ISOMERIA
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carbonos
H
H
H
C
C
H
H
C2H6O
hidrogênios
oxigênio
H
O
H H
C
H
O
H
C
H
C2H6O
H
Os compostos
H3C – CH2 – OH
e H3C – O – CH3
são ISÔMEROS
ISÔMEROS
são compostos diferentes
que possuem a mesma fórmula molecular
A este fenômeno damos o nome de
ISOMERIA
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ISOMERIA
pode ser
Plana ou Constitucional
Espacial ou estereoisomeria
 Isomeria de cadeia.
 Geométrica.
 Isomeria de posição.
 Espacial.
 Isomeria de compensação.
 Isomeria de função.
 Isomeria de tautomeria
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ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas possuem cadeias carbônicas diferentes.
H3C
CH
CH3
H3C
CH2
CH2
CH3
CH3
Ambos são hidrocarbonetos e possuem
cadeias carbônicas diferentes
H2C
CH2
H2C
CH2
H3C
CH
CH
CH3
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ISOMERIA DE POSIÇÃO
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas diferem na posição de um
substituinte ou insaturação
H2C
CH
CH2
CH3
H3C
CH
CH
CH3
Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação
H3C
CH
OH
CH2
CH3
H2C
CH2
CH2
CH3
OH
Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila
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ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas diferem na posição de um heteroátomo
H3C
CH2
H3C
O
O
CH2
CH3
CH2
CH2
CH3
Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)
O
H3C
CH2
C
O
O
CH3
H3C
C
O
CH2
CH3
Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)
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ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL
É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes
éter
H3C
CH2
álcool
O
CH2
CH3
H3C
CH
CH2
CH3
OH
ácido carboxílico
éster
O
H3C
CH2
C
OH
O
H3C
C
O
CH3
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ISOMERIA DE TAUTOMERIA
É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico
ceto - enol
OH
H2C
O
C
CH3
H3C
enol
C
CH3
cetona
aldo - enol
OH
O
H3C
CH
enol
CH
H3C
CH2
aldeído
C
H
01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:
a) ácido acético.
b) éter dietílico.
Fórmula molecular do éter
C2H 6O
c) propanol.
d) etanol.
e) etano.
éter
dietílico
propanol
etanol
ácido
acético
O
H 3H
C 3–C
CH
2
–
O
–
CH
CH3
HH
3
–C
2C
– 2CH
– OH
2 2– –OH
3CH
C– –CH
OH
Fórmula molecular
Fórmula
Fórmula molecular
molecular
C4H10O
C232H
H486O
O2
C
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02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um
hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano.
a)
b)
c)
d)
e)
octano.
pentano.
propano.
butano.
nonano.
2, 2, 4 – trimetil – pentano
CH3
H3C – C – CH2 – CH – CH3
CH3
CH3
Fórmula molecular
C8H18
octano
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Fórmula molecular
C8H18
03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de
isomeria?
a) Cadeia.
Por pertencerem à funções
b) Posição.
químicas diferentes
c) Compensação.
d) Função.
são
ISÔMEROS DE FUNÇÃO
e) Tautomeria.
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04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam:
a) isomeria de cadeia.
b) isomeria de posição.
c) isomeria de compensação.
diferem na posição do
HETEROÁTOMO
d) isomeria funcional.
e) tautomeria.
etóxi – propano
H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3
metóxi – butano
H3C – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
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05) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. “A” tem um
hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de “B”.
Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”. Escreva
as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C.
Os compostos “A” e “B” são alcoóis
H3C – CH – CH3
H3C – CH2 – CH2
OH
OH
2 – propanol
1 – propanol
O isômero de função do álcool é um ÉTER
H3C – O – CH2 – CH3
metoxi – etano
06) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente,
pelas fórmulas:
CH2
CH2 = CH – CH3
H2C
CH2
Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:
a) são polares.
b) são isômeros de cadeia.
c) apresentam diferentes massas moleculares.
d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono.
e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.
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07) (PUC-MG) “ A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente na
produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os
olhos e provoca dor de cabeça”.
O composto citado é isômero funcional de:
a) 1 – hexanol.
b) hexanal.
4 – metil – 2 – pentanona
c) 4 – metil – butanal.
d) 4 – metil – 1 – pentanol.
e) pentanona.
