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ÁREA DE CIÊNCIAS DA NATUREZA / QUÍMICA
Módulo VI
FUNÇÕES OXIGENADAS
São as que cotem oxigênio, além de carbono e hidrogênio. Representam uma família enorme e
muito diversificada de compostos orgânicos. Isso ocorre porque, depois do carbono e do hidrogênio, o
oxigênio é o elemento químico de maior presença nos compostos orgânicos.
ÁLCOOL:
É considerado álcool todo composto que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (-OH) ligado a um
Carbono saturado e não-aromático. A hidroxila é o grupo funcional dos álcoois, pois é responsável
pelas propriedades químicas desse composto.
Fórmula Geral:
R – OH
Exemplos:
Obs:
Vale a pena frisar que não existem naturalmente álcoois com duas ou mais Hidroxilas em um
mesmo Carbono, pois tais compostos são instáveis e se decompõem naturalmente.
OBTENÇÃO DE ÁLCOOIS:
São obtidos pela hidratação de alcenos.
Observação: A reação inversa chama-se desidratação intramolecular de álcool, com formação de alceno.
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Módulo VI
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS:
A) Quanto ao número de hidroxilas:
 Monoálcool: quando apresenta uma hidroxila
 Diálcool: quando possui duas hidroxilas
 Triálcool: quando possui três hidroxilas
 Poliálcool: quando possui várias hidroxilas ( podemos chamar de poliácool a partir de 2 hidroxilas)
B) Quanto à posição da hidroxila (apenas para monoálcoois)
 Álcool primário: quando a hidroxila está ligada a carbono primário
 Álcool secundário: quando a hidroxila está ligada a carbono secundário
 Álcool terciário: quando a hidroxila está ligada a carbono terciário
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Módulo VI
NOMENCLATURA:
OFICIAL (IUPAC): mesma estrutura da nomenclatura dos hidrocarbonetos, porém com o sufixo “OL”.
Deve-se, se necessário, indicar a posição do grupo funcional.
Hidroxila no
Carbono 2
+
4Carbonos
2-Metil-Butan-2-ol
Radical:
Metil
(Carbono2)
Radical:
Hidroxila
Etil
+ 6 Carbonos
(Carbono3)
Cíclicos
3-Etil-Ciclohexanol
Radical:
Fenil
Hidroxila + 1
Carbono
Fenil-Metanol
2 Hidroxilas + 2
Carbonos
Etanodiol
Duas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) +
Ligação
dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos
But-3-en-1,2-diol
Radicais:
Hidroxila no Carbono
Metil (Carbono6)
2
Etil (Carbono4)
+ 8 Carbonos
4-Etil-6,6-Dimetil-Octan-2-ol
NOMENCLATURA USUAL:
A nomenclatura usual dos álcoois, que é válida somente para álcoois saturados, é composta de regras
bem simples, mas para dominá-la é necessário saber bem a nomenclatura de radicais. Veja como fazer:
 Antes do nome, colocar a palavra Álcool.
 Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila, utilizando o prefixo de numeração e o sufixo -ílico.
Veja os exemplos:
Radical Etil
Álcool Etílico
Radical Benzil
Álcool Benzílico
Radical Terc-butil
Álcool Tercbutílico
PROPRIEDADES DOS ÁLCOOIS:
Os álcoois fazem pontes de hidrogênio, pela presença da hidroxila. Por isso, possuem pontos de ebulição
mais altos quando comparados com outros compostos orgânicos semelhantes que não fazem ponte de
hidrogênio. Isso faz com que os álcoois que possuem cadeias menores também sejam solúveis em água.
Porém, quanto maior a cadeia carbônica, menor a solubilidade em água.
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ALGUNS ÁLCOOIS IMPORTANTES:
a) METANOL:
 Pode ser obtido pelo aquecimento de madeira em fornos fechados, ou a partir do monóxido de
carbono ou por oxidação controlada de metano.
 Pode ser usado como combustível, em motores de explosão, como os de certos carros de
corrida e de aeromodelos.
 O metanol é o mais tóxico dos álcoois. Quando ingerido, mesmo em pequenas doses, causa
cegueira e até morte.
 É também usado na obtenção do MTBE (éter metílico-terciobutílico), empregado para aumentar
a octanagem da gasolina.
b) ETANOL:
 Pode ser obtido por hidratação de etileno ou por fermentação de açúcares e cereais.
 No Brasil, é obtido principalmente por fermentação do açúcar da cana (um dissacarídeo).
A invertase e a zimase são duas enzimas que catalizam essas reações.
Elas são produzidas pelo micro-organismo Saccharomyces cerevisae, encontrado no fermento ou
levedura de cerveja
Se for utilizado a glicose ou a frutose (monossacarídeos), encontrados nas frutas e no mel, ocorre apenas
o segundo processo.
Em outros países, utiliza-se como matéria-prima, o milho, o arroz, a mandioca, que cotem amido
(polissacarídeo),daí o nome “álcool de cereais.
 O etanol pode ser utilizado em bebidas alcoólicas ou como combustível.
FENOL:
Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos Aromáticos.
Fómula geral:
Ar – OH
 Ar = anel aromático
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A hidroxila é o grupo funcional dos fenóis, assim como nos álcoois. Porém nos fenóis a hidroxila deve
estar ligada diretamente ao anel aromático.
NOMENCLATURA:
Na sua nomenclatura, a Hidroxila é denominada Hidróxi e depois coloca-se o nome do aromático. Caso
ocorram ramificações, é necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de
hidrocarbonetos cíclicos, utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila. Veja os exemplos:
Radicais:
Hidroxila: Ciclo:
3 Hidroxilas:
Ciclo:
Etil (Carbono2)
Carbono 1 Benzeno Carbonos1,3 e5 Benzeno
Metil (Carbono4)
α -Hidróxi-Naftaleno
2-Etil-1-Hidróxi-4-Metil- Benzeno
1,3,5-Trihidróxi-Benzeno
Hidroxila:
Ciclo:
Carbono α Naftaleno
PROPRIEDADES DOS FENÓIS:
 São sólidos, incolores e pouco solúveis em água
 Possuem fraco caráter ácido, pois se ionizam em solução aquosa.
H2O
 Podem, portanto, reagir com bases
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ALGUNS FENÓIS IMPORTANTES:
a) Fenol Comum:
 É o mais importante dos fenóis. É um sólido incolor, cristalino, de fusão fácil, pouco solúvel
em água e corrosivo para a pele.
 Foi bastante utilizado como desinfetante dos instrumentos cirúrgicos. Mas por ser tóxico e
corrosivo à pele, foi substituído gradativamente por outros bactericidas.
b) Creolina: uma solução alcalina da mistura dos cresóis exemplificados anteriormente.
 Desinfetante barato, muito utilizado no setor agropecuário.
Éter:
Um éter é um composto orgânico onde o oxigênio está diretamente ligado a dois radicais orgânicos.
Fómula geral:
R – O – R’ ou R – O – Ar ou Ar – O – Ar’
Veja os exemplos abaixo e suas classificações.
(éter simétrico, alifático)
(éter assimétrico, alifático)
(éter simétrico, aromático)
(éter assimétrico, aromático)
(éter assimétrico, misto)
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OBTENÇÃO DE ÉTERES:
São obtidos por desidratação intermolecular de álcoois.
NOMENCLATURA:
Oficial (IUPAC): A nomenclatura oficial dos éteres é relativamente simples. Veja as regras:
 O menor radical ligado ao Oxigênio é nomeado dando-se o prefixo de numeração para radicais
seguido do prefixo -óxi, que indica a presença do Oxigênio.
 O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto.
 Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior parte, separada por
hífens.
Veja os exemplos:
Menor Parte:
2 Carbonos
Maior Parte:
3 Carbonos
Etóxi-Propano
Partes Iguais:
1 Carbono
Metóxi-Metano
Maior Parte:
7 Carbonos
(p-Tolueno)
Propóxi-p-Tolueno
Menor Parte:
3 Carbonos
Nomenclatura usual:
A nomenclatura usual dos Éteres é semelhante a dos Álcoois. Veja as regras:
 Antes do nome, coloca-se a palavra Éter, para indicar a função.
 Dá-se o nome dos radical ligados ao Oxigênio, em ordem alfabética e separados por hífen,
seguido do prefixo -ílico. Em caso de Éteres com duas partes iguais, apenas coloca-se o nome
do radical com o prefixo Di- (opcional), seguido do prefixo -ílico.
Veja os exemplos com os éteres anteriores:
Menor Parte:
2 Carbonos
Maior Parte:
3 Carbonos
Éter Etil-Propílico
Partes Iguais:
1 Carbono
Éter Dimetílico ou
Éter Metílico
Menor Parte:
3 Carbonos
Maior Parte:
7 Carbonos
(p-Tolueno)
Éter Propil-p-Toluílico
PROPRIEDADES DOS ÉTERES:
 São imiscíveis com água, incolores, de odor agradável e altamente inflamáveis.
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ÉTER ETÍLICO, UM ÉTER IMPORTANTE:
 O Éter Etílico também é chamado de Éter Sulfúrico, por ser preparado a partir da desidratação
intermolecular do álcool etílico, na presença do Ácido Sulfúrico.
 Foi utilizado a partir de 1842 como anestésico, por inalação. Devido ao mal-estar causado após a
anestesia, foi gradativamente substituído por outros anestésicos.
 Atualmente é muito usado como solvente apolar. Nas indústrias químicas, é utilizado na extração
de óleos, gorduras, essências e perfumes, a partir de suas fontes vegetais ou animais.
 É perigoso por causa de sua grande inflamabilidade.
OUTRO ÉTER IMPORTANTE, O MTBE.
 Utilizado como antidetonante na gasolina
Aldeído:
É considerado Aldeído todo composto que possuir o grupo funcional
chamado Formila ou Aldoxila,
que muitas vezes é abreviada como -CHO. Esse grupo funcional estará sempre localizado numa
extremidade da cadeia. Possuem nomenclatura oficial e alguns possuem nomenclatura usual.
Fómula geral:
ou
Exemplos:
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OBTENÇÃO DE ALDEÍDOS:
São obtidas por oxidação branda de álcoois primários.
NOMENCLATURA:
Oficial (IUPAC): A nomenclatura oficial destes compostos é feita obedecendo as seguintes regras:



