Universidade Federal de Ouro Preto
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Propriedades Físicas dos
Compostos Orgânicos
Orientadora: Drª Lucília Alves Linhares
Professor Monitor: Gabriel Silveira
Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira
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Forças Intermoleculares
- Ponto de Fusão
- Ponto de Ebulição
- Polaridade
- Solubilidade
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•
•
Polaridade
A polaridade de uma molécula refere-se às
concentrações de cargas da nuvem eletrônica
em volta da molécula.
É possível uma divisão em duas classes
distintas: moléculas polares e apolares.
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Conceitos para Relembrar I:
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Molécula: As moléculas são espécies químicas
eletricamente neutras constituídas por pelo menos
dois átomos (de um mesmo elemento ou não).
Sendo que, estes se unem por ligações
estritamente covalentes.
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Conceitos
• Molécula polar - A soma vetorial, dos vetores de
polarização é diferente de zero.
• Moléculas polares possuem maior concentração de
carga negativa numa parte da nuvem e maior
concentração positiva noutro extremo.
• Molécula apolar - A soma vetorial, dos vetores de
polarização é nula.
• Nas moléculas apolares, a carga eletrônica está
uniformemente distribuída, ou seja, não há
concentração.
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Polaridade
• A concentração de cargas (em moléculas
polares) ocorre quando os elementos ligantes
possuem uma diferença de eletronegatividade.
Esta diferença significa que um dos átomos (o
de maior eletronegatividade) atrai os elétrons da
nuvem com maior força, o que faz concentrar
neste a maior parte das cargas negativas.
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Polaridade
• Toda ligação de dois átomos diferentes
resulta em polarização, já que os átomos
possuirão eletronegatividades diferentes.
Exemplo: HCl, CaO, NaCl.
• Ligação de dois átomos iguais resulta em
moléculas apolares. Ex: O2, N2, Cl2. Mas
não é necessário serem dois átomos
iguais para haver apolaridade, como por
exemplo dos compostos alcanos.
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Conceitos para Relembrar
A Eletronegatividade é uma propriedade
periódica que mede a tendência relativa de
um átomo ou molécula em atrair elétrons,
quando combinado em uma ligação química
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Conceitos para Relembrar
• A eletronegatividade de um átomo está intimamente
relacionada com o seu raio atômico:
• Quanto menor o raio atômico, maior a atração que o
núcleo do átomo exerce sobre o elétron que vai adquirir,
portanto maior a sua eletronegatividade. Como
conseqüência, esta propriedade tende a crescer na
tabela periódica:
• Da esquerda para a direita e de e baixo para cima.
• O elemento mais eletronegativo da tabela é o flúor.
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Tabela de Eletronegatividade
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Forças Intermoleculares
• Forças intermoleculares são as forças que ocorrem
entre uma molécula e a molécula vizinha.
• Durante as mudanças de estado da matéria ocorre
somente um afastamento ou uma aproximação das
moléculas, ou seja, forças moleculares são rompidas ou
formadas.
• São fracas, se comparadas às ligações covalentes ou
iônicas
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.
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As moléculas de uma substância sólida ou líquida se mantêm
unidas através da atração existente entre elas.
Quanto maior for a força de atração maior será a coesão entre
as moléculas.
Isso ocasionará um aumento nos pontos de fusão e ebulição da
substância.
As moléculas dos gases praticamente não exercem forças de
atração entre si.
Por isso os gases apresentam baixo ponto de ebulição e
extrema facilidade de se expandir.
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Forças Intermoleculares
Dipolo-dipolo ou dipolo-permanente
Ocorre entre moléculas polares da mesma substância
ou de substâncias diferentes, ambas polares.
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dipolo-dipolo induzido
Ocorre porque moléculas polares (dipolos
permanentes) conseguem distorcer a distribuição de
carga em outras moléculas vizinhas, através de
polarização induzida. Uma interação desse tipo é uma
interação fraca.
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Ligações de Hidrogênio
Quando ligado a um átomo pequeno e de forte
eletronegatividade (F, O ou N), o hidrogênio forma
ligações polares muito fortes. Seus pólos interagirão
fortemente com outras moléculas polares, formando
uma forte rede de ligações intermoleculares.
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Curiosidades
-Se não existissem as pontes de hidrogênio, a água teria seu
ponto de ebulição perto de -90oC, o que tornaria sua existência
impossível na Terra.
-A água chega a uma flor subindo pelo seu caule. Esse é um bom
exemplo para o fenômeno da capilaridade. Quando você recebe
flores e as coloca em um jarro, é um hábito muito comum cortar
a ponta inferior do caule. Para evitar que o ar entre nos
pequenos vasos que existem no caule e interrompam a
capilaridade por evitar o contato entre as moléculas da água,
faça o corte do caule dentro do jarro com água e suas flores
durarão um pouco mais.
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Hierarquia das Forças Intermoleculares
Ponte de hidrogênio > Força dipolo-dipolo > dipolodipolo induzido
PH > DD > DI
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Polaridade nas Funções Orgânicas
Material
Função Orgânica
Polaridade
Gasolina
Hidrocarboneto
Apolar
Etanol
Álcool
Polar
Formol
Aldeído
Polar
Éter comum
Éter
Levemente polar
Acetona
Cetona
Polar
Vinagre
Ácido Carboxílico
Polar
Fenilamina
Amina
Polar
Ureia
Amida
Polar
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“Semelhante dissolve Semelhante”
Solubilidade: Capacidade de uma substância de se
dissolver em outra.
Essa regra diz respeito à polaridade do solvente e do
soluto e explica o fato de o óleo não se dissolver em
água, mas ser solúvel em gasolina.
