Eletrólise - transformação química provocada pela corrente elétrica.
Eletrólito - composto que conduz a corrente elétrica quando se encontra no estado líquido (fundido ou em
solução).
Eletrodo - barra condutora que se encontra mergulhada em um líquido condutor, em um circuito elétrico.
Elétron - partícula subatômica com carga elétrica negativa.
Elemento - cada um dos constituintes da matéria que não pode decompor-se por processos químicos em
substâncias mais simples e mais estáveis, e cujos átomos têm o mesmo número atômico. As substâncias
elementares são constituídas por um único elemento químico e os compostos são constituídos por mais de
um elemento químico.
63
64
Energia de ionização - energia necessária para remover um elétron de um átomo, íons ou molécula isolados,
no estado gasoso.
Energia de ligação - energia necessária para quebrar uma molécula de uma determinada ligação química.
Endotérmica - diz-se de uma transformação na qual a energia é transferida do exterior para o sistema sob a
forma de calor.
Entropia - grandeza termodinâmica que descreve o grau de desordem de um sistema.
Enzima - catalisador biológico (proteína).
Equação química - representação simbólica de uma reação química que fornece informações qualitativas e
quantitativas.
Equação termoquímica - equação química acompanhada do valor e do calor de reação
Equilíbrio de solubilidade - equilíbrio químico entre uma estrutura sólida e os seus íons em solução.
Equilíbrio heterogêneo - equilíbrio envolvendo mais do que uma fase.
Equilíbrio homogêneo - equilíbrio em que todos os componentes estão na mesma fase.
Equilíbrio químico - estado de um sistema no qual as propriedades macroscópicas não variam com o tempo,
e que pode ser atingido espontaneamente seja através da reação direta ou da inversa; num sistema em equilíbrio, em nível microscópico, reações direta e inversa ocorrem simultaneamente à mesma velocidade (equilíbrio
dinâmico).
Estado físico - estado de agregação em que uma substância se apresenta: sólido, líquido ou gasoso.
Estequiometria - descrição das quantidades relativas de reagentes e produtos da reação, traduzida pelos
coeficientes da equação química.
Éster - composto orgânico cuja fórmula geral é: R-CO-O-R’.
Éter - composto orgânico cuja fórmula geral é: R-O-R’.
Evaporação - transformação física que ocorre lentamente à temperatura ambiente e que consiste na passagem
de uma substância do estado líquido ao estado gasoso.
Exotérmica - é quando há transferência de energia do sistema para o exterior na forma de calor.
Fase - parte homogênea de um sistema que se distingue das outras partes e tem limites bem determinados.
Fenômeno físico - fenômeno que ocorre sem que as substâncias intervenientes alterem as suas propriedades
características.
Fenômeno químico - fenômeno que ocorre com formação de novas substâncias com características diferentes
das inicialmente presentes.
Forças intermoleculares - forças de coesão que ocorre entre as moléculas.
Forças de London - forças atrativas fracas originadas por interações dipolo instantâneo-dipolo induzido.
Fórmula de Lewis - fórmula de estrutura em que se usam os símbolos de Lewis.
Fórmula química - notação usada pelos químicos para representar as substâncias.
Fórmula empírica - fórmula mais simples que traduz as proporções das diferentes espécies de átomos que
constituem uma substância.
Fórmula molecular - expressão simbólica que traduz a composição qualitativa e quantitativa das moléculas
de uma substância.
Fótons - unidade de energia da radiação eletromagnética, de valor igual a hv.
Fotossíntese - transformação química que ocorre por ação da luz e através da qual as plantas com clorofila
podem sintetizar a sua matéria orgânica.
Fusão - fenômeno físico que consiste na passagem de uma substância do estado sólido ao estado líquido, por
absorção de calor. Gás natural - mistura de gases essencialmente constituída por gás metano.
Gás nobre - constitui os elementos do grupo 18 da Tabela Periódica.
Gorduras - ésteres de ácidos gordos e de glicerina.
Grupo - linha vertical na Tabela Periódica.
Grupo alquil - grupo orgânico, contendo menos um átomo de hidrogênio do que um alcano.
Grupo carbonila - grupo funcional de átomos de uma molécula orgânica que lhe confere um conjunto
característico de reações independentemente do resto da molécula. Contém em sua estrutura o grupo C=O.
Grupo hidrófilo - parte polar de uma molécula capaz de formar ligações de hidrogênio com moléculas de água.
