1. (Ufsm 2015) O homem tem buscado a melhoria da qualidade de vida, não somente no âmbito alimentar, mas também no que tange à produção de novos materiais. A questão da saúde tem sido preocupação constante da Ciência. Muitos dos fármacos hoje comercializados tiveram sua origem na natureza, como é o caso da Aspirina. Tudo iniciou com Hipócrates, em 400 a.C., que receitava o uso da casca do salgueiro para o tratamento de dores. Em 1826, graças aos avanços tecnológicos, Brugnatelli e Fontana elucidaram que o princípio ativo da casca do salgueiro era a salicina, embora apenas em 1859 Kolbe consiga obter em laboratório um derivado da salicina: o ácido salicílico. O medicamento foi muito utilizado no combate à febre, no entanto, sua acidez prejudicava o estômago ocasionando úlceras. Assim, em 1893, Hoffmann, preocupado com a artrite de seu pai, sintetizou o ácido acetilsalicílico, princípio ativo da Aspirina, que apresentava menor irritabilidade para a mucosa estomacal. Grande parte do conforto do mundo moderno é consequência do esforço científico em busca de novas descobertas. Fonte: CISCATO, Carlos A. M.; PEREIRA, Luís F. Planeta Química. Vol. único. São Paulo: Ática, 2008. p.671-673. (adaptado) Observe a reação de síntese da Aspirina: Analise as afirmativas: I. A molécula da aspirina possui cadeia cíclica heterogênea e saturada. II. A molécula do ácido salicílico apresenta função álcool e função ácido carboxílico, enquanto a do ácido acetilsalicílico apresenta funções éster e ácido carboxílico. III. A reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético pode ser considerada uma reação ácido-base de Lewis. IV. A molécula do ácido acetil salicílico possui 8 átomos de carbono hibridizados sp2 e 1 hibridizado sp3 . Estão corretas a) apenas I e II. b) apenas II e III. c) apenas I e IV. d) apenas II e IV. e) apenas III e IV. 2. (Ufrgs 2015) Em 1851, um crime ocorrido na alta sociedade belga foi considerado o primeiro caso da Química Forense. O Conde e a Condessa de Bocarmé assassinaram o irmão da condessa, mas o casal dizia que o rapaz havia enfartado durante o jantar. Um químico provou haver grande quantidade de nicotina na garganta da vítima, constatando assim que havia ocorrido um envenenamento com extrato de folhas de tabaco. Página 1 de 13 Sobre a nicotina, são feitas as seguintes afirmações. I. Contém dois heterociclos. II. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura. III. Possui a fórmula molecular C10 H14 N2 . Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) I, II e III. 3. (Ufes 2015) A reação esquematizada abaixo exemplifica a formação do sabão a partir de um triacilglicerol na presença de NaOH. Essa reação é a maneira pela qual muitos sabões são fabricados. a) Determine quantos carbonos primários, secundários, respectivamente, o composto 1 apresenta. b) Escreva o nome sistemático (IUPAC) dos compostos 2 e 3. terciários e quaternários, c) Identifique o tipo de reação química que ocorre na formação dos compostos 3, 4, 5 e 6 a partir dos compostos 1 e 2. d) Escreva a função química a que pertence o composto 1. e) Escreva a estrutura química e a fórmula molecular do composto 4. 4. (Ufsc 2015) Cuidado com o salmão que você está comendo – especialista afirma que o salmão consumido no Brasil não contém ômega 3 O salmão do mar (selvagem) é um peixe de coloração rosa suave rico em ômega 3 (substâncias que incluem o ácido eicosapentaenoico – EPA e o ácido docosahexaenoico – DHA) que se alimenta de algas oceânicas e de fitoplânctons. Atualmente, devido ao aumento da procura, mais da metade do salmão consumido no planeta é produzido em cativeiros no Chile, Canadá, Estados Unidos e norte da Europa. O salmão de cativeiro é vendido por preços mais acessíveis, apresenta coloração bege (torna-se laranja com a adição de corantes artificiais, derivados do petróleo) e contém apenas traços insignificantes de nutrientes como Página 2 de 13 ômega 3, vitaminas A, D, E e do complexo B, magnésio e ferro, presentes em abundância no salmão selvagem. Disponível em: <http://www.noticiasnaturais.com/2014/02/cuidado-com-o-salmao-que-voceesta-comendo-especialista-afirma-que-sal-mao-consumido-no-brasil-nao-contem-omega-3/> [Adaptado] Acesso em: 21 ago. 2014. Considere um produto contendo ômega 3 cujo rótulo informa que uma porção de três cápsulas apresenta 0,36 g de EPA; 0,24 g de DHA; 15 mg de colesterol e 10 mg de vitamina E. Fórmulas estruturais do EPA, do DHA, do colesterol e da vitamina E Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 01) as moléculas de EPA, DHA, colesterol e vitamina E apresentam mais de um átomo de carbono com orbitais híbridos sp. 02) a molécula de vitamina E apresenta as funções orgânicas éter e fenol. 