11 – Ácidos Carboxílicos e seus derivados
ÁCID OS CAR BOXÍLIC OS E SEUS D ERIVADOS
O
R
C
OH
ÁCID OS CAR BOXÍLIC OS E SEUS D ERIVADOS
O
R
C
O
Cl
cloreto
de acilo
R
C
O
O
O
O
C R´
C
C
anidrido
R
O
R´
éster
R
R
nitrilo
am ida
O
Nomenclatura de ácidos
Ácido….óico
N
C
O
R´´
N
C
OH
R
R´
R
C
O
Cl
R
cloreto
de acilo
C
O
O
O
C R´
R
C
O
R´
R
éster
anidrido
C
nitrilo
OH
Escolhe-se a cadeia carbonada mais comprida que contém o grupo COOH
OH
O
A numeração da cadeia é feita a partir do grupo COOH
ácido 4-etil-7-hidroxi-2-m etilnonanóico
OH
OH
O
ácido 4-etil-7-hidroxi-2-m etilnonanóico
N
11 – Ácidos Carboxílicos e seus derivados
Acidez dos ácidos carboxílicos
NaOH
R
C
+ H2O
O
O
R
OH
C
O-Na+
NaHC O3
+ CO2 + H2O
H2CO3
Clor etos de ácido (cloretos de acilo)
O
C
Cl
Clor eto de etanoílo
ácido etanóico
O
O
C
C
Cl
Clor eto de butanoílo
ácido butanóico
Cl
Clor eto de benzoílo
ácido benzóico
11 – Ácidos Carboxílicos e seus derivados
Anidridos
O
O
O
C
C
O
C
O
C
O
anidridoacético
anidridomaléico
Éster es
O
ácido acético
ácido maléico
CH3
C
O
OCH2CH3
acetato de etilo
CH3CH 2
C
OCH3
propanoatode metilo
(etanoato de etilo)
ácido acético, etanol
O
C
OCH3
ácido propanóico,metanol
O
CH3CH 2CH2CH2C OCH2CH2CH CH3
CH3
Cl
p-clorobenzoatode metilo
pentanoato de isopentilo
(sabor a maçã)
11 – Ácidos Carboxílicos e seus derivados
Amidas
Nitr ilos
C
CH3CH2
N
O
C N
H3C
NH2
H 3C
C
N
CH2CH3
etanamida
(acetamida)
ciclo-hexanocar bonitrilo
propanonitrilo
C
O
N-etil-N-fenilacetamida
ácido etanóico
(ácido acético)
R
R
C
Cl
O
>
R
R
C
O
O
>
C
R´O
C
O
>
C
O
H2N
O
R
Reactividade r elativa dos compostos de acilo
11 – Ácidos Carboxílicos e seus derivados
Síntese de ésteres
R
C
O
H
R´OH
+
R
+
C
HO
H2O
+
O
R´O
H
R
R
C
H+
O
HO
C
HO
+ HO R´
O+
H - HO R´
O R´
R
C
O H
- H2O
+ H2O
HOH
+
´RO
R
R
C
O H
OH
+
C
R´
+O
O H
- H+
+
+H
´RO
C
R
O
11 – Ácidos Carboxílicos e seus derivados
Hidr ólise básica de ésteres(saponificação)
R
R
C
O
H2O
+ NaOH
C
C
O
O-
R´
C R´´
lento
H
O
C
R
OH
H
C
R
o
nç ã
ret e
R´
O- +
O
O
R´´
H
C
OH
+
O H
-
O
O
d
inversão da configuração
OH
C
OH
-
R
R´
C R´´
ç ão
gura
i
f
n
a co
R
+ R´OH
Na+ O-
R´O
O
O
C
R
O-
+ HO
R´
C R´´
H
R´
C R´´
H
11 – Ácidos Carboxílicos e seus derivados
Representação
esquemática de uma
micela
Superfície
nódoa de gordura
Superfície
11 – Ácidos Carboxílicos e seus derivados
Lactonas
H+
H
O

R
O


R

C
R
+
O H
OH
C
O
O
O
C
H
O
H
C
+
O
H
H
H
R
O
+
O
R
+
H O H
O
C
O
+
H O+ H
H
-lactona
H
O
HO
OH
NMe2
OH
HO
O
lactona
Eritromicina A
(é o antibiótico que é prescrito a doentes
alérgicos à penicilina)
O
O
O
O
OMe
O
OH
11 – Ácidos Carboxílicos e seus derivados
Síntese de poliésteres (polímeros)
HO
CH2CH2
OH
+
HO
O
O
C
C
OH
etilenoglicol
ácido tereftálico
H+
calor
OCH2CH2
O
O
O
C
C
OCH2CH2
O
O
O
C
C
n
poli(etilenotereftalato)
(Dracon)
+ H2O
11 – Ácidos Carboxílicos e seus derivados
Amidas
Amidas 3ª
O
Amidas 2ª
Amidas 1ª
O
NH2
N
N
O
H
propanamida
N-metilacetamida
(N-metiletanamida)
N-metil-N-propiletanamida)
O
R
O
Cl
R
O
OR´
R
O
O
R´
R1
H
N
R2
O
R1
N
R
R2
R1R2NH2+Cl-
RCOO-R1R2NH2+
R´OH
O
R
O
OH
+
HNR1R2
H+
+
R
NR1R2
H2O
11 – Ácidos Carboxílicos e seus derivados
Lactamas

C

N
O
C

N

H
R
O
O


H

R
E
enzima
activ o
+
R
C N
O
O
N
H
  R
H
H
R
C
S
C N
CH3
CH3
CO2H
R = C6H 5CH2- (penicilina G)
R = C6H 5OCH2 - (penicilinaV)
C N
O
O
S
C HN
E
enzima
inactivo
CH3
CH3
CO2H
11 – Ácidos Carboxílicos e seus derivados
Síntese de poliamidas
(proteínas ; polímeros )
H2N
CH
O
O
O
C
NH CH
OH
C
CH
NH
R
R
C
R
O
NH CH
C
NH CH
R
R
-aminoácido
ligação amídica
O
n HO
O
C
CH2
C
OH
n H2N CH2 NH2
+
4
6
Hexametilenodiamina
Ácido adípico
O
n
O
C
O
CH2
C
O
H3N CH2 NH3
4
6
aquecimento
(polimerização)
O
O
C
CH2
4
O
O
C
NH CH2 NH C
6
O
CH2
C
4
Nylon 6,6 (uma poliamida)
NH
n-1
CH2 NH3 +
6
( 2n-1)H2O