o Carbono 1 será sempre o Carbono da Aldoxila. Em caso de duas Aldoxilas, o Carbono 1 será a
que der os menores números para as insaturações e depois para as ramificações.
o nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo AL. Em caso de duas Aldoxilas,
usa-se o prefixo DIAL, sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se
encontram na extremidade das cadeias.
oaso o Aldeído seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas ,  e
, respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Aldeídos com apenas uma
ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de
insaturações.
Veja os exemplos:
Aldeído:
4Carbonos
Butanal
2 Aldoxilas +
2 Carbonos
Etanodial
Radical:
Fenil
Aldeído:
1Carbono
Fenil-Metanal
Ligação
Aldeído:
Dupla:
3Carbonos
Carbono2
Prop-2-enal
Radicais:
Aldeído:
Etil (Carbono 2)
5 Carbonos
Metil (Carbono 3)
2-Etil-3-Metil-Pentanal
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ALGUNS ALDEÍDOS IMPORTANTES:
Nome
Oficial
Nome Usual
Metanal
Aldeído Fórmico,
Formaldeído ou
Formol
Etanal
Aldeído Acético ou
Acetaldeído
Fórmula
Propriedades
É um gás incolor, de cheiro
característico e irritante, e
bastante solúvel em água. A
solução aquosa contendo
cerca de 40% de formaldeído
é vendida como nome de
“formol”, e é usada como
desinfetante e na
conservação de cadáveres.
Por ter ponto de ebulição
21°C, pode ser líquido ou
gasoso, dependendo da
temperatura ambiente. Tem
cheiro forte e é solúvel em
água. É um dos piores
poluentes produzidos pelos
veículos movidos à álcool. É
utilizado como redutor de
prata na fabricação de
espelhos comuns.
Cetona:
Cetonas são compostos que possuem o grupo Carbonila
(podendo ser abreviada para -CO- )entre
carbonos, de forma que o carbono da carbonila seja um carbono secundário.
Fómula geral:
ou
Onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais, iguais ou não.
Obs: Os aldeídos e as cetonas são chamados compostos carbonílicos.
Exemplos:
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OBTENÇÃO DE CETONAS:
São obtidas por oxidação branda de álcoois secundários.
OBSERVAÇÃO: Os aldeídos e as cetonas também podem ser obtidos pela reação de ozonólise de
alcenos. Se o alceno possuir ramificações na dupla ligação, formam-se cetonas, se não possuir formamse aldeídos.
NOMENCLATURA:
Oficial (IUPAC): A nomenclatura das Cetonas diz que o sufixo utilizado para designar a função é -ONA.
Veja as regras:
 Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila, sua posição deve ser
indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima da
Carbonila.
 Nas Cetonas com mais de uma Carbonila, o Carbono 1 é aquele que faz com que as carbonilas
tenham os menores números possíveis.
 Em Cetonas insaturadas, a posição da Carbonila deverá vir antes do sufixo que designa função
(-ONA) e a posição da insaturação deverá vir antes do intermediário que designa a mesma (-en
ou -in).
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Veja os exemplos:
Radical:
Carbonila:
Cadeia:
Metil
Carbono3
5Carbonos
(Carbono2)
2-Metil-Pentan-3-ona
Ligação Dupla:
Carbono4
Carbonila:
Carbono3
Cadeia:
6Carbonos
4-Hexen-3-ona
Radical:
3 Carbonilas:
Metil (Carbono
Carbonos 2, 3 e 4
5)
5-Metil-Hexan-2,3,4-triona
Cadeia:
6Carbonos
NOMENCLATURA USUAL: A nomenclatura usual das Cetonas parece com a nomenclatura de Kolbe
(dos álcoois). Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais
presos a ela. Esta nomenclatura não é possível de ser feita em Cetonas com mais de uma Carbonila.
Veja os exemplos:
Radicais Etil e Isopropil
Etil-Isopropil-Cetona
2 Radicais Metil
Dimetil-Cetona
Radicais Fenil e p-Toluil
Fenil-p-Toluil-Cetona
A ACETONA COMUM (PROPANONA):
 É um líquido incolor, inflamável, de cheiro agradável e solúvel em água e em solventes
orgânicos.
 É usada como solvente (de esmaltes, tintas, vernizes, etc.), na extração de óleos de
sementes vegetais e na fabricação de medicamentos.
OBS.: Como vimos no estudos dos aldeídos e cetonas, os álcoois podem sofrer oxidação. A oxidação
branda de álcool primário origina aldeído, e a oxidação de álcool secundário origina cetona. Porém, se o
álcool for terciário, não sofre nenhum dos dois tipos de oxidação. Vejamos.
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OS GLICÍDIOS OU CARBOIDRATOS
São compostos de função mista do tipo poliálcool-aldeído (aldoses) ou poliálcool-cetona (cetoses) e
outros compostos que por hidrólise dão aldoses ou cetoses.
Exemplos:
CLASSIFICAÇÃO DOS GLICÍDIOS:
OSES OU MONOSSACARÍDEOS: São glicídios que nunca sofrem hidrólise. São as “aldoses” e as
“cetoses”.
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PRINCIPAIS OSES:
GLICOSE (DEXTROSE):
É uma aldose de fórmula C6H12O6 encontrata nas
uvas e outras frutas. No sangue humano é
controlada pela insulina, hormônio secretado pelo
pâncreas. É um açúcar usado como fonte de
energia.
FRUTOSE:
É uma cetose de fórmula C6H12O6 encontrata no
mel e em vários frutos. É utilizada na fabricação
de alimentos.
OSÍDIOS: são os glicídios mais complexos que se hidrolisam, resultando em moléculas menores. Se
subdividem em:
 holosídios (quando a hidrólise só produz oses);
 heterosídios (quando a hidrólise produz oses e compostos de outras classes, orgânicos ou
inorgânicos;
Os holosídios podem ainda ser subdivididos em oligossacarídios (quando a hidrólise produz poucas
moléculas de oses, como os dissacarídios) e polissacarídios (quando a hidrólise produz muitas
moléculas de oses).
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EXEMPLOS:
SACAROSE: é um dissacarídio encontrado na cana-de-açúcar cuja hidrólise produz uma molécula de
glicose e outra de frutose.
LACTOSE: É um dissacarídio encontrado no leite e resultante da condensação de uma molécula de
glicose e uma molécula de galactose. Sua oxidação gera o ácido láctico.
CELULOSE: É um polissacarídio, formado pela condensação de um grande número de moléculas de glicose, que constitui a parede celular vegetal. A celulose não é digerida no organismo humano.
AMIDO: É um polissacarídio de reserva energética vegetal, formado pela condensação de moléculas de
-glicose.
GLICOGÊNIO: É um polissacarídio que serve de reserva energética animal, também formado pela
condensação de moléculas de glicose. Porém apresenta uma estrutura ramificada. Quando o organismo
precisa de glicose quebra as moléculas de glicogênio dos músculos e fígado.
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Ácido Carboxílico:
Os Ácidos Carboxílicos são formados por uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila),
que geralmente é abreviado para -COOH.
Fómula geral:
ou
OBTENÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
São obtidos por oxidação enérgática de aldeídos, que pode partir da oxidação branda de álcool primário.
Obs: Quando a oxidação ocorre com desidratação é chamada de branda. Sem desidratação é energética.
NOMENCLATURA:
Oficial (IUPAC): O sufixo da função Ácido Carboxílico é -ÓICO e o nome deve ser acompanhado da
palavra Ácido. Esta nomenclatura é igual, em regras, à dos Aldeídos. Veja:



O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. Em caso de duas, o Carbono 1 será a que der
os menores números para as insaturações e depois para as ramificações.
Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo DIÓICO, sem necessidade de informar posição,
pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias.
Caso o Ácido seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas ,  e ,
respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação
e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações.
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Confira os exemplos:
Ácido Carboxílico:
3 Carbonos
Ácido Propanóico
Ácido:
4 Carbonos
+
2 Carboxilas
Ácido 2,2-Dimetil-Butanodióico
Radicais:
Metil(Carbono2)
Radical:
Ácido:
p-Toluil
1 Carbono
Ácido p-Toluil-Metanóico
Radical:
Metil(Carbono3)
Ligação Dupla:
Carbono2
Ácido:
4Carbonos
Ácido 3-Metil-But-2-enóico
O CARÁTER ÁCIDO DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
 Os ácidos carboxílicos possuem caráter ácido pois em meio aquoso ocorre a ionização do hidrogênio
da hidroxila.
ALGUNS ÁIDOS CARBOXÍLICOS IMPORTANTES:
Nome Oficial
Nome Usual
Ácido Metanóico
Ácido Fórmico
Ácido Etanóico
Ácido Acético
Origem do Nome Fórmula Estrutural PROPRIEDADES
É um líquido
Do latim formica
incolor, de cheiro
(formiga), de onde
forte e irritante. É
o ácido foi extraído
usado na produção
pela primeira vez.
de desinfetantes.
É um líquido
incolor, de cheiro
Do latim acetum
penetrante, de
(azedo), em
sabor azedo e
referência ao
solúvel em água,
vinagre (vinho
álcool e éter. É
azedo), de onde foi
usado na
isolado.
alimentação
(vinagre).
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Observação: os ácidos carboxílicos de cadeia longa, contendo 10 ou mais carbonos, são chamados de
ácido graxo. Veja os exemplos:
A PARTIR DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS PODEMOS OBTER ALGUNS DERIVADOS, COMO POR
EXEMPLO OS SAIS ORGÂNICOS E OS ÉSTERES.
Sal Orgânico:
Os sais orgânicos são compostos originados da reação de uma base inorgânica com um ácido carboxílico.
Esta reação resulta em um sal orgânico e água, como o exemplo genérico abaixo:
Onde R é um radical orgânico ou Hidrogênio e Me é um metal ou NH4+ (Amônio). O radical destacado
em azul chama-se Acilato.
NOMENCLATURA:
A nomenclatura oficial dos sais utiliza o prefixo -ATO e é muito parecida com a dos Ésteres. Veja as
regras de nomenclatura:





Identificar o número de carbonos preso ao Acilato, dando nomenclatura de Hidrocarboneto
seguido do prefixo -ATO.
Se for necessário numerar, o Carbono 1 será o Carbono do Acilato.
Identificar o metal ou NH4+, colocando antes de seu nome o nome da parte do Acilato e a
preposição DE.
Se o ânion do Acilato for bivalente e dois cátions diferentes estiverem ligados a ele, antes da
preposição DE utiliza-se a palavra DUPLO e entre o nome dos cátions coloca-se a conjunção E.
Se o ânion do Acilato for bivalente e apenas um cátion estiver ligado a ele, antes da preposição
DE coloca-se a palavra ÁCIDO.
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Veja alguns exemplos:
Acilato:
3 Carbonos
Cátion:
Sódio
Propanoato de Sódio
Acilato:
2 Carbonos
Cátion:
Cálcio
Etanoato de Cálcio
Acilato:
3 Carbonos
Bivalente
Um Cátion:
Sódio
Propanodiato Ácido de Sódio
Acilato:
4 Carbonos
Cátion:
Radical
Amônio
Metil(Carbono2)
2-Metil-Butanoato de Amônio
Acilato:
Dois Cátions:
3 Carbonos
Lítio
Bivalente
Potássio
Propanodiato Duplo de Lítio e Potássio
Acilato:
4 Carbonos
Cátion:
Ligação Tripla
Lítio
(Carbono 2)
But-2-enoato de Lítio
 Os sais de ácidos carboxílicos, quando originados de ácidos graxos, formam os sabões e
sabonetes (em geral de sódio).
Os sabões mais comuns são os de sódio. Os de potássio são mais moles ou até mesmo
líquidos.
Como atua o sabão?
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Módulo VI
A água, por si só, não consegue remover certos tipos de sujeira, como, por exemplo, restos de óleo. Isso
acontece porque as moléculas de água são polares e as de óleo, apolares. O sabão exerce um papel
importantíssimo na limpeza porque consegue interagir tanto com a água (polar) quanto com o óleo
(apolar). Vejamos:
Podemos dizer que a cadeia apolar de um sabão é hidrofóbica (possui aversão pela água, a repele) e
que a extremidade polar é hidrofílica (possui afinidade pela água, a atrai). Dessa maneira, ao lavarmos
um prato sujo de óleo, formam-se o que os químicos chamam de micelas, gotículas microscópicas de
gordura envolvidas por moléculas de sabão, orientadas com a cadeia apolar direcionada para dentro
(interagindo com o óleo) e a extremidade polar para fora (interagindo com a água).
Por formarem essas miscelas os sabões podem ser chamados de emulsificantes.
Além disso, os sabões também podem quebrar a tensão superficial da água. Por isso, também podem
ser chamados de tensoativos.
Éster:
Éster é todo composto que possui um radical Acilato,
onde R1 e R2 são radicais orgânicos, iguais ou não, e R1 pode ser um átomo de Hidrogênio. O Acilato
geralmente é abreviado para -COO- .
OBTENÇÃO DE ÉSTERES:
São obtidos por esterificação, reação de ácido carboxílico e álcool. O inverso da esterificação é uma
reação chamada de hidrólise ácida.
20
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Módulo VI
NOMENCLATURA:
O prefixo que indica a função é -ATO. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. veja as
regras:



contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do
Acilato), dar o nome como Hidrocarboneto, colocar o prefixo -ATO e a preposição de.
caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações, o Carbono 1 é o Carbono
do Acilato.
contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e considerá-los como um radical
orgânico, dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo -ILA para estes
radicais.
Veja os exemplos:
Acilato:
Oxigênio:
4 Carbonos
2 Carbonos
Butanoato de Etila
Acilato:
3 Carbonos
Oxigênio:
Ligação Dupla
3 Carbonos
(Carbono 2)
Prop-2-enoato de Propila
Acilato:
4 Carbonos
Oxigênio:
Radical Metil no
1 Carbono
Carbono 3
3-Metil-Butanoato de Metila
 Os ésteres mais simples aparecem no perfume das flores e no aroma e sabor dos frutos.
Podem ser produzidos artificialmente nas indústrias, que os utilizam em sabores e aromas artificiais em
doces, balas, sorvetes, etc.
 Ésteres de moléculas maiores (provenientes de ácidos graxos) constituem os óleos e as
gorduras, de origem tanto animal como vegetal. E se as moléculas são muito grandes, aparecem nas
ceras vegetais.
OS LIPÍDIOS: Engloba todas as substâncias gordurosas existentes nos reinos animal e vegetal.
Podem ser classificados da seguinte forma:
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Módulo VI
Os lipídios simples são éstere de ácidos graxos com os mais variados álcoois. Já os lipídios complexos
não são éstere, mas moléculas grandes, frequentemente cíclicas, contendo outros elementos como o
nitrogênio, oxigênio, fósforo, etc.
Vejamos.
CERÍDEOS (CERAS): São ésteres derivados de ácidos graxos superiores com álcoois superiores.
GLICERÍDEOS: São ésteres derivados de ácidos graxos superiores com glicerina (propanotriol ou
glicerol). O produto final pode ser chamado também de triglicéride ou triglicerídio.
EXEMPLO:
Uma classificação importante é a que divide os glicerídios em óleos ou gorduras:


óleos – quando são líquidos em condições ambientes (formados por ésteres de ácidos
insaturados);
gorduras – quando são sólidos em condições ambientes (formados por ésteres de ácidos
saturados).
Observação: hidrogenando as ligações duplas existentes em um óleo, podemos transformá-lo em
uma gordura. Esse é o princípio da fabricação das margarinas a partir de óleos vegetais.
22
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VILAS
ÁREA DE CIÊNCIAS DA NATUREZA / QUÍMICA
Módulo VI
Os glicerídios também podem ser utilizados para a produção de sabão, em indústrias. Essa reação
chama-se “hidrólise alcalina” de glicerídios.
A glicerina obtida na reação é usada em sabonetes e cremes de beleza como umectante, ou seja,
para manter a umidade da pele.
OBSERVAÇÃO: a reação de hidrólise básica dos ésteres pode ser descrita de forma geral da seguinte
forma:
R – CO – OR’ + HO – Me  R – COOMe + R’ – OH
Éster
Base
Sal Orgânico
Álcool
Os ésteres também podem sofrer hidrólise ácida, quando feita em meio ácido. Essa reação pode ser
descrita de forma geral da seguinte forma:
H+
R – CO – OR’ + HO – H  R – COOH + R’ – OH
Éster
Agua
Ac. Carboxílico
Álcool
FOSFATÍDEOS: São lipídios mais complexos que além de glicerina e ácidos graxos possuem ácido
fosfórico e aminoálcoois.
EXEMPLO: Lecitina (contida na gema do ovo e na soja) e Cefalina (encontrada no cérebro e no sangue).
CEREBOSÍDEOS: São lipídios complexos formados por glicose (ou galactose), ácidos graxos
superiores e aminoálcoois.
EXEMPLO: formam os tecidos nervoso e cerebral.
23
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Módulo VI
EXERCÍCIOS
24
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VILAS
GABARITO
1-B
2-B
3-C
4-B
5-E
6-A
7-D
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Módulo VI
8-C
9-D
10-A
11-C
12-B
13-E
14-B
25
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VILAS
Módulo VI
FUNÇÕES NITROGENADAS
São as que cotem nitrogênio, além de carbono e hidrogênio. Além desses três elementos, pode
conter o oxigênio. Muitas substâncias nitrogenadas têm grande relevância biológica por formarem, por
exemplo, as proteínas que são essenciais aos seres vivos.
AMINA:
As aminas são compostos formados a partir da substituição dos Hidrogênios da amônia (NH3) por radicais
orgânicos. Possuem dois tipos de nomenclatura oficial, dependendo de seu tamanho. São classificadas
pela quantidade de radicais ligados ao Nitrogênio.
Fórmula Geral e Classificação:
Exemplos:
NOMENCLATURA DAS AMINAS SIMPLES:
OFICIAL (IUPAC): As regras de nomenclatura deste tipo de amina é relativamente simples:



