3ªº Energia Barreiros
1ª Lista complementar - Química D e E.
Prof. Marlon Cordeiro
1. (UFRN) O ácido metanoico (fórmico),
encontrado em algumas formigas e causador da
irritação provocada pela picada desses insetos,
tem a seguinte fórmula: HCOOH. O átomo de
carbono dessa molécula apresenta hibridação:
a) sp com duas ligações sigma (σ) e duas
ligações pi (π).
b) sp2 com três ligações sigma (σ) e uma
ligação pi (π).
c) sp2 com uma ligação sigma (σ) e três
ligações pi (π).
d) sp3 com três ligações sigma (σ) e uma
ligação pi (π).
2- (Ufg GO/1ªF)
São feitas as seguintes afirmativas:
I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações
(sigma)
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações
(sigma) e 1 ligação (pi).
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi)
e 1 ligação (sigma)
IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual
a 3.
Assinale a alternativa CORRETA:
a) Todas as afirmativas são corretas.
b) Apenas as afirmativas I e II são corretas.
c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.
d) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.
e) Apenas as afirmativas II e III são corretas.
5 - (PUC RJ) Observando a benzilmetilcetona,
que apresenta a fórmula estrutural abaixo,
pode-se afirmar que ela contém:
A distribuição eletrônica do carbono, no estado
fundamental, entretanto, mostra que ele e
bivalente. Para que o carbono atenda ao
postulado de Kekulé, ele sofre:
a) ressonância.
b) isomeria.
c) protonação.
d) hibridização.
e) efeito indutivo.
3- (Efei SP) A morfina, uma droga utilizada em
tratamento de câncer, tem a fórmula estrutural:
a) 6 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3.
b) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3.
c) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3.
d) 7 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3.
e) 9 carbonos sp2.
6 - (PUC camp SP) Na Copa do Mundo realizada
nos EUA, uma das substâncias responsáveis
pela eliminação de Maradona foi a efedrina:
Qual e a fórmula molecular dessa substância?
a) C10H21NO
b) C10H20NO
c) C10H15NO
d) C10H10NO
e) C9H10NO
Os carbonos assinalados possuem hibridização,
respectivamente:
a) 1-sp2 2-sp3 3-sp2.
b) 1-sp 2-sp3 3-sp3.
c) 1-sp2 2-sp 3-sp2.
d) 1-sp 2-sp3 3-sp3.
4 - (Ufv MG) Considere a fórmula estrutural
abaixo:
7 - Em relação ao carbono, é correto afirmar
que:
01. ele pode se apresentar na forma de três
substâncias compostas, grafite, diamante e
fulereno (C60), denominadas alótropas do
carbono.
02. a alotropia é uma propriedade exclusiva do
elemento químico carbono, que pode formar
cadeias homogêneas e heterogêneas.
04. ele pode apresentar hibridação sp3, sp2 e sp
e pode, também, fazer ligações covalentes
simples, dupla ou tripla com outro átomo de
carbono ou com outros átomos da tabela
periódica.
08. apresenta caráter anfótero, ou seja,
capacidade
de
ligar-se
a
elementos
eletropositivos e eletronegativos.
8 - O chá da planta Bidens pilosa, conhecida
vulgarmente pelo nome de picão, e usado para
combater icterícia de recém-nascidos. Das
folhas dessa planta, e extraída uma substancia
química, cujo nome oficial e 1-fenilepta-1,3,5triino e cuja estrutura e apresentada abaixo.
Essa
substancia
possui
propriedades
antimicrobianas e, quando irradiada com luz
ultravioleta, apresenta atividade contra larvas
de mosquitos e nematóides. Sobre a estrutura
dessa substância, pode-se afirmar que:
a) possui 12 átomos de carbono com
hibridização sp2.
b) possui 12 ligações σ (sigma) carbonocarbono.
c) não possui carbonos com hibridização sp3.
d) possui 3 átomos de carbono com hibridização
sp.
e) possui 9 ligações π(pi) carbono-carbono.
9 - (ITE SP) O composto orgânico, de fórmula
plana, possui:
a)
5
carbonos
primários,
3
carbonos
secundários, 1 carbono terciário e 2 carbonos
quaternários.
b)
3
carbonos
primários,
3
carbonos
secundários, 1 carbono terciário e 1 carbono
quaternário.
c) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário,
1 carbono terciário e 1 carbono quaternário.
d) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário,
2 carbonos terciários e 1 carbono quaternário.
