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Quı́mica Orgânica
Exercı́cios Objetivos
1. (2008/1) A sacarose e a lactose são dois dissacarı́deos encontrados na cana-de-açúcar e no
leite humano, respectivamente. As estruturas
simplificadas, na forma linear, dos monossacarı́deos que os formam, são fornecidas a seguir.
(a) álcool, éster e amida.
(b) éter e amida.
(c) éter e éster.
(d) amida e éster.
(e) álcool e amida.
3. (2008/01) As reações direta e inversa na
equação quı́mica apresentada são classificadas,
respectivamente, como de
(a) condensação e hidrólise.
(b) adição e hidrólise.
(c) hidrólise e adição.
(d) eliminação e condensação.
Os tipos de isomerias encontrados entre a
molécula de glicose e as dos monossacarı́deos
frutose e galactose são, quando representadas
na forma linear, respectivamente,
(a) de posição e de função.
(e) substituição e eliminação.
4. (2008/2) Durante a produção do antiinflamatório Naproxen, um isômero inativo pode ser
obtido, conforme se observa nas seguintes estruturas:
(b) ótica e de função.
(c) de função e de função.
(d) ótica e de posição.
(e) de função e ótica.
INSTRUÇÃO: para responder às questões de
números 2 e 3, considere a equação quı́mica
a seguir, que apresenta a reação entre dois
aminoácidos produzindo um dipeptı́dio.
O tipo de isomeria que relaciona a forma inativa
à forma bioativa do Naproxen é a
(a) óptica.
(b) geométrica.
(c) funcional.
(d) de cadeia.
(e) de compensação.
5. (2008/2) A polaridade de substâncias orgânicas
é conseqüência tanto da geometria molecular
quanto da polaridade das ligações quı́micas presentes na molécula. Indique a alternativa que
contém apenas substâncias apolares.
(a) Acetileno e álcool etı́lico.
(b) Álcool etı́lico e etano.
2. (2008/01) Excluindo as funções amina e ácido
carboxı́lico, comuns a todos os aminoácidos, as
demais funções presentes na molécula do dipeptı́dio são:
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(c) Tetracloreto de carbono e etano.
(d) Metano e cloreto de metila.
(e) Tetracloreto de carbono e cloreto de metila.
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6. (2009/1) Os hidrocarbonetos aromáticos simples são provenientes de duas fontes principais:
carvão e petróleo. A decomposição do carvão
por aquecimento na ausência de ar conduz à
formação de compostos voláteis (gases), um
lı́quido viscoso (alcatrão da hulha) e um resı́duo
sólido (coque). A partir da destilação fracionada do alcatrão da hulha obtêm-se diversas
substâncias aromáticas, dentre essas, benzeno,
tolueno, p-xileno e o bifenilo.
Substância
benzeno
tolueno
p-xileno
bifenilo
Temperatura
de fusão (o C)
5,5
-95
13
70
Temperatura
de ebulição (o C)
80
111
138
255
teb(I)
teb(II)
teb(III)
onde, o teb(I) , teb(II) e teb(III) são, respectivamente, as temperaturas de ebulição dos hidrocarbonetos (I), (II) e (III).
Em relação aos hidrocarbonetos citados, é correto afirmar que
(a) podem ser formadas ligações de hidrogênio
entre suas moléculas.
(c) todos apresentam o mesmo ponto de
ebulição.
(a) O bifenilo é um lı́quido a 25 o C.
(b) Durante a destilação fracionada do alcatrão da hulha, o composto obtido primeiro é o benzeno, e a seguir vem o tolueno.
(c) Durante a destilação fracionada do alcatrão
da hulha, o composto obtido primeiro é o
tolueno, e a seguir vem o benzeno.
(d) O p-xileno é gasoso a 100 o C.
(e) O bifenilo sublima-se acima de 255 o C.
7. (2009/1) Considere os compostos I, II, III e IV.
ácido 2-hidroxipropanóico (I);
2-bromopropano (II);
2-bromopentano (III);
etanal (IV)
Pode-se afirmar que, dentre esses compostos,
apresentam isômeros ópticos:
I, apenas.
II e III, apenas.
I e III, apenas.
I e IV, apenas.
II e IV, apenas.
(d) seus pontos de ebulição obedecem à relação
teb(II) < teb(III) < teb(I) .
(e) seus pontos de ebulição obedecem à relação
teb(I) < teb(II) = teb(III) .
