Gabarito comentado – Química 2º ano volume 1
QUIMICA ORGÂNICA – Introdução a química
1 – Alternativa A: Os compostos orgânicos possuem temperatura de ebulição menor
devido a presença de interações moleculares mais fracas que nos compostos
inorgânicos.
2 – Solubilidade em água: A maioria dos compostos orgânicos são apolares, sendo
assim, não podem ser dissolvidos pela água, porém, lembrando que existem exceções
como no caso do ácido acético.
Ponto de ebulição: Geralmente as temperaturas de fusão e de ebulição dos
compostos orgânicos são menores que dos compostos inorgânicos, pois os
compostos orgânicos apresentam interações intermoleculares mais fracas.
3 – Alternativa E: Os compostos orgânicos são formados por cadeias carbônicas,
onde os carbonos podem fazer 4 ligações com outros átomos, inclusive, podendo
aparecer os chamados grupos funcionais.
4 – a) Todos sp3.
b) Todos sp3.
c) 1 e 2 sp2; 3 e 4 sp (numerando da esquerda para direita).
d) 1 sp3, 2 sp2 (numerando da esquerda para direita).
5 – a) O carbono só pode fazer 4 ligações covalentes, portanto, só poderá se ligar no
máximo a mais 4 átomos de hidrogênio.
b) Como mostra a figura abaixo, o carbono faz 4 ligações covalente (Família 14), o
Nitrogênio (família 15) faz 3 ligações para estabilizar. Sendo assim, o número máximo
de H nessa molécula seria 5 e não
c) Como existem 3 átomos de carbono ligados entre si, ainda são necessários que
essa molécula existam 8 outros ligantes para estabilizar a molécula, e, só temos 7 ao
contar H7Br2
7 - H3C – CH = CH2
sp3
sp2
sp2
8 – Alternativa D
9 - 1,2,4 e 5 → sp2
3 → sp3
10 – Alternativa B
11 – Alternativa A Lembrando que uma cadeia carbônica também pode ser
representada pela fórmula resumida onde cada vértice ou ponta da cadeia possui um
átomo de carbono, e que ele faz 4 ligações, completando com átomo de H onde não
foram completadas essas ligações, a fórmula química da heroína é C21H23NO5
12 – a) – 2 + 1 → – 1
b) + 2 – 1 → + 1, – 3
c) + 1 – 1 → Ø, + 3
d)+ 4
13 – a) Carbono terciário é aquele que está ligado diretamente a outros 3 átomos de
carbono, independente se são ligações duplas ou triplas.
b) Cada vértice possui um átomo de carbono que tem que fazer necessariamente mais
4 ligações, completando as que faltam com átomos de H, obtemos a seguinte fórmula
molecular para a testosterona: C19H28O2
14 – Alternativa C
15 - C17H17N3O3F , lembrando que fórmula molecular é contar todos os elementos
presentes na molécula.
16 - Contando 1 átomo de carbono para cada vértice e completando com átomos de H
até interar 4 ligações em cada carbono, a fórmula molecular do composto é: C19H40
17 – Alternativa A Cadeia carbônica representada por sua fórmula estrutural, basta
contar quantos átomos de carbono e quantos átomos de hidrogênio existem na
molécula.
18 – Alternativa A: saturada (só possui cadeia simples ENTRE os átomos de C);
aberta, pois não forma um ciclo; homogênea (mesmo contendo átomos de O na
cadeia, ela é considerada homogênea por que para serheterogênea a presença do
heteroátomo deve estar entre 2 átomos de carbono); normal, pois possui apenas duas
extremidades e somente carbonos primários e secundários em sua estrutura.
19 – 0-0) Falso: cadeia é heterogênea pois possui átomo de S entre dois átomos de
C.
Verdadeiro: Note que ela é heterogêne a pelo átomo de O no meio da cadeia e não
no final dela.
Falso: Está cadeia é saturada, pois só existem ligações simples entre os átomos de
carbono.
3-3) Verdadeiro: cadeia aberta com 2 extremidades, somente com ligações simples e
um átomo de O no meio da cadeia indicando que ela é heterogênea.
4-4) Verdadeiro: Devido a presença da ligação dupla entre carbonos ela é considerada
insaturada, e note que mesmo com a presença de um átomo de S na cadeia ela é
homogênea, pois o mesmo não se encontra entre 2 átomos de carbono.
