PARANÁ
FICHA CATALOGRÁFICA
PRODUÇÃO DIDÁTICO-PEDAGÓGICA
PROFESSOR PDE
GOVERNO DO ESTADO
Autor :
Fermentação uma motivação para aprender química
orgânica.
Eliza Fatima da Costa.
Escola de Atuação:
Colégio Estadual Padre Jerônimo Onuma – Ensino Médio.
Município da escola:
São Sebastião da Amoreira.
Núcleo Regional de Educação:
Cornélio Procópio.
Orientador
Profa Simone Alves de Assis Martorano
Instituição de Ensino Superior:
Universidade Estadual de Londrina – UEL
Disciplina/Área:
Química.
Titulo:
Produção Didático-pedagógica: Unidade didática.
Relação Interdisciplinar:
Público Alvo:
Alunos do 3º ano do ensino médio.
Localização:
Colégio Estadual Padre Jerônimo Onuma – Ensino Médio.
Avenida: Brasil, 629. São Sebastião da Amoreira - Paraná
Apresentação:
Palavras-chave:
Esta unidade didática visa uma contribuição para auxiliar
os alunos em relação à importância da compreensão da
química, em especial a orgânica oxigenada, sempre
presente no seu cotidiano nos produtos e subprodutos. O
objetivo é aumentar no aluno o interesse pelas aulas de
químicas e participação, além de desenvolver a capacidade
mais complexa de pensamento, levando-o ao raciocínio, a
reflexão, permitindo-lhe elaborar seus próprios conceitos,
partindo dos conceitos químicos orgânicos já conhecidos. A
metodologia utilizada será através de atividades planejadas,
organizadas e dirigidas pelo professor na qual envolva a
vivência do aluno, como leitura de textos, o uso de mapas
conceituais, visita a uma usina, pesquisa dirigida, atividade
experimental, proporcionando uma maior interação entre os
conhecimentos químicos, auxiliando na compreensão dos
conceitos de química orgânica.
Funções oxigenadas; fermentação; etanol.
Agosto de 2011
SUMÁRIO
Apresentação/Plano Norteado……………………….......………………………………
03
Procedimentos...................................................................................................................
03
Conteúdos de estudo...........................................................................................................
04
Química sintética – Funções orgânicas oxigenadas............................................................
04
Álcoois................................................................................................................................
04
Atividades...........................................................................................................................
06
1-Atividade experimental: Fermentação e a produção de álcool.......................................
06
2- Pesquisar sobre as vantagens e as desvantagens do uso do etanol com combustível
renovável............................................................................................................................
08
3- Elaborar um mapa conceitual sobre o processo de fermentação cana-de-açúcar para a
obtenção do álcool etílico...................................................................................................
08
4- Construindo moléculas...................................................................................................
08
5- Visita a uma usina de álcool...........................................................................................
09
Fenóis..................................................................................................................................
09
Aldeídos..............................................................................................................................
10
Cetonas...............................................................................................................................
12
Ácidos carboxílicos............................................................................................................
13
Ésteres.................................................................................................................................
15
Éter......................................................................................................................................
17
Sugestões de Atividades sobre as funções orgânicas oxigenadas.......................................
18
Orientações/recomendações...............................................................................................
20
Proposta de avaliação.........................................................................................................
20
Referências.........................................................................................................................
21
3
Apresentação/Plano Norteador:
Tema: Conceitos fundamentais e conteúdos curriculares no ensino de química.
Justificativa: Sendo as funções orgânicas um conteúdo curricular do ensino de química,
procuramos, através desta unidade didática, propor uma maior interação entre os
conhecimentos químicos envolvidos nesse tema, auxiliando na compreensão dos alunos em
relação à importância da compreensão da química, em especial a orgânica oxigenada, sempre
presente nos produtos e subprodutos de seu cotidiano.
Público alvo: Alunos do 3º ano do ensino médio do Colégio Estadual Padre Jerônimo Onuma
de São Sebastião da Amoreira.
Objetivo: O objetivo é aumentar no aluno o interesse pelas aulas de químicas e participação,
além de desenvolver a capacidade mais complexa de pensamento, levando-o ao raciocínio, a
reflexão, permitindo-lhe elaborar seus próprios conceitos, partindo dos conceitos químicos
orgânicos já conhecidos.