Grupo hidrófobo - parte apolar de uma molécula, sem afinidade para um solvente polar, como a água.
Halogênio - nome dado aos elementos do grupo 17 da Tabela Periódica.
Hidrocarboneto - composto orgânico cujas moléculas contêm apenas átomos da carbono e de hidrogênio.
Hidrácido - ácido que não contém oxigênio.
Íons - partícula com carga elétrica resultante de um átomo ou de um grupo de átomos por perda ou ganho de
elétrons.
Indicador ácido-base - substância cuja cor varia com o pH do meio.
Inibidores - substâncias que fazem diminuir a velocidade de uma reação sem nela se consumirem.
Ionização - formação de íons quando uma molécula polar se dissolve em um solvente polar.
Isômeros - compostos com a mesma fórmula molecular, e diferentes fórmulas de estrutura.
Isótopos - átomos de um mesmo elemento, com o mesmo número atômico e com diferentes números de massa.
IUPAC - sigla de International Union of Pure and Applied Chemistry (União Internacional de Química Pura
e Aplicada).
Lei da Conservação da Massa - numa reação química não é possível detectar qualquer ganho ou perda de
massa.
Lei das Proporções Definidas - um dado composto tem sempre a mesma composição, isto é, os seus elementos
combinam-se sempre nas mesmas proporções.
Lei da Velocidade - equação que relaciona a velocidade da reação com as concentrações dos reagentes.
Ligação covalente - ligação química resultante da partilha de pares de elétrons entre átomos.
Ligação de hidrogênio - uma forte atração dipolo-dipolo entre um átomo de hidrogênio (ligado por covalência
a um átomo de oxigênio, azoto ou flúor) e outro átomo de oxigênio, azoto ou flúor.
Ligação dupla - são ligações covalente em que são compartilhados dois pares de elétrons.
Ligação iônica - ligação entre íons num composto iônico.
Ligações intermoleculares - ligações que ocorrem entre moléculas.
Ligação metálica - ligação que mantém os átomos unidos numa estrutura metálica.
Ligação peptídica - ligação amido nas moléculas dos polipeptidios.
Ligação polar - dipolo dentro de uma molécula, associado a uma ligação específica.
Ligação química - ligação que mantêm os átomos unidos entre si.
Ligação simples - ligação covalente em que é compartilhado apenas um par de elétrons.
Ligação tripla - ligação covalente em que são compartilhados três pares de elétrons.
Lipídeo ou lipídio - substância existente nos seres vivos que se dissolve em solventes apolares.
Massa - quantidade de matéria que um determinado corpo contém.
Massa atômica relativa - quociente entre a massa média do átomo de um elemento, me, tendo em conta a sua
composição isotópica natural, e a constante unificada de massa atômica, mu.
Massa molar - quociente entre a massa de uma substância e a correspondente quantidade de matéria.
Matéria - tudo o que tem massa e ocupa espaço.
Matéria-prima - material essencial para a extração ou fabrico de outros materiais.
Mecanismo da reação - conjunto de etapas (processos elementares) de uma reação química, cuja soma dá a
reação total e explicam as transformações operadas em nível molecular.
Metais alcalinos - constituem o grupo 1 da Tabela Periódica.
Mistura - material em que coexistem diferentes substâncias separáveis por processos físicos.
Mistura heterogênea - mistura em que se podem distinguir pelo menos duas fases.
Mistura homogênea - mistura constituída por uma única fase.
Modelo científico - uma imagem ou construção mental fundamentada num conjunto de idéias e de hipóteses
que se pensa serem verdadeiras porque podem ser usadas para explicar certas observações e medidas.
Mol - quantidade de matéria de um sistema contendo tantas entidades elementares quantos os átomos que
existem em 0,012 kg de carbono-12.
Molécula - agrupamento bem definido de átomos ligados entre si. A molécula de um composto é a menor
porção desse composto que ainda apresenta as propriedades químicas que o caracterizam.
Molécula polar - molécula em que as polaridades das ligações individuais não se cancelam.
Molécula tetraédrica - molécula com um átomo central ligado a quatro outros átomos localizados nos vértices
de um tetraedro imaginário.
Monômero - uma substância de massa molar relativamente pequena que é usada para fazer um polímero.
Monossacarídeo - hidrato de carbono que não pode ser hidrolisado.
Neutralização - reação entre um ácido e uma base originando-se um sal e água.