9. (2009/2) A maior disponibilidade dos alimentos, em especial os industrializados, resultou no
aumento da incidência da obesidade, tanto em
crianças como em adultos. Em função disso,
tem-se tornado comum a procura pelas denominadas dietas milagrosas que, em geral, oferecem
grande risco à saúde. Também têm sido desenvolvidos diversos medicamentos para o emagrecimento com menores tempo e esforços. Uma
das substâncias desenvolvidas com essa finalidade é a sibutramina, comercializada com diversas denominações e cuja fórmula estrutural
é apresentada a seguir:
Com base na fórmula estrutural da sibutramina, é correto afirmar que apresenta
8. (2009/2) O petróleo é um dos principais constituintes da matriz energética de todos os paı́ses
do mundo. A gasolina é a denominação de uma
fração extraı́da do petróleo, constituı́da principalmente por hidrocarbonetos cujas moléculas
apresentam 8 átomos de carbono e que podem
conter, entre outros, os seguintes hidrocarbonetos:
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(I)n-octano CH3 (CH2 )6 CH3
(II)2,2,4-trimetilpentano CH3 C(CH3 )2 CH2 CH(CH3 )CH3
(III)2-metileptano CH3 CH(CH3 )(CH2 )4 CH3
(b) todos são formados por moléculas polares.
Baseando-se nas propriedades fı́sicas apresentadas na tabela à pressão de 1 atm, assinale a
alternativa correta, considerando que todos os
processos citados ocorram nesta pressão.
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
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(a) a função amina primária.
(b) apenas anéis alifáticos.
(c) apenas anéis aromáticos.
(d) isomeria geométrica.
(e) um átomo de carbono quiral.
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10. (2010/2) O processo de envelhecimento do tecido de algodão (fibra natural constituı́da pela
mesma matéria-prima do papel) usado na confecção de calças jeans é conhecido como stone
washed (lavado na pedra). Uma alternativa a
esse processo, que permite a redução no consumo de água e energia, bem como a redução
de resı́duos lançados no meio ambiente durante
a lavagem, é o processo enzimático denominado
biostoning, para o qual uma das reações que
ocorre é representada pela equação:
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11. (2011/1) Buscando diferenças e semelhanças
entre as estruturas estrógeno e bisfenol A, é correto afirmar que ambos
(a) são policı́clicos, mas apenas o bisfenol A
possui anel aromático.
(b) são dioxigenados, mas apenas o estrógeno
possui a função álcool.
(c) têm carbonos assimétricos, mas apenas o
estrógeno é opticamente ativo.
A enzima utilizada nesse tratamento e a reação
que ela catalisa são denominadas, respectivamente, de:
(d) reagem com sódio metálico, mas apenas o
bisfenol A reage com NaOH(aq).
(e) possuem cadeias laterais, mas apenas o
estrógeno tem carbono pentavalente.
(a) amilase e hidratação.
(b) hidrogenase e hidrogenação.
12. (2011/2) A sibutramina, cuja estrutura está representada, é um fármaco indicado para o tratamento da obesidade e seu uso deve estar associado a uma dieta e exercı́cios fı́sicos.
(c) celulase e hidrólise.
(d) oxidase e oxidação.
(e) sacarase e inversão.
Instrução: A questão de número 11 toma por
base o texto.
Descarga de hormônios
Algumas substâncias quı́micas são capazes de
interagir com os receptores de estrógeno (Figura I) e comprometer o sucesso reprodutivo
de várias espécies animais. “Disfarçadas”de
hormônio, elas produzem uma mensagem enganosa que pode fazer a célula se multiplicar,
morrer ou até produzir certas proteı́nas na hora
errada.
Uma das substâncias apontadas pelos cientistas como capaz de mimetizar os efeitos dos
hormônios é o bisfenol A (Figura II), usado em
produtos de plástico policarbonato, tais como
embalagens reutilizáveis de bebidas, mamadeiras, utensı́lios e muitos outros produtos de uso
diário. Com o tempo, ele se desprende dos materiais e contamina o ambiente doméstico, atingindo o esgoto e os cursos d’água.
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Com base nessa estrutura, pode-se afirmar que
a sibutramina:
(a) é uma base de Lewis, porque possui um
átomo de nitrogênio que pode doar um par
de elétrons para ácidos.
(b) é um ácido de Brönsted-Lowry, porque
possui um átomo de nitrogênio terciário.
(c) é um ácido de Lewis, porque possui um
átomo de nitrogênio capaz de receber um
par de elétrons de um ácido.
(d) é um ácido de Arrhenius, porque possui um
átomo de nitrogênio capaz de doar próton.
(e) é uma base de Lewis, porque possui um
átomo de nitrogênio que pode receber um
par de elétrons de um ácido.
