Forças Intermoleculares
1. (G1 - cftmg 2013) A água, no estado sólido, tem sua
densidade diminuída, o que pode ser verificado na superfície
congelada dos lagos. Tal fenômeno é explicado por meio da
_________________________________
e
pelas
_________________________________ formadas entre as
moléculas de modo a aumentar o volume da água.
Os termos que completam, corretamente, as lacunas são,
respectivamente
a) geometria angular e ligações de hidrogênio.
b) capacidade de dissolução e ligações polares.
c) dispersão eletrônica e interações dipolo-dipolo.
d) polaridade da molécula e interações dipolo induzido.
2. (Unicamp 2013) Uma prática de limpeza comum na
cozinha consiste na remoção da gordura de panelas e
utensílios como garfos, facas, etc. Na ação desengordurante,
geralmente se usa um detergente ou um sabão. Esse tipo de
limpeza resulta da ação química desses produtos, dado que
suas moléculas possuem
a) uma parte com carga, que se liga à gordura, cujas
moléculas são polares; e uma parte apolar, que se liga à
água, cuja molécula é apolar.
b) uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas
são apolares; e uma parte com carga, que se liga à água, cuja
molécula é polar.
c) uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas
são polares; e uma parte com carga, que se liga à água, cuja
molécula é apolar.
d) uma parte com carga, que se liga à gordura, cujas
moléculas são apolares; e uma parte apolar, que se liga à
água, cuja molécula é polar.
3. (Ita 2013) Assinale a alternativa CORRETA para o líquido
puro com a maior pressão de vapor a 25°C.
a) n-Butano, C4H10
b) n-Octano, C8H18
c) Propanol, C3H7OH
d) Glicerol, C3H5(OH)3
e) Água, H2O
4. (Uerj 2013) Uma indústria fabrica um produto formado
pela mistura das quatro aminas de fórmula molecular C3H9N.
Com o intuito de separar esses componentes, empregou-se
o processo de destilação fracionada, no qual o primeiro
componente a ser separado é o de menor ponto de
ebulição.
Nesse processo, a primeira amina a ser separada é
denominada:
a) propilamina
b) trimetilamina
c) etilmetilamina
d) isopropilamina
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Leia o texto para responder à questão.
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Alguns cheiros nos provocam fascínio e atração. Outros
trazem recordações agradáveis, até mesmo de momentos da
infância. Aromas podem causar sensação de bem-estar ou
dar a impressão de que alguém está mais atraente. Os
perfumes têm sua composição aromática distribuída em um
modelo conhecido como pirâmide olfativa, dividida
horizontalmente em três partes e caracterizada pelo termo
nota. As notas de saída, constituídas por substâncias bem
voláteis, dão a primeira impressão do perfume. As de
coração demoram um pouco mais para serem sentidas. São
as notas de fundo que permanecem mais tempo na pele.
(Cláudia M. Rezende. Ciência Hoje, julho de 2011.
Adaptado.)
5. (Unesp 2013) À temperatura e pressão ambientes, os
constituintes químicos das notas de saída
a) são líquidos oleosos que aderem à pele por meio de
ligações de hidrogênio.
b) evaporam mais rapidamente que os constituintes
químicos das notas de coração e de fundo.
c) apresentam densidade mais elevada que os constituintes
químicos das notas de coração e de fundo.
d) são gases cujas moléculas possuem elevada polaridade.
e) são pouco solúveis no ar atmosférico.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Substâncias químicas de interesse industrial podem ser
obtidas por meio de extração de plantas, produzidas por
micro-organismos, sintetizadas em laboratórios, entre
outros processos de obtenção. Abaixo é apresentado um
esquema de reação para obtenção de uma substância
utilizada como flavorizante na indústria de alimentos.
6. (Ufpa 2013) Em relação às propriedades físicas das
substâncias 2 e 3, a substância
a) 3 é mais solúvel em água do que a substância 2.
b) 3 é mais solúvel em solvente polar do que a substância 2.
c) 2 é mais solúvel em solvente apolar do que a substância 3.
d) 2 é mais solúvel em água do que a substância 3.
e) 2 e a substância 3 apresentam a mesma solubilidade em
água.