H3C – CH – CH2 – C – CH3
CH3
O
Fórmula molecular
C6H12O
1 – hexanol
hexanal
O
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH
C 2 – OH
Fórmula molecular
H
C6H12
14O
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08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:
H3C – C – CH3
e
H2C = C – CH3
=
O
OH
a) de posição.
b) de cadeia.
c) cis – trans.
d) tautomeria.
e) óptica
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09) (UPE – 2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação
química abaixo:
OH
O
H3C
C
H
H2C
CH
Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o
equilíbrio:
a) não exemplifica caso de isomeria.
b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos.
c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal
para a cetona.
d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido
com o nome de tautomeria.
e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre alcoóis
insaturados.
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É quando os isômeros apresentam
as ligações entre seus átomos
dispostas de maneira diferente no espaço
Existem dois tipos de isomeria espacial
 Isomeria geométrica ou cis-trans (Z – E).
 Isomeria óptica.
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Pode ocorrer em dois casos principais:
 Em compostos com duplas ligações.
 Em compostos cíclicos.
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Nos compostos com duplas ligações
deveremos ter a seguinte estrutura:
R1
C=C
R2
R1
R3
R2
e
R4
R3
R4
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H 3C
CH3
H 3C
C=C
H
CIS
H
C=C
H
H
TRANS
CH3
Estruturas que apresentam
Estruturas que apresentam
os ligantes de mesma
os ligantes de mesma
prioridade no mesmo lado
prioridade em lados opostos
do plano é a forma CIS
do plano é a forma TRANS
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Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é
observada quando aparecerem
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo
H
H3C
H3C
CH3
H
TRANS
CH3
H
H
CIS
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No caso de não existirem dois
átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla ligação
A IUPAC recomenda a utilização dos
prefixos Z e E
Z: zusammen (juntos)
E: entgegen (opostos)
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O composto que apresentar, do mesmo lado
do plano imaginário, os ligantes do carbono
com os maiores números atômicos (Z),
será denominado “Z”
o outro será o “E”
Cl
Z=6
H3 C
Z=6
C
C
Cl
H
Z = 17
Z=1
H3 C
CH3
C
C
CH3
H
Z-2-clorobut-2-eno
H3 C
Cl
C
C
CH3
H
E-2-clorobut-2-eno
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01) Dados os seguintes compostos orgânicos:
I. (CH3)2C = CCl2
III. CH3ClC = CClCH3
II. (CH3)2C = CClCH3
IV. CH3FC = CClCH3
Assinale a opção correta:
a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.
c) O composto
geométrica.
II
é
o único
que
apresenta
isomeria
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam
isomeria geométrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
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02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno
b) 1 – penteno
c) 3 – metil – 3 – hexeno
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno
metil
–3
– hexeno
2, 3 – dimetil
1 – penteno
–2
– hexeno
– – CCH
= C– –C CH
2C – – CH
2 – – CH
3
HH
C
=
CH
CH
C
=
C
–
CH
3
2
2
3
3
2
2
3
H
H CH H
ligantes
iguais
CH
ligantes iguais
diferentes
3 CH3 3
ligantes diferentes
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03) Apresenta isomeria cis - trans:
a) 1 – buteno.
b) 2 – metil – 2 – buteno.
c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno.
d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano.
e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano.
1,
2,–123
–––dimetil
metil
dimetil
1 – buteno
– –2–ciclobutano
–2buteno
– buteno
1, 2 – dimetil
ciclobutano
H2 C
H2 C
C H2
H H
C
CH
CH
2
CH
3
3
H
H
HC33C
C
C
C
C
C
CH
CH33
C C H2
C
C
H
HCH
CH33 CH
H3
CH3
CH3 CH3
C H2
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04)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno.
b) 1 – penteno.
c) 3 – metil – 3 – hexeno.
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno.
2, 33– –dimetil
metil
1 – penteno
––32––hexeno
penteno
H3H
C H3CC
CH2 C
C
H
C CH
2 2 CH
CH
CH
33
C 2C CHCH
2CH
3
H
3 3H
CH3CHCH
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05) (U . DE UBERABA – MG) As balas e as gomas de mascar com
sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído
cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo.
O
H
2
1
3
H
H
O nome oficial deste composto orgânico é:
a) trans – 3 – fenil propenal.
b) trans – 1 – fenil propenal.
c) trans – 3 – fenil propanal.
trans - 3 - fenil propenal
d) trans – 3 – benzil propenal.
e) cis – 3 – fenil propenal.