Nêutron - partícula subatômica sem carga elétrica.
Nível de energia - um valor específico da energia que um elétron pode ter em um átomo ou em uma molécula.
Núcleo - Parte central do átomo onde se encontram os prótons e os nêutrons.
Número atômico - número de prótons existentes no núcleo do átomo de um elemento.
Número de Avogadro - número de partículas existentes em um mol (6,022 x 10 23 partículas).
Número de massa - número total de prótons e nêutron existentes no núcleo de um átomo. Observação qualitativa que não envolve informação numérica.
Número de oxidação - carga elétrica que teria um átomo numa molécula ou íons se todos os elétrons da ligação
pertencessem inteiramente ao átomo mais eletronegativo; estado de oxidação de um átomo.
Nuvem eletrônica - nuvem que traduz a maior ou menor probabilidade de localizar os elétrons em torno do
núcleo. Essa probabilidade vai diminuindo para zonas mais afastadas do núcleo.
Oxidação - transformação em que um número de oxidação aumenta; perda de elétrons.
65
66
Oxidante - espécie química que causa oxidação e é, por sua vez, reduzida.
Oxiácido - ácido que contém oxigênio.
Par ácido-base conjugado - duas substâncias, íons ou moléculas cujas fórmulas diferem de um íons H+.
Par ligante - par de elétrons que é compartilhado por dois átomos.
Par não ligante - par de elétrons da camada de valência de um átomo que não é compartilhado com outro átomo.
Passo determinante da reação - etapa mais lenta no mecanismo proposto para a reação.
Período - linha horizontal na Tabela Periódica.
pH= -log [H3O+].
Pilha - dispositivo que debita corrente elétrica devido a reações redox espontâneas.
Poliamida - polímero resultante da polimerização por condensação de um ácido dicarboxílico e de uma amina.
Ex.: nylon.
Poliéster - polímero resultante da polimerização por condensação de um ácido dicarboxílico e de um diol.
Ex.: dracon.
Polímero - substância constituída por macromoléculas em que se repetem unidades estruturais.
Polipeptídeo - polímero de aminoácidos que constitui a maior parte de uma proteína.
Polissacarídeo - hidrato de carbono cujas moléculas podem ser hidrolisadas em centenas de moléculas de
monossacarídeos.
Ponte salina - tubo contendo um eletrólito que faz a ligação interna entre os componentes de uma pilha.
Ponto de ebulição - valor da temperatura a que uma substância entra em ebulição.
Ponto de fusão - valor da temperatura a que uma substância entra em fusão.
Precipitado - substância sólida que se separa da fase líquida durante uma reação entre soluções.
Pressão - quociente entre a força e a superfície sobre a qual ela se exerce.
Princípio de Avogadro - volumes iguais de gases, nas mesmas condições de pressão e temperatura, contêm
igual número de moléculas.
Princípio de Le Châtelier - um sistema em equilíbrio químico reage a qualquer alteração provocada, no
sentido de contrariar essa alteração, e, se possível, restaurar esse equilíbrio.
Processo elementar - cada uma das etapas individuais do mecanismo da reação.
Produtos da reação - substâncias produzidas numa reação química, cujas fórmulas aparecem na equação
química à direita da seta.
Próton - partícula subatômica de carga +1 e massa 1,672 623 x 10-27 kg, constituinte dos núcleos dos átomos;
representa-se por H+.
Proteína simples - proteína formada apenas por resíduos de aminoácidos.
Química - ciência que estuda as substâncias através das suas propriedades, da sua composição e das suas
transformações.
Reação completa - reação que só termina macroscopicamente quando pelo menos um dos reagentes é totalmente consumido.
Reação de oxidação-redução - reação química na qual ocorre variação dos números de oxidação.
Reação direta - reação que ocorre, em relação à equação química, tal como é escrita, no sentido da esquerda
para a direita.
Reação incompleta - reação que termina macroscopicamente, sem que os reagentes se consumam na totalidade.
Reação inversa - reação que ocorre, em relação à equação química, tal como é escrita, no sentido da direita
para a esquerda.
Reação irreversível - reação que não ocorre espontaneamente no sentido inverso.
Reação química - processo através do qual se obtêm novas substâncias (os produtos da reação) a partir das
substâncias iniciais (os reagentes).
Reação redox - reação de oxidação-redução.
Reação reversível - reação que pode ocorrer espontaneamente tanto no sentido direto como no inverso, dependendo das condições a que se submete o sistema.
