Compostos
orgânicos com
grupos
característicos
1
Para além dos hidrocarbonetos, existe uma
grande variedade de compostos orgânicos que se
podem distinguir através da presença de um
grupo de átomos característico (grupo funcional),
que confere às moléculas em que estão inseridos,
propriedades características (“a função”).
2
Introdução
Essas propriedades químicas semelhantes são
determinadas por um grupo funcional em
comum.
Função
Grupo Funcional
Hidrocarboneto
Apresenta apenas C e H
Álcool
Aldeído
Cetona
Ácido carboxílico
3
Nomenclatura IUPAC
É construída de forma racional, permitindo que
se conheça a estrutura do composto.
PREFIXO
NÚMERO DE
ÁTOMOS DE
CARBONO
PREFIXO
1
met
2
et
3
prop
4
but
5
pent
6
hex
7
hept
8
oct
9
non
10
dec
+
INFIXO
SUFIXO
+
TIPO DE LIGAÇÃO
ENTRE ÁTOMOS
DE CARBONO
INFIXO
Apenas ligações
simples
an
Existe ligação
dupla
en
Existe ligação
tripla
in
Função
Identificação
Sufixo
Hidrocarboneto
Apresenta
apenas C e H
o
Álcool
ol
Aldeído
al
Cetona
ona
Ácido
carboxílico
óico
4
ÁLCOOL
É considerado álcool todo o
composto que tiver um grupo
Hidroxilo (-OH) ligado a um átomo
de Carbono de uma cadeia
carbonada.
Presente em bebidas alcoólicas.
Aplicações: Solvente, produção de polímeros, tintas,
cosméticos, anticongelante.
O grupo hidroxilo reage com metais alcalinos
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CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS
Conforme o tipo de carbono (ver pág. 22 manual) a
que um grupo hidroxilo se encontra ligado:
-Álcool primário se o grupo característico está ligado a um
átomo de carbono primário.
-Álcool secundário se o grupo característico está ligado a um
átomo de carbono secundário.
-Um álcool terciário possui o grupo característico ligado a um
carbono terciário.
6
ÁLCOOL
Nomenclatura IUPAC dos Álcoois
O nome forma-se por substituição da terminação “o” dos alcanos
correspondentes, pelo sufixo -OL, que indica a função álcool.
Indicando a posição do grupo Hidroxilo através de numeração (para
álcoois com mais de 2 Carbonos).
Resumo:
- O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo do hidroxilo.
- Quando o álcool tiver mais de um grupo hidroxilo, numeram-se, e antes
do sufixo OL deverá ser indicada, através do prefixo di, tri, tetra, etc. a
quantidade de hidroxilos presentes no álcool.
- Se o álcool for ramificado, a posição dos radicais deverá ser indicada
através de numeração.
•Em álcoois insaturados, o átomo de carbono 1 é também o da
extremidade mais próxima do grupo hidróxilo. A posição da insaturação
virá antes do prefixo e a posição do hidroxilo virá antes do sufixo OL,
separada por hífens.
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ÁLCOOL
Exercícios - Nomenclatura IUPAC dos Álcoois
Radical:
metil (Carbono
2)
Hidroxilo no Carbono
2
+ 4 Carbonos
2-Metil-2-butanol
Radical:
Etil (Carbono 3)
Hidroxilo
+ 6 Carbonos
Cíclicos
3-Etilciclo-hexanol
Radical:
Fenil
Hidroxilo + 1
Carbono
Fenilmetanol
2 Hidroxilos + 2 Carbonos
Etanodiol
Dois Hidroxilos (Carbonos 1 e 2) +
Ligação
dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos
3-Buteno-1,2-diol
Radicais:
Metil (Carbono
6)
Etil (Carbono 4)
Hidroxilo no Carbono
2
+ 8 Carbonos
8
4-Etil-6,6-dimetil-2-octanol
Éteres
Um éter é um composto onde o oxigénio está diretamente ligado a
dois radicais orgânicos. Dois grupos alquilo (iguais ou diferentes)
estão ligados a um átomo de oxigénio (R-O-R’).
Nomenclatura IUPAC dos éteres:
1. O menor radical ligado ao Oxigénio é nomeado dando-se o
prefixo de numeração para radicais seguido do sufixo -oxi, que
indica a presença do Oxigénio.
2. O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto.
Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o
da maior parte.