Procedimentos (todos: atividades, recursos, técnicas, tempo, avaliação);
Esta unidade didática será desenvolvida através de atividades planejadas, organizadas
e dirigidas pelo professor na qual envolva a vivência do aluno, como leitura de textos, o uso
de mapas conceituais, visita a uma usina, pesquisa dirigida, atividade experimental,
proporcionando uma maior interação entre os conhecimentos químicos, auxiliando na
compreensão dos conceitos de química orgânica. As atividades serão desenvolvidas utilizado
como recurso, a sala de aula, o laboratório de informática, o laboratório de química, a
biblioteca e a TV multimídia. O professor deve encaminhar um diálogo sobre o conteúdo
proposto para motivar a participação dos alunos, aulas dialogadas com participação ativa do
aluno, resolução da atividade em grupo ou individuais, leitura e interpretação de texto,
atividade experimental: Fermentação e a produção de álcool (com discussão pré e pós
laboratório), etc. Esta proposta de trabalho poderá ter uma duração de 3 meses. A avaliação
será constante e levará em conta: A participação ativa, o interesse e o desempenho do aluno
na realização das diversas atividades propostas. Capacidade de análise e interpretação, o
conhecimento do conteúdo e o desempenho nas atividades de laboratório.
Orientações para o desenvolvimento da Unidade didática:
O professor deve encaminhar uma conversa sobre quais conceitos químicos orgânicos
o aluno já conhece e partindo desse ponto levá-lo a uma reflexão sobre a importância do
estudo da química orgânica.
4
O aluno estabelece um primeiro contato com o texto por meio de leitura silenciosa,
sem interrupções, depois uma leitura oralmente é feita pelo professor, diante disso o aluno
assinala suas dúvidas, palavras desconhecidas, trechos de difícil compreensão e trechos
importantes, partindo para uma discussão e eliminando dúvidas que forem aparecendo. Com
o auxílio do dicionário e fontes bibliográficas o aluno parte para as atividades propostas que
serão feitas individualmente e em grupos através de exercícios teóricos e práticas
experimentais.
Conteúdos de estudo:
A. Química sintética – Funções oxigenadas: Álcoois, fenóis, aldeídos, cetonas, ácidos
carboxílicos, ésteres e éter.
a) Funções orgânicas oxigenadas.
As funções orgânicas oxigenadas apresentam em sua estrutura carbono, hidrogênio e
oxigênio, então presentes em inúmeras substâncias de nosso dia-a-dia, como por exemplo:
amido dos cereais, nos óleos dos vegetais, na gordura dos animais, nas bebidas alcoólicas, nas
essências, no álcool como combustível, etc.
As funções orgânicas oxigenadas mais importantes são: álcool, fenóis, ésteres,
aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e seus derivados.
b) Álcoois.
Os álcoois apresentam um ou mais grupo de hidroxila ou oxidrila (OH) ligado a um
carbono saturado.
Classificação dos álcoois.
Os álcoois podem ser classificados de duas maneiras:
De acordo com o número de hidroxilas:
1 hidroxila
monoálcool ou monol
CH3 – CH2 – OH
etanol (é o álcool comum)
2 hidroxilas
diálcool ou diol
CH2 – CH2
|
|
OH OH
1,2 etanodiol (Etileno glicol)
Várias hidroxilas - poliálcool ou poliol
Quanto à posição da hidroxila:
3 hidroxilas
triálcool ou triol
CH2 – CH – CH2
|
|
|
OH OH OH
1,2,3-propanotriol (Glicerina)
5
Álcool primário
OH em carbono primário
CH3 – CH2 – OH
Etanol
Álcool secundário
OH em carbono secundário.
CH3 – CH – CH3
|
OH
Propan-2-ol
Álcool terciário
OH em carbono terciário.
CH3
|
CH3 – C – OH
|
CH3
2-metil-propan-2-ol
Na nomenclatura oficial segundo IUPAC: prefixo + infixo + sulfixo
nº de C
tipo de ligação
ol
Exemplo: CH3 – OH metanol
CH3 – CH2 – OH etanol.
Na nomenclatura usual ou comum: álcool _________________ + ico.
Nome do radical ligado a hidroxila.
Exemplo: CH3 – OH álcool metílico.
CH3 – CH2 – OH álcool etílico.
Os álcoois de nosso cotidiano.