04) um indivíduo que ingerir apenas uma cápsula do produto contendo ômega 3 terá ingerido 120 mg de EPA e 80 mg de DHA. 08) a molécula de EPA possui 20 átomos de carbono, ao passo que a molécula de DHA possui 22 átomos de carbono. 16) um indivíduo que ingerir diariamente três cápsulas do produto contendo ômega 3, durante quinze dias consecutivos, terá ingerido 0,1 g de colesterol. 32) as moléculas de EPA e de DHA apresentam em sua fórmula estrutural um grupo carboxila, que caracteriza a presença da função orgânica aldeído. 5. (Uemg 2015) Anvisa suspende lote de paracetamol e de outros 3 remédios de laboratório. “Quatro medicamentos produzidos por um laboratório brasileiro tiveram lotes suspensos por determinação da Anvisa e as decisões foram publicadas no Diário Oficial da União nesta quarta-feira. Dentre eles, o Paracetamol 500 mg, com validade para 11/2015, foi suspenso depois que um consumidor contatou o Procon para denunciar que havia um parafuso no lugar de um dos comprimidos, em uma das cartelas do medicamento. Após notificação do Procon, o laboratório já iniciou o recolhimento voluntário do lote, que foi distribuído em Goiás, Minas Gerais, Rio Grande do Sul e Bahia. O medicamento Cetoconazol 200 mg, indicado para tratamentos de infecções por fungos ou leveduras, teve suspenso o lote com validade para 06/2015. O motivo da suspensão foi uma queixa de um consumidor feita ao SAC do laboratório afirmando que encontrou um outro medicamento, o Atenolol 100 mg, na cartela do Cetoconazol. O atenolol é indicado para o controle de hipertensão arterial. O lote foi distribuído em Goiás, Amazonas, Alagoas, Bahia, Minas Gerais, Pará, Rio de Janeiro e São Paulo.” http://www.g1.globo.com. Acesso em 20/8/2014 As estruturas do paracetamol, do cetoconazol e do atenolol são mostradas a seguir: Página 3 de 13 Apesar de serem indicadas para diferentes tratamentos, as três substâncias citadas apresentam, em comum, o grupo funcional a) fenol. b) amina. c) amida. d) álcool. 6. (Ufrgs 2015) O ELQ 300 faz parte de uma nova classe de drogas para o tratamento de malária. Testes mostraram que o ELQ 300 é muito superior aos medicamentos usados atualmente no quesito de desenvolvimento de resistência pelo parasita. São funções orgânicas presentes no ELQ 300 a) amina e cetona. b) amina e éster. c) amida e cetona. d) cetona e éster. e) éter e ácido carboxílico. 7. (Uece 2015) Cada alternativa a seguir apresenta a estrutura de uma substância orgânica aplicada na área da medicina. Assinale a opção que associa corretamente a estrutura a suas funções orgânicas. a) O propranolol, fármaco anti-hipertensivo indicado para o tratamento e prevenção do infarto do miocárdio, contém as seguintes funções orgânicas: álcool e amida. Página 4 de 13 b) O eugenol, que possui efeitos medicinais que auxiliam no tratamento de náuseas, flatulências, indigestão e diarreia contém a função éter. c) O composto abaixo é um antisséptico que possui ação bacteriostática e detergente, e pertence à família dos álcoois aromáticos. d) O p-benzoquinona, usado como oxidante em síntese orgânica é um éster cíclico. 8. (Espcex (Aman) 2015) A Aspirina foi um dos primeiros medicamentos sintéticos desenvolvido e ainda é um dos fármacos mais consumidos no mundo. Contém como princípio ativo o Ácido Acetilsalicílico (AAS), um analgésico e antipirético, de fórmula estrutural plana simplificada mostrada abaixo: Considerando a fórmula estrutural plana simplificada do AAS, a alternativa que apresenta corretamente a fórmula molecular do composto e os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura é: a) C9H8O4 ; amina e ácido carboxílico. b) C10H8O4 ; éster e ácido carboxílico. c) C9H4O4 ; ácido carboxílico e éter. d) C10H8O4 ; éster e álcool. e) C9H8O4 ; éster e ácido carboxílico. Página 5 de 13 9. (Acafe 2014) No jornal Folha de São Paulo, de 05 de novembro de 2013, foi publicada um reportagem sobre um medicamento que é uma nova esperança contra o alcoolismo “[...] O nalmefeno ajudou dependentes a reduzir o consumo de álcool em 60% inibindo a sensação de euforia causada pelo álcool e reduzindo, assim, a vontade de continuar bebendo.[…]”. Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto: a) Na molécula de nalmefeno existe a função química álcool. b) Na molécula de nalmefeno existe a função química amina. c) Na molécula de nalmefeno existe a função química éster. d) Na molécula de nalmefeno existe a função química fenol. 10. (Pucrj 2014) Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, está presente a função orgânica: a) álcool. b) aldeído. c) cetona. d) éster. e) éter. Página 6 de 13 Gabarito: Resposta [E] da questão 1: [I] Incorreta. A molécula de aspirina possui cadeia cíclica heterogênea e insaturada. [II] Incorreta. A molécula de ácido salicílico apresenta função ácido carboxílico e fenol, enquanto a do ácido acetilsalicílico apresenta funções éster e ácido carboxílico. [III] Correta. A reação ocorre entre ácido salicílico (base de Lewis) que doa par de elétrons e o anidrido acético (ácido de Lewis) que recebe o par de elétrons. [IV] Correta. Todos os átomos de carbono envolvidos em dupla ligação, possuem hibridação sp2 , total de 8, somente o carbono do grupo metil (CH3 ) possui apenas ligações simples, portanto, hibridação do tipo sp3 . Resposta [E] da questão 2: Análise das afirmações: [I] Correta. Contém dois heterociclos. [II] Correta. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura. Página 7 de 13 [III] Correta. Possui a fórmula molecular C10 H14 N2 . Resposta da questão a) Definições utilizadas: Carbono primário: aquele ligado a um ou a nenhum outro carbono. Carbono secundário: aquele ligado a dois outros carbonos. Carbono terciário: aquele ligado a três outros carbonos. Carbono quaternário: aquele ligado a quatro outros carbonos. 3: b) Nome sistemático (IUPAC) do composto 2: hidróxido de sódio. Nome sistemático (IUPAC) do composto 3: propan-1,2,3-triol. c) O tipo de reação química a partir dos compostos 1 e 2 é a saponificação ou hidrólise salina. d) O composto 1 pertence à função química éster ou triéster. e) Estrutura simplificada do composto 4: Página 8 de 13 Fórmula molecular do composto 4: C18H35NaO2 . Resposta 02 + 04 + 08 = 14. da questão 4: [01] Incorreta. Nenhuma das substâncias citadas possui carbono na forma híbrida sp, ou seja, apresenta ligação tripla ou dupla conjugada. [02] Correta. [04] Correta. 0,36 g 3 cápsulas x 1 cápsula x 0,12g ou 210mg de EPA 0,24 g 3 cápsulas x 1 cápsula x 0,08 g ou 80mg de EPA [08] Correta. a molécula de EPA possui 20 átomos de carbono e a molécula de DHA possui 22 átomos de carbono. [16] Incorreta. 15mg 15dias 225mg ou 0,225g. [32] Incorreta. A função carboxila caracteriza a função do ácido carboxílico. Resposta [C] da questão 5: Teremos: Página 9 de 13 Resposta [A] da questão 6: questão 7: Funções orgânicas presentes no ELQ 300: Resposta [B] da [A] Incorreta. Página 10 de 13 [B] Correta. [C] Incorreta. [D] Incorreta. Resposta [E] da questão 8: A fórmula molecular do composto é C9H8O4 . Os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura são éster e ácido carboxílico. Resposta [C] da questão 9: Página 11 de 13 Sendo assim, a única função que não está presente é a função éster. Resposta [E] da questão 10: Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, estão presentes a função orgânica éter: Página 12 de 13 Resumo das questões selecionadas nesta atividade Q/prova Q/DB Grau/Dif. Matéria Fonte Tipo 1 ............. 137453 ..... Elevada ......... Química ......... Ufsm/2015............................ Múltipla escolha 2 ............. 137951 ..... Média ............ Química ......... Ufrgs/2015 ........................... Múltipla escolha 3 ............. 138191 ..... Elevada ......... Química ......... Ufes/2015............................. Analítica 4 ............. 136645 ..... Média ............ Química ......... Ufsc/2015 ............................. Somatória 5 ............. 137595 ..... Baixa ............. Química ......... Uemg/2015 .......................... Múltipla escolha 6 ............. 137954 ..... Média ............ Química ......... Ufrgs/2015 ........................... Múltipla escolha 7 ............. 136137 ..... Baixa ............. Química ......... Uece/2015............................ Múltipla escolha 8 ............. 134672 ..... Média ............ Química ......... Espcex (Aman)/2015 ........... Múltipla escolha 9 ............. 132753 ..... Baixa ............. Química ......... Acafe/2014 ........................... Múltipla escolha 10 ........... 133481 ..... Média ............ Química ......... Pucrj/2014 ............................ Múltipla escolha Página 13 de 13