LISTA 12
Professor:
Isomeria Constitucional (Plana)
SÉRIE: 2º ANO
QUÍMICA
01 -­‐ (UECE/2014) As cetonas, amplamente usadas na indústria alimentícia para a extração de óleos e gorduras de sementes de plantas, e os aldeídos, utilizados como produtos intermediários na obtenção de resinas sintéticas, solventes, corantes, perfumes e curtimento de peles, podem ser isômeros. Assinale a opção que apresenta a estrutura do isômero do hexanal. a)
b)
O
O
c) d) e) XUXU
DATA: 16/ 10 / 2015
As pontes de hidrogênio são responsáveis pelo maior ponto de ebulição do composto II. As interações do tipo dipolo-­‐dipolo são encontradas no somente no composto II e são responsáveis pelo menor ponto de ebulição do que no composto I. O ponto de ebulição do composto I é menor que o do composto II, devido às forças de interação intermolecular dipolo-­‐dipolo. 04 -­‐ (UEM PR/2013) Considere a estrutura abaixo, onde X é um substituinte, e assinale o que for correto. O
c)
d)
O
02 -­‐ (UECE/2014) Os compostos orgânicos podem ser classificados conforme os átomos constituintes, os radicais ligantes ou a natureza das ligações. Essas características agrupam os compostos por semelhança que formam, assim, as funções orgânicas. Duas substâncias orgânicas, X e Z, apresentam as seguintes características: As fórmulas estruturais corretas de X e Z são, respectivamente: CH3
OCH3
O
e
a) e OH
b) OH
O
01. Se X=OCH3, a molécula apresenta cadeia aberta, normal, homogênea e insaturada. 02. Se X=H, o nome oficial (IUPAC) do composto é 3-­‐
isopropil-­‐pentanal. 04. Se X=H, a molécula possui 4 carbonos primários, 2 carbonos secundários e 2 carbonos terciários. 08. Se X=NH2, a molécula é uma amida. 16. Quando X=OCH3 e quando X=CH3, os compostos formados são isômeros de função. 05 -­‐ (UEG GO/2013) O conhecimento da estrutura química permite comparar a reatividade e algumas propriedades físicas dos compostos orgânicos. A seguir há um esquema que representa a conversão entre moléculas orgânicas a partir de reações de redução. OH
H
O
c) e d) e
O
O
O
03 -­‐ (IFGO/2013) Isômeros constitucionais são compostos que possuem mesma fórmula molecular e diferente conectividade entre os átomos. Esses isômeros podem apresentar diferentes propriedades físicas, como ponto de fusão e ebulição. Analise os compostos I e II, a seguir. A respeito dos compostos acima, é correto afirmar que: a) Os compostos I e II possuem a fórmula molecular C4H10O2. b) Os compostos I e II são isômeros de função. a) Dentre essas moléculas, qual apresenta a maior temperatura de ebulição? Explique. As moléculas II e III são isômeros? Explique. b) 06 -­‐ (PUC SP/2013) São conhecidas algumas substâncias com a fórmula C3H8O. Analisando o total de isômeros de fórmula C3H8O encontramos a) um éster e dois ácidos carboxílicos. b) duas cetonas e dois aldeídos. c) uma cetona e um aldeído. d) dois éteres e três álcoois. e) um éter e dois álcoois. 07 -­‐ (FUVEST SP/2012) As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são: H3C
H 3C
CH3
O
d) CH
CH 3
OH
OH + CH3
OH
A + H2O
OH
CH3
C
O
CH2
B + CH3
CH3 + H2O
CH2
OH
01. 02. 04. 08. O composto A é o acetato de metila. O composto B é um ácido carboxílico. Os compostos A e B são isômeros de função. Com a adição de água na reação I, o equilíbrio é deslocado para a direita. 16. A reação entre ácido acético e etanol resulta no composto A. 10 -­‐ (PUC RJ/2011) Na natureza, várias substâncias possuem isômeros, que podem ser classificados de várias maneiras, sendo uma delas a isômeria funcional. Assinale a opção que apresenta um isômero funcional do 2-­‐hexanol. OH
O
a)
b)
c) CH3
O
CH 2
CH 2
C
H
O
O
O- Na+
NH2
Glutamato monossódico
HO
HO
BHA
O
II.