20 – Alternativa A: O erro da alternativa B está no fato de considerar a cadeia como
heterogênea, uma vez que a mesma só possui átomos de C e H. Na alternativa C, o
valor correto de ligações sigma são 13, e de ligação pi são 2, contradizendo assim o
que é afirmado na alternativa D. E os átomos de carbono número 2, 3 e 4, são
respectivamente secundário, terciário e secundário.
21 – 01) Verdadeiro: figura abaixo
02) Verdadeiro: cadeia fechada com duplas ligações alternadas.
04)Falso: Cadeias heterociclicas são aquelas que possuem pelo menos um
átomo de O entre duas cadeias fechadas.
08)Verdadeiro: Cadeia aberta, por isso alíciclica e heterogênea devido a
presença do átomo de O entre 2 carbonos.
16) Falso: a cadeia principal possui 8 carbonos e não 7, como representado na
figura abaixo
A)
EXERCICIOS PROPOSTOS
22 – Alternativa B – Cada carbono faz 3 ligações entre outro carbono em uma cadeia
fechada, necessitando assim de apenas mais uma ligação com átomo de H. Se na
figura temos 18 vértices, teremos 18 carbonos e mais 18 hidrogênios para
completarem as 4 ligações do carbono. As ligações pi são aquelas presentes nas
ligações duplas ( 1 ligação sigma e 1 ligação pi) e nas ligações triplas (1 ligação sigma
e 2 ligações pi). Se na estrutura temos 9 ligações duplas, serão também 9 ligações pi,
formando todas elas ângulo de 1200.
23 – Alternativa D
24 – Alternativa C
25 - Obs: N ligado ao C3 possui mais de 3 ligações.
C2 → faltam 2 ligações.
C3 → falta 1 ligação.
C4 → ultrapassa de 4 ligações
ESTUDO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
1 – Nomenclatura de hidrocarbonetos: prefixo de acordo com a quantidade de
carbonos + na (alcanos – ligações somente simples) + o (terminação para
hidrocarbonetos)
Fórmula geral: CnH2n+2
C2H6 etano C3H8 propano C4H10 butano C5H0 pentano
heptano
C6H12 hexano C7H16
2–
a) 2-penteno (pent - 2 - eno)
b) 1-penteno (pent - 1 - eno)
c) 2-penteno (pent - 2 - eno)
d) 1-penteno (pent - 1 - eno)
e) 2-hexino (hex - 2 - ino)
f) 3-hexino (hex - 3 - ino)
g) 1-hexino (hex - 1 - ino)
h) 1-hexino (hex - 1 - ino)
3 – Como todoas as cadeias tem a palavra ciclo antes delas, indica que temos cadeias
fechadas, e, depois, lendo o prefixo, de acordo com tabela anexada no exercício 1
podemos identificar o núermo de átomos de carbono de cada cadeia fechada,
colocando-os em cada vértice de minha cadeia fechada.
4 – Para resolver o exercício 4, vamos recordar a fórmula geral dos hidrocarbonetos:
ALCANOS: CnH2n+2
ALCENOS ou CICLANOS: CnH2n
ALCINOS OU ALCADIENOS: CnH2n-2
a) alcano : 2x2+2 = 6
b) alceno/ciclano: 3x2 = 6
c) alceno/ciclano: 4x2 = 8
d) alcano 4x2+2 = 10
e) alcino/alcadieno: 5x2-2 = 8
f) alcano: 6x2+2 = 14
g) alceno/ciclano: 7x2 = 14
h) alcino/alcadieno: 7x2-2 = 12
i) alcano: 18x2+2 = 38
Em vermelho temos o número de carbonos; em azul o tipo de ligação, e sempre
indicando em qual carbono se encontra essa insaturação.
5 – a) etano
b) eteno
c) etino
d) butano
e) propeno
f) 2 – penteno ou pent-2-eno
g) 1 – pentino ou pent-1-ino
h) 2 – heptino ou hept – 2 – ino
i)1,3 butadieno ou but -1,3-dieno
6–
a)CH4
met – 1C; AN – ligação simples
b) CH3 – (CH2)4 – CH3
hex – 6C; AN ligaçõe simples
c) HC3 – CH = CH2
prop – 3C; EN ligação dupla
d) H3C – CH2 – CH = CH2 but – 4C; 1-en: posição da ligação dupla
e) H3C – CH= CH – CH3
but – 4C; 2-en:posição da ligação dupla
pent – 5C; 2-IN: posição da ligação tripla
Nas letras g e h, a palavra ciclo indica cadeia fechada
7 – Sim, pois em qualquer posição que colocar a ligação dupla, a mesma estará no
carbono 1, mudando somente o lado que se inicia a contagem.