Metanol ou álcool metílico, também conhecido com álcool da madeira, pois pode ser
obtido pela sua destilação seca. é um líquido incolor, muito tóxico, usado como combustível
em motores a explosão como os de aviões a jato e carros de corrida, como solvente e aditivo
de gasolina.
Etanol ou álcool etílico é o álcool comum é obtido pela fermentação do açúcar
presente na cana de açúcar, beterraba, milho, arroz etc. É um líquido incolor, com cheiro,
completamente miscível com a água é utilizado na limpeza, na fabricação de bebidas
alcoólicas, como combustível e solvente na indústria e no laboratório.
1,2 etanodiol (Etileno – glicol) – Usado como aditivo para água de radiadores (como
anticongelante da água) e na produção de polímeros.
1,2,3-propanotriol (Glicerina) – Usado na fabricação de diversos produtos:
cosméticos, sabões, explosivos, nas tintas de impressão gráfica, como aditivo em alimentos,
lubrificantes, na produção de polímero e nitroglicerina.
1,2,3,4,5,6,-hexano-hexol (sorbitol) – Usado como sobreengordurante em xampus e
como substituto do açúcar em alimentos dietético.
1- Propanol ou álcool-n-propilico - É usado como um solvente na indústria
farmacêutica, para resinas e ésteres de celulose
2-isopropil-5-metil-ciclo-hexanol ou mentol - É um composto da família dos álcoois,
extraído da folha da menta, usado nas gomas de mascar e balas como refrescante bucal. O
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mental é utilizado na dermatologia em talcos, loções e pastas como antipruriginoso, pois
alivia coceiras, substituindo-a por sensação refrescante.
Atividades
O ensino de química orgânica, no ensino médio, muitas vezes fica rescrito a
memorização das substâncias e funções orgânicas, por parte do aluno, sendo também esse
conteúdo muitas vezes abordado de forma descontextualizada, ficando difícil para o aluno
relacioná-lo ao seu cotidiano.
As atividades propostas a seguir tem como objetivo além de facilitar o aprendizado
desse conteúdo, ajudar o aluno a reconhecer que a química faz parte do seu cotidiano, e que
os conhecimentos químicos o ajudaram a entender os fenômenos que ocorrem no seu dia-adia.
A seguir são descritas as atividades para o aprendizado dos conteúdos abordados
anteriormente.
1- Atividade experimental: Fermentação e a produção de álcool.
Equipamentos:
Garrafa PET média; tubo de látex; garrafa PET pequena; tubo de ensaio; rolha com tubo de
vidro; lamparina; vidro de relógio; tubo de ensaio pequeno; suporte para tubo de ensaio
pequeno; colher de medida grande; béquer pequeno; base metálica; haste metálica; garra com
mufa.
Reagentes:
Garapa; fermento; solução de permanganato de potássio – KMnO4; água de cal; massa de
modelar; caneta marcadora.
Introdução:
Uma das formas de produzir alcoólicas é a partir da fermentação de determinadas substâncias
como cana de açúcar, beterraba, maça, entre outras.
No Brasil, a forma mais utilizada para produção de álcool é a partir da fermentação da cana
de açúcar, conhecida pelo nome de sacarose cuja formula química é: C12H22O11
Na presença de água esse açúcar sofre uma quebra de suas moléculas (hidrólise) formando
dois outros tipos de açúcar: glicose (C6H12O6) e frutose (C6H12O6),
Esse fenômeno pode ser representado pela equação:
C12H22O11
(Sacarose)
+
H2 O
C6H12O6
(Glicose)
+
C6H12O6
(Frutose)
7
Na presença de microorganismos a glicose sofre um processo de decomposição dando origem
ao etanol liberando gás carbonico que sai da mistura na forma de bolhas (dai o nome de
fermentação). Essa transformação pode ser representada por:
C6H12O6
2CO2 +
2C6H12O6
Nesta atividade estaremos inicialmente fazendo a fermentação da sacarose para em seguida
separar um pouco de álcool através da destiliação.
Parte A - Procedimento:
1- Faça um furo na tampa da garrafa PET média, de
tamanho suficiente para que o tubo de látex o
atravesse.
2- Coloque garapa (caldo de cana) nessa garrafa, até
metade de seu volume e adicione uma colher de
medida grande de fermento caseiro.
3- Feche essa garrafa com a tampa furada e coloque o
tubo de látex. Fixe o tubo de látex com uma porção
de massa de modelar.