Reação secundária - reação que produz substâncias não desejadas.
Reagentes - substâncias postas em contato a fim de produzirem outras; as suas fórmulas aparecem do lado
esquerdo da seta numa equação química.
Reagente limitante - o reagente que determina quanto produto se pode formar quando são usadas quantidades
não estequiométricas dos reagentes.
Redução - transformação em que um número de oxidação diminui; ganho de elétrons.
Redutor - espécie química que causa uma redução e é, por sua vez, oxidada.
Rendimento de uma reação - razão entre a quantidade da substância obtida na realidade e a quantidade
esperada teoricamente.
Sal - substância iônica que se pode obter por reação de ácido-base ou de precipitação.
Símbolo de Lewis - símbolo de um elemento que representa por pontos (ou cruzes) os elétrons de valência.
Símbolo químico - letras usadas pelos químicos para representar os átomos dos elementos.
Sistema - parte do universo em estudo e separada do exterior por fronteiras reais ou imaginárias.
Sistema aberto - sistema cujas fronteiras permitem trocas de matéria e de energia com o meio exterior.
Sistema fechado - sistema cujas fronteiras não permitem trocas de matéria, mas permitem trocas de energia
com o meio exterior.
Sistema heterogêneo - sistema em que coexistem duas ou mais fases.
Sistema homogêneo - sistema constituído por uma só fase.
Sistema Internacional de Unidades (SI) - extensão e racionalização do Sistema Métrico adotado e recomendado pela Conferência Geral de Pesos e Medidas. As unidades de base do SI são as seguintes:
-o metro (m), unidade de comprimento;
-o quilograma (kg), unidade de massa;
-o segundo (s), unidade de tempo;
-o ampére (A), unidade de intensidade de corrente elétrica;
-o kelvin (K), unidade de temperatura termodinâmica;
-a mole (mol), unidade de quantidade de matéria;
-a candela (cd), unidade de intensidade luminosa.
Sistema isolado - sistema cujas fronteiras não permitem trocas de matéria nem de energia com o meio exterior.
Sistema químico - conjunto de reagentes e produtos de uma reação química.
Solidificação - transformação física que consiste na passagem dos estado líquido para o estado sólido, por
arrefecimento.
Sólido covalente - sólido em que os átomos se encontram unidos por ligações covalentes, formando estruturas
gigantes.
Solubilidade - concentração de um soluto em solução saturada.
Solução - mistura homogênea, em geral, de pequenas quantidades de uma ou mais substâncias (os solutos) e
de uma grande quantidade de outra substância (o solvente).
Solução ácida - solução aquosa onde [H3O+] > [OH-].
Solução aquosa - solução em que a água é o solvente.
Solução básica - solução aquosa onde [H3O+] < [OH-].
Solução concentrada - solução com elevada concentração.
Solução diluída - solução com baixa concentração.
Solução neutra - solução onde [H3O+] = [OH-].
Solução saturada - solução cuja concentração atingiu o seu valor máximo, existindo um equilíbrio entre os
estados dissolvido e não dissolvido do soluto.
Soluto - o componente que existe em menor quantidade numa solução, ou, em caso de igualdade, o componente menos volátil.
Solvente - o componente que existe em maior quantidade numa solução, ou, em caso de igualdade, o componente mais volátil.
Sublimação - mudança de estado sólido para o gasoso, sem passar pelo estado líquido.
Subprodutos - substâncias formadas em reações secundárias.
Substância - material que apresenta propriedades características bem definidas.
Substância elementar - substância formada por um só tipo de átomos.
Substância composta - substância formada por dois ou mais tipos de átomos.
Tabela Periódica - quadro em que os elementos químicos estão dispostos por ordem crescente dos seus
números atômicos e de modo que se verifiquem propriedades análogas para os elementos que se situam no
mesmo grupo ou famílias.
Teoria das colisões - a velocidade de uma reação é proporcional ao número de colisões que ocorrem em cada
segundo entre os reagentes.
Termodinâmica - estudo das leis que regem as trocas de energia e de entropia nas transformações físicas e
químicas.
Termoquímica - estudo das trocas de energia nas reações químicas.
Teste de chama - aplicação da cor produzida quando uma amostra é levada à chama para identificar os íons
presentes.
Transformação espontânea - transformação que ocorre sem ajuda exterior.