8 – Não, é necessário numerar onde a ligação dupla se encontra, pois a mesma pode
estar no carbono 1 ou no carbono 2.
9 – Cadeias fechadas inicia a nomenclatura com a palavra ciclo, seguindo do prefixo
referente a quantidade de carbonos. Quando houver insaturação, inicia a contagem
mais perto das insaturações. Se tivermos somente uma insaturação não precisa
numerar uma vez que ela terá que estar no carbono 1.
a) ciclopropano b) ciclobutano c) ciclopentano d) ciclohexano e) cicloheptano f)
ciclobuteno g) ciclohexeno h) 1,4 - ciclohexadieno i) 1,3 - ciclohexanodieno j)
ciclocteno
10 - a) alcano; possui somente ligações simples
b) alceno; possui uma ligação dupla
c) alcino; possui uma ligação tripla
d) alcadieno; possui 2 ligações duplas
e) alcano; somente ligação simples
f) ciclano; cadeia fechada somente com ligações simples
g) cicleno; cadeia fechada com 1 ligação dupla
h) aromático i) aromático; ligações simples e duplas alternadas em cadeia fechada
com 6 átomos de carbono.
j) ciclano; cadeia fechada com ligações simples
k) alcadieno; cadeia aberta com 2 ligações duplas
l) alcano; somente ligações simples
m) alceno; 1 ligação dupla
n) alcino; cadeia com uma ligação tripla
o) aromático: ligações simples e duplas alternadas em cadeia fechada com 6 átomos
de carbono
11 – C
I – correta. O craqueamento consiste na quebra de moléculas maiores em moléculas
menores (exemplo: óleo diesel em gasolina e GLP)
II – falso. A quebra (ruptura) de ligações químicas consiste em processo endotérmico,
havendo assim absorção de energia.
III – correta. Catalisadores são substâncias que aumentam a velocidade da reação.
12 – V; V; F; V; F
Octanagem ou índice de octano é o índice de resistência à detonação de combustíveis usados
em motores no ciclo de Otto (tais como gasolina, álcool, GNV e GPL Auto). O índice faz relação
de equivalência à resistência de detonação de uma mistura percentual de isoctano (2,2,4
trimetilpentano) e n-heptano.
A alternativa 16 é incorreta porque na destilação fracionada, que é o tipo de destilação do
petróleo,o processo é baseada na temperatura de ebulição das substâncias. Portanto as
substâncias mais leves são destiladas primeiro, enquanto os hidrocarbonetos com moléculas
maiores permanecem líquidos.
13 – F; V; V; V; V
Na verdade o craqueamento faz o oposto e quebra moléculas maiores em moléculas
menores.
14 – Alternativa B
a) Errada. O carvão possui alta propriedade de adsorção. Como ele é um adsorvente,
possui poros que absorvem o contaminante, retendo, então, o benzeno. Sendo assim, o
benzeno não é eliminado, e sim retido nos poros presentes no carvão mineral.
b) Correta. A volatilidade do benzeno permite que ele seja eliminado da água, que
possui ponto de ebulição maior que ele.
c) Errada. É necessário evitar a pesca pois os peixes deste rio podem estar
contamindados.
d) Errada. O benzeno não se decanta no fundo no rio, ele fica submerso e se espalha
com muita facilidade.
e) Errada. A correnteza dos rios pode espalhar ainda mais o benzeno e levar a
contaminação para outros rios e não apenas para o Songhua.
15 –
2,2,4 – trimetil pentano
Presença de 3 radicais metil e 5 carbonos na cadeia principal.
16) C
Em vermelho a cadeia principal, e em azul os radicais.
17) B
Alceno e ciclano: CnH2n
18) Errata: o composto mencionado no texto:
H3C – CH2 – CH2 – CH – C – CH3 CH2 CH3 CH3 CH3
resposta: F; F; F; F; V; F; F;
19) B
Em azul os radicais, em vermelho a cadeia principal e em verde o sentido da
numeração.
20) A : A estruturra não possui nenhum carbono quarternário em sua estrutura.
21) a) 2 – penteno
b) 1- hexeno
c) 3 - hepteno
d) 2 - octeno
22) a) C4H6
H2C = C = CH – CH3
b) C5H8 H2C = C = CH – CH2 – CH3
c) C5H8
H2C = CH – CH = CH – CH3
d) C5H8 H2C = CH – CH2 – CH = CH2
23)
Referente a posição das duplas ligações
Referente a quantidade de carbonos da cadeia principal
Infixo para dupla ligação. Di significa que temos 2 ligações duplas.
a) 1,2 - octadieno (oct - 1,2 - dieno)
b) 1,3 - heptadieno (hept - 1,3 - dieno)
c) 1,3 – heptadieno
d) 2,4 - heptadieno
24) D
Butil significa que os radicais possuem 4 átomos de C.