10 - O composto de fórmula:
Apresenta
quantos
carbonos
primários,
secundários,
terciários
e
quaternários,
respectivamente?
a) 5, 5, 2 e 1
b) 5, 4, 3 e 1
c) 7, 4, 1 e 1
d) 6, 4, 1 e 2
e) 7, 3,1 e 2
11 - (UERJ) A maior parte das drogas nos
anticoncepcionais de via oral e derivada da
fórmula estrutural plana abaixo:
O número de carbonos terciários presentes
nessa estrutura e:
a) 5
b) 6
c) 7
d) 8
12 - (PUC ) O ácido adípico de fórmula:
Empregado na fabricação do náilon apresenta
cadeia carbônica:
a) saturada, aberta, homogênea e normal.
b) saturada, aberta, heterogênea e normal.
c) insaturada, aberta, homogênea e normal.
d)
insaturada,
fechada,
homogênea
e
aromática.
e) insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.
13 - Um grupo de compostos, denominado
ácidos graxos, constitui a mais importante fonte
de energia na dieta do Homem. Um exemplo
destes é o ácido linoleico, presente no leite
humano. A sua fórmula estrutural simplificada
é:
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
a) Apresente a fórmula molecular do composto.
b)
Mostre
a
fórmula
plana
completa,
condensada e a fórmula de palito para esta
molécula.
c) Determine a hibridação de cada um dos
átomos de carbono.
d) Classifique os carbonos em primário,
secundário, terciário ou quaternário.
e)
Determine
o
número
de
carbonos
insaturados presentes na molécula.
f) Classifique a cadeia carbônica como: aberta
ou fechada, homogênea ou heterogênea,
saturada ou insaturada, normal ou ramificada
Gabarito:
1) B - A estrutura plana do ácido fórmico está representada ao lado, nela pode-se
perceber que o átomo de carbono apresenta hibridação do tipo sp2 (faz uma dupla
ligação) , três ligações do tipo sigma e 1 ligação do tipo pi.
Observação, nesta molécula existem 4 ligações do tipo sigma, pois, a ligação entre o
oxigênio e o hidrogênio também é do tipo sigma.
2) D - O átomo de carbono apresenta apenas 2 elétrons desemparelhados em seu estado fundamental,
sendo portanto bivalente, para que possa seguir o postulado de Kekulé o carbono deve sofrer o
processo de hibridação (hibridização), deste modo serão formados orbitais híbridos que permitem ao
carbono ser tetravalente.
3) A - O carbono 1 faz uma dupla ligação, portanto é um hibrido sp 2, o carbono 3 apresenta 4 ligações
simples sendo portanto sp3, o carbono 3 é um carbono de um sistema benzênico ( anel aromático ) e
portanto apresenta hibridação sp2. Para deixar mais clara a hibridação do carbono 3, o sistema
benzênico é representado abaixo, na representação pode-se observar que todos os carbonos são do
tipo sp2. Obs. são mostradas as formas canônicas do benzeno, estas serão estudadas mais adiante.
4) C - Lembre-se que toda ligação simples é do tipo sigma, além disto, uma ligação dupla é formada
por uma ligação do tipo sigma e uma ligação pi, já uma ligação tripla é formada por 2 ligações pi e
uma ligação sigma.
5) D - São sp2 os carbonos do sistema benzênico (ver comentário questão 3), além do carbono da
carbonila (dupla ligação entre o carbono e o oxigênio) e sp3 os outros dois carbonos.
6) C - Para determinar a fórmula molecular, deve-se somar todos os átomos que aparecem em uma
molécula. Obs. no enunciado da questão é fornecida a estrutura do benzeno na forma de palito,
lembre-se que os vértices da figura são átomos de carbono e que os hidrogênios não aparecem neste
tipo de representação, devendo ser somados até que se complete a tetra-valência do carbono.
7 ) 13
8) E - Para facilitar a compreensão observe a estrutura do composto na sua forma condensada, nela
fica evidente a existência de 9 ligações pi carbono-carbono, além das 13 ligações sigma carbonocarbono.
9)C
10 ) C
11) C
12) A
13) a) C18H3202
b)
c) Os carbonos vermelhos (figura abaixo) são carbonos primários, todos os outros são carbonos
secundários, neste composto não existem carbonos terciários e nem carbonos quaternários.
d) Os carbonos rosa (figura abaixo) são carbonos com hibridação sp3 , os carbonos azuis são carbonos
com hibridação sp2, este composto não apresenta nenhum carbono com hibridação sp.
e) Neste composto estão presentes 5 carbonos insaturados (podem ser vistos em azul na imagem
acima).
f) A cadeia carbônica pode ser classificada como, aberta ou alicíclica, normal, homogênea e insaturada.