Contar quantos radicais estão presentes na amina.
Colocar seus nomes, em ordem alfabética, seguido da palavra AMINA, que pode ou não ser
separada por hífen.
Se for necessário, colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais.
Veja alguns exemplos:
Dois Radicais Metil
Dimetil-Amina
Radicais Metil + Etil + Fenil
Etil-Fenil-Metilamina
Radical Propil
Propilamina
26
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Módulo VI
NOMENCLATURA DAS AMINAS COMPLEXAS:
As regras de nomenclatura de aminas complexas são válidas apenas quando estas forem primárias.
Veja quando uma amina é considerada complexa:



É impossível, através de prefixos para radicais (tais como iso-, sec-, n-, etc) indicar a posição do
radical amino (NH2).
É impossível ou muito difícil, através de regras de nomenclatura de radicais, indicar o nome do
radical ligado ao amino.
O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e não é possível ou é muito difícil dar
seu nome pelas regras de nomenclatura comum.
Caso isto ocorra, o grupo amino é considerado uma ramificação de um hidrocarboneto comum. Neste
caso, o Carbono 1 é aquele que estiver mais próximo do grupamento amino. Veja alguns exemplos:
Dois Radicais Metil (Carbono
2)+ Ligação Dupla (Carbono 4)+
Radical Etil (Carbono 4) +
Amino (Carbono 3) + 6
Amino (Carbono 1) + Benzeno
Carbonos
1-Amino-4-Etil-Benzeno ou
3-Amino-2-Dimetil-4-Hexeno
p-Etil-Aminobenzeno
Amino (Carbono 2) + 5
Carbonos
2-Amino-Pentano
O CARÁTER BÁSICO DAS AMINAS:
As aminas possuem caráter básico por possuírem um par de elétrons livres, podendo aceitar próton.
OS AMINOÁCIDOS E AS PROTEÍNAS:
Os aminoácidos são compostos que apresentam as funções amina (-NH2) e ác. Carboxílico (-COOH).
EXEMPLOS:
27
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Módulo VI
OBSERVAÇÃO: Existem apenas 22 aminoácidos conhecidos. Apesar dos organismos vivos
sintetizarem aminoácidos, certos animais (dentre eles, os seres humanos), não podem sintetizar
certos aminoácidos. Esses aminoácidos são denominados de aminoácidos essenciais, os quais
devem ser ingeridos através dos alimentos. Para os seres humanos existem oito aminoácidos essenciais:
valina, leucina, isoleucina, lisina, treonina, metionina, fenilalanina e triptofano. Os demais aminoácidos
são sintetizados pelo nosso organismo, portanto são chamados de aminoácidos não-essenciais.
Os aminoácidos podem se ligar através da ligação peptídica, que é a ligação entre o grupo ácido de um
aminoácido e o grupo amina de outro aminoácido. Forma-se então o que chamamos de peptídeo. A união
de vários aminoácidos forma um polipeptídeo, que é a proteína, importante na construção de tecidos
celulares e na formação de enzimas. Vejamos.
O CARÁTER ANFÓTERO DOS AMINOÁCIDOS: os aminoácidos possuem caráter anfótero porque
possuem o radical amina (-NH2), que é básico, e o radical carboxila (-COOH), que é ácido.
Em meio ácido, ocorre a captura de prótons (H+) pelo grupo amina, graças ao par de elétrons livre do
nitrogênio. Nesse caso o aminoácido terá caráter básico.
28
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Módulo VI
Em meio básico, o aminoácido comporta-se como um ácido, dando origem a um íon negativo.
AMIDAS:
São compostos derivados teoricamente do NH3 pela substituição de um dos hidrogênios por radical dos
ácidos carboxílicos (acila).
Fórmula Geral:
ou
Exemplos:
bs: As amidas podem ter radicais ligados ao nitrogênio, sendo assim chamadas de amidas substituídas.
Veja os exemplos:
Amida N-monossubstituída
Amida N,N -dissubstituída
NOMENCLATURA:
OFICIAL (IUPAC): A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos
compostos desta função.
29
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Módulo VI
Veja as regras:

Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado ao Nitrogênio. Em caso
de necessidade de numeração para indicar ligação dupla e/ou insaturação, o Carbono 1 é aquele
que está ligado ao Nitrogênio.

Em amidas substituídas, é necessário indicar quais são os radicais nomeando-os e colocando
antes de cada um dos seus nomes o prefixo N-, para indicar que os radicais estão ligados ao
Nitrogênio.
Veja os exemplos:
2 Carbonos
Etanamida
3 Carbonos + 2
Radicais Metil
(Nitrogênio)
N,N-DimetilPropanamida
4 Carbonos + 2
Radicais Metil
(Carbono 3)
1 Carbono + Radicais
Metil e Fenil
(Nitrogênio)
N-Metil-N-Fenil3,3-Dimetil-Butanamida N-Etil-Etanamida
Metanamida
Note que no exemplo ao lado os radicais Metil do
Nitrogênio foram somados ao radical Metil do
Carbono 2 e no nome da estrutura não houve
diferenciação (ou seja, a estrutura não foi chamada
de N,N-dimetil-2-Metil-Propanamida), pois está
incorreto. O prefixo N- deve ser encarado como um
3 Carbonos + 3
indicador de posição, assim como qualquer
Radicais Metil
numeração. Só haveria alguma diferença na
(Nitrogênio e Carbono nomenclatura se pelo menos um dos radicais
2)
envolvidos fosse diferente, como por exemplo, no
nome N-Etil-N,3-Dimetil-Hexanamida. Neste caso, o
N,N,2-TrimetilNitrogênio possui dois radicais diferentes e a
Propanamida
estrutura foi nomeada como no quarto exemplo.
2 Carbonos + Radical
Etil (Nitrogênio)
NITRILA:
As Nitrilas (ou cianetos) são caracterizadas pela existência do grupo funcional
obrigatoriamente um radical orgânico.
Fórmula Geral:
R-CN, onde R é
R–CN
Exemplos:
30
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Módulo VI
NOMENCLATURA:
OFICIAL (IUPAC):


As regras de nomenclatura das nitrilas são relativamente simples. Acompanhe:
Deve-se considerar o carbono do grupamento CN e contá-lo, dando o nome do hidrocarboneto
correspondente seguido da palavra nitrila.
Em caso de necessidade de numeração para indicar posição de insaturação ou ramificação, devese considerar como Carbono 1 aquele que estiver ligado ao Nitrogênio.
Veja os exemplos:
3 Carbonos
4 Carbonos + 3
Radicais Metil
(Carbonos 2 e 3)
5 Carbonos + Ligação
dupla (Carbono 3) +
Radical Metil (Carbono
2)
Propanonitrila
2,3,3-TrimetilButanonitrila
2-Metil-Pent-3-enonitrila
NOMENCLATURA USUAL:
A nomenclatura usual das nitrilas chama o grupo -CN de Cianeto (assim como na nomenclatura
inorgânica) e os outros carbonos são considerados radicais.
Veja os exemplos:
Grupo Cianeto + 2 Carbonos
Cianeto de Etila
Grupo Cianeto + Radical mToluil
Cianeto de m-Toluila
Grupo Cianeto + Radical
Isopropil
Cianeto de Isopropila
31
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Módulo VI
NITROCOMPOSTOS:
São chamados de nitrocompostos qualquer composto que apresente pelo menos um grupo funcional
R
– NO2 , onde R é obrigatoriamente um radical orgânico.
Exemplos:
NOMENCLATURA:
OFICIAL (IUPAC):
A nomenclatura oficial dos nitrocompostos consiste em regras simples, que
consideram o grupo NO2 como ramificação de um hidrocarboneto:


Dar o nome do Hidrocarboneto equivalente à estrutura pelo seu número de Carbonos.
Colocar o nome NITRO para indicar a presença do NO2 antes do nome do hidrocarboneto na
estrutura.
 Para indicar a posição do grupamento nitro, insaturação ou ramificação, o carbono 1 é o que
estiver mais próximo do grupamento Nitro.
Veja nos exemplos abaixo:
2 carbonos +
grupo Nitro
Nitroetano
5 carbonos + 2 grupos
Nitro (carbonos 2 e 4)
2,4-Dinitropentano
4 carbonos +
radical metil
(Carbono 2)
+ grupo Nitro
(carbono 2)
2-Metil-2nitrobutano
6 carbonos + ligação dupla (carbono 3)
+ 3 radicais metil (carbonos 2 e 5)
+ 2 grupos Nitro (carbonos 1 e 5)
2,2,5-Trimetil-1,5-Dinitro-Hex-3-eno
OBS: Os nitroaromáticos, dos quais o nitrobenzeno (fórmula abaixo) é o mais simples, são mais
importantes devido ao grande uso na fabricação de corantes e explosivos (o aumento do grupo –NO2 na
molécula torna-a explosiva).
32
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Módulo VI
FUNÇÕES HALOGENADAS:
São funções que possuem halogênios, além de carbono e hidrogênio..
HALETOS ORGÂNICOS :
São compostos derivados dos hidrocarbonetos a partir da substituição de um ou mais átomos de H por
F, Cl, Br ou I.
Na nomenclatura, os halogênios são considerados apenas ramificações, presas à cadeia principal, e
quando numeramos a cadeia principal, não consideramos os halogênios como grupo funcional.
Exemplos:
O clorofórmio (triclorometano) – CHCl3 – é um dos haletos orgânicos mais importantes. Tem ação
anestésica (porém foi abandonado devido sua toxidez) e é usado como solventes.
HALETOS DE ÁCIDO (OU HALETOS DE ACILA) :
São compostos formados pelo grupo funcional descrito abaixo, onde R é um radical orgânico ou
Hidrogênio e X é um Halogênio (Flúor, Cloro, Bromo ou Iodo). A parte destacada em vermelho é chamada
Radical Acila e é geralmente abreviada para -CO-.
ou
Exemplos:
NOMENCLATURA:
OFICIAL (IUPAC): A nomenclatura destes compostos possui o sufixo de função -ILA. As regras são:



Colocar o nome do Halogênio seguido do sufixo -ETO (Fluoreto, Cloreto, Brometo ou Iodeto) e a
preposição DE.
Contar o número de Carbonos da Acila e colocar o nome do Hidrocarboneto correspondente
seguido do sufixo -ILA.
Se for necessário numerar, o Carbono 1 é o Carbono ligado ao Oxigênio e ao Halogênio.
33
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Módulo VI
Veja alguns exemplos:
Acila:
2 Carbonos
Halogênio:
Cloro
Cloreto de Etanoila
Acila:
4 Carbonos
Halogênio:
Radical Metil
Bromo
(Carbonos 2 e
3)
Brometo de 2,2,3-TrimetilButanoila
Acila:
1 Carbono
Radical Fenil
Halogênio:
Flúor
Fluoreto de Fenil-Metanoila
Acila:
3 Carbonos
Halogênio:
Ligação Tripla
Iodo
(Carbono 2)
Iodeto de Prop-2-inoila
34
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Módulo VI
EXERCÍCIOS
35
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VILAS
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Módulo VI
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Módulo VI
37
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Módulo VI
38
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VILAS
Módulo VI
 O equilíbrio químico só pode ser alcançado em sistemas
fechados, a determinadas temperaturas.
 Os catalisadores não influem no equilíbrio, pois
aumentam igualmente a velocidade das reações direta e
inversa.
 CONSTANTES DE EQUILIBRIO
 INTRODUÇÃO
Muitas reações ocorrem completamente, ou seja, até que
pelo menos um dos reagentes seja totalmente
consumido. Essas reações são denominadas reações
irreversíveis. Um exemplo desse tipo de reação é a
queima da gasolina.
Existem processos químicos, no entanto, em que as
reações direta e inversa ocorrem simultaneamente.
Essas reações são denominadas reações reversíveis e
representadas por.
Sabemos, pela Lei da Ação da Massas, que a velocidade
de uma reação química é diretamente proporcional às
concentrações molares dos reagentes.
Na equação:
V1
aA + bB
cC + dD
V2
 Kc (concentrações)
direta
Exemplo: PCl5(g)
PCl3(g) + Cl2(g)
Inversa
 O EQUILÍBRIO QUÍMICO
Consideremos a reação hipotética entre a mols de A e b
mols de B, produzindo c de mols de C e d mols de D,
expressa pela equação geral:
c
d

C  D
kc 
Aa Bb
[A], [B], [C], [D] = concentrações molares dos reagentes
e produtos, no equilíbrio.
V1
aA + bB
cC + dD
Enuncia-se, pois, a Lei da Ação das Massas para os
equilíbrios químicos.
V2
Velocida
de
Equilíbrio químico é o estágio final de uma reação
reversível na qual a velocidade da reação direta é igual à
velocidade da reação inversa e, consequentemente, as
concentrações de todas as substâncias participantes
permanecem constantes.
O que, graficamente, pode ser representado como:
Obs1.: Na expressão de kc, não devem participar
substâncias sólidas ou substâncias que sejam
simultaneamente reagente e solvente.
Tempo
É importante notar que o equilíbrio é dinâmico e
espontâneo. Assim:
 macroscopicamente, a reação cessou;
 microscopicamente, a reação continua;
[R] = [P]
produtos
[ ]
(mol/ℓ)
Reagentes
Nos equilíbrios químicos, para cada
temperatura há uma relação constante
entre as concentrações molares dos
produtos sobre as concentrações dos
reagentes, elevados a potencias iguais
aos seus coeficientes estequiométricos.
Obs2.: Kc só depende da temperatura
Assim, podemos resumir:
 kc > 1  a reação direta prevalece sobre a inversa;
[produtos]  [reagentes].
 kc  1  a reação inversa prevalece sobre a direta;
[produtos]  [reagentes].
 kc = 1  as reações direta e inversa ocorrem com a
mesma intensidade;
[produtos] = [reagentes].
Tempo
Obs.: as concentrações dos reagentes e produtos
permanecem constantes, mas não necessariamente
iguais.
39
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ÁREA DE CIÊNCIAS DA NATUREZA / QUÍMICA
VILAS
TREINAMENTO DE SALA:
01. Escreva a expressão da constante de equilíbrio, Kc,
para as reações abaixo:
a)
2H2(g) + O2(g)  2H2O(g)
c)
CaCO3(s)  CaO(s) + CO2(g)
d)
C(s) + O2(g)  CO2(g)
a) [ZY]2
b) [ZY]
c) [ZY]2 / [XY2]
d) [XZ] / [XY2]
e) [ZY]2 / [Z]
02. A constante de equilíbrio Kc = 1,7 para a reação abaixo,
a uma temperatura T.
2NH3(g)  N2(g) + 3H2(g)
Sabendo-se que o equilíbrio estabelecido nesta
temperatura T, quando as concentrações de NH3(g),
N2(g) e H2(g) são respectivamente 2M, XM e 1M. Assinale
entre as opções abaixo o valor de X:
a)
b)
c)
d)
e)
0,4
1,0
3,0
3,8
6,8
02. A reação representada por X+Y  P apresenta, em
determinada temperatura, K= 1,5. Qual dos conjuntos
de concentração abaixo satisfaz o valor 1,5 para a
constante desse equilíbrio?
a)
b)
c)
d)
e)
[X]
0
1,5
1,0
1,0
0,5
[Y]
0
1,5
1,0
1,0
0,5
[P]
1,5
0
1,5
2,0
0,5
03. 1 mol de COC2 foram aquecidos até a temperatura de
373K num recipiente fechado, com capacidade de 1.
Atingido o equilíbrio, o COC2 estava 60% dissociado
em CO e C2. Calcule a constante de equilíbrio a 373K
03. 2 mols de PC5 foram aquecidos até a temperatura T
num recipiente fechado, com capacidade de 1.
Atingido o equilíbrio, o PC5 estava 40% dissociado em
PC3 e C2. Calcule a constante de equilíbrio na
temperatura T.
PC5  PC3 + C2
PC5
PC3
1
CO
COC2
C2
início
reagiu
equilíbrio
 Kp (pressões parciais)
04. Considerando-se o gráfico que representa a variação na
concentração de N2O4 e NO2 no sistema N2O4(g) 
2NO2(g), em função do tempo, em um recipiente
fechado de um litro a 1200ºC. Calcule o valor da
constante Kc para essa temperatura.
2
COC2  CO + C2
C2
início
reagiu
equilíbrio
[ ] (mol/ℓ)
01. A produção de certa substância envolve o equilíbrio
representado por:
XY2(l) + 3Z(s)  XZ(s) + 2ZY(g)
A expressão da constante desse equilíbrio é dada por
H2(g) + Cl2(g)  2HCl(g)
b)
Módulo VI
N2O4(g)
NO2(g)
Quando há participação de reagentes e/ou produtos
gasosos, a constante de equilíbrio pode ser expressa
em função das pressões parciais de cada componente
gasoso.
kp 
( pC ) c ( pD) d
( pA) a ( pB) b
onde:
kp  constante de equilíbrio da reação em função das
pressões parciais.
pA, pB, pC e pD  pressões parciais dos reagentes e
produtos, no equilíbrio.
Tempo
TREINAMENTO DE SALA:
AGORA É A SUA VEZ:
01. Escreva a expressão da constante de equilíbrio, Kp,
para as reações abaixo:
40
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ÁREA DE CIÊNCIAS DA NATUREZA / QUÍMICA
VILAS
a)
H2(g) + l2(g)  2Hl(g)
b)
H2(g) + CO2(g)  CO(g) + H2O(l)
Módulo VI
H2(g) + l2(g)  2Hl(g)
PROPRIEDADES DAS CONSTANTES
AGORA É A SUA VEZ:
01. A(s) + B(g)  2C(s) + 3D(g)
O sistema representado pela equação acima encontrase em equilíbrio. Qual é a sua constante de equilíbrio
Kp?
 A constante de equilíbrio de uma reação, quando
considerada da direita para esquerda, é o inverso da
constante de equilíbrio da mesma reação, quando
considerada esquerda para direita, à mesma
temperatura.
 Em geral, se uma reação é multiplicada por um certo
fator, sua constante de equilíbrio é elevada a uma
potência igual a este fator.
TREINAMENTO DE SALA:
Pode ser demonstrado que:
Kp = kc (RT)n
onde:
R = constante geral dos gases (0,082atm.L/mol.K)
T = temperatura absoluta (K)
n = (no de mols dos produtos – no de mols dos
reagentes)
Note que quando não há variação o o de mols (n = 0),
kp = kc.
TREINAMENTO DE SALA:
01. A 247ºC, PCl5(g) se decompõe segundo a reação abaixo.
Sabendo-se que Kc = 1x10-2 mol/L, nestas condições,
qual o valor de Kp?
PCl5(g)  PCl3(g) + Cl2(g)
01. Sabendo-se que a 25ºC a constante Kc para a reação
H2(g) + Cl2(g)  2HCl(g) é igual a 3,8x1033, qual o valor
de Kc para a reação 2HCl(g) H2(g) + Cl2(g)
02. Sabendo-se que a 490ºC a constante Kc para a reação
H2(g) + l2(g)  2HI(g) é igual a 46, qual o valor de Kc para
a reação 2H2(g) + 2l2(g)  4HI(g)
AGORA É A SUA VEZ:
01. Sabendo-se que a uma temperatura T a constante Kc
para a reação 3H2(g) + N2(g)  2NH3(g) é igual a 1,5, qual
o valor de Kc para a reação 2NH3(g)  3H2(g) + N2(g)
02. Sabendo-se que a 250ºC a constante Kc para a reação
PCl5(g)  PCl3(g) + Cl2(g) é igual a 4x10-2, qual o valor de
Kc para a reação 3PCl5(g)  3PCl3(g) + 3Cl2(g)
OUTRAS CONSTANTES
AGORA É A SUA VEZ:
01. A temperatura de 500ºC, sabe-se que o valor de Kc para
a reação abaixo, é igual a 3,0. Qual o valor de Kp nas
mesmas condições?
 Ka (acidez)
HA
H+ + A-
41
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ÁREA DE CIÊNCIAS DA NATUREZA / QUÍMICA
VILAS
Ka =
Consideremos por exemplo um sal AB, que mesmo se
considerado insolúvel em água, se dissolve um pouco
até estabelecer o equilíbrio:
H A 