CH3
HO
Ácido sórbico
O
C
CH2
08 -­‐ (PUC SP/2012) O ácido butanoico é formado a partir da ação de microorganismos sobre moléculas de determinadas gorduras, como as encontradas na manteiga. Seu odor característico é percebido na manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São isômeros do ácido butanoico as substâncias a) butanal, butanona e ácido 2-­‐metilbutanoico. b) acetato de metila, etóxi etano e butan-­‐2-­‐ol. c) butan-­‐1-­‐ol, acetato de etila e etóxi etano. d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico. e)acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila. 09 -­‐ (UEM PR/2011) Considere as reações I e II e assinale o que for correto. CH2
O
CH2
O
anetol
citronelal
Dentre esses compostos, são isômeros: a) anetol e linalol. b) eugenol e linalol. c) citronelal e eugenol. d) linalol e citronelal. e) eugenol e anetol. CH3
CH3
O
H3C
O
I. CH2
O
H
linalol
CH2
11 -­‐ (PUC RJ/2011) Aditivos alimentares são substâncias capazes de conservar, realçar o sabor ou melhorar a aparência dos alimentos. Na figura abaixo estão representados alguns aditivos. CH 3
eugenol
CH2
CH3
O
CH3
C
e) CH3 CH
CH3
CH 3
OH
3
BHT
Sobre essas estruturas, assinale a alternativa correta. a) BHT é menos solúvel em água do que o glutamato monossódico. b) BHA e BHT são isômeros funcionais. c) Entre as funções orgânicas presentes nas representações acima, identifica-­‐se a presença de ácido carboxílico, amina, fenol e éster. d) O ácido sórbico é mais polar que o glutamato monossódico. e) Ácido sórbico e glutamato monossódico têm a mesma quantidade de átomos de hidrogênio, e ambos possuem isômeros ópticos. 12 -­‐ (UEM PR/2010) Dadas as fórmulas moleculares dos compostos I e II, assinale o que for correto. I) C3H6O II) C3H8O 01.O composto I pode ser um ácido carboxílico e o composto II, um álcool. 2
02.O composto I possui um carbono com hibridização sp . 04.Os compostos I e II são isômeros de função. 08.O composto II pode ser o propanol ou o metóxietano. 16. Os compostos I e II são insolúveis em água. 13 -­‐ (MACK SP/2014) Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos. I. metil-­‐ciclobutano. II. 3-­‐metil-­‐pentano. III. pentano. IV. ciclo-­‐hexano. V. pent-­‐2-­‐eno. A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é a)I e III. b)III e V. c)I e V. d)II e IV. e)II e III. 2/4
14 -­‐ (UECE/2013) Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente por carbono e hidrogênio unidos tetraedricamente por ligação covalente. Os hidrocarbonetos são a chave principal da química orgânica, visto que são eles que fornecem as coordenadas principais para formação de novas cadeias e, posteriormente, para a nomenclatura de outros compostos. Assinale a alternativa cujos hidrocarbonetos são constituídos de moléculas diferentes. a)
c)
15 -­‐ (UEG GO/2010) b)
d)
N
NH2
B
A
Os compostos A e B mostrados acima pertencem à mesma função química. Após a análise de suas estruturas, responda aos itens a seguir: a) Os dois compostos são isômeros? Explique. b) Qual dos compostos apresenta maior temperatura de ebulição? Explique. 16 -­‐ (UFRN/2010) O cientista russo A.M. Butlerov estudou as relações entre a composição, a estrutura e as propriedades das substâncias. Um de seus trabalhos foi a síntese do isobutano, mostrando a diferença entre algumas propriedades desse composto e as correspondentes do n-­‐
butano. Apesar de ambos possuírem a mesma composição química, eles apresentam temperatura de ebulição diferente, como mostra o quadro abaixo: Fórmula global
Nome
C4H10
n − butano
− 0,5
C4H10
isobutano
− 11,7
19 -­‐ (UDESC SC/2008) Observe as moléculas abaixo. I) CH 3 CH 2 CH 2 OH II) CH
3 CHCH
3 III) CH 3 − O − CH 2 CH 3 OH
Assinale a alternativa correta. a) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, assim como as moléculas II e III. b) As moléculas I e II são isômeros de posição e I e III são isômeros de função. c) As moléculas I e III são isômeros de posição. d) As moléculas II e III não são isômeros. e) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função. 20 -­‐ (MACK SP/2006) Luvas cirúrgicas, balões e chupetas são feitos de poliisopreno, material obtido na polimerização do isopreno. O isopreno, cujo nome oficial é metil-­‐1,3-­‐
butadieno, a) tem fórmula molecular C4H6. b) é isômero do ciclopenteno. c) é isômero do 3-­‐metil-­‐1-­‐pentino. d) possui cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada. e) possui dois carbonos terciários. 21 -­‐ (UPE PE/2004) O número de isômeros planos de cadeia aberta que existe com a fórmula C4H7Br é: a)4. b)6. c)5. d)7. e)8. 22 -­‐ (UERJ/2014) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase catalisa a isomerização de citrato em isocitrato, de acordo com a seguinte equação química: Ponte de Ebulição