A água, conhecida como solvente universal, é uma
substância formada por ligações covalentes polares na
molécula. Portanto, a água só dissolve solutos polares,
como, por exemplo, sais, açúcar, álcool, etc.
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• O óleo por sua vez é composto por ligações apolares e por
isso não é miscível com água, mas se mistura com gasolina
por ser esta também um composto apolar.
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Ponto de Fusão e Ebulição dos Hidrocarbonetos
Substância
Estrutura
Metano
CH4
Etano
Ponto de Fusão
Ponto de Ebulição
-183,3 ºC
-161,5
H3C-CH3
-172,0
-88,6
Propano
H3C-CH2-CH3
-188,0
-42,1
Metilpropano
H3C-CH(CH3)-CH3
-159,0
-12,0
Butano
H3C-(CH2)2-CH3
-138,0
0,0
Metilbutano
H3C-CH(CH3)-CH2-CH3
-160,0
27,9
Pentano
H3C-(CH2)3-CH3
-130,0
36,1
Hexano
H3C-(CH2)4-CH3
-95,0
68.7
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- Quanto maior a cadeia carbônica, maiores os pontos de
Fusão e Ebulição.
Metano P.F. -183,3 ºC
Etano P.F. -172,0
- Em cadeias com mesmo número de carbonos, a que for
ramificada apresenta menores pontos de fusão e
ebulição.
Metilbutano P.F -160,0
Pentano
P.F. -130,0
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Por que as cadeias ramificados possuem menores ponto
de fusão e ebulição?
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Ponto de Fusão e Ebulição de alguns outros compostos
orgânicos
Quanto mais Pontes de Hidrogênio, maior o ponto de ebulição: Álcool, Ácido Carboxílico,
Aminas, Amidas, etc.
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Solubilidade dos compostos orgânicos
Quanto maior a cadeia, menor a solubilidade. Quanto maior a parte apolar
da cadeia carbônica, menor a polaridade e consequentemente menor a
solubilidade.
Substância
Fórmula
Solubilidade
(g/100gH2O a 25ºC
Metanol
CH3-OH
Infinita
Etanol
CH3-CH2-OH
Infinita
Propan-1-ol
CH3-CH2-CH2-OH
Infinita
Butan-1-ol
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
7,9
Pentan-1-ol
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
2,4
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Solubilidade dos compostos orgânicos
Como os detergentes atuam para promover a limpeza de
superfícies gordurosas?
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PH
· As funções ácidas são:
o Ácidos
o Fenóis
· As funções básicas são:
o Aminas
o Amidas
As funções neutras, ou quase neutras são todas as outras.
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Resumo
Quanto à polaridade
· HC são apolares
· Funções oxigenadas e nitrogenadas:
o Maior cadeia
o Menor polaridade
· As funções que formam Pontes de Hidrogênio são as mais polares.
o Amina
o Amida
o Álcool
o Ácidos
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Resumo
Quanto à solubilidade
· HC, por serem apolares, são insolúveis em água, mas solúveis em solventes
apolares como o benzeno e o tolueno.
· As funções que formam Pontes de Hidrogênio, citadas anteriormente, são solúveis
em água
· Quanto maior a cadeia do composto, menor é a solubilidade, pois haverá maior
quantidade de HC.
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Resumo
Quanto ao Ponto de Ebulição e Fusão
· Quanto mais Pontes de Hidrogênio, maior o ponto de ebulição.
· Mais ramificações, menor ponto de ebulição.
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Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que as
outras três? Justifique a resposta em termos de estrutura
e forças intermoleculares.
RESPOSTA:
As quatro aminas são isômeras (apresentam a mesma massa molecular), e a que possui
menor força intermolecular terá menor ponto de ebulição. A única amina que não
estabelece ligação ou ponte de hidrogênio (força intermolecular forte)
é a trimetilamina; portanto, esta tem menor ponto de ebulição.
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.
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Quando uma pessoa inala benzeno, seu organismo dispara um
mecanismo de defesa que o transforma no catecol,
uma substância hidrossolúvel, como representado a seguir:
.
Por que o catecol é mais solúvel em água que o benzeno?
.
RESPOSTA:
Devido à presença dos grupos OH, o catecol é uma molécula polar e, portanto,
solúvel em H2O, que também é polar (o catecol forma pontes de H com a
água).
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O metoximetano tem seu peso molecular igual a 46 e o ponto de
ebulição igual a -25 °C. O álcool etílico (etanol) tem o mesmo
peso molecular, mas um ponto de ebulição bem mais alto, igual a 78,3
°C. Apresente a fórmula estrutural de cada um dos compostos e,
através delas, explique a grande diferença dos seus pontos de
ebulição. A fórmula molecular para ambos os compostos é C2H6O
.
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A questão a seguir refere-se a uma visita de Gabi e Tomás ao supermercado, com o objetivo de cumprir uma tarefa
escolar. Convidamos você a esclarecer as dúvidas de Gabi e Tomás sobre a Química no supermercado. Tomás
portava um gravador e Gabi, uma planilha com as principais equações químicas e algumas fórmulas estruturais. Na
seção de “frutas e verduras”, Tomás comprou espinafre, alegando necessitar de vitamina E para combater a anemia,
enquanto Gabi preferiu frutas cítricas, devido à vitamina C.Tomás lembrou a Gabi a necessidade de classificar essas
vitaminas quanto à solubilidade em gorduras (lipossolúveis)e à solubilidade em água (hidrossolúveis), observando as
estruturas
Com base nessas estruturas, é
correto afirmar que:
a) ambas são lipossolúveis.
b) ambas são hidrossolúveis.
c) a vitamina C é hidrossolúvel, e a E
é lipossolúvel.
d) a vitamina C é lipossolúvel, e a E é
hidrossolúvel.
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fim
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