Terpenos ou isoprenos
Definição:
• produtos naturais, formado por unidades
de isopreno (C 5 H 8)
Características:
• Compostos incolores ou ligeiramente
amarelados (óleos essenciais)
• Com
cheiro
e
sabor,
responsável pelo aroma das plantas
• Composição molecular típica C 10 H 16
(monoterpeno)
• Sua concentração, no vegetal, varia
com os fatores extrínsicos
• Utilizados na indústria cosmética,
alimentar e agronômica
Biossíntese:
• formados via acetato, ácido
mevalônico e via ácido chiquímico
Classificação
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Monoterpenóides (10C): cânfora – dores
musculares, reumatismo, antipruriginosos e
tranqüilizante. Eucaliptol – anti-septico,
expectorante. Mentol – dilata os vasos
sanguíneos dando a sensação de refrigério.
Timol – antifúngico, antibacteriano. Carvacrol
–
germicida,
antifúngico
(sabonetes),
antimitótica e antiespasmódica
Sesquiterpenóides
(15C):
himalacol
–
antiespasmódico. Vernolepina, fenolina –
antitumorais. Costunolídeo – antiulcera
Diterpenóides (20C): taxol – câncer de ovário
e mama em metástase, após malogro da
quimioterapia
Triterpenóides (30C): colesterol, vitamina D,
hormônios sexuais e esteróides (antitumoral
e
imunoestimulante).
Ginsenosídeo
–
antiespasmódico, analgésico, antiestresse,
reduz
o
peso
corporal.
Bruceantina,
bruceínas,
bruceantinol e quassina
–
amebicida e malaricida. Ácido oleanólico –
antioxidantes,
anti-hepatotóxica,
antiinflamatória e anti-hipercolesterolêmica
Tetraterpenóides
(40C):
carotenóides
(vitamina A) e pigmentos essenciais para a
fotossíntese
Quimiotaxionomia:
• Alecrim – atibacteriano
• Funcho, erva-doce, camomila, menta, óleo de hortelã –
carminativo (digestão)
• Camomila, marcela, alho, funcho, erva-doce, sálvia, alecrim –
antiespasmódica (cólica)
• Gengibre, genciana, zimbro – digestivo
• Salvia, canforeira – cardiovascular (aumenta o rítimo
cardíaco e a pressão arterial
• Pinheiro
(terebintina),
cravo-da-índia
(eugenol)
–
rubefaciente e anestésica local
• Eucalipto e anis estrelado – expectorante
• Pinus, a resina rosina usado como endurecedor em
emplastros e pomadas
• Cannabis, a resina haxixe, contra o vômito da quimioterapia,
e anorexia aidético
Ação toxicológica
• Irritação  óleo de mostarda
• Sensibilização  canela, funcho, alho,
terebintina
• Fototoxicidade  limão
• Convulcionante  tujona da losna,
fenchona do funcho
• Psicotrópicos  excitação da noz-moscada
Extração:
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1 - Enfloração ou enfleurage: é usado para extração de pétalas de flores
(laranjeiras, rosas) para indústria de perfumes. As pétalas são depositadas
sobre gordura (parafina derretida), a gordura é tratada com álcool e o álcool
é destilado.
2 - Destilação é usado para material mais duro como folhas, caule, raiz. Consiste
em colocar o material em contato com água até a sua fervura.
3 – Prensagem ou expressão: é usado para cascas de frutos cítricos. O pericarpo
é prensado, separando-se a camada que contem óleo, que é separado por
decantação, centrifugação ou destilação fracionada.
4 – Arraste por vapor d’água: é usado para folha, caule e raiz de plantas frescas.
O aquecimento é feito no aparelho de Clevenger (extração em pequena escala).
Chama-se arraste pois os óleos voláteis possuem tensão de vapor mais elevada
que a da água, sendo, por isso, arrastados pelo vapor d’água. O óleo volátil
obtido, após separar-se de água, deve ser seco com Na2SO4 anidro.
5 - Extração com solventes orgânicos: Os óleos voláteis, exigem solvente
apolares (éter, éter de petróleo ou diclorometano) que, entretanto, extraem
outros compostos lipofílicos também. Por isso os produtos assim obtidos
raramente possuem alto valor comercial. Quando o objetivo não é o óleo
essencial a ser comercializado in natura, mas para posterior processamento e
obtenção de derivados terpenóides, o método não encontra restrições.
6 - CO2 Supercrítico: Um dos métodos mais modernos de extração. O solvente
é o CO2 que em alta pressão torna-se liquido. Vantagens são o
reproveitamento do CO2, não alterar a qualidade do óleo e não poluir a água
Identificação:
• cromatografia
Bibliografia
• James E. Robbers, Marilyn K.
Speedie, Varro E. Tyler.
FARMACOGNOSIA E
FARMACOBIOTECNOLOGIA