7. (Enem 2012) Em uma planície, ocorreu um acidente
ambiental em decorrência do derramamento de grande
quantidade de um hidrocarboneto que se apresenta na
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forma pastosa à temperatura ambiente. Um químico
ambiental utilizou uma quantidade apropriada de uma
solução de para-dodecil-benzenossulfonato de sódio, um
agente tensoativo sintético, para diminuir os impactos desse
acidente.
Essa intervenção produz resultados positivos para o
ambiente porque
a) promove uma reação de substituição no hidrocarboneto,
tornando-o menos letal ao ambiente.
b) a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de sódio
produz energia térmica suficiente para vaporizar o
hidrocarboneto.
c) a mistura desses reagentes provoca a combustão do
hidrocarboneto, o que diminui a quantidade dessa
substância na natureza.
d) a solução de para-dodecil-benzenossulfonato possibilita a
solubilização do hidrocarboneto.
e) o reagente adicionado provoca uma solidificação do
hidrocarboneto, o que facilita sua retirada do ambiente.
Dentre os pigmentos naturais mais utilizados por Volpi estão
os do grupo das antocianinas, responsáveis pela coloração
de folhas, frutas e flores. A pelargonidina é uma antocianina
que produz coloração laranja-avermelhada de diferentes
frutas, como a amora, a acerola e o morango. A estrutura de
uma molécula de pelargonidina está representada a seguir.
8. (Upf 2012) Julgue os itens abaixo em verdadeiros (V) ou
falsos (F):
(
) O modelo que explica a condutividade elétrica da
grafite é ela apresentar dois tipos de ligações covalentes.
Formando os planos de átomos, temos uma ligação
semelhante à encontrada no diamante e em outros sólidos
covalentes. Entre os planos, temos outro tipo de ligação
covalente, mais fraca, cujos elétrons têm liberdade para se
movimentar por toda a estrutura.
(
) Existem as ligações de hidrogênio intermoleculares,
mas também as ligações de hidrogênio intramoleculares.
Estas últimas conferem, por exemplo, estruturas
tridimensionais muito precisas às moléculas dos ácidos
nucleicos e proteínas.
(
) Se compararmos hidrocarbonetos de mesma massa
molar, os compostos de cadeia linear têm temperaturas de
fusão e de ebulição menores que os de cadeia ramificada.
( ) Toda vez que se forma uma ligação química, a energia
do sistema diminui. Essa diminuição corresponde a uma
liberação de energia do sistema para a vizinhança. A
quantidade de energia liberada é conhecida como energia
de ligação.
(
) Numa reação endotérmica, a energia necessária para
quebrar as ligações existentes nas espécies reagentes é
maior que a energia liberada na formação das ligações dos
produtos.
Assinale a alternativa que representa a ordem correta de
cima para baixo:
a) V, F, F, F, V
d) V, F, F, V, V
b) V, V, F, V, V
e) F, F, F, V, V
c) F, V, V, V, F
9. (Ufu 2012) Alfredo Volpi é um pintor que gostava de
misturar tintas e criar novas cores. Sua obra era dominada
pelas cores e pelo estilo abstrato geométrico, sendo as
bandeirinhas multicoloridas sua marca registrada.
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Volpi preparava suas tintas utilizando uma emulsão de
verniz (que é um derivado do petróleo) e claras de ovos (que
contém cerca de 90% de água) como solvente, sendo que
a) essa emulsão apresenta a propriedade de dissolver tanto
compostos polares quanto apoIares.
b) a presença de grupos hidroxila na estrutura da
pelargonidina justifica sua alta solubilidade no verniz.
c) na estrutura da pelargonidina encontram-se as funções
álcool e ácido carboxílico.