25) Em vermelho o benzeno como cadeia principal, e , em azul os radicais a ele ligado
a) isopropilbenzeno
1,3 – dimetilbenzeno
1,2 - dietilbenzeno
1,3,5 - trimetilbenzeno
vinilbenzeno
26)
Considerando as cadeias fechadas como a cadeia principal, lembrando que para
nomear as cadeias fechadas devemos iniciar com a palavra ciclo, e que se houver
somente 1 radical ele sempre estará na posição 1.
metilciclobutano
1,2 - dimetilciclobutano
1 - etil - 2 - metilciclopropano
d) 1,3 – dimetilciclobutano
e) 2 - etil - 1,3 – dimetilciclobutano
f) 1 - isopropil - 2,3 - dimetilciclopentano
g) 1,1,2 – trimetilciclopentano
PARA EXERCÍCIOS 27 E 28
Em vermelho temos a CADEIA PRINCIPAL
Em azul temos os RADICAIS
Em verde temos os HALETOS.
27)
a) 3 - cloro - 3 – metilpentano
b) 1 - bromo - 2 – clorobenzeno
c)diclorodifluorometano
28)
a) 3 - bromo - 2,2 - dicloro - 3,4 - dimetilpentano
b) cloreto de 3 - etil - 2,2 - dimetil - 3 - pentenoíla
ERRATA: NÃO SE TRATA DE HIDROCARBONETO, O ALUNO AINDA NÃO ESTÁ
PREPARADO PARA RESOLVER TAL EXERCICIO.
c) 3 - bromo - 4 - cloro - 2,5 - dimetil - 2 - hexano
d) 2,3 - dibromo - 3 - cloro - 2 - metil - 4 - hexino
CLASSIFICAÇÃO DO ÁLCOOL É DE ACORDO COM QUAL CARBONO O –OH ESTÁ
LIGADO.
VERMELHO TEMOS A CADEIA PRINCIPAL; AZUL AS RAMIFICAÇÕES, E EM
LARANJA O –OH INIDICANDO A FUNÇÃO ORGÂNICA ÁLCOOL.
AS LETRAS P, S E T INDICAM A CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS QUE FOI
APRENDIDA NO INICIO DA QUIMICA ORGANICA.
29)
a) álcool primário, 1 - propanol
b) álcool terciário, 2,2,3,4 - tetrametil - 3 - hexanol
c) álcool secundário, 2 propanol
d) álcool secundário, 3 - isopropil - 2 - metilciclopentano
álcool primário, fenil metanol
30)
But: 4C
Et: 2C
Pent: 5C
Pent: 5C
EN: Ligação dupla
Metil: radical
30 – Em vermelho temos a cadeia principal, onde os prefixos indicam o número de
carbonos. Em azul os radicais e a presença do –OH indicando a função álcool.
Nesse caso os radicais metil só podem ficar nos carbonos no meio da cadeia, pois se
ficassem na extremidade a cadeia deixaria de ter 4C na cadeia principal e passariam a
5C
a)
b)
c)
d)
31 - Por fazerem ponte de hidrogênio com a água, isso facilita sua interação com este
meio, aumentando sua solubilidade. Além disso a presença da hidroxila faz com que
uma parte da cadeia seja polar, sendo assim disolvida pela água que também é polar.
32 – Alternativa A
Cadeia principal com 7 carbonos, iniciando a contagem mais próxima da função
orgânica e um radical metil no carbono 5.
33 – Alternativa D: a água é uma molécula polar, e para ser dissolvida na água, a
molécula também deve ser polar. No álcool, a parte polar se encontra na presença do
–OH, sendo assim, se aumentar a cadeia carbônica, eu aumento o número de C e H,
deixando assim o álcool com maior característica apolar.
34 – Alternativa C
-OH ligado a anel aromático = FENOL
-OH ligado a uma cadeia fechada = ÁLCOOL
35 –
Para nomear os fenóis, devo numerar como carbono 1 aquele onde está ligado o –OH,
sendo assim, conto depois pelo menor numero a posição dos meus radicais.
a) 3 - etilhidróxibenzeno
b) 4 - etilhidróxibenzeno
c) 2 – etilhidróxibenzeno
36 – Posição ORTO: 1,2 – META: 1,3 e PARA: 1,4
37 –
38 –
respectivamente I - IV - III – II
I – Etanol + agua, ambos sendo polares e o álcool uma cadeia pequena se misturam
IV – Éter dietilico pouca solubilidade em H2O, portanto muito pouco acaba dissolvido;
III – Pequena parte é dissolvida e por ter densidade maior, ele acaba ficando por cima
da água;
II – Hexano insolúvel em agua, portanto temos no sistema 50 mL de agua e 50 mL de
hexano no sistema.