4- Prepare uma porção de cal até metade do volume da garrafa PET pequena.
5- Coloque a outra extremidade do tubo de látex imersa na solução de água de cal.6- Deixe o
sistema em repouso por aproximadamente dois dias e observe o que acontece na garrafa
contendo água de cal. Descreva.
7- Reúna-se com seus colegas e discuta as seguintes questões:
a) Qual reação ocorre na água de cal?Escreva a equação química.
b) O que essa reação indica em relação à ocorrência da fermentação?
c) Sabendo que a fermentação é um processo anaeróbico, qual a função da montagem feita?
Parte B - Destilação do álcool.
1- Monte o sistema para destilação conforme mostra
a figura.
2- Enumere 4 tubo de ensaio com a caneta
marcadora.
3- Nos tubos 1 e 2, coloque apenas uma gota de
solução de permanganato de potássio e complete
com água até 1/3 dos seus volumes. O tubo 1 será
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utilizado como controle, o tubo 2 deve ser colocado
no béquer com gelo para que possa recolher e ajudar
a identificar o produto da destilação da garapa.
4- No tubo grande coloque a solução fermentada da garapa obtida na parte A, até 1/3 do
volume do mesmo.
5- Acenda a lamparina, aqueça a solução de garapa e observe o que acontece no tubo 2.
Descreva e anote.
6- Antes que a destilação recolhida no tubo 2 transborde, substitua pelo tubo 3 e em seguida
pelo tubo 4. Novamente observe o que se forma nesses tubos 3 e 4. Descreva e anote.
7- Transfira parte do conteúdo coletado nos tubos 3 e 4 para um vidro de relógio, aproxime
COM MUITO CUIDADO, um palito de fósforo acesso e verifique se esse produto é
inflamável.
8- Reúna-se com os seus colegas e responda:
a) Comparando as colorações das soluções nos tubos 1 e 2, explique o que aconteceu? O que
esse fenômeno indica?
b) Explique o que aconteceu nos tubos 3 e 4. Esses produtos são inflamáveis? O que isso
indica?
(Fonte: CRUZ, Roque; FILHO GALHARDO, Emílio. Experimento de Química em microescala,
com materiais de baixo custo e do cotidiano. 1 ed. São Paulo. Ed. Livraria da física, 2004)
2- Pesquisar sobre as vantagens e as desvantagens do uso do etanol com combustível
renovável.
A pesquisa tem com objetivo estimular no aluno a desenvolver uma postura crítica,
consciente e participativa sobre o uso dos combustíveis renováveis. Despertar no aluno o
interesse pela pesquisa cientifica e pela química na descoberta de novo produtos para uma
melhor qualidade de vida e proteção do meio ambiente.
3- Elaborar um mapa conceitual sobre o processo de fermentação cana-de-açúcar para
a obtenção do álcool etílico.
O objetivo dessa atividade é levar o aluno a organizar, analisar e interpretar, o processo de
fermentação, facilitando a aprendizagem no ensino dos conceitos da química orgânica
oxigenada.
4- Construindo moléculas: Em grupo de 3 ou 4 alunos, usando bolinhas de isopor de
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tamanhos diferentes para representar o átomo de carbono, hidrogênio e oxigênio e palitos.
Cada grupo construirá a molécula de um álcool, fará uma explicação de sua molécula:
principal característica, tipo de ligação entre os átomos, fórmula molecular e aplicação em
nosso dia-a-dia.
O objetivo dessa atividade é proporcionar a oportunidade de trabalho em grupo favorecendo a
comunicação oral, socialização, discussão e reflexão a respeito do assunto estudado,
estimular a criatividade dos alunos, conhecer as características e aplicação dos alguns álcoois
de nosso cotidiano.
5- Visita a uma usina de álcool: o objetivo dessa atividade é ajudar os alunos a compreender
o processo de produção do álcool, valorizar o trabalho diário dos usineiros, propiciando uma
aprendizagem e integrar os conteúdos com a vivência prática, em grupo de os alunos deverão
formular perguntas para o momento da visita e após a vista elaborar e apresentar um relatório.
c) Fenóis:
Os fenóis apresentam uma ou mais oxidrilas ou hidroxila (OH) ligada a um carbono do
anel aromático.
Na nomenclatura oficial segundo IUPAC: hidróxi + o nome do composto aromático.