Éteres - exercícios
Menor
parte: 2
Carbonos
Maior
Parte: 3
Carbonos
Etoxipropano
Partes
Iguais:
1 Carbono
Metoximetano
CH3–CH2–O–CH2– CH3
Partes Iguais:
2 Carbonos
Etoxietano
Menor Parte:
3 Carbonos
Maior Parte:
7 Carbonos
(p-Tolueno)
P-Propoxitolueno
ALDEÍDOS
É considerado Aldeído todo o composto que
possuir o grupo Carbonilo
ligado a um carbono
primário, formando o grupo funcional que o identifica
que muitas vezes é abreviada como -CHO.
Esse grupo funcional estará sempre localizado
numa extremidade da cadeia.
Aplicações: produtos de alisamento de cabelo,
efeito bactericida, conservação de peças anatómicas,
fabrico de cosméticos, conservação de produtos
químicos.
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ALDEÍDOS
Nomenclatura IUPAC dos Aldeídos
• O Carbono 1 será sempre o Carbono que contém o grupo
aldeído (-CHO).
• O nome é dado utilizando o prefixo do hidrocarboneto
correspondente, com o sufixo AL.
•Em caso de dois grupos -CHO, usa-se o prefixo di- antes do
sufixo AL, sem necessidade de informar posição, pois os
mesmos encontram-se sempre na extremidade das cadeias.
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ALDEÍDOS
Exercícios - Nomenclatura IUPAC dos Aldeídos
Aldeído:
4 Carbonos
Aldeído:
1 Carbono
2 Aldoxilos +
2 Carbonos
Butanal
Metanal
Etanodial
Radicais:
Etil (Carbono 2)
Metil (Carbono 3)
Aldeído:
5 Carbonos
2-Etil-3-metilpentanal
Dê os nomes oficiais dos seguintes Aldeídos:
Butanal
Etanal
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ALDEÍDOS
Nomenclatura dos Aldeídos
Nome Oficial
Nome Usual
Metanal
Aldeído Fórmico,
Formaldeído ou Formol
Etanal
Aldeído Acético ou
Acetaldeído
Propanal
Aldeído Propiônico ou
Propionaldeído
Butanal
Aldeído Butírico ou
Butiraldeído
Pentanal
Aldeído Valérico ou
Valeraldeído
Etanodial
Aldeído Oxálico ou
Oxalaldeído
Fenil-Metanal
Aldeído Benzóico ou
Benzaldeído
Fórmula
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Etanal ou Acetaldeído:
- produto metabólico primário do etanol na sua rota de
conversão a ácido acético (responsável pela “ressaca”)
Fórmula molecular: C2H4O
Fórmula de estrutura (estrutural):
O cheiro característico das
maçãs é devido ao etanal
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CETONAS
Cetonas são compostos que possuem o
grupo Carbonilo
ligado a um Carbono
secundário (sendo abreviada para -CO- ),
formando o grupo funcional
,
onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois
radicais, iguais ou não.
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CETONAS
Nomenclatura IUPAC das Cetonas
O nome é dado utilizando o
correspondente, com o sufixo ONA.
prefixo
do
hidrocarboneto
• Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição do
Carbonilo, a sua posição deve ser indicada fazendo com que o
Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima do
Carbonilo.
• Nas Cetonas com mais de um Carbonilo, o Carbono 1 é aquele que
faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis.
• Em Cetonas insaturadas, o átomo de carbono 1 é também o da
extremidade mais próxima do grupo carbonilo. A posição da insaturação virá
antes do prefixo de insaturação e a posição do carbonilo virá antes do sufixo
que designa a função (-ONA), separada por hífens.
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CETONAS
Radical:
Metil
(Carbono 2)
Carbonilo:
Carbono 3
Exercício - Nomenclatura IUPAC das
Cetonas
Cadeia:
5 Carbonos
Ligação
Dupla:
Carbono 4
Carbonila:
Carbono 3
Cadeia:
6
Carbonos
4-hexeno-3-ona
2-metil-3-pentanona
Radical:
Metil
(Carbono 5)
3 Carbonilas:
Carbonos 2, 3 e 4
Cadeia:
6 Carbonos
5-metil-2,3,4-hexanotriona
18
Ácidos Carboxílicos
Os Ácidos Carboxílicos são formados por um
Carboxilo (Carbonilo + Hidroxilo), tendo o
seguinte grupo funcional:
,que geralmente é abreviado para -COOH ou
em alguns livros para -CO2H.
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Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura IUPAC dos Ácidos Carboxílicos
O nome é dado utilizando o prefixo do hidrocarboneto
correspondente, com o sufixo da função Carboxílico -ÓICO
e deve ser antecedido da palavra Ácido.
• O Carbono 1 será sempre o Carbono do Carboxilo.