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06) ( Covest – 2006 ) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha,
contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de
diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados
abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:
a) o composto 4 é um ácido carboxílico
de cadeia aberta contendo duas duplas
ligações conjugadas entre si.
FALSO
b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans.
VERDADEIRO
c) o composto 1 é um ácido carboxílico de
cadeia insaturada.
CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH
(1)
CH 3 ( CH 2 ) 7
H
H
( CH 2 ) 7 COOH
(2)
CH 3 ( CH 2 ) 7
H
CH 3 ( CH 2 ) 4
H
( CH 2 ) 7 COOH
H
(3)
CH 2
H
H
( CH 2 ) 7 COOH
H
(4)
d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia
aberta contendo uma dupla ligação (cis).
e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia
fechada contendo uma insaturação (cis).
É um ácido carboxílico de
cadeia aberta com duas
duplas ligações
ISOLADAS
Propriedade em desviar o plano da luz polarizada, para
direita é dextrógido(d), para esquerda é levógiro(l), mas
isso ocorre, devido a presença do carbono quiral ou
assimétrico ou racemato. Carbono que apresenta quatro
grupos ligantes diferentes entre si.
LUZ NATURAL
É um conjunto de ondas eletromagnéticas
que vibram em vários planos,
perpendiculares à direção
de propagação do feixe luminoso
representação
de Fresnell
LUZ POLARIZADA
É um conjunto de ondas
eletromagnéticas que vibram ao longo
de um único plano
representação
de Fresnell
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A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL
luz natural
lâmpada
bálsamo – do – canadá
prisma de Nicol
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LUZ
POLARIZADA
raio
extraordinário
raio
ordinário
Algumas substâncias são capazes de provocar um
desvio no plano da luz polarizada
substância
dextrógira
luz natural
luz polarizada
levógira
Estas substâncias possuem atividade óptica
(opticamente ativas)
As formas dextrógira e levógira, que correspondem
uma a imagem da outra, foram chamadas
ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS
ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico)
espelho
COOH
COOH
C OH
OH
C
H
H
CH3
CH3
A mistura em partes iguais
dos antípodas ópticos fornece
por compensação dos efeitos contrários um
conjunto OPTICAMENTE INATIVO,
que foi chamado
MISTURA RACÊMICA
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As substâncias assimétricas
possuem atividade óptica
A estrutura orgânica que tem
CARBONO ASSIMÉTRICO
possuirá atividade óptica
(opticamente ativa)
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Carbono assimétrico ou quiral
É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si
H
H
OH
C
C
H
Cl
H
como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta
ATIVIDADE ÓPTICA
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01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns
radicais, o composto adquire atividade óptica.
Qual dos itens indica corretamente esses radicais?
R
CH2
H 3C
C
CH2
R
a)
b)
c)
d)
e)
CH3
COOH
CH2
CH3
metil e etil.
metil e propil.
etil e propil.
dois radicais metil.
dois radicais etil.
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02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais
estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto:
COOH
H
OH HO
CH3
COOH
COOH
H
H
COOH
OH
HO
H
CH3
(I)
espelho
CH3
( II )
CH3
espelho
ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico
a) Possui átomo de carbono assimétrico.
b) Possui atividade óptica.
c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).
d) Possui isomeria cis-trans.
e) As suas estruturas não são superponíveis.
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03) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.
CH2OH
H
OH
CH2OH
OH
H
CH3
CH3
(I)
(II)
CH2OH
H
OH
CH2OH
(III)
CH2OH
OH
H
CH2OH
(IV)
É correto afirmar que
a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.
b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.
e) todas apresentam atividade ótica.
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04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo
odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:
A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:
0
0
A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma
da canela, é 3 – fenilpropanal.
1
1
A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).
2
3
4
2
3
4
O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta
uma função éter.
O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as
funções fenol, aldeído e éter.
O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar
isomeria cis - trans.
05) (Covest-2007) A partir das estruturas
H
C
C
C
H 3C
H H 3C
H 3C
C
C
C
C
H 3C
2) Os compostos representados em (II)
H
heral
são exatamente iguais; portanto não
( II )
H
H
diferentes; portanto, não apresentam
nenhum tipo de isomeria.
HOOC
H
H
C
HO
O
C
C
H
3) Os ácidos representados em (III) são
C
C
CH
H C
3
OH
cis/trans.
apresentam nenhum tipo de isomeria.