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13. (2011/2) Homens que começam a perder cabelo
na faixa dos 20 anos podem ter maior risco de
câncer de próstata no futuro. A finasterida medicamento usado no tratamento da calvı́cie bloqueia a conversão da testosterona em um androgênio chamado dihidrotestosterona (DHT),
que se estima estar envolvido na queda de cabelos. O medicamento também é usado para
tratar câncer de próstata.
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
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sólido, gasoso, gasoso e lı́quido.
lı́quido, sólido, lı́quido e sólido.
lı́quido, gasoso, sólido e lı́quido.
gasoso, lı́quido, sólido e gasoso.
gasoso, lı́quido, lı́quido e sólido.
15. (2012/1) Observe a estrutura do corticoide betametasona.
(www.agencia.fapesp.br. Adaptado.)
Com relação à estrutura representada, pode-se
afirmar que
(a) o composto apresenta seis carbonos assimétricos.
(b) o composto apresenta três grupos funcionais de cetona.
(c) o composto apresenta dois grupos funcionais de álcool.
(d) o composto apresenta seis átomos de carbono com hibridização do tipo sp2 .
(e) o composto sofre reação de eliminação, pois
apresenta duplas ligações.
Sobre a DHT, cuja fórmula está representada,
é correto afirmar que:
(a) é um hidrocarboneto aromático de fórmula
molecular C19 H30 O2 .
(b) é insolúvel em água e tem fórmula molecular C17 H26 O2 .
(c) apresenta as funções fenol e cetona e
fórmula molecular C19 H30 O2 .
(d) é apolar e apresenta fórmula molecular
C17 H29 O2 .
(e) apresenta as funções álcool e cetona e
fórmula molecular C19 H30 O2 .
14. (2012/1) Os compostos orgânicos possuem interações fracas e tendem a apresentar temperaturas de ebulição e fusão menores do que as dos
compostos inorgânicos. A tabela apresenta dados sobre as temperaturas de ebulição e fusão
de alguns hidrocarbonetos.
Substância
metano
propano
eteno
propino
TE(o C)
-162
-42
-104
-23
TF(o C)
-182
-188
-169
-101
16. (2012/2) Marina e Miriam, duas jovens estudantes, adquiriram um cosmético para cabelos
cuja composição, apresentada na embalagem,
está descrita a seguir:
Ingredientes: água, aminoácidos (arginina,
ácido aspártico, ácido glutâmico, prolina, triptofano, cisteı́na, glicina, leucina, serina, butilenoglicol), álcool cetı́lico, álcool estearı́lico, parafina lı́quida, óleo mineral, miristato de isopropila, silicone, queratina hidrolisada, fragrância,
tensoativo e conservantes.
Lendo a descrição dos ingredientes, Marina fez
as seguintes afirmações:
Na temperatura de -114 o C é correto afirmar
que os estados fı́sicos em que se encontram os
compostos, metano, propano, eteno e propino,
são, respectivamente,
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(I) O butilenoglicol deve ser retirado do conjunto que compreende os aminoácidos.
(II) O álcool estearı́lico é estruturalmente relacionado ao ácido esteárico.
(III) Parafina lı́quida e miristato de isopropila
são substâncias polihidroxiladas de alta
polaridade.
É correto o que Marina afirma em
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(a) I, apenas.
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18. (2013/2) As duas reações indicadas no método
1 e a reação indicada no método 2 são classificadas, respectivamente, como reações de
(b) I e II, apenas.
(c) I e III, apenas.
(a) substituição, substituição e oxidação.
(d) II e III, apenas.
(b) redução, redução e oxidação.
(e) I, II e III.
(c) adição, adição e eliminação.
17. (2013/1) A β-ionona e uma substancia quı́mica
de vasta aplicação na perfumaria, em produtos
cuja formula requer aroma floral.
A substância quı́mica β-ionona
(a) apresenta, em soluções aquosas, atividade
óptica.
(b) reage com água, formando diois vicinais.
(d) adição, adição e redução.
(e) substituição, substituição e substituição.
19. (2013/2) Recentemente, pesquisadores criaram
um algodão que é capaz de capturar elevadas
quantidades de água do ar. Eles revestiram fibras naturais de algodão com o polı́mero I, que
tem a propriedade de sofrer transições rápidas e
reversı́veis em resposta a mudanças de temperatura. Assim, as fibras revestidas funcionam
como uma “esponja de algodão”. Abaixo dos
34 o C as fibras do algodão revestido se abrem,
coletando a umidade do ar. Quando a temperatura sobe, os poros do tecido se fecham, liberando toda a água retida em seu interior - uma
água totalmente pura, sem traços do material
sintético.