Módulo VI

HA

AB(s)
 Kb (basicidade)

A (aq) + B (aq)
cuja constante é Kps = [A+] [B- ]
M OH 

Kb =
Obs.: Quanto maior o valor do Kps, mais solúvel é o
sal.
M+ + OH-
MOH

MOH 
TREINAMENTO DE SALA:
Obs.:
Ka é a constante de ionização do ácido Kb é a
constante de dissociação da base.
Assim:
Quanto maior o Ka  mais forte é o ácido.
Quanto maior o Kb  mais forte é a base.
01. Dados os ácidos abaixo tabelados, o mais fraco é:
a) HBO2
Ka
PESO
MOLECULAR
6,4 x 10- 43,82
PbSO4: 2,0 x 10-8
BaSO4: 1,0 x 10-10
ZnS: 4,5 x 10-24
PONTO
DE
FUSÃO
185ºC
a)
b)
c)
d)
e)
PbSO4
BaSO4
FeCO3
ZnS
AgC
02. (F. OBJETIVO – SP) A solubilidade do fluoreto de cálcio
(CaF2) é 0,0002 mol/L. O produto de solubilidade (Kps)
é:
2
HF
HNO2
HClO
HIO3
6,7 x 10- 4
5,1 x 10- 4
1,1 x 10- 8
1,7 x 10-1
20,01
47,02
52,47
175,92
-83ºC
-41ºC
-38ºC
100ºC
02. Dê a expressão de equilíbrio para o ácido e a base
abaixo:
a)


HCl(aq)  H (aq) + Cl (aq)

CaF2(s)  Ca ( aq) + 2F (aq)
10
b)
c)
d)
e)
AgC: 1,7 x 10-10
FeCO3: 2,0 x 10-11
A substância que apresenta a menor solubilidade em
água é:
TREINAMENTO DE SALA:
ÁCIDO
01.(CESGRANRIO – RJ) Considere os dados de produto de
solubilidade:
a)
b)
c)
d)
e)
4,0 x 10-8
3,2 x 10-11
4,3 x 10-14
8,0 x 10-5
7,2 x 10-8
03. (FUVEST – SP) O produto de solubilidade do BaSO4
vale 1,0 x 10-10 a 25ºC. Nesta temperatura a
quantidade, em moles, de BaSO4 que se dissolve em 1
dm3 de água pura é aproximadamente:
2
2
BaSO4(s)  Ba (aq) + SO 4 ( aq)
b)


NaOH(aq)  Na (aq) + OH (aq)
 Kps (produto de solubilidade)
Quando um composto iônico (sal ou base) é pouco
solúvel em água, existe um equilíbrio entre a solução
saturada e o precipitado (sólido) que está em contato
com a solução.
a)
b)
c)
d)
e)
1010
105
10-5
10-10
10-20
TREINAMENTO DE SALA:
01. Considerando os dados de produto de solubilidade dos
seguintes sais:
42
VESTIBULAR
ÁREA DE CIÊNCIAS DA NATUREZA / QUÍMICA
VILAS
acetato de prata 2,3 x 10-3
bromato de prata 5,4 x 10-5
carbonato de prata 6,2 x 10-12
cromato de prata 1,9 x 10-12
nitrato de prata 4,5 x 10-4
A substância que apresenta a maior solubilidade em
água é:
a)
c)
e)
acetato de prata
carbonato de prata
nitrato de prata
b) bromato de prata
d) cromato de prata
Concentração
diminuição de sentido dos produtos
produtos
Pressão
aumento
pressão
da menor volume
diminuição da maior volume
pressão
02. A solubilidade do brometo de alumínio (AlBr 3) é 0,001
mol/L. O produto de solubilidade (Kps) é:
3
+ temperatura
sentido endotérmico
- temperatura
sentido exotérmico

AlBr3(s)  Al ( aq) + 3Br (aq)
3,0 x 10-6
3,0 x 10-12
6,0 x 10-3
2,7 x 10-11
9,0 x 10-12
03. Sabemos que para o Pbl2 o Kps vale 4,0 x 10-6,
determine sua solubilidade em mol/L
2