H
H
geranial e heral, apresentam isomeria
H
C
geranial
H
(I)
C
H
compostos representados em (I),
O
C
H
C
que:
1) Os
H H 3C
H 3C
H
moleculares ao lado podemos afirmar
3
COOH
ácido lático
Está(ão) correta(s):
( III )
b) 2 e 3 apenas
CH 3
C
H 3C
H
e) 3 apenas
H H
H
H
C
C
C
ácido 2-metilbutanóico
COOH
C
H 3C
H
d) 1, 2 e 3
H
H
c) 1 e 3 apenas
COOH
H
a) 1 apenas
ácido pentanóico
06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos
compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as
devidamente.
F 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um
caso de isomeria espacial
O
F 1 1 Os isômeros de posição Opertencem à mesma função
possuem
diferem
H3Corgânica
H3C masCH
C a mesma cadeia,
C entre
CH2 e CH
2
si apenas quanto à posição do heteroátomo
H
H
V 2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um
CH3ORGÂNICA
ISÔMEROS DE POSIÇÃO
PERTENCEM
À MESMA FUNÇÃO
hidrocarboneto
alifático
insaturado
SÃO ISÔMEROS
DE CADEIA
E TÊM A MESMA CADEIA,
MAS DIFEREM
ENTRE SI PELA POSIÇÃO
RADICAL
OU UMA INSATURAÇÃO
cresóis, C7DE
H8UM
O, são
conhecidos
quimicamente como
V 3 3 Os
hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana,
tanto de função
de posição
H2C
e como
CH
CH3 SÃO ISÔMEROS
F 4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a
C3H6OH
C3H6
OH
simetria cristalina ou molecular das substâncias
É UM CRESOL
É RELACIONADA
ISÔMERO DE
É ISÔMERO DE
ESTÁ
COM A ASSIMETRIA
FUNÇÃO DO
POSIÇÃO DO
CH2
CH3
OH
CH3
Para uma substância orgânica,
com carbono assimétrico,
o número de isômeros ativos e inativos
é dado pelas expressões:
número de isômeros ativos
número de isômeros inativos
2
2
n
n–1
“n” é o número de carbonos assimétricos
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H
H
OH
C
C
H
Cl
H
tem um carbono assimétricos  n = 1.
2
2
n–1
= 2
1
n
= 2 isômeros ativos
1–1
= 2
0
= 1 isômero inativo
01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula
abaixo é:
H
I
H3C – C –
I
Cl
a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 8.
e) 10.
H
I
C – NH2
I
Cl
Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,
portanto n = 2
n
2
= 2
2
n–1
2
= 4 isômeros ativos
2–1
= 2
total de isômeros:
1
=
2
= 2 isômero inativo
4 ativos + 2 inativos = 6 isômeros
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02) (FESP-PE) Considere o composto:
ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico
Ele apresenta:
a) 4 isômeros sem atividade óptica.
b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
d) não apresenta isomeria óptica.
e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.
Tem dois carbonos assimétricos  n = 2
n
2
2
= 4 isômeros ativos
2
n–1
= 2
2–1
= 2
1
= 2 isômeros inativos
Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros
03) O ácido cloromático
Cl
OH
H
H
O
O
HOOCC– CHCl
–CCOOH
C – CHOH
C
HO
OH
apresenta:
a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.
b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.
c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.
d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.
e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.
Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2
2
n
2
= 4 isômeros ativos
n
2– 1
1
2 = 2 isômeros racêmicos
EFEITOS FISIOLÓGICOS DOS ENANTIOMEROS
Os isômeros comportam-se de modo diferente quando
envolvidos em reações com reagentes assimétricos.
Os sentidos do paladar e do olfato também dependem da
quiralidade.
Asparagina (estimula as papilas gustativa) doce – amargo
Estudo recente associou o consumo de batatas fritas na
adolescência a um maior risco de câncer na vida adulta.
O risco se deve à presença de acrilamida, produzida durante a
fritura, quando a glicose e determinados aminoácidos presentes
na batata, como a asparagina, reagem entre si, conforme
representado a seguir:
TALIDOMIDA
Levógira ( ℓ )
Dextrógira (d )
Naproxeno ( alivia a dor - causa danos ao fígado)
Dextrógira (d )
Levógira ( ℓ )