QUÍMICA
Prof. Rodrigo Rocha
1. Um produto industrial consiste na substância orgânica formada no sentido direto do equilíbrio químico
representado pela seguinte equação:
A função orgânica desse produto é:
a) éster
b) cetona
c) aldeído
d) hidrocarboneto
2. Considere a reação representada abaixo para obtenção do flavorizante de abacaxi (I) e assinale o que
for correto.
O
O
H+
OH
+ CH3CH2OH
O
+ H2O
(I)
a) Escreva o nome IUPAC da substância I.
b) Identifique os grupos funcionais para os compostos na reação.
3. O medicamento utilizado para o tratamento da gripe A (gripe suína) durante a pandemia em 2009 foi o
fármaco antiviral fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome Tamiflu®. A figura representa a
estrutura química do oseltamivir.
O
O
O
HN
O
H2N
Identifique as funções orgânicas na estrutura do oseltamivir.
4. Um flavorizante muito conhecido na indústria de alimentos é o éster, representado na reação abaixo,
que, quando misturado aos alimentos, confere-lhes um sabor de abacaxi.
Com relação aos reagentes e produtos da reação acima, é correto afirmar que.
a) o ácido carboxílico não forma pontes de hidrogênio entre suas moléculas.
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b) o éster apresenta apenas um carbono com hibridização sp .
c) a nomenclatura oficial para o éster formado é butoxietano.
d) o álcool utilizado na reação acima, o metanol, segundo a nomenclatura usual, também é conhecido
como álcool metílico.
e) o ácido carboxílico apresenta quatro carbonos com hibridização sp em sua estrutura.
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5. Associe o composto químico representado na Coluna I à respectiva função orgânica na Coluna II.
Coluna I
Coluna II
O
1. CH C
3
(
(
(
(
(
CH3
O
2.
CH3
CH2
C
H
)
)
)
)
)
éter
ácido carboxílico
cetona
aldeído
éster
O
3. CH C
3
OCH3
4.
CH2
CH3
O
CH3
O
5. CH C
3
OH
A sequência correta, de cima para baixo, é
a) 4 – 5 – 1 – 2 – 3
b) 4 – 3 – 1 – 2 – 5
c) 3 – 5 – 2 – 1 – 4
d) 3 – 5 – 1 – 4 – 2
e) 3 – 2 – 4 – 5 – 1
6. Escreva o nome IUPAC para cada composto abaixo.
7. Analisando a reação a seguir, pode-se afirmar que
a) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que reagem entre si
formando um éter, cuja nomenclatura é etanoato de etila.
b) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que reagem entre si
formando um éster, cuja nomenclatura é etanoato de etila.
c) os reagentes 1 e 2 são dois ácidos carboxílicos porque apresentam grupos OH.
d) os reagentes 1 e 2 são dois alcoóis porque apresentam grupos OH.
e) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que reagem entre si
formando uma cetona.
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8. Considerando a fórmula estrutural do composto abaixo, assinale a alternativa incorreta.
a) O composto possui a função enol que tautomeriza com a
função cetona.
b) O composto possui uma função álcool.
c) O composto possui 2 carbonos primários.
d) O composto possui 4 dos seus átomos de carbono formando
somente ligações simples e apenas 2 átomos de carbono que
formam ligação dupla entre eles.
e) O composto tem fórmula molecular C6H12O.
9. Decisão final sobre punição a Cesar Cielo por doping sai na semana que vem
A Fina (Federação Internacional de Natação) irá decidir sobre o
futuro do nadador Cesar Cielo até a semana que vem. O brasileiro,
campeão olímpico e mundial dos 50 m livre, teve exame antidoping
positivo para o diurético furosemida. O caso foi divulgado nesta
sexta-feira (1º) pela CBDA (Confederação Brasileira de Desportos
Aquáticos), que advertiu e eliminou os resultados obtidos pelo
atleta no Troféu Maria Lenk, disputado no Rio, em maio. Além de
Cielo, também foram flagrados, para a mesma droga, Henrique
Barbosa, Nicholas Santos e Vinícius Waked.
O diurético furosemida, popularmente conhecido nas farmácias
pelo nome comercial Lasix, é utilizado na medicina para o tratamento de doenças renais, cardíacas ou
hepáticas. No esporte, é usado para perder peso em modalidades como judô e ginástica, ou como agente
mascarante, ou seja, para esconder o uso de outras substâncias ilegais, como os esteroides anabólicos.
Disponível em: <http://esportes.r7.com/esportes-olimpicos/noticias/decisao-final-sobrepunicao-a-cesar-cielo-por-doping-sai-na-semana-que-vem-20110702>.Acesso em: 02 jul. 2011. Adaptado.
Com base nas informações acima e nos seus conhecimentos,
a) escreva a fórmula molecular da furosemida;
b) classifique os grupos funcionais circulados na figura que apresenta a fórmula estrutural da furosemida
10. Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou conhecida como
gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois
medicamentos para combater a infecção, por ele causada, e que continuam necessários, apesar de já
existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ativos
desses medicamentos são:
O
OH
O
OH
O
O
NH
O
HO
N
H
HN
HO
NH2
NH 2
HN
O
zanamivir
O
oseltamivir
Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que estão
presentes no oseltamivir estão presentes também no zanamivir.