C H O .
d) a fórmula molecular da pelargonidina é 16 11 5
10. (Ufsj 2012) O álcool etílico é usado na limpeza
doméstica porque dissolve gorduras, é solúvel em água e é
mais volátil do que ela. Além disso, sua densidade é menor
do que a da água. Essas propriedades são explicadas
corretamente nas alternativas abaixo, EXCETO em:
a) O etanol é solúvel em água porque forma ligações de
hidrogênio com a mesma.
b) O etanol dissolve gorduras porque tem uma parte apolar
em sua estrutura.
c) O etanol é mais volátil que a água porque suas ligações
intermoleculares são mais fracas do que as da água.
d) O etanol é menos denso que a água porque sua
temperatura de ebulição é menor do que a da água.
11. (Uftm 2012) Nas figuras, para os líquidos ciclo-hexano e
clorofórmio, são indicados os valores de densidade e as
estruturas químicas.
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Para ilustrar a interação entre ciclo-hexano, clorofórmio e
água,
estes
três
líquidos
são
representados,
respectivamente, com as cores vermelha, amarela e azul. A
mistura homogênea de dois quaisquer destes três líquidos,
quando miscíveis, é indicada com a cor oliva. Considere que,
quando colocados em contato e agitados, cada par de
líquidos é completamente miscível ou imiscível. Na figura
são representadas combinações de volumes iguais de dois
destes três líquidos.
Quando misturados volumes iguais de clorofórmio e água
em um tubo de ensaio e de ciclo-hexano e água em outro
tubo,
obtêm-se
duas
misturas
representadas,
respectivamente, nas figuras
a) I e IV.
d) II e V.
b) I e V.
e) III e I.
c) II e IV.
Com relação à trietilamina, é correto afirmar que:
a) não forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
b) sua fórmula molecular é C6H12N.
c) pode ser representada por (H3C-CH2-)3CNH2.
d) é uma amina primária e apresenta ligações de hidrogênio
entre suas moléculas.
e) apresenta geometria molecular angular.
14. (Udesc 2012) As principais forças intermoleculares
presentes na mistura de NaCl em água; na substância
acetona CH3COCH3 e na mistura de etanol CH3CH2OH em
água são, respectivamente:
a) dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio.
b) dipolo-dipolo; íon-dipolo; ligação de hidrogênio.
c) ligação de hidrogênio; íon-dipolo; dipolo-dipolo.
d) íon-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio.
e) íon-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo.
15. (Fgv 2012) Algumas substâncias químicas consideradas
de baixa toxicidade são empregadas pela polícia na forma de
sprays de soluções aquosas para conter manifestações
violentas e brigas de torcidas em jogos de futebol em
estádios, pois irritam os olhos, causando cegueira
temporária. Entre essas substâncias, estão os gases
lacrimogêneos e sprays de pimenta.
12. (Pucrj 2012) Propriedades como temperatura de fusão,
temperatura de ebulição e solubilidade das substâncias
estão diretamente ligadas às forças intermoleculares.
Tomando-se como princípio essas forças, indique a
substância (presente na tabela a seguir) que é solúvel em
água e encontra-se no estado líquido à temperatura
ambiente.
Substância
Ponto de fusão
(°C)
Ponto de ebulição
(°C)
H2
N2
C6H6
C2H5OH
K
– 259,1
– 209,9
5,5
– 115,0
681,0
– 252,9
– 195,8
80,1
78,4
1330,0
a) H2
b) N2
c) C6H6
d) C2H5OH
e) K
13. (Udesc 2012) Aminas são substâncias em que um ou
mais átomos de hidrogênio da amônia foram substituídos,
por exemplo, por grupos alquila. Aminas que apresentam
cadeias alquílicas curtas são caracterizadas pelo odor de
peixe. Um prato tradicional da Islândia, conhecido como
tubarão fermentado, tem cheiro idêntico ao da trietilamina.
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As principais forças intermoleculares que ocorrem nas
interações das substâncias I, II e III com a água são,
respectivamente:
a) dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio.
b) dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo.
c) dipolo-induzido; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo.
d) dipolo-induzido; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio.
e) ligação de hidrogênio; dipolo-induzido; ligação de
hidrogênio.
