Solução Comentada Prova de Química
08 questões
34. A histamina, estrutura mostrada abaixo, é uma substância orgânica que provoca inchaço e coceira,
e que é liberada pelas células de defesa, quando somos picados por insetos.
N
NH2
N
H
Se quisermos transformar a função amina primária, presente na histamina, em uma função amida,
deveremos reagi-la com:
A)
B)
C)
D)
E)
um hidrocarboneto.
um álcool.
uma cetona.
um ácido carboxílico.
um éter.
Questão 34, alternativa D
Assunto: item 2 do programa de química do vestibular.
Comentários: requer conhecimento sobre as principais funções orgânicas, no caso: funções
nitrogenadas (aminas e amidas) e função ácido carboxílico. Reações características.
Solução: os ácidos carboxílicos reagem com amônia e com aminas primárias ou secundárias e
formam amidas. Logo, a opção D é a correta.
35. Os efeitos da histamina podem ser neutralizados pelo uso de anti-histamínicos, como a
difenidramina.
CH3
CH
O
CH2
CH2
N
CH3
Indique a alternativa cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida:
A)
B)
C)
D)
E)
12 carbonos com hibridização sp2, 5 carbonos com hibridização sp3 e 2 elétrons não ligantes.
12 carbonos com hibridização sp2, 5 carbonos com hibridização sp3 e 4 elétrons não ligantes.
13 carbonos com hibridização sp2, 4 carbonos com hibridização sp3 e 2 elétrons não ligantes.
13 carbonos com hibridização sp2, 4 carbonos com hibridização sp3 e 6 elétrons não ligantes.
12 carbonos com hibridização sp2, 5 carbonos com hibridização sp3 e 6 elétrons não ligantes.
Questão 35, alternativa E
Assunto: item 1 do programa de química do vestibular.
Comentários: requer conhecimento sobre hibridizações do átomo de carbono e configuração
eletrônica.
Solução: a molécula da difenidramina possui doze carbonos com hibridização sp2, nos dois grupos
fenila e os cinco carbonos restantes possuem hibridização sp3 . Possui seis elétrons não ligantes :
dois no átomo de nitrogênio e quatro no átomo de oxigênio. Logo, a opção E é a correta.
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36. Existem três isômeros constitucionais com a fórmula molecular C3H8O, que são:
A) um álcool, um éter e uma cetona.
B) dois álcoois e um éter.
C) um álcool, um aldeído e uma cetona.
D) um álcool e dois éteres.
E) um aldeído, uma cetona e um éter.
Questão 36, alternativa B
Assunto: itens 1 e 2 do programa de química do vestibular.
Comentários: requer conhecimento sobre isomeria e funções orgânicas.
Solução: isômeros constitucionais são compostos que têm a mesma fórmula molecular, mas diferem
na seqüência em que seus átomos estão ligados entre si. Com a fórmula molecular C3H8O são
possíveis três isômeros constitucionais.
CH3CH2CH2OH
1-propanol ( álcool propílico )
CH3CHCH3
OH
2-propanol ( álcool isopropílico )
CH3CH2OCH3
éter etil metílico
Logo, a opção B é a correta.
37. Um haloalcano sofre reação de desidroalogenação (eliminação) produzindo um alceno, que é
posteriormente submetido a uma ozonólise, produzindo um mol de acetaldeído (CH3CHO) e um
mol de acetona (CH3COCH3). O haloalcano é o:
A) 2–cloro–3–metilbutano.
B) 1–cloro–3–metilbutano.
C) 2–cloro–3–metilpentano.
D) 3–cloro–3–metilpentano.
E) 1–cloro–4–metilbutano.
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Questão 37, alternativa A
Assunto: item 2 do programa de química do vestibular.
Comentários: requer conhecimento sobre funções orgânicas ( haletos orgânicos e alcenos ) :
nomenclatura e reações características dessas funções.
Solução: O 2-cloro-3-metilbutano sofre reação de eliminação ( desidroalogenação ) produzindo 2Metil-2-buteno ( alceno mais substituido ou seja o mais estável ), que é posteriormente submetido a
uma ozonólise produzindo um mol de acetaldeído e um mol de acetona.
CH3
CH3CHCHCH3
Cl
C2H5ONa
C2H5OH
CH3
CH3CH
CCH3
O3,CH2Cl2
CH3CHO
+
CH3COCH3
Zn/HOAc
Logo, a opção A é a correta.
38. Considere a estrutura do nitrobenzeno, representada abaixo.
NO2
Em relação ao nitrobenzeno, são feitas as seguintes afirmações:
I. É o produto da reação do benzeno com o ácido nítrico, pela substituição de um átomo de
hidrogênio pelo grupo nitro.