• Em caso de dois Carboxilos, usa-se o prefixo dióico, sem
necessidade de informar posição, pois os mesmos encontram-se
sempre na extremidade das cadeias.
20
21
Ácidos Carboxílicos
Exercícios - Nomenclatura IUPAC dos Ácidos Carboxílicos
Ácido Carboxílico:
3 Carbonos
Ácido
propanóico
Radicais:
Metil
(Carbono 2)
Ácido:
4 Carbonos
+2
Carboxilos
Ácido 2,2-dimetil
butanodióico
Radical:
Metil
(Carbono 3)
Ligação
Dupla:
Carbono 2
Ácido:
4
Carbonos
Ácido 3-metil-2butenóico
22
Ésteres
Éster é todo o composto que possui um grupo Acilo,
, onde R1 e R2 são radicais orgânicos,
iguais ou não e R1 pode ser um átomo de Hidrogénio.
O Acilo geralmente é abreviado para -COO- ou em
alguns casos -CO2-. São compostos derivados dos
ácidos carboxílicos.
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Ésteres
Nomenclatura IUPAC dos Ésteres
O prefixo que indica a função é -ATO. A nomenclatura dos
ésteres é dividida em duas partes.
Regras:
• Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono
do Acilo (incluindo o Carbono do Acilo), dar o nome como
hidrocarboneto, colocar o prefixo -ATO e a preposição de.
• Caso seja necessário indicar a posição de ramificações ou
insaturações, o Carbono 1 é o Carbono do Acilo.
• Contar o número de Carbonos ligados ao Oxigénio do Acilo
e considerá-los como um radical orgânico, dando a sua
nomenclatura oficial, utilizando o prefixo –ILO.
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Exercício - Nomenclatura IUPAC dos Ésteres
Acilo:
4
Carbonos
Oxigénio:
2
Carbonos
butanoato de etilo
Acilo:
3 Carbonos
Ligação Dupla
(Carbono 2)
Oxigénio:
3 Carbonos
2-propenoato de propilo
Acilo:
4 Carbonos
Radical Metil
no Carbono 3
Oxigénio:
1 Carbono
3-metilbutanoato de metilo
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Isómeros de grupo funcional
Fórmula molecular: C3H6O2
Ácido propanóico
(ácido carboxílico)
Etanoato de metilo
(éster)
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Esterificação
Reação química reversível na qual um ácido carboxílico reage
com um álcool, produzindo éster e água.
Utiliza-se geralmente como catalisador, para acelerar a reação, um ácido
mineral (ácido sulfúrico ou clorídrico).
Exemplo de reação de esterificação:
Ácido Propanóico + Metanol  Propanoato de Metilo + Água
Numa reação de esterificação nunca se obtém 100% de rendimento em éster e água,
pois somente uma parte do álcool e do ácido reagem, obtendo-se um equilíbrio com as
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quatro espécies químicas: álcool, ácido carboxílico, éster e água.
Hidrólise de ésteres (Reação inversa da esterificação)
Reação entre um éster e água, com produção de um ácido e de um
álcool (na presença de um catalisador).
Etanoato de etilo + água  ácido etanóico + etanol
(acetato de etilo)
(ácido acético)
(álcool etílico)
Exemplo de hidrólise de um éster é a reação inicial que ocorre quando as
gorduras e óleos são digeridos, no nosso corpo.
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As gorduras e os óleos naturais são ésteres que resultam da reacção da
glicerina, que é um triálcool (três grupos álcool OH), com um ácido
orgânico.
Os ácidos orgânicos que se usam nestas reacções são ácidos gordos, os quais
possuem uma longa cadeia de átomos de carbono.
Ex.: Ácido esteárico (ácido gordo saturado)
Ex.: Ácido oleico (ácido gordo insaturado)
Saponificação: hidrólise de ésteres de ácidos gordos, (catalisada por
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hidróxidos), produzindo sabões. Esta reação não é reversível.
Aminas
As aminas são compostos formados a partir da substituição dos
Hidrogénios do amoníaco (NH3) por radicais orgânicos. São classificadas
pela quantidade de radicais ligados ao Azoto (aminas primárias,
secundárias e terceárias).
Nomenclatura IUPAC de Aminas simples
1. Contar quantos radicais estão presentes na amina.
2. Colocar os seus nomes, por ordem alfabética, seguida da palavra AMINA.
3. Se for necessário, colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais.
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Exercício - Nomenclatura IUPAC das Aminas
Radical Propil
Dois Radicais metil
Dimetilamina
Radicais Metil +
Etil + Fenil
Propilamina
Etilfenilmetilamina
Amina
secundária
Amina
terciária
Trimetilamina
Amina
primária
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