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de: a)cadeia b)função c)posição d)compensação Os compostos acima são a)tautômeros. b)homólogos. c)enantiômeros. d)isômeros. 17 -­‐ (UFRR/2010) Quais das seguintes estruturas representam combinações de isômeros constitucional? Br
CH3
CH3CHCH2Br
CH2Br
CH3
CH3CHCH2CH3
CH3CCH2Br
CH3
IV
Assinale a alternativa que os identificam, respectivamente: a)I, II e III b)I e II c)II e III d)I, III e IV e)II, III e IV I
II
III
18 -­‐ (UNIR RO/2010) Qual o número máximo de isômeros planos de cadeia aberta que existem com a fórmula C4H7Cl? a)5 b)3 c)2 d)8 e)10 23 -­‐ (UFTM MG/2013) Nas figuras estão representadas as estruturas de dois pares de compostos. É correto afirmar que os tipos de isomeria encontrada nos pares x e y são, respectivamente, a)compensação e posição. b)função e posição. c)compensação e função. d)função e compensação. e)função e geométrica. 3/4
24 -­‐ (UEG GO/2012) Abaixo, estão apresentadas as estruturas do propanol e do isopropanol. Apesar de apresentarem o mesmo grupo funcional, esses compostos podem conter algumas propriedades físicas e químicas diferentes. OH
OH
propanol
isopropanol
A comparação das estruturas dos dois compostos permite concluir que a)ambos apresentam átomos de carbono com 2
hibridização sp . b) ambos são isômeros constitucionais. c) o propanol apresenta menor temperatura de ebulição. d) somente o isopropanol apresenta um carbono quiral. 25 -­‐ (UECE/2011) Cientistas estão pesquisando técnicas para manipular o mecanismo de algumas plantas com o objetivo de fazer com que elas mudem de cor na presença de explosivos, para uso em aeroportos e locais visados por terroristas. Existem plantas que, quando recebem excesso de luz solar, liberam substâncias chamadas terpenóides que alteram a cor das folhas. Os terpenóides ou terpenos formam uma diversificada classe de substâncias naturais de origem vegetal, de fórmula química geral (C5H8)n. Os terpenos são substâncias constituídas de "unidades do isopreno". ISOPRENO
H2C
C
CH
e) I e IV são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função. 27 -­‐ (Univag MT/2014) Os éteres etoxietano e metoxipropano já foram utilizados como anestésicos, exercendo eficiente ação paralisante sobre o sistema nervoso. O tipo de isomeria plana presente entre os éteres mencionados é de a) cadeia. b) tautomeria. c) compensação. d) função. e) posição. 28 -­‐ (IBMEC RJ/2013) Relacione o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas a seguir. Depois, assinale a alternativa que corresponda a sequência correta obtida: 1. Tautomeria 2. Isomeria de posição 3. Metameria 4. Isomeria funcional a)1, 3, 4, 2 d)4, 1, 3, 2 GABARITO: 1) Gab: D 5) Gab: a) CH2
CH3
b)1, 3, 2, 4 e)3, 4, 1, 2 2) Gab: C c)1, 4, 3, 2 3) Gab: B 4) Gab: 12 A molécula III apresenta a maior temperatura de ebulição. Isso se justifica, pois essas moléculas apresentam massas moleculares próximas e, portanto, a natureza de suas interações intermoleculares é capaz de prever algumas de suas propriedades físicas. Dessa forma, a molécula III por realizar ligações de hidrogênio significativas irá apresentar maior temperatura de ebulição. As moléculas II e III apresentam respectivamente as fórmulas moleculares C7H6O e C7H8O. Portanto, por não apresentarem a mesma fórmula molecular não podem ser isômeros. Com relação ao isopreno, assinale a afirmação verdadeira. a) O 3-­‐metil-­‐buta-­‐1,2-­‐dieno é seu isômero de posição. b) b) É um alcadieno (dieno) de fórmula geral CnH2n – 3. c) Também é denominado pela nomenclatura IUPAC de 3-­‐metil-­‐buta-­‐1,3-­‐dieno. d) Pertence à família dos dienos acumulados ou 6) Gab: E 7) Gab: D 8) Gab: E 9) Gab: 02 alênicos. 10) Gab: E 11) Gab: A 12) Gab: 10 13) Gab: C 14) Gab: D 26 -­‐ (UNISC RS/2009) 15) Gab: Considere os compostos a seguir. a) Os dois compostos apresentam a mesma fórmula O
CH 3
OH
C
OH
I
CH3
O
CH2CH2CH3
C
CH3CHCH2CH3
III
II
O
H
O
b) CH 3
IV
CH3CH2CH2CH2OH
V
Pode-­‐se afirmar que os compostos a) I e IV são isômeros de função e II e V são isômeros de cadeia. b) II e IV são isômeros de função e III e V são isômeros de posição. c) I e IV são isômeros de função e III e V são isômeros de posição. d) I e IV são isômeros de função e III e V são isômeros de cadeia. molecular (C3H9N), portanto, são isômeros. A propilamina (composto B), ao contrário da trietilamina (composto A), pode realizar ligações de hidrogênio entre as suas moléculas, o que lhe confere uma maior temperatura de ebulição, uma vez que não existe diferença entre os valores das massas molares dos dois compostos. 16) Gab: D 20) Gab: B 24) Gab: B 28) Gab: A 4/4
17) Gab: D 21) Gab: E 25) Gab: A 18) Gab: D 22) Gab: C 26) Gab: C 19) Gab: B 23) Gab: B 27) Gab: C BOM ESTUDO!!! BY: XUXU!!