Exemplos:
1-hidróxi-2-metilbenzeno ou
Hidróxi-benzeno ou
orto-hidroxitolueno ou orto-
fenol comum.
cresol.
1,2-dihidroxibenzeno ou
orto-dihidroxibenzeno.
1-hidroxinaftaleno
ou -naftol.
2-hidroxinaftaleno
ou -naftol.
Os fenóis de nosso cotidiano.
Hidroxibenzeno ou fenol comum é obtido do carvão da hulha, relativamente solúvel
em água é usado na produção de anti-séptico, desinfetante e medicamentos, sendo matéria -
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prima para fabricar ácido pícrico e picratos (pomadas de queimaduras), até a fabricação de
baquelite (plástico resistente ao calor e de explosivos).
Creolina é uma mistura do o-cresol, m-cresol e p-cresol é um produto bactericida e
desinfetante muito usado na agropecuária e também para a limpeza de sanitários e fossas
sépticas.
1,4-hidroxibenzeno ou hidroquinona é usada na revelação de fotos pretos e brancos e
em medicamento para clareamento da pele.
Os fenóis também são usados na indústria de cosméticos, perfumes, desodorantes,
resinas, tintas, vernizes, adesivos e na preservação da madeira, defendendo-a do ataque dos
insetos.
Na natureza, há muitos compostos que apresentam o grupo OH, característico dos
fenóis.
Eugenol – essência do cravo- Vanilina
da-índia, usado com anti- baunilha,
séptico bucal.
–
essência
de Timol – essência de tomilho,
usada
na também usado na indústria de
fabricação de doces, sorvetes alimento.
etc.
d) Aldeídos
Os Aldeídos
apresentam o radical funcional
é denominado formila ou
aldoxila. Pode ser abreviado para - CHO.
Na nomenclatura oficial segundo IUPAC :
Prefixo + infixo + sulfixo
nº de C
tipo de ligação
al
Exemplos:
Metanal (aldeído fórmico ou
Etanal (aldeído acético ou
formaldeído)
acetaldeído)
Propanal (aldeído
Butanal (aldeído
propiônico ou
butiríco ou
propionaldeído)
butiraldeido)
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Os aldeídos de nosso cotidiano.
Metanal (aldeído fórmico ou formaldeído) é um gás incolor de cheiro forte e
desagradável. Em água, a cerca de 40%, forma uma solução conhecida de por formal, usada
como antisséptico, desinfetante, na conservação de peças anatômicas e de cadáveres,
fabricação de plástico (baquelita), de medicamentos (urotropina), de explosivos (ciclonite)
etc.
Etanal (aldeído acético ou acetaldeído) pode ser gás ou líquido de cheiro forte e
desagradável, dependendo da temperatura ambiente. É preparado a partir do acetileno. Tem
cheiro forte e é solúvel em água. É matéria-prima na indústria de inseticidas, pesticidas,
medicamentos, na obtenção de resinas, e como redutor de íons prata na fabricação de
espelhos comuns. É um dos responsáveis pela ―ressaca‖ decorrente da ingestão de bebidas
alcoólicas e também pelo cheiro irritante que emana dos automóveis movidos a álcool ao lhe
darmos a partida. É considerado ainda um dos piores poluentes produzidos por esses
veículos.
Aldeídos de odor agradável.
O
benzaldeído
possui
odor
de
amêndoa. Ele pode ser extraído de amêndoas
amargas e, por esse motivo, e conhecido
como óleo de amêndoas amargas.
O citral é outro aldeído de odor
característico. Trata-se de um dos
responsáveis pela fragrância do limão.
Graças a seu cheiro agradável, o
benzaldeído é usado em perfumes e na
indústria alimentícia. É também empregado
Citral
como matéria-prima para a fabricação de
corantes e medicamentos.
Benzaldeído
Cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) é o nome usual do
3-fenilporpenal. Trata-se da substância responsável pelo odor
característico de canela, que é a casca odorífera de uma árvore
(cinnamomun zeylanicum), muito utilizada como especiaria.
As balas e gomas de mascar com sabor de canela contém,
invariavelmente, cinamaldeído.
Cinamaldeído
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f) Cetonas
As cetonas apresentam o radical funcional
carbonila ligados a dois átomo de
carbono.
Na nomenclatura oficial segundo IUPAC: Prefixo + infixo + sulfixo
nº de C tipo de ligação ona
Na nomenclatura usual das cetonas contém a palavra cetona, seguida dos nomes dos
grupos ligados à carbonila, em ordem alfabética, com a terminação ílica.
Exemplos.
Propan-2-ona (Nomenclatura IUPAC).
Propanona ou cetona dimetílica (Nomenclatura usual).
Butan-2-ona (Nomenclatura IUPAC).
Butanona ou cetona etil-metílica (Nomenclatura usual).
Pentan-2-ona (Nomenclatura IUPAC).
Cetona metil-propílica (Nomenclatura usual).
As cetonas de nosso cotidiano
Propanona (cetona comum) é um líquido incolor, inflamável, de cheiro agradável e
solúvel em água e em solvente orgânico, é usada como solvente de tinta, vernizes, esmaltes,
graxas e resina e também usada na fabricação de raiom e na extração de óleos de sementes
vegetais.
Característica das cetonas
As cetonas são encontradas na natureza nas flores e frutos, na maioria líquida de odor
agradável. Várias cetonas artificiais e naturais são usadas em perfumes e alimentos.
Por exemplos:
Jasmona
(óleo de jasmim)
Muscona
(óleo de veado almiscareiro)
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Outras são substâncias medicinais ou sintetizadas no organismo dos animais, como as
substâncias cetônicas da urina.
g) Ácido carboxílicos
São ácidos orgânicos e apresentam o grupo
é chamado de carboxila.
Poder ser abreviado por – COOH.
Na nomenclatura oficial segundo IUPAC: ácido + Prefixo + infixo
nº de C
+ sulfixo
tipo de ligação
óico
Exemplo:
Ácido metanóico ou ácido fórmico.
Ácido etanóico ou ácido acético.
Ácido butanóico ou acido butírico
Ácido benzóico.
Ácido propanóico.
Ácido 3-metil-2-hexanóico.
Os ácidos carboxílicos de nosso cotidiano
Os ácidos carboxílicos são solúveis em água, são também solúveis em éter dietílico,
álcool etílico e benzeno. Os ácidos mais simples, como metanóico e o etanóico, são mais
denso que a água.
Na natureza, os ácidos carboxílicos estão presentes principalmente nos ésteres que
constituem os óleos e gorduras, tanto de origem animal como vegetal.
Na indústria eles são usados na fabricação de solventes, perfumes, inseticidas,
plásticos, fibras têxteis etc.
Ácido metanóico ou ácido fórmico é um líquido incolor, cáustico, de cheiro forte e
irritante, obtido a partir da reação entre monóxido de carbono e soda cáustica, cujo produto, o
metanoato de sódio, é posteriormente posto a reagir com ácido sulfúrico. É usado como
desinfetante, no tingimento de tecidos, no curtimento de peles de animais e na conservação de
sucos de frutas.
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Em algumas formigas é encontrado o ácido metanóico, sua picada causa irritação na
pela. Por isso ele ficou conhecido como ácido fórmico.
Ácido etanóico ou ácido acético também é um líquido incolor, de cheiro penetrante e
sabor azedo é o principal constituinte do vinagre. É obtido do etanol. É utilizada na
preparação de corantes, perfumes, seda artificial e de plásticos como rayon. Serve também
para preparar ésteres, aspirinas, sulfas, anilina, borracha natural e sintética.
Na forma de vinagre é usado com tempero de saladas.
Ácido butanóico ou acido butírico (C3H7COOH) têm cheiro em geral desagradável,
com cheiro de manteiga rançosa.
Ácido valérico (C4H9COOH) encontrado na plana valeriana, é o dá o cheiro ao queijo
roquefort.
Ácido capróico (C5H11COOH), ácido caprílico (C7H15COOH) e ácido cáprico
(C9H19COOH) dão cheiro característico de cabra.
Ácido benzóico é usado como anti-séptico, é também como diurético por aumentar o
fluxo de urinário.
Ácido salicílico ou ácido 2-hidroxibenzóico é usado como antipirético (reduz a febre)
e como analgésico (alivia a dor).
Ácidos Graxos são os ácidos carboxílicos de cadeia longos, os principais são:
Ácido palmítico: usado na fabricação de sabões.
Ácido oléico (oleína): usado na fabricação de sabões líquidos e como emulsificante.
Ácido esteárico (estearina): extraído das gorduras animais e vegetais; usado na fabricação se
sabão e velas. Com cheiro de sebo.