(c) contém três grupos metila, ligados a
átomos de carbono idênticos.
(www.inovacaotecnologica.com.br. Adaptado.)
(d) contém duplas ligações conjugadas.
(e) possui grupos funcionais com propriedades
oxidantes.
Instrução: Considere as informações para responder a questão de número 18.
Um estudante precisa de uma pequena quantidade de vanilina e decidiu pesquisar métodos
sintéticos de produção da substância em laboratório, e obteve informações sobre dois
métodos:
Na representação do polı́mero I, observa-se a
unidade da cadeia polimérica que se repete n
vezes para a formação da macromolécula. Essa
unidade polimérica apresenta um grupo funcional classificado como
(a) amina.
(b) amida.
(c) aldeı́do.
(d) hidrocarboneto.
(e) éster.
20. (2014/1) Em época de aumento de incidência
de dengue, é comum o uso de extratos vegetais para repelir o mosquito responsável pela
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propagação da doença. Um dos extratos mais
usados é o óleo de citronela. A substância responsável pela ação repelente do óleo de citronela é conhecida como citronelal, cuja fórmula
estrutural é fornecida a seguir.
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(b) a serotonina apresenta função álcool.
(c) uma das etapas da conversão do triptofano
em serotonina envolve a eliminação de um
grupo carboxı́lico.
(d) por apresentarem ligações C = C em suas
estruturas, as duas substâncias formam
isômeros geométricos.
(e) apenas a serotonina apresenta anel
aromático.
Leia o texto para responder às questões de
números 22 e 23.
Em todos os jogos olı́mpicos há sempre
uma grande preocupação do Comitê Olı́mpico
em relação ao doping.
Entre as classes
de substâncias dopantes, os betabloqueadores
atuam no organismo como diminuidores dos batimentos cardı́acos e como antiansiolı́ticos.
O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma
substância proibida em jogos olı́mpicos.
Com relação ao citronelal, é correto afirmar que
(a) apresenta isomeria ótica.
(b) tem fórmula molecular C10 H20 O.
(c) apresenta duplas ligações conjugadas.
(d) não sofre reação de hidrogenação.
(e) apresenta a função cetona.
21. (2014/1) Segundo a Organização Mundial da
Saúde (OMS), atualmente cerca de 5% da população mundial sofre de depressão. Uma das
substâncias envolvidas nesses distúrbios é o
neurotransmissor serotonina, produzido no metabolismo humano a partir do triptofano. O
processo metabólico responsável pela formação
de serotonina envolve a reação quı́mica global
representada pela equação não balanceada fornecida a seguir.
22. (2014/2) A partir da análise da fórmula estrutural do propranolol, assinale a alternativa que
apresenta corretamente sua fórmula molecular
e as funções orgânicas presentes.
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
C16 H21 N O2 , amina, álcool e éter.
C16 H8 N O2 , amida, fenol e éter.
C16 H21 N O2 , amida, álcool e éter.
C16 H8 N O2 , amina, álcool e éster.
C16 H8 N O2 , amina, álcool e éter.
A reação de conversão de triptofano em serotonina ocorre em duas etapas metabólicas distintas. Com relação a essas duas substâncias e ao
processo metabólico em que elas estão envolvidas, é correto afirmar que
23. (2014/2) Com base nas informações contidas
no texto e na fórmula estrutural apresentada,
é correto afirmar que o propranolol apresenta
(a) uma das etapas da conversão do triptofano
em serotonina envolve a eliminação de um
grupo amina.
(a) isomeria óptica devido à presença de carbono quiral e é proibido porque pode tornar os atletas mais sonolentos.
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(b) isomeria geométrica por possuir carbonos
insaturados e é proibido porque pode aumentar a potência e a velocidade dos atletas.
(d) isomeria óptica devido à presença de carbonos insaturados e é proibido porque
pode aumentar a potência e a velocidade
dos atletas.
(c) isomeria geométrica por possuir carbonos
insaturados e é proibido porque pode diminuir os batimentos cardı́acos e aumentar
a precisão dos atletas.
(e) isomeria óptica devido à presença de carbono quiral e é proibido porque pode diminuir os batimentos cardı́acos e aumentar
a precisão dos atletas.
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Gabarito
(1) E
(7) C
(13) E
(19) B
(2) E
(8) D
(14) E
(20) A
(3) A
(9) E
(15) D
(4) A
(10) C
(16) B
(5) C
(11) B
(17) D
(22) A
(6) B
(12) A
(18) A
(23) E
(21) C
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