Transformação física - transformação que não provoca alterações nas propriedades ou características das
substâncias.
Transformação química - transformação que conduz à formação de novas substâncias, por alteração das
propriedades características das substâncias iniciais.
Unidade estrutural - menor conjunto eletricamente neutro que pode ser formado com os íons presentes num
67
68
cristal iônico.
Velocidade da reação - quociente entre a variação (positiva) da concentração, volume ou quantidade de
qualquer reagente ou produto e o tempo no qual ocorre essa variação.
Volume Molar - quociente entre o volume e a respectiva quantidade de matéria.
Volumetria - processo de análise em que um volume conhecido de uma solução cuja concentração se deseja
determinar é tratado com uma solução de concentração conhecida (solução padrão).
Gabarito
Unidade I
1.1
1- Encaminhar ao tutor da disciplina.
1.2
1a) Mecanismos de reação.
b) Síntese orgânica.
c) Determinação estrutural.
2–
a) F
b) V
c) V
d) F
1.3
1a) Fórmula eletrônica ou de Lewis.
b) Fórmula estrutural ou de Kekulé.
c) Fórmula eletrônica ou de Lewis.
d) Fórmula estrutural ou de Kekulé.
2a) Simples.
b) Tripla.
c) Tripla.
d) Simples e dupla.
e) Simples, simples e tripla.
f) Dupla.
3 - Cada carbono tem a quantidade de hidrogênios respectiva:
a) 3, 2, 2,3.
b) 2,2.
c) 3, 1, 3.
d) 3, 3.
e) 3, 2, 2, 2.
f) 3, 2, 2, 1.
4a) CH3 CH2 Cl.
b) CH3 CH2 NH2.
5a) Aberta, ramificada, saturada, homogênea.
b) Fechada, ramificada, saturada, homogênea.
c) Fechada, normal, insaturada, heterogênea.
d) Aberta, normal, insaturada, homogênea.
69
70
e) Aberta, normal, saturada, heterogênea.
f) Aberta, normal, insaturada, homogênea.
6–
a) carbonos
1
2
3
4
5
6
7
8
classificação
primário
secundário
secundário
quaternário
primário
primário
primário
primário
b) carbonos
1
2
3
4
5
classificação
primário
primário
terciário
primário
primário
1. 4
1a) sp3.
b) sp2.
c) sp.
2a) 20
b) 29
c) 56
d) 3
3-
a)
b)
c)
d)
OH
2HN
4a)
CH2
CH2
CH2
O
CH2
b)
CH2
O
c)
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH C OH
CH3 CH2 CH2 CH2 C CH 2 CH3
Unidade II
71
2.1
1-
H
H
.
..O. ..
x
....
O
..
x
x
x
S
xx
x
. ..
O
...
O
x
O
H
..O..
..
S
O
H
O
fórmula
estrutural
fórmula
eletrônica
2-
H
.
. ..
H . C . Cl
.
. ..
x
x
x
Hx
x
. ..
O
...
x x
x
N xx
H
....
O
..
..
.
C
...O..
Hx ..O.
x
x
x
x
....
O
..
Hx
3 - Opção d.
4a) Iônica.
b) Covalente simples.
c) Covalente simples.
d) Iônica.
e) Iônica.
f) Covalente simples e covalente dativa.
g) Iônica.
h) Iônica.
5- Covalente simples e iônica.
2.2
1- Encaminhe ao tutor da disciplina.
2.3
1- O elemento mais eletronegativo é o fluor (F), já o menos eltronegativo é o frâncio (Fr).
2a) 1,9 - ligação iônica.
b) 1,9 - ligação iônica.
c) 1,8 - ligação iônica.
d) 2,2 - ligação iônica.
e) 0 - ligação covalente apolar.
f) 1,2 - ligação covalente.
g) 3,1 - ligação iônica.
72
Unidade III
3.1
1-
2a) Pentano.
b) Heptano.
c) Etano.
d) Octano.
e) Tridecano.
3a) 3,6-dietil-4-nonano.
b) 2-metil-hexano.
3.2
1-
2a) 1-propino e 1-propeno.
b) 2-pentino e 2-penteno.
c) 3-nonino e 3-noneno.
d) 5-undecino e 5-undeceno.
3a) 6-etil-3-octeno.
b) 2-hexino.
c) 6,7-dimetil-3octino.
d) 2-penteno.
73
Unidade IV
4.1
1 - Encaminhar ao tutor da disciplina.