Ligações de Hidrogênio que ocorre entre H e F,O,N
Dipolo induzido, pois se trata de ua molécula apolar, que não possui polos, e portanto
tem que induzir a formação desses polos por um momento para se ligarem.
39 – Alternativa B, pois na verdade ela possui apenas 4 carbonos primários.
40 – Alternativa D. Os alcóois são solúveis em Água, ao ponto que os
hidrocarbonetos, por serem moléculas apolares não. Sendo assim, quanto menor a
cadeia do álcool, maior será sua parte polar e consequentemente mais solúvel o
mesmo será. Quanto maior a cadeia de hidrocarbonetos e mais carbonos presentes
no álcool tivermos, maior será seu ponto de ebulição.
41 – V; V; F; F; F
42 –
4C: BUT
Ligação simples: AN
2 aldeidos: DIAL
Butanodial
Cadeia principal com 4C = BUT
Ligação simples: AN
Radicais: Metil e fenil.
Numerar a cadeia mais próximo da função orgânica (aldeído)
2 – Fenil – 3 Metil butanal
3C: PROP
Ligações simples: AN
2 radicais: DIMETIL
ERRATA GABARITO: 2,2 – dimetil - propanal
43 –
a)
b)
c)
44 - Aldeídos de massa molar pequena normalmente são mal cheirosos. À medida que
sua massa aumenta, seus odores tornam-se melhores.
45 - É a mesma substância, entretanto, o primeiro nome refere-se ao oficial, e o
segundo, ao usual. Aplicações para formol: • conservante de peças anatômicas; •
produção de Baquelite.
46 –
Ciclo hexanona
Pentan – 3 – ona
Ciclo pentanona
Octan – 2 - ona
3 – metil – butan – 2 – ona
47 – No aldeído, a carbonila aparece em um carbono primário, enquanto, na cetona,
um carbono secundário.
48 –
Butan – 2 - ona
Ciclo butanona
propanona
2,3,6 – trimetil – heptan – 4 - ona
49 –
Hexan – 3 – ona
Pentan – 2 – ona
Ciclo pentanona (Nesse caso que possui somente 1 função orgânica não é preciso
numerar a cadeia pois essa função sempre estara no carbono 1)
Ciclo hexanona
Pentan - 2,4 - diona
3,4 dimetil pentan – 2 - ona
4 – etil – 6 – metil – octan – 3 - ona
50 –
2 - heptanona
Ciclo butanona
2,3 - pentanodiona
3,3 –dimetil – 2 – hexanona
4 – etil – 2 – metil – hexanona
Ciclohexanona
Etil – propil – cetona
Difenil - cetona
51 –
Metóxi – etano
Hexóxi – hexano
Etóxi – pentano
Dimetóxi – metano
Metóxi – etóxi – etano
Metóxi – etóxi – benzeno
Dimetóxi – etano
53 –
54 – Alternativa E
Hidrocarboneto, álcool e clorodifluoorcarbono
Éter, hidrocarboneto e triclorocarbono
Hidrocarboneto, éter, diclorocarbono
Tetraclorocarbono, álcool e hidrocarboneto
Hidrocarboneto, éter, triclorofluorcarbono
55 – alternativa A
56 –
57 – Respectivamente IV, I, III e II,pois quanto menor a quantidade de carbonos na
cadeia, maior será a sua solubilidade uma vez que ela terá uma parte apolar menor.
58 – Alternativa A
59 – Alternativa D
60 –
61 –
I – verdadeiro
II – Falso: são 3 ramificações, porém 2 são iguais
III – Falso: é sim um hidrocarboneto, um alceno
IV – verdadeiro
62 – Alternativa D
63 – Alternativa E
64 – Alternativa B
65 – Alternativa B
66 –
C - Butanol
B - éter - etílico
A - pentano
67 – Alternativa B - hidrocarboneto (alcano) com maior número de carbonos em sua
estrutura
68 – Alternativa C – A volatilidade maior é do butanol, pois ele possui número de
carbonos maior que o propanol.
69 – Alternativa C
70 – Para ser uma carbonila cetônica é necessário que apareça ligada a um carbono
secundário.