16. (Enem 2012)
Quando colocamos em água, os
fosfolipídeos tendem a formar lipossomos, estruturas
formadas por uma bicamada lipídica, conforme mostrado na
figura. Quando rompida, essa estrutura tende a se
reorganizar em um novo lipossomo.
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c) O álcool e a água são imiscíveis por serem,
respectivamente, componente orgânico e componente
inorgânico.
d) Os componentes dos tanques 4 e 5 apresentam fortes
interações intermoleculares do tipo pontes de hidrogênio.
e) Uma mistura azeotrópica destilada apresenta ponto de
fusão constante.
Esse arranjo característico se deve ao fato de os
fosfolipídeos apresentarem uma natureza
a) polar, ou seja, serem inteiramente solúveis em água.
b) apolar, ou seja, não serem solúveis em solução aquosa.
c) anfotérica, ou seja, podem comportar-se como ácidos e
bases.
d) insaturada, ou seja, possuírem duplas ligações em sua
estrutura.
e) anfifílica, ou seja, possuírem uma parte hidrofílica e outra
hidrofóbica.
17. (Uel 2012) Leia o texto e analise o esquema a seguir.
Uma das alternativas sustentáveis e tecnologicamente
viáveis para a produção de combustível é a obtenção do
etanol a partir da madeira e demais partes não comestíveis
de plantas. O esquema a seguir ilustra esse processo.
18. (Uern 2012)
“Têm sido descobertas grandes
propriedades para o betacaroteno nas pesquisas das quais é
alvo. Sabe-se hoje que ele é um antioxidante, beneficia a
visão noturna, aumenta a imunidade, dá elasticidade à pele
e fortalecimento as unhas, além de atuar no metabolismo
de gordura”. Ao colocarmos um pedaço de cenoura imerso
no óleo de cozinha, este adquire coloração alaranjada. O
mesmo não acontece quando colocado em água.
Acerca da estrutura do betacaroteno, este fato ocorre
porque
a) o betacaroteno é um hidrocarboneto e é polar. O óleo
também é polar, sendo um bom solvente de betacaroteno.
b) o betacaroteno é um hidrocarboneto e é apolar. O óleo é
polar, sendo um bom solvente de betacaroteno.
c) o betacaroteno é um hidrocarboneto e é apolar. O óleo
também é apolar, sendo um bom solvente de betacaroteno.
d) o betacaroteno é um hidrocarboneto e é polar. O óleo é
apolar, sendo um bom solvente de betacaroteno.
19. (Fuvest 2012)
isoméricos:
Considere os seguintes compostos
CH3 CH2CH2CH2OH e CH3CH2OCH2CH3
butanol
Considere que o tanque 4 contém uma mistura de 20% v/v
de etanol e 80% v/v de água. Após o processo de destilação,
à temperatura constante, é produzida uma mistura de 96%
v/v de etanol e 4% v/v de água, chamada de álcool etílico
96º GL (tanque 5). Neste processo, o álcool 96º GL é obtido
pelo princípio da diferença entre o ponto de ebulição da
água (100 ºC) e o do álcool (78,4ºC).
Densidades: 1,0 g/mL (água); 0,8 g/mL (álcool)
Com base no enunciado, assinale a alternativa correta.
a) A fração molar de água na composição do vapor destilado
é aproximadamente 0,4.
b) Como o etanol apresenta forças intermoleculares do tipo
dipolo induzido entre suas cadeias carbônicas, seu ponto de
ebulição é menor que o da água.
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éter etílico
Certas propriedades de cada uma dessas substâncias
dependem das interações entre as moléculas que a
compõem (como, por exemplo, as ligações de hidrogênio).
Assim, pode-se concluir que,
a) a uma mesma pressão, o éter dietílico sólido funde a uma
temperatura mais alta do que o butanol sólido.
b) a uma mesma temperatura, a viscosidade do éter dietílico
líquido é maior do que a do butanol líquido.
c) a uma mesma pressão, o butanol líquido entra em
ebulição a uma temperatura mais alta do que o éter dietílico
líquido.
d) a uma mesma pressão, massas iguais de butanol e éter
dietílico liberam, na combustão, a mesma quantidade de
calor.
e) nas mesmas condições, o processo de evaporação do
butanol líquido é mais rápido do que o do éter dietílico
líquido.