Esses grupos são característicos de
a) amidas e éteres.
b) ésteres e álcoois.
c) ácidos carboxílicos e éteres.
d) ésteres e ácidos carboxílicos.
e) amidas e álcoois.
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11. A gripe suína, influenza A (H1N1), tem sido assunto de destaque nos noticiários de TV, em 2009. O
fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome de Tamiflu®, é o medicamento recomendado pela
OMS (Organização Mundial da Saúde) para combater a gripe suína. A estrutura química do oseltamivir é
apresentada na figura.
O
O
O
C
HN
O
H2N
Na estrutura química do oseltamivir, são encontrados os grupos funcionais orgânicos que contêm oxigênio:
a) ácido carboxílico, aldeído e éter.
b) ácido carboxílico, éter e amina.
c) amida, aldeído e éster.
d) amida, éter e éster.
e) amina, éter e éster.
12. Os compostos a seguir (enumerados de 1 a 5) pertencem, respectivamente, as seguintes
funções orgânicas:
O
1.
4. NH(CH3)2
O
O
CH3
C
O
C
CH3
5.
O
2.
CH3
C
CH3
C
C
H
OH
O
3.
CH3
CH3
N
CH3
a)
b)
c)
d)
e)
ésteres, ácidos carboxílicos, aminas, amidas e anidridos.
anidridos, ácidos carboxílicos, amidas, aminas e aldeídos.
aldeídos, ácidos carboxílicos, aminas, amidas e ésteres.
ácidos carboxílicos, aldeídos, amidas, aminas e anidridos.
anidridos, ácidos carboxílicos, aminas, amidas e aldeídos.
13. Várias substâncias orgânicas de importância biológica são consideradas compostos de função mista. Um
exemplo é a tiroxina, um hormônio produzido pela glândula tireoide, cuja estrutura está
representada abaixo:
Na molécula de tiroxina, as funções orgânicas presentes são
a)
b)
c)
d)
álcool, haleto de acila, éster, amida e aldeído.
fenol, haleto de acila, éster, amina e aldeído.
álcool, haleto orgânico, éter, amida e ácido carboxílico.
fenol, haleto orgânico, éter, amina e ácido carboxílico.
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14. O aumento na expectativa de vida do ser humano está relacionado, entre outras coisas, às condições
higiênico-sanitárias. Entretanto, é inquestionável que o desenvolvimento de vários medicamentos
eficazes no tratamento de muitas doenças também desempenhou um papel importante na longevidade
do ser humano. A grande parte dos fármacos comercializados são compostos orgânicos. Suas
propriedades terapêuticas estão relacionadas, entre outros fatores, à presença de certos grupos
funcionais em sua estrutura. Considerando a molécula orgânica abaixo, responda ao que se pede:
O
(I)
H
CH3
H
O
O
HO
NH
N(CH3)2
H3CO
O
a) Utilizando os espaços designados na figura acima, identifique a função química que representa cada um
dos grupos funcionais.
b) Que tipo de interação química intramolecular está representada em (I)?
15. Muitos compostos orgânicos possuem atividade
biológica e/ou farmacológica como, por exemplo, a
tetraciclina, que é utilizada como antibiótico. Na
maioria das vezes, esses compostos apresentam
várias funções orgânicas na sua estrutura. Com base
na estrutura da tetraciclina ao lado, assinale a
alternativa que apresenta corretamente funções
presentes nessa molécula.
a) fenol, cetona, amina, éter
b) enol, amida, éster, amina
c) álcool, cetona, enol, amina
d) fenol, amina, amida, enol
e) álcool, amina, éster, cetona
16. Considere as seguintes informações sobre o antibiótico eritromicina:
Verifica-se, na estrutura da eritromicina, a presença das funções orgânicas
a) aldeído, amida, cetona, éster e fenol.
b) aldeído, amina, cetona, éter e fenol.
c) álcool, amina, éster, éter e fenol.
d) álcool, amina, cetona, éster e éter.
e) álcool, amida, cetona, éster e éter.
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GABARITO
1. A
b) I- Ácido Carboxílico, II – Álcool, III – Éster
2. a) butanoato de etila
3.
4. B
5. A
6. I – Propanona, II – Propanal, III – Etanoato de metila, IV – Metóxi-etano, V - Ácido etanoico.
7. B
8. A
9.
a) C12H11O5N2SCl
b) haleto orgânico, amina, ácido carboxílico e éter.
10. A
11. D
12. B
13. D
14.
a)
aldeído O
(I)
cetona
O
H
CH3
fenol
H
O
álcool
amina
HO
NH
H3CO
amida
éter
O
b) Ligação de Hidrogênio ou ponte de hidrogênio
15. C
16. D
6
N(CH3)2