Química Orgânica prof. Eduardo Principais reações básicaenvolvendo Ácidos Carboxílicos e Ésteres Hidólise ácida e básica de ésteres Módulo QO 10 – Apst. 2 Reação de Neutralização Ácido + Base H3C–C–OH + NaOH O Ácido etanóico Hidróxido de sódio Sal + Água H3C–C–O–Na+ + H2O O Etanoato de sódio Ácidos Graxos São ácidos com 12 ou mais átomos de carbono, geralmente número par, e de cadeia alifática normal. • SATURADOS: – – – – Ac. Láurico Ac. Mirístico Ac. Palmítico Ac. Esteárico CnH2n+1COOH C11H23COOH C13H27COOH C15H31COOH C17H35COOH • INSATURADOS: CnH2n-1COOH (1 dupla) • Ac. Oléico – Ac. Linoléico CnH2n-3COOH (2 duplas) C17H33-COOH C17H31-COOH Reação de Esterificação Os Lipídeos Ácido + Álcool Éster + O C15H31 C O OH + HO CH2 C15H31 O C15H31 C C Ác. Graxo C O CH2 O CH O CH2 O OH + HO CH C15H31 O C15H31 Água C + 3 H2O O OH + HO CH2 C15H31 Glicerol Triglicéridesou outriglicerídeos: triglicerídeos:são sãotriésteres triésteresdo do Triglicérides glicerol: óleos óleosou ougorduras gorduraselaborados elaboradospor por glicerol: organismosvivos vivos(animais (animaisou ouvegetais). vegetais). organismos C LIPÍDEO Água Lipídeos: gorduras e óleos O O C15H31 C O CH2 C17H33 C C O CH C17H33 C C O CH O CH2 O O C17H33 CH2 O O C15H31 O O CH2 GORDURA C17H33 C ÓLEO Pelo menos dois radicais SATURADOS Prevalecem radicais INSATURADOS Sólidos à temperatura ambiente Líquidos à temperatura ambiente Reação de Saponificação (Hidrólise alcalina) Éster Éster ++ Base Base Sal Sal ++ Álcool Álcool O C15H31 C O CH2 C O CH O C15H31 C CH2 HO CH HO CH2 O O C15H31 HO + 3 Na OH H2O 3 Soda cáustica O CH2 Óleo ou gordura ÉÉum umsal salde deácido ácidograxo. graxo. Sabão Sabãoduro duro––NaOH NaOH Sabão Sabãomole mole––KOH KOH C15H31 C O Na SABÃO + Glicerol Efeito (ação) detergente Detergente vem do latim detergere = limpar O H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 ba) o f ó idr h ( r ola ura p d a r e o ag Part m e co g a r Inte Sabão – sal de ácido graxo Detergente – sal de ácido sulfônico CH2 CH2 CH2 C O Na Parte polar (hidró fi l a ) Intera ge c o maá gua Efeito (ação) detergente Diminuem a tensão superficial da água, de modo que esta possa "molhar melhor" os materiais (daí os sabões serem chamados de substâncias tensoativas, ou seja, abaixam a tensão superficial de um líquido). Concentram-se as partículas de óleo ou gordura em micelas coloidais, que se mantêm dispersas na água (daí os sabões serem chamados de substâncias emulsificantes ou surfactantes). Saponificação / Transesterificação SAPONIFICAÇÃO SAPONIFICA ÇÃO O R C O CH2 O CH + H2O 3 Na OH 3 R C O Na + HO CH HO CH2 SABÃO SABÃO O R C CH2 O O R C HO O CH2 TRI-ACIL-GLICEROL TRI-ACIL-GLICEROL O R C O TRANSESTERIFICAÇÃO TRANSESTERIFICA ÇÃO CH2 O R C C CH2 HO CH HO CH2 O O CH + 3 HO O R HO O CH2 TRI-ACIL-GLICEROL TRI-ACIL-GLICEROL CH2 CH3 3 R C O CH2 CH3 BIODÍESEL BIODÍESEL +