Ácidos linoléico: componente do óleo de linhaça: usado como secativo na indústria de tintas
e vernizes.
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Os ácidos carboxílicos são também responsáveis pelo cheiro do suor humano e de
animais que são produzido por bactérias que se alimentam de material liberado por glândulas
presente na pele. Entre eles um dos principais é o ácidos 3-metil-2-hexanóico.
Algumas substâncias que apresenta o ácido carboxílico em sua estrutura
2,3-hidróxido-butanodióico ou ácido tartário um dos
componentes das uvas e vinho, descoberto por Louis
Pasteur e 1848. É usado nos efervescentes (sal de
frutas).
Ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico ou ácido
cítrico
é um ácido orgânico tricarboxílico é o
responsável pela acidez de frutas cítricas como o limão
e a laranja. É usado como conservante natural
(antioxidante).
Ácido málico encontrado naturalmente em frutas como
a maçã e a pêra. Substância azeda e adstringente,
empregada da indústria alimentícia — como aditivo
alimentar (acidulante, aromatizante e estabilizante).
h) Ésteres.
Os ésteres são compostos que resultam da reação esterificação de um a ácido
carboxílico com um álcool produzindo éster e água. Vejamos a reação.
Os ésteres apresentam na sua estrutura o radical
Na nomenclatura oficial IUPAC: prefixo+infixo+oato de+nome do radical +ila.
Muitos ésteres apresentam nome que derivam da nomenclatura usual dos ácidos.
Exemplos:
Metanoato de metila.
Etanoato de etila ou Acetato de etila.
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Benzoato de metila.
Etanoato de fenila ou acetado de fenila.
Os ésteres de nosso cotidiano
Os ésteres são usados como essências de frutas e aromatizantes na indústria
alimentícia, farmacêutica e cosmética. Constituem também óleos vegetais e animais, ceras e
gorduras.
Essências: são usados para imitar o sabor e o aroma de algumas frutas. Essas
substâncias químicas são chamadas de aromatizantes ou flavorizantes.
Vejamos alguns exemplos:
Etanoato de butila
(essência de maçã Acetato de pentila (essência de banana)
verde)
Metanoato de etila (essência de groselha)
Antranilato de metila (essência natural de
uva)
Acetato de propila (essência de pêra)
Butanoato de etila (essência de abacaxi)
Óleos e gorduras: são encontrados em produtos como óleo de soja, manteiga ou
margarina e azeite de oliva, são os ésteres mais usados em nosso dia-a-dia, pois estão
presentes em nossa alimentação diária. Exemplos.
Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de soja usado na alimentação.
Estearina: matéria prima para a fabricação de sabonetes e sabões. É encontrado na
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gordura animal conhecida como sebo.
Ceras são ésteres obtidos da reação de um ácido e um álcool com elevados números
de carbonos. Exemplos:
A cera de abelha obtida da reação do ácido palmítico (16C) com o álcool merissílico
(31C).
A cera de carnaúba é constituída pela reação do ácido cerótico (25C) com o álcool
merissílico (30C).
Elas são usadas na fabricação de graxas para sapatos, cera para dar brilho a pisos,
papel manteiga, velas, etc.
i) Éter
Os éteres são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional -O- (oxigênio)
entre dois radicais (carbonos).
Na nomenclatura oficial segundo IUPAC: prefixo + oxi – nome do hidrocarboneto.
(menor quantidade de C)
( maior quantidade de C)
Exemplos:
CH3 – CH2 – O – CH3
CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3
Metoxi-etano
Metoxi propano
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3
Etoxi – propano
Propoxi – butano
Na nomenclatura usual: Éter + ramificação menor - ramificação maior + iço.
Exemplos:
CH3 – CH2 – O – CH3
CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3
Éter metil etílico
Éter metil- propílico
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3
Éter dietílico (ou éter comum)
Éter etil - propílico
Os éteres de nosso cotidiano
Os éteres são compostos incolores, de odor agradável, toxidez moderada, altamente
inflamável e pouco solúvel em água, em condições ambientes podem se apresentar na fase
sólida, líquida ou gasosa. São usados com solventes e na extração de essências, óleos e
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gorduras, resinas, na fabricação de seda artificial celulóide e na medicina usado como
anestésico e para preparar medicamentos.
O éter mais importante é o etoxi etano ou éter comum em 1842 começou a ser usado
com anestésico por inalação mais foi substituídos por outros anestésicos por provocar malestar após a anestesia e devido ser inflamável e explosivo.
O éter difenílico e o anisol são usados na indústria de perfumes é como matéria-prima
para obter outros compostos.
O metóxi-terciobuteno (MTBE) é usado como antidetonante na gasolina.
Sugestões de Atividades sobre as funções orgânicas oxigenadas.
O objetivo dessas atividades é ajudar o aluno a reconhecer e compreender as funções
orgânicas oxigenadas em uma substância, interesse pelo o estudo da bioquímica, despertar a
curiosidade em sobre como produtos industrializados são produzidos, para que o aluno
consiga associar e aplicar o que aprenderam sobre o conteúdo estudado.
1- O ácido lático é produzido por meio da fermentação bacteriana da lactose, açúcar do leite,
cuja fórmula estrutural é:
Responda quais os grupos funcionais que ele apresenta e sua fórmula molecular.
2- As substâncias abaixo são usadas com aromatizantes ou flavorizantes, nos produtos
industrializados, escreva a fórmula estrutural e a molecular de cada um eles.
Nome do éster
Usado com aromatizantes
Formula
Fórmula
ou flavorizantes de:
estrutural.
molecular.
Etanoato de octila
Laranja
Acetato de etila
Menta
Butanoato de butila
Damasco
Heptanoato de etila
Vinho
Metanoato de isobutila
Framboesa
Metanoato de etila
Pêssego
Etanoato de isibutila
Morango
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3- Quais os nomes oficial e usual do composto presente no vinagre? Escreva sua fórmula
estrutural e a molecular.
4- O odor característico dos bodes e cabras e devido a três ácidos: capróico, caprílico e
cáprico. Os nomes oficiais desses ácidos são: ácido hexanóico, ácido octanóico e ácidos
decanóico. Escreva as fórmulas estruturais para cada um deles.
5- A substância cuja molécula está representada ao lado, é
responsável pelo aroma natural de canela.
A que função orgânica ela pertence?
6-Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas
na coluna A com os nomes oficiais na coluna B.
Coluna A
Coluna
( I ) Vinagre (CH3 - COOH)
(
) Propanona
( II ) Formol (CH2O)
(
) Propanotriol
( III ) Acetona (C3H6O)
(
) Ácido etanóico
( IV ) Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH) (
) Etanol
( V ) Ácido formico (CHOOH)
(
) Ácido metanóico
( VI) Álcool comum (CHOH)
(
) Metanal
7- Ácido ascórbico é a vitamina C, muito abundante na natureza, especialmente nas frutas
cítricas e legumes apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Quais os grupos funcional presente no composto e qual a sua fórmula molecular.
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8- Dê a formula estrutural dos seguintes compostos.
a) Metanoato de fenila.
b) pentanol
d) hexanona
e) metóxi benzeno
c) ácido 3- metil- 2 hexanóico.
f) 4-metil-hidróxi-benzeno.
9- Quais as funções orgânicas presente na estrutura da aspirina que é usada como analgésico e
antitérmico?
Orientações/recomendações:
Nesta Unidade Didática o conteúdo estruturante selecionado Química Sintética,
deverá ser trabalhado no 3o ano do Ensino Médio com objetivo de estimular o interesse dos
alunos pela busca de novos conhecimentos e informações, reconstruindo com suas palavras e
frases, esquematizando o texto para conseguir uma boa compreensão do mesmo.
Proporcionar ao educando a desenvolvimento das suas competências de expressão,
comunicação e argumentação, como condição para ao desenvolvimento de um cidadão
consciente, criativo e participativo.
Proposta de avaliação:
A Avaliação será sempre diagnóstica, priorizando o desenvolvimento intelectual e
humano do aluno. O processo de avaliação deve contribuir para a formação atuante dos
alunos. A verificação de desempenho dos alunos deve ampliar-se, de forma que seja contínua
e sistemática. É necessário construir instrumentos que permitam acompanhar as atividades do
dia-a-dia dos alunos. Considerando seu interesse, sua responsabilidade, sua curiosidade, sua
criatividade, também é preciso considerar sua capacidade de observar e investigar, discutir
idéias, analisar, forma conceitos, buscar novos conhecimentos. A capacidade para aplicar
conhecimento na resolução de problemas do cotidiano, de química e de outras disciplinas ou
área.
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