Pbl2(s)  Pb ( aq) + 2l (aq)
a)
b)
c)
d)
e)
de sentido dos reagentes
diminuição de sentido dos reagentes
reagentes
Temperatura
a)
b)
c)
d)
e)
Aumento
produtos
Módulo VI
108
10-6
10-3
10-2
10-4
 É muito importante não esquecer que a temperatura é
o único fator que altera a constante de equilíbrio (k c ou
kp), portanto, ao variar a temperatura, além de deslocar
o equilíbrio está sendo alterado o valor de kc e kp.
 Para analisar o efeito da pressão no equilíbrio, pelo
menos uma das substâncias deve ser gasosa, pois
apenas os gases sofrem influencia significativa da
pressão.
 Há equilíbrios que não são afetados pela pressão.
Trata-se daqueles em que o número de mols dos gases
é igual em ambos os lados da equação.
 A adição de um gás inerte (não reage) ao sistema em
equilíbrio, aumenta a pressão total, mas não ocorre
deslocamento.
 Catalisadores não deslocam o equilíbrio, pois
aumentam as velocidades nos dois sentidos
simultaneamente.
TREINAMENTO DE SALA:
DESLOCAMENTO DE EQUILIBRIO
(Princípio de Lê Chatelier)
01. (UFBA) Dada a reação:
N2(g) + 3H2(g)  2NH3(g);  H = - 26Kcal
Conforme vimos anteriormente, quando uma reação
reversível atinge o equilíbrio, as concentrações das
substâncias permanecem constantes. No entanto, é
possível atuar sobre o sistema de modo a alterar
(aumentar ou diminuir) a concentração das substâncias,
ou seja, deslocar o equilíbrio químico.
O princípio geral que trata dos deslocamentos dos
estados de equilíbrio é o chamado Princípio de Lê
Chatelier, e pode ser assim enunciado:
Quando uma “força” atua sobre um sistema em
equilíbrio, o sistema se desloca no sentido de anular a
ação da “força” aplicada.
Estas “forças” podem ser de três tipos:
Assim temos:
FATORES
OPERAÇÃO
Aumento
reagentes
DESLOCAMENTO
de sentido dos produtos
podemos concluir:
(01) O equilíbrio se desloca no sentido 1 quando há
aumento de temperatura
(02) O equilíbrio se desloca no sentido 1 quando há
aumento de pressão
(04) O equilíbrio se desloca no sentido 2 quando há
aumento na concentração de NH3(g)
(08) O aumento da temperatura dos reagentes diminui
a velocidade da reação
(16) A adição de um catalisador não altera o equilíbrio
02. (UFSE) Dentre os seguintes equilíbrios químicos, qual
não pode ser deslocado pela alteração da pressão?
a) CO2(g) + H2(g)  CO(g) + H2O(g)
b) 2CO2(g)  2CO(g) + O2(g)
c) N2(g) + 3H2(g)  2NH3(g)
d) SO2(g) + 1/2O2(g)  SO3(g)
e) PC5(g)  PC3(g) + C2(g)
AGORA É SUA VEZ:
01. No sistema em equilíbrio
43
VESTIBULAR
VILAS
ÁREA DE CIÊNCIAS DA NATUREZA / QUÍMICA
PCl5(s)  PCl3(s)+Cl2(g H > 0, pode-se afirmar que:
a) a adição de mais Cl2 desloca o equilíbrio para a
direita
b) a adição de mais PCl5(s) desloca o equilíbrio para a
esquerda
c) a elevação da pressão favorece a formação de PCl 5(s)
d) o aumento da temperatura desloca o equilíbrio para
a esquerda
e) o sistema entra em equilíbrio mesmo em frasco
aberto
02. No sistema em equilíbrio:
2NO(g) + O2(g)  2NO2(g);
H = - 27Kcal, a
quantidade de NO2 aumenta com a
a)
b)
c)
d)
e)
adição de um catalisador
diminuição da concentração de O2
diminuição da pressão
diminuição da temperatura
introdução de um gás inerte
c)
PFeO
PCO
e)
PFe
PFeO
01. (UEFS) Pode atingir o equilíbrio químico, após certo
tempo, o sistema que apresente as seguintes
características:
a)
b)
c)
d)
e)
aberto, reversível, catalisado
aberto, irreversível, catalisado
fechado, reversível, endotérmico
fechado, irreversível, exotérmico
fechado, irreversível, endotérmico
02. (UCSal) Considere as seguintes características,
possíveis em um sistema químico:
I. temperatura constante
II. sistema aberto (há troca de matéria e energia com
os arredores)
III. coesxistência de reagentes e produtos
IV. concentração de reagentes maior que a
concentração de produtos
Dessas características, são indispensáveis para que
um sistema esteja em equilíbrio químico, SOMENTE
a)
b)
c)
d)
e)
III e IV
II e IV
II e III
I e III
I e II
H2O2(ℓ) ↔ H2O(ℓ) +
FeO(s) + CO (g)  Fe (s) + CO2(g)
O sistema representado pela equação acima encontrase em equilíbrio e a sua constante de equilíbrio Kp, é
a)
PFeO PCO
PFe PCO2
b)
PFe PCO2
PFeO PCO
PCO
1
O2(g) é expressa por:
2
1
a)
[O2 ] 2 [ H 2 O]
[ H 2 O2 ]
c)
[ H 2 O2 ]
[ H 2 O]
1
b) [O2]
2
[ H 2 O2 ]
d)
[ H 2 O][O2 ]
1
2
1
[O2 ]
05. (UCSal) Considere o equilíbrio representado por:
C(s)+2H2(g)CH4(g) Dado: Kc = 3x10-1 (a 1000ºC)
Quando, a 1000ºC, a concentração de hidrogênio for
1x10-1 mol/L a de metano será:
a)
b)
c)
d)
e)
3 x 10-3 mol/L
1 x 10-2 mol/L
(C) 1 x 10-3 mol/L
(D) 3 x 10-1 mol/L
(E) 3 x 10-2 mol/L
06. (UCSal) A produção de carbeto de silício, importante
material refratário, envolve o equilíbrio representado
por:
SiO2(l) + 3C(s)  SiC(s) + 2CO(g)
A expressão da constante desse equilíbrio é dada por
a)
b)
c)
d)
e)
[CO]
[CO]2
(C) [CO]2/[SiO2]
(D) [SiC] / [SiO2]
(E) [CO]2 / [C]
07. (UCSal) Na equação abaixo estão indicadas as
concentrações, em mol/L, de equilíbrio quando bromo
(Br2) reage em iodo (I2) produzindo brometo de iodo
(IBr), à temperatura constante.
Br2
1,5 x 10-1
03. (UEFS)
PCO2
04. (UCSal) A constante KC do equilíbrio
e)
VESTIBULARES DA BAHIA:
d)
Módulo VI
+
I2
5,0 x 10-2

