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1022 Isolamento de piperina da pimenta preta
Classificação
Tipos de reações e classes de substâncias.
Isolamento de produto natural
Produto natural
Técnicas de trabalho
Extração com extrator de Soxhlet, agitação com barra de agitação magnética, aquecimento
sob refluxo, filtração, evaporação com rotaevaporador, resfriamento com banho de gelo,
aquecimento com banho de óleo.
Instruções (escala em batelada de 30g)
Materiais
Balão de fundo redondo de 250 mL, condensador de refluxo, extrator de Soxhlet de 100 mL,
cartucho do extrator, algodão de vidro, chapa de aquecimento com agitação, barra de agitação
magnética, rotaevaporador, funil de Büchner, Kitassato, banho de gelo, dessecador e banho de
óleo.
Substâncias de Partida
Pimenta preta em pó
30 g
Acetato de etila (pe 77 °C)
150 mL
KOH (10% em solução de etanol/água 1:1) 30 mL
Reação
Em um balão de fundo redondo de 250 mL contendo uma barra de agitação magnética
adicionam-se 150 mL de acetato de etila. Em seguida, 50 g da pimenta preta em pó são
colocados no cartucho de um extrator de Soxhlet e cobertos com algodão de vidro. O
condensador de refluxo é adaptado na parte superior do extrator. A mistura é mantida sob
agitação e mantida por 5 horas sob refluxo forte.
Etapa final
Após a evaporação do solvente através de rotaevaporador, recupera-se 2,7 g de um resíduo
sólido.
O resíduo é misturado, sob agitação, com 30 ml de uma solução KOH 10% (etanol e água
1:1). A mistura é filtrada e o filtrado é esfriado em um banho de gelo a 0-4 °C. O sólido
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cristalino formado é coletado através de filtração a vácuo em um Funil de Büchner e lavado
com um pouco de água. A água é retirada por filtração e o sólido é seco em um dessecador até
que seu peso fique constante.
Rendimento: 84 mg, p.f 125 –126 °C
Gerenciamento dos resíduos
Reciclagem
O acetato de etila evaporado é coletado e redestilado.
Disposição dos resíduos
Resíduo
etanol aquoso filtrado
resíduo filtrado
cartucho do extrator com o conteúdo
Disposição
solvente mistura - água, livre de halogênio
resíduo sólido, livre de mercúrio
resíduo sólido, livre de mercúrio
Tempo
6-7 horas, sendo que 5 horas de aquecimento sob refluxo
Possíveis Intervalos
Antes da evaporação
Antes da dissolução em solução de KOH
Grau de dificuldade
Fácil
Caracterização
Controle de reação com CCD
Condições de CCD:
Adsorvente:
Eluente:
Detecção
Rf (Piperina)
placas de Macherey and Nagel Polygram SilG/UV, 0.2 mm
diclorometano : acetato de etila 3 : 1
piperina apresenta fluorescência azul a UV365, fluorescência pelo efeito de extinção
(quench) a UV254
0,5
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Espectro de RMN 1H da piperina (400 MHz, CDCl3)
O
5
1
9
11
7
10
14
O
6
9
8
3
11
 (ppm)
1,49–1,54
1,56–1,59
3,45–3,56
5,90
6,36
6,66
6,67
6,70
6,80–6,82
6,90–6,91
7,30–7,36
7,26
2
13
N 12
15
O
4
Multiplicidade
Número do H
Atribuição
m
m
m
s
d
m
m
d
dd
m
ddd
4
2
4
2
1
1
1
1
1
1
1
11-H
10-H
9-H
8-H
7-H
6-H
5-H
4-H
3-H
2-H
1-H
Solvente
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Espectro de RMN 13C da piperina (100 MHz, CDCl3)
 (ppm)
24,60
25,55
26,66
43,17
46,84
101,21
105,60
108,41
120,02
122,42
125,30
130,95
138,13
142,39
148,05
148,13
165,35
76,5-77,5
Atribuição
C-10
C-11
C-11
C-9
C-9
C-8
C-2
C-4
C-7
C-3
C-5
C-13
C-6
C-1
C-14
C-15
C-12
Solvente
O
11
2
13
14
N 12
7
10
9
11
4
5
1
9
O
6
8
3
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O
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Espectro de Infravermelho da piperina (KBr)
(cm-1)
3065-3010
2940-2850
1635
1610
1580, 1490
Atribuição
Estiramento C–H, areno e alqueno
Estiramento C–H, alcano
Estiramento C=O, carbonila de amida
Estiramento C=C, alqueno, areno
Estiramento C=C, areno
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