4.2
1 - Encaminhar ao tutor da disciplina.
4.3
1 - Encaminhar ao tutor da disciplina.
4.4
1 - Encaminhar ao tutor da disciplina.
4.5
1a) Ácido propanóico.
b) Ácido etanodióico.
c) Ácido ciclobutano – mono carboxílico.
e) Ácido 2-hidroxi-2,3-dimetil-butanóico.
2a) Propanoato de metila.
b) Propanoato de fenila.
c) Etanoato de isopropila.
d) Propanoato de benzila.
4.6
1 - Encaminhar ao tutor da disciplina
4.7
1 - Encaminhar ao tutor da disciplina.
2O
O
b) CH 3CH 2C
a) HCH
H
O
c) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2C
O
H
d) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2C
H
74
3-
O
O
b) CH 3CH 2CCH 2CH 3
O
a) CH 3CCH 3
ou
CH 3CH 2CH 2CCH 3
O
O
c) CH CH CH CCH CH CH
3
2
2
2
2
3
(outra estrutura
a sua escolha)
d) CH 3CH 2CH 2CCH 2CH 2CH 2CH 3
(ou outra estrutura
à sua escolha)
4-
Unidade V
5.1
1 - Encaminhar ao tutor da disciplina.
5.2
1 - Encaminhar ao tutor da disciplina.
2 - Encaminhar ao tutor da disciplina.
Unidade VI
6.1
1 - Encaminhar ao tutor da disciplina.
6.2
1-
O
a) C H 2
OH
CH
O
O
C
-
b) C H 3
+
CH
CH
+
CH3 N H3
CH
C
O
-
+
N H3
CH3 N H3
O
c) C H 3
CH
C
O
O
-
d) H O
C
O
CH2
CH
+
N H3
C
O
-
2a) Serina
b) Valina
c) Ornitina
d) Ácido ascórbico
75
6.3
1 - Encaminhar ao tutor da disciplina.
2–
a) fenilanina
b) glicina
c) hidroxiprolina
3- Encaminhar ao tutor da disciplina.
Unidade VII
7.1
1-
7.2
1O
a)
CH2
OC
O
OH
CH
OC
O
OH
CH2
OC
OH
O
+
(C H 2 ) 16 C H 3
Na C
O
b)
C H 3 (C H 2 ) 16 C
ON a
+
H 2O
O
c) C H 3 (C H 2 ) 7 C H
C H (C H 2 ) 7 C
ON a
2 - São partículas de óleo envolvidas pelas moléculas de sabão, nas quais a parte lipofílica fica voltada para o
centro e a parte hidrofílica voltada para a extremidade.
76
3C H 2 O C O (C H 2 ) 16 C H 2
C H 2 OH
C H 2 O C O (C H 2 ) 16 C H 2
+
3 NaOH
C H OH
C H 2 O C O (C H 2 ) 16 C H 2
+
3 C H 3 (C H 2 ) 16 C O O N a
C H 2 OH
Unidade VIII
8.1
1–
a) isomeria de cadeia
b) isomeria de função
2a) tautômeros
b) isomeria de função
3 - opção c
4 - opção b
5 - isômeros funcionais
O
OH
e
6 - opção b
8.2
1 - Opções c e d.
2 - Opções a e c. Na opção d, se você der um giro de 90o na segunda molécula, verá que ela é igual à primeira.
d)
c
b
a
C
d
3 - Opções b e e.
4 - Opção d.
5 - Opção d.
6 - Opções b e f.
7 - Opção d.
c
e
b
C
a
giro 90o
b
d
a
C
d
c
Unidade IX
9.1
1- Opção e.
2- Opção c.
3- Opção e.
9.2
1- Opção b.
2- Opção d.
3- Opção e.
77
78
Referências Bibliográficas
CAMPOS, Marcello de Moura. Fundamentos de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Edgard Blücher Ltda., 1997.
FELTRE, Ricardo. Fundamentos da Química. 1. ed. São Paulo: Moderna, 1990.
McMURRY, John. Química Orgânica. 4. ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos Editora S.A., 1997.
MORRISON, Robert & BOYD, Robert. Química Orgânica. 13. ed. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1996.
SARDELLA, A. & MATEUS, E. Curso de Química Orgânica. 7. ed. São Paulo: Editora Ática, 1991.
SOLOMONS, T.W. Graham. Química Orgânica. 6. ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos Editora
S.A., 1996.