Alfa • Química • Série 27 – Acidez e basicidade nos compostos orgânicos
01
Observe a estrutura.
O
OH
HO
O
O
HO
HO
O composto possui três hidrogênios ionizáveis: um do grupo fenol e dois
dos ácidos carboxílicos.
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I.
II.
III.
IV.
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Observe a reação.
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a) A substância utilizada para esfoliação é um ácido carboxílico, o ácido
2-hidróxi-etanoico, que em solução aquosa se ioniza, liberando íons H+
(H3O+), produzindo uma solução aquosa com pH menor do que 7.
b) As estruturas ressonantes da cadeia carbônica do fenol podem ser
representadas por:
OH
OH
Fórmula molecular: C6H6O
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Observe a estrutura.
a) Incorreta, pois é um composto de cadeia mista, aromática, insaturada e
heterogênea.
b) Correta.
c) Incorreta, a ordem de acidez dos grupos é:
–OH (álcool) < –OH (fenol) < –OH (ácido carboxílico)
d) Incorreta, pois é solúvel em água.
Resposta: B
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Observe esta estrutura.
X
O
OH
Essa substância estará mais ionizada em um solvente apropriado quando
X for o flúor (F).
F
O
OH
Por ser o mais forte do grupo dos elétron-atraentes, o flúor aumenta a
acidez.
Resposta: C
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A ordem será do mais fraco para o mais forte:
CH3COOH < CH2CℓCOOH < CHCℓ2COOH < CCℓ3COOH < CF3COOH
+ fraco (elétron-repelente)
+ forte (elétron-atraente)
Resposta: D
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Ordem decrescente de acidez:
Resposta: D
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a) A presença do cloro, grupo eletronegativo, aumenta a ionização do
ácido; logo, seu Ka é maior.
b) Quanto menor o Ka, menor ionização, menor força do ácido, portanto
maior o pH. Assim, a solução de maior pH é a do ácido mais fraco
(menor Ka); no caso, o ácido acético (H3CCOOH).
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Ordem decrescente da acidez:
Maior acidez
menor acidez
Resposta:
a) e b) aumentam.
c) diminui.
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Ordem decrescente de acidez:
Ácido 4-nitrobenzoico > ácido benzoico > fenol > 4-metil fenol
(1)
(2)
(4)
(5)
Quanto maior a acidez, maior o Ka; logo, a associação correta é:
1(D), 2(C), 4(A), 5(B)
Resposta: A
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Observe a estrutura.
Resposta: B
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a) Incorreta. I é uma amina primária.
b) Incorreta. I, II e III têm caráter básico.
c) Correta.
d) Incorreta. III não é capaz de formar ligações com H.
e) Incorreta. I, II e III não reagem com HCℓ.
Resposta: C
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A.
OH
Fenol = caráter ácido
pH < 7
B
H3C
OH
Etanol = neutro
pH = 7
C
O
H3C
OH
Ácido acético = caráter ácido
pH <7
D
H 3C
NH 2
Metilamina = caráter básico
pH > 7
Resposta: D
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X = básicas (pH = 9,8)
Y = HCℓ (sal com fórmula R’-HRN-CH3Cℓ)
Z = básico
Resposta: A
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Aminas são compostos básicos, portanto, a melhor maneira de eliminá-las
é reagindo com um ácido: nesse caso, o ácido acético.
Resposta: E
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Observe a estrutura:
OH
NO2
O2N
NO2
O 2,3,6-trinitrofenol possui, em sua estrutura química, três grupos nitro
com forte efeito de atrair elétrons, o que facilita a ionização.
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Ácido que reage:
100% ——— 0,05 mol/L
20% ——— x
⇒ x = 0,01 mol/L
Início
0,05
reage
– 0,01
0,04
Durante
Equilíbrio
0
forma
0,01
0,01
0
forma
0,01
0,01
pH = –log [H+] = –log 0,01 = –log 10-2
pH = 2
Ka =
[P]
[R]
=
(0,01)2
(0,04)
Ka = 2,5 ⋅ 10-3 mol ⋅ L–1
Resposta: pH = 2; Ka = 2,5 ⋅ 10–3 mol ⋅ L–1
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a)
b) Ácido propanoico → H+ + propanoato–
Início
Durante
Equilíbrio
Ka =
10
–5
0,1 mol/L
gasta
–x
0,1 – x
H+ ⋅[propanoato]
[ácidopropanoico]
=
=
x2
0,1 –x
0
forma
x
x
=
0
Forma
x
x
x2
x
0,1
x2
0,1
x = 10 mol/L
[H+] = 10–3 mol/L
pH = –log 10–3 = 3
–3
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Estrutura geral de um aminoácido:
Reação entre dois aminoácidos:
Resposta: B
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a) Duas possibilidades: Ala-Gli ou Gli-Ala
NH2
O
NH
H3C
OH
O
O
NH
H2N
OH
O
H3C
b) Os carbonos marcados com asterisco (*) são quirais:
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Um aminoácido apresenta a seguinte estrutura geral:
A taurina não pode ser rigorosamente classificada como um aminoácido,
pois não apresenta a função orgânica ácido carboxílico.
O termo “zwitterion” indica um íon dipolar, e a equação que representa
sua dissociação em água (pH = 7) é a seguinte:
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A hidrólise do composto I produz 2 aminoácidos:
A hidrólise do composto II produz dois aminoácidos e álcool:
A hidrólise do composto III produz amina e sal inorgânico:
A alternativa a está correta, pois a hidrólise da substância I forma dois
compostos, ambos aminoácidos (função mista amina e ácido carboxílico).
A alternativa d está correta, pois a hidrólise da substância I forma
aminoácidos, que contém a função amina, e a hidrólise da substância III
forma ciclo-hexilamina, que possui a função amina.
Resposta: A e D
Observação: Desconsidere o gabarito dado para esta questão no
Caderno de Exercícios e considere a resposta acima.
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a) Observe as estruturas.
O
O
HO
HO
OH
H2N
H2N
O
b) A terceira substância obtida é um álcool (CH3–OH), que se originou da
hidrólise de um éster.
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