2 IBr
2,0 x 10-2
Nessa temperatura, o valor da constante de equilíbrio é
da ordem de
a)
b)
c)
d)
e)
1 x 10-2
2 x 10-2
(C) 5 x 10-2
(D) 1 x 102
(E) 2 x 102
08. (UEFS)
44
VESTIBULAR
ÁREA DE CIÊNCIAS DA NATUREZA / QUÍMICA
VILAS
Módulo VI
sólido  líquido  gasoso
2,00
Aumentando-se a pressão, pode-se afirmar que o
equilíbrio se deslocará no sentido da sequência:
1,50
mol
B
1,00
a)
b)
c)
d)
e)
sólido, líquido e gasoso
líquido, sólido e gasoso
gasoso, sólido e líquido
gasoso, líquido e sólido
líquido, gasoso e sólido
12. (UEFS) Considere-se o sistema em equilíbrio:
0,75
C
0,50
A
t0
t1
t2
t3
tempo
Considerem-se o gráfico que representa a variação na
concentração de A, B e C no sistema 2A(g)  2B(g) +
C(g), em função do tempo, e um recipiente fechado de
dois litros, no qual, inicialmente, foram colocados 2
mols de A, a 1500ºC
Com base nessas informações e nos conhecimentos
sobre equilíbrio químico, pode-se afirmar:
01) variações na pressão sobre esse sistema não
alteram o equilíbrio
02) a constante de equilíbrio varia com as
concentrações dos reagentes e dos produtos
03) no gráfico, o equilíbrio é atingido nos tempos t 1 e t2
04) o valor da constante de equilíbrio, Kc , é igual a
3,375mol/l
05) ao ser atingido o equilíbrio, 25% de A reagiram.
09. (UESC) Considere as três substâncias
I. H3C–COOH H
2OH3C–COO- + H+ Ka = 1,8.10-5
HO
2
II. C6H5 – OH 
C6H5O- + H+ Ka = 1,3.10-10
H2O
III. H3C–CH2–OHH3C–CH2–O-+H+ Ka=1,5.10-16
Com relação aos conhecimentos sobre equilíbrio químico,
pode-se afirmar:
01)
02)
03)
04)
05)
II é a que possui maior acidez
III é a que apresenta maior grau de dissociação
III é a que mostra menor pH
A acidez de III é maior do que a da água
O acido acético é o mais forte
10. (UEFS) Considere-se o sistema em equilíbrio:
4HCl(g) + O2(g)  2H2O(g) + 2Cl2(g)
Aumentando-se a pressão desse sistema:
a)
b)
c)
d)
e)
o equilíbrio se deslocará para a direita
o equilíbrio se deslocará para a esquerda
o equilíbrio não será influenciado
aumentará a concentração de O2
diminuirá a concentração de H2O
2NH3(g)  N2(g) + 3H2(g) H = +22 kcal/mol
o melhor rendimento de NH3(g) é obtido ao:
a)
b)
c)
d)
e)
diminuir-se a concentração de N2
aumentar-se a temperatura
diminuir-se a concentração de H2
aumentar-se a pressão
diminuir-se a pressão
13. (UEFS) 2CO(g)+O2(g)2CO2(g) H < 0
No sistema acima, inicialmente em equilíbrio, são
feitas, alternadamente, as seguintes alterações:
 aumento da pressão total sobre a mistura gasosa, a
temperatura constante
 adição de hidróxido de sódio (um absorvente de CO2)
 resfriamento da mistura gasosa, a pressão constante.
As alterações feitas deslocam, na ordem apresentada,
o equilíbrio da reação para a:
a) direita – direita – direita
b) direita – direita – esquerda
c) esquerda – esquerda – direita
d) esquerda – esquerda – esquerda
e) esquerda – direita – direita
Questão 14
O clorofluorcarbono (CFC) é um dos principais causadores
da destruição da camada de ozônio que protege a terra. Ao
atingir a estratosfera, as moléculas do CFC são “quebradas”
pelos raios ultravioleta, produzindo cloro, o qual, por sua
vez, reage com o ozônio, formando monóxido de monocloro
e oxigênio.
14. (UEFS) Considerando-se que a reação do cloro com o
ozônio esteja em equilíbrio, uma das maneiras de se
diminuir o consumo de ozônio seria:
Cl2(g) + 2O3(g)  2ClO(g) + 2O2(g)
a)
b)
c)
d)
mandar mais oxigênio para a estratosfera
mandar mais cloro para a estratosfera
aumentar a intensidade da radiação ultravioleta
retirar gradativamente quantidades do monóxido de
cloro da estratosfera
e) diminuir a pressão sobre os gases, na estratosfera.
INSTRUÇÃO: Responda a questão 15 de acordo
com o seguinte código;
11. (UEFS) Considere-se o sistema em equilíbrio;
45
VESTIBULAR
VILAS
a)
b)
c)
d)
e)
ÁREA DE CIÊNCIAS DA NATUREZA / QUÍMICA
apenas a afirmativa I é verdadeira
apenas a afirmativa II é verdadeira
apenas as afirmativas I e III são verdadeiras
apenas as afirmativas II e III são verdadeiras
as afirmativas I, II e III são verdadeiras.
15. (UEFS) A síntese da amônia pelo processo Haber, a
uma certa temperatura e pressão, é:
alternativa
código:
01)
02)
03)
04)
05)
correta,
considerando
Módulo VI
o
seguinte
apenas as afirmativas I e III são verdadeiras
apenas as afirmativas II, III e V são verdadeiras
apenas as afirmativas II, IV e V são verdadeiras
apenas as afirmativas I, II, IV e V são verdadeiras
todas as afirmativas são verdadeiras
N2(g) + 3H2(g)  2NH3(g) H = - 52,4 kcal
18. (UEFS) A amônia é produzida segundo a reação:
I – O aumento da pressão sobre o sistema desloca o
equilíbrio, formando maior quantidade de NH3(g) .
II – O aumento da temperatura desloca o equilíbrio,
consumindo maior quantidade de NH3(g)
III – A expressão da constante de equilíbrio, em função
das pressões parciais desse processo, é kp =
kc(RT)4 .
N2(g) + 3 H2(g)  2NH3(g)
Dessa reação, tem-se as seguintes informações:
Hfº = -11 Kcal/mol
Kp = 14,4 x 10-6, à 298K e Kp = 0,5, à 400K
Com relação a essa reação, pode-se afirmar:
16. (UEFS)
Fe3O4(S) + 4C(s) + calor
1
3Fe(s) + 4CO(g)
2
O equilíbrio da reação representada acima deslocar-seá para direita, se ocorrer:
a)
b)
c)
d)
e)
aumento da temperatura
aumento da pressão
aumento de concentração de Fe(s)
aumento de concentração de CO(g)
diminuição de concentração de C(s)
INSTRUÇÃO: Na questão 17, assinale as afirmativas
corretas. Em seguida, marque, na folha de respostas,
o número correspondente à alternativa correta,
considerando a seguinte chave de Respostas:
01) apenas as afirmativas I e III são corretas
02) apenas as afirmativas II, III e IV são corretas
03) apenas as afirmativas II, IV e V são corretas
04) apenas as afirmativas I, II IV e V são corretas
05) todas as afirmativas são corretas
17. (UEFS) Dado o sistema:
N2O4(g) = 2NO2(g) H = +58,2 KJ
Quando o sistema está em equilíbrio, à temperatura
normal, diversos fatores podem deslocar esse
equilíbrio.
Com base nas informações, pode-se afirmar:
I.
II.
III.
IV.
V.
um aumento de pressão desloca o equilíbrio para
a direita
o aumento de temperatura desloca o equilíbrio
para a direita
a adição de N2O4 desloca o equilíbrio para a
esquerda
a adição de NO2(g) desloca o equilíbrio para a
esquerda
quando se interfere no equilíbrio de um sistema,
este se desloca no sentido de anular a ação
externa e restabelecer a situação de equilíbrio.
I. Kp = (pNH3)2 / (pN2)(pH2)3
II. Kp depende da temperatura
III. Aumentando-se a pressão, obtém-se maior
produção de amônia
IV. Depois de estabilizado o equilíbrio, adicionando-se
mais hidrogênio, obtém-se mais NH3
V. Estando o sistema em equilíbrio, a 400K, a
concentração de NH3 é maior que a 298K
19. (UEFS) Na reação:
N2(g) + 3H2(g)  2NH3(g) H = - 22Kcal
A amônia será formada em maior quantidade caso haja:
a)
b)
c)
d)
e)
diminuição da concentração de nitrogênio.
aumento da temperatura sem variação da pressão.
adição de um catalisador.
redução da concentração de hidrogênio.
diminuição da temperatura e aumento da pressão
20. (UEFS) Para a reação H2(g) + I2(g) = 2HI(g) a 1atm, temse:
Kp (à 1 atm)
T(K)
59
667
45
863
Acerca dessa reação e do equilíbrio químico que se
estabelece, pode-se afirmar:
01) a reação é exotérmica.
02) a constante de equilíbrio é função dos números de
mols dos reagentes colocados a reagir.
03) a constante de equilíbrio independe da
estequiometria da reação.
04) aumentando-se a pressão sobre o sistema o
equilíbrio desloca-se no sentido de formação de HI.
05) retirando-se I2g do sistema a constante de
equilíbrio aumentará de valor.
21. (UCSal) Na combustão ao ar de certos materiais é
produzida grande quantidade de CO, CO2 e SO2. No ar,
esses gases e o oxigênio participam dos equilíbrios:
INSTRUÇÃO: Para responder a questão 18,
identifique as afirmativas verdadeiras e marque, na
folha de respostas, o número correspondente à
CO +
1
O2  CO2
2
3CO + SO2  COS + 2CO2
46
VESTIBULAR
VILAS
ÁREA DE CIÊNCIAS DA NATUREZA / QUÍMICA
No ambiente que circunda a queima desses materiais,
a concentração de COS aumentará quando aumentar a
concentração de
I. CO
II.CO2
III. SO2
Dessas afirmações, SOMENTE
a) I e II são corretas
b) I e III são corretas
c) (C) III é correta
d) (D) II é correta
e) (E) I é correta
22. (UNEB) O equilíbrio químico
H2O(g) + CO(g)  H2(g) + CO2(g) H < 0
é deslocado no sentido da formação de gás hidrogênio
quando se
a)
b)
c)
d)
e)
diminui a temperatura.
aumenta apressão.
introduz um catalisador.
adiciona CO2(g)
remove H2O(g)
23. (UNEB) Quando cianeto de potássio é dissolvido em
água, há hidrolise que leva à liberação de HCN(g),
extremamente venenoso:
KCN (s) + H2O (l)  K+ (aq) + CN- (aq)
CN- (aq) H+ (aq)  HCN (aq)  HCN (g)
Para diminuir ao máximo a liberação de HCN (g) para
o ambiente, quando se trabalha com soluções de
cianeto de potássio, pode-se acrescentar à solução
quantidade adequada de:
H2SO4
a) HCl
b) KCl
c) KOH
d) KNO3
24. (UNEB) O êxito do químico alemão Fritz Haber em obter
amoníaco a partir dos gases nitrogênio e oxigênio fez
diminuir a dependência dos paises europeus em
relação ao salitre do Chile. A equação abaixo
representa o sistema em equilíbrio na síntese de Haber.
N2(g) + 3H2(g)  2NH3(g) H = -92,4kJ/mol de NH3
Com base nessa informação e nos conhecimentos
sobre equilíbrio químico, pode-se afirmar que o
rendimento da reação
01) aumenta, em temperaturas elevadas
02) permanece inalterado, com a elevação da pressão
total do sistema
03) aumenta quando se retira NH3 do sistema
04) diminui, se N2 estiver em excesso
05) aumenta com a redução da pressão total do
sistema
Módulo VI
25. (UESC)
H < 0
N2(g) + 3H2(g) = 2NH3(g)
Na reação acima, pode-se concluir:
a) no sentido da esquerda para a direita é endotérmica
b) o sistema está em equilíbrio o qual só pode ser
alterado quando se muda simultaneamente a
temperatura, a pressão e a concentração dos
reagentes
c) um aumento da temperatura desloca o equilíbrio
para a direita
d) um aumento da pressão desloca o equilíbrio para a
direita
e) acrescentando-se N2 ao sistema acima, o equilíbrio
se desloca para a esquerda
Instruções: Para responder às questões de
números 26 e 27 considere as informações abaixo
Nos depósitos de mármore dolomítico pode ocorrer
o equilíbrio químico:
2CaCO3(s)+Mg+2(aq)MgCa(CO3)2(s) + Ca+2(aq)
Calcita
dolomita
26. (UCSal) A formação de dolomita é favorecida em locais
de
a) altas pressões
b) altas concentrações de íons H+(aq)
c) altas concentrações de Mg+2(aq)
d) altas concentrações de Ca+2(aq)
2
e) baixas concentrações de CO 3 (aq)
27. (UCSal) A expressão da constante de equilíbrio em
questão é
a) [Ca+2]+[MgCa(CO3)2] / [Mg+2]+[CaCO3]2
b) [MgCa(CO3)2] / [CaCO3]2
c) [Ca+2] / [Mg+2]
d) [CaCO3]2 / [MgCa(CO3)2]
e) [Mg+2] x [Ca+2]
28. (Facs) A reação clássica de obtenção do gás amoníaco,
numa temperatura de 450ºC, está representada a
seguir.
N2(g) + 3H2(g)  2NH3(g) + 26,2 kcal
Sobre essa reação, é correto afirmar:
01) a produção de amoníaco é favorecida pela
elevação da temperatura do sistema.
02) retirando-se amoníaco do sistema, o equilíbrio se
desloca para a direita.
03) o aumento de pressão não tem influência sobre o
rendimento da reação.
04) 26,2 kcal representam o calor absorvido na
formação do amoníaco.
05) a constante de equilíbrio é igual a [N2][H2]3
[NH3]2
GABARITO:
0
1
2
0
-
1
2
3
4
5
6
7
A
A D
01 B
D
D
A
D
A
D
B A
A A
03 D
C
A
C
C 04 05
03 05 E
C 02
8
9
47
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ÁREA DE CIÊNCIAS DA NATUREZA / QUÍMICA
Módulo VI
QUESTÕES DISCURSIVAS SOBRE O MÓDULO
48
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Módulo VI
Questão 05
49
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ÁREA DE CIÊNCIAS DA NATUREZA / QUÍMICA
Módulo VI
Questão 07
50