II. A presença do grupo nitro (NO2) no anel aumenta a reatividade do nitrobenzeno em
relação ao benzeno, frente às reações de substituição eletrofílica.
III. A reação do nitrobenzeno com bromo Br2 fornece principalmente o produto meta.
Marque apenas a alternativa verdadeira.
A) Somente I está correta.
B) Somente I e II estão corretas.
C) Somente II está correta.
D) Somente II e III estão corretas.
E) Somente I e III estão corretas.
Questão 38, alternativa E
Assunto: item 2 do programa de química do vestibular.
Comentários: requer conhecimento sobre funções orgânicas (compostos aromáticos) e reações
características.
Solução : a afirmação I está correta, o benzeno reage com o ácido nítrico, através de uma reação de
substituição aromática eletroifílica, ocorrendo a substituição de um dos átomos de hidrogênio por
um grupo nitro; a afirmação II está incorreta, pois o grupo nitro é um grupo desativador, que torna
o anel menos reativo do que o benzeno; a afirmação III está correta, pois o grupo nitro é um
orientador meta. Logo, a opção E é a correta.
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39. Alguns estudos sugerem a utilização de ácidos graxos monoinsaturados, presentes no azeite de
oliva, no amendoim e no abacate, para combater o mau colesterol (HDL). Exemplo de ácido graxo
monoinsaturado é o:
A) tetradecanóico ( C14H28O2 ).
B) hexadecanóico ( C16H32O2 ).
C) octadecanóico ( C18H36O2 ).
D) cis-9-octadecenóico ( C18H34O2 ).
E) cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienóico ( C18H30O2 ).
Questão 39, alternativa D
Assunto: item 1 e 2 do programa de química do vestibular.
Comentários: requer conhecimento sobre cadeias carbônicas, índice de deficiência de hidrogênio,
funções orgânicas (funções oxigenadas : ácidos carboxílicos) , nomenclatura e importância.
Solução : somente o ácido cis-9-octadecenóico é monoinsaturado. Logo, a opção D é a correta.
40. As refinarias permitem não somente separar as várias frações do petróleo, através da destilação,
mas também reorganizar, na estrutura das moléculas, alguns constituintes no processo
denominado de reforma catalítica (catalitic reforming). Nesse processo de refinamento, os
hidrocarbonetos com esqueletos carbônicos não ramificados são modificados, originando
moléculas mais ramificadas e, conseqüentemente, com maior octanagem (gasolina de boa
qualidade), conforme a estrutura abaixo.
H3CCH2CH2CH2CH2CH3
catalisador
∆
H3CCHCH2CH2CH3
CH3
No exemplo acima, o processo (reforming) pode ser classificado, especificamente, como:
A) redução.
B) ciclização.
C) alquilação.
D) isomerização.
E) aromatização.
Questão 40, alternativa D
Assunto: item 1 e 3 do programa de química do vestibular.
Comentários: requer conhecimento sobre cadeias carbônicas, isomeria constitucional e noções sobre
derivados do petróleo.
Solução : o processo é classificado como isomerização, pois a transformação leva a formação de um
composto diferente que tem a mesma fórmula molecular, ocorre apenas a modificação da cadeia
carbônica. Logo, a opção D é a correta.
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41. Certas substâncias, quando esticadas, comprimidas ou torcidas, retornam rapidamente à sua forma
original e constituem os denominados polímeros elastoméricos. O elatômero poliisopreno, um
polímero de adição formado na natureza a partir do isopreno (2-metil-1,3-butadieno), pode ser
encontrado sob diferentes formas estereoisoméricas. Dependendo de sua estrutura, mostra
diferente comportamento e, conseqüentemente, diferentes utilizações.
CH2
H3C
CH2 CH2
C C
CH2 CH2
C C
H
H3C
H
H3C
C C
CH2
H
Observe a estrutura do poliisopreno, representada acima, e assinale a alternativa correta.
A) Apresenta configuração cis.
B) Apresenta configuração trans.
C) Apresenta carbono assimétrico ou quiral.
D) Não apresenta isomeria geométrica.
E) Apresenta em sua estrutura partes com configurações cis e trans.
Questão 41, alternativa A
Assunto: item 1 e 4 do programa de química do vestibular.
Comentários: requer conhecimento sobre cadeias carbônicas, isomeria espacial (geométrica) e
noções sobre polímeros.
Solução : a estrutura do poliestireno apresenta isomeria cis-trans (isomeria geométrica) e, no caso,
configuração cis, pois os grupos idênticos estão do mesmo lado das ligações duplas. Logo, a opção A
é a correta.
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