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20. (Uepa 2012) Um indivíduo de má índole sujou de graxa
para veículo a camisa de um estudante o qual, ao chegar em
casa, recomendou corretamente um tratamento para
remoção da graxa da camisa. A recomendação feita pelo
estudante foi:
a) lavar com gasolina.
b) deixar ao sol no varal.
c) lavar com álcool (etanol).
d) lavar com água.
e) enxaguar com vinagre.
21. (Espcex (Aman) 2012) São dadas as Tabelas abaixo. A
Tabela I apresenta a correspondência entre as substâncias
representadas pelas letras x, m, r e z e suas respectivas
temperaturas de ebulição.
A Tabela II mostra os elementos químicos (H, F, Cl Br e I) e
suas respectivas massas atômicas.
Tabela I
Substância
x
m
r
z
Temperatura de
ebulição (°C)
20
35
67
85
Tabela II
Elemento
H (Hidrogênio)
F (Flúor)
C (Cloro)
Massa Atômica (u)
1
19
Br (Bromo)
I (Iodo)
80
127
35,5
Com base nas Tabelas acima, são feitas as seguintes
afirmações:
I. As substâncias correspondentes a x, m, r e z são,
respectivamente, HF, HI, HBr e HCl
II. As moléculas de HCl HBr e HI são unidas por forças do tipo
pontes ou ligações de hidrogênio.
III. Das substâncias em questão, o HI apresenta a maior
temperatura de ebulição, tendo em vista possuir a maior
massa molar.
Das afirmações feitas, está(ão) correta(s) apenas:
a) I.
d) I e III.
b) II.
e) II e III.
c) III.
22. (Enem 2012) O armazenamento de certas vitaminas no
organismo apresenta grande dependência de sua
solubilidade. Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem
ser incluídas na dieta diária, enquanto vitaminas
lipossolúveis são armazenadas em quantidades suficientes
para evitar doenças causadas pela sua carência. A seguir são
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apresentadas as estruturas químicas de cinco vitaminas
necessárias ao organismo.
Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que
necessita de maior suplementação diária é
a) I.
d) IV.
b) II.
e) V.
c) III.
23. (Ufsj 2012) Leia o texto abaixo.
A restauração da Mona Lisa do Prado
A “menina da moda” da arte atual, a Mona Lisa do Prado,
uma cópia intrigante da famosa obra de Leonardo da Vinci,
pertence ao Museu do Prado desde a sua fundação e nunca
havia sido exposta. Até que, dois anos atrás, um convite
para expô-la no Museu do Louvre levou a um estudo técnico
e a uma complexa e trabalhosa limpeza para retirar o fundo
negro da cópia. Usando técnicas como a refletografia
infravermelha e a radiografia, os especialistas observaram
inicialmente a existência de uma paisagem por debaixo do
fundo. Para confirmar, tiveram que remover inicialmente
uma camada verniz superficial oxidado, que atribuía uma
tonalidade amarela à pintura e realizar testes químicos com
o fundo. O informe químico mostrou tratar-se de material
orgânico depositado sobre uma camada de verniz, que
protegia e isolava a paisagem. Isto permitiu que o material
negro fosse removido, de forma segura e controlada,
utilizando pincéis umedecidos com solventes orgânicos até a
sua total remoção por dissolução. A técnica permitiu expor a
paisagem do fundo, e toda a obra, com excelente
reintegração cromática. Outros estudos estão possibilitando
conhecer detalhes da obra de Leonardo, que ainda não
haviam sido possíveis na pintura original, especialmente
devido ao estado de conservação da cópia restaurada.
Ninguém sabe quem a pintou, mas o fez simultaneamente
ao original e com permissão do mestre. Assim, o copista
reproduziu o estilo de Leonardo. Por essa razão, a Mona Lisