do 2-bromometilpropano, a velocidade da reação também dobra, portanto a expressão da velocidade da reação é: Br 4. a) v = k · H3C — C — CH3 CH3 3. c Os grupos funcionais representados por I e II são ésteres que sofrem hidrólise. C8H17 CH3 I. C8H17 CH3 III. CH3 CH3 22. d H2C — CH2 H Al2O3 H2C H3C — CH2 — Cl CH2 + HCl B HO C OH A O Br Br Cloroetano C — CH3 O Atividades extras 23. c H3C — CH2 — CH2 + KOH H C8H17 CH3 II. álcool CH3 Cl 1-cloropropano A H3C — CH propeno HO CH2 + KCl + H2O b) Esterificação. B H3C — CH B CH2 + HCl w H3C — CH — CH3 5. Como temos a formação de um éster a partir de um ácido carboxílico, a reação será de esterificação: Cl H— O 2-cloropropano O CH3 C H 24. a) H3C — C — CH2 — CH3 + KOH COOH O Etanol álcool D N NH H3C — CH2 — OH + Ácido enalaprílico Br álcool D H3C — CH CH — CH3 + KBr + H2O H3CCH2 — O b) Isomeria de posição e óptica: Br O H3C — (CH2)12 — C — OH + HO — CH3 6. b A fórmula molecular da aspirina será: fórmula molecular ácido salicílico + ( −H2O ) olecular ácido etanoico fórmula mo H+ C7H6 O3 + C2H4 O2 H3C — (CH2)12 — C — O — CH3 + H2O Grupo funcional: éster 2. d A equação da reação para a formação de etanoato de isobutila é: O C9H10O5 − H2O — O CH3 Ácido etanoico OH C — CH3 O — O — CH2 — CH — CH3 + H2O w O C CH3 + H2O O — Aspirina s fórmula molecular s C9H8O4 CH3 Etanoato de isobutila C HO + O OH O OH C 2-metil-propan-1-ol H 3C — C C9H8 O4 Resolução alternativa: A formação de aspirina é a reação entre ácido salicílico e ácido acético, sendo representada por: — + HO — CH2 — CH — CH3 OH COOH Portanto, além do ácido enalaprílico, temos a participação do etanol, ou álcool etílico. O H3C — C + H2O N Enalapril Br QO.10 1. a) 1 s função éter (epóxi) 2 s função cetona b) A equação da reação e o grupo funcional formado está abaixo: H+ CH3 NH H3C — CH — CH2 — CH3 e H2C — CH2 — CH2 — CH3 O CADERNO 3 Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. álcool 7. c 25 OPV11TP3Q.indd 25 21.02.11 16:39:02 A equação de hidrólise será representada por: O e) H3C — C O H3C — C O O O Ácido acético OH OH + H3C — C + H — OH C + H3C — CH — CH2 — CH3 z OH O OH z H3C — C + H2O O — CH — CH2 — CH3 Ácido acetilsalicílico CH3 OH Etanoato de sec-butila (acetato de sec-butila) O 10. e A equação de esterificação pode ser representada por: C + OH Ácido salicílico C7H6O3 O O R—C H+ + HO — OH 8. b A equação da reação é: R—C—O— O O O O D H2SO4 H3C — C — O — CH2 — CH3 + H2O R—C Etanoato de etila O HC OH O + H2O z HC Álcool Éster Reação de esterificação Metanoato de butila O + HO — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 z OH 14. d No ácido butanoico há 2 carbonos secundários. O z H3C — C + H2O 15. e O — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 O Etanoato de butila (acetato de butila) H3C — CH2 — CH2 — C + HO — CH2 — CH — CH3 z OH O CH3 w H3C — CH2 — CH2 — C O z H3C — C + H2O I. Falsa. Saturada. II. Verdadeira. III. Verdadeira. IV. Verdadeira. CH3 Etanoato de isobutila (acetato de isobutila) H—C 16. a OH O O + H3C — C — CH3 z OH O zH—C H3C — C CH3 CH3 + H2O O — CH2 — CH3 O — CH2 — CH — CH3 d) + HO — CH2 — CH3 w OH O H3C — C Água 13. d Pelo texto, temos: I. (V) II. (F) Vai diminuir a importação de óleo diesel. III. (V) O — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 c) + H2O O — R’ 12. c A esterificação ocorre entre um álcool e um ácido carboxílico. Na nandrolona, a esterificação será possível de ocorrer na posição 17 (hidroxila). + HO — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 z H3C — C R—C + HO — R’ OH Ácido 9. e a) b) O O Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. 11. b A equação de reação química é: D H2SO4 H3C — C — OH + HO — CH2 — CH3 O + NaOH w H3C — C OH + – O Na + H2O Etanoato de sódio + H2O O — C — CH3 17. b A reação entre B (ácido carboxílico) e C (álcool) produz éster e H2O. CH3 Metanoato de terc-butila 26 OPV11TP3Q.indd 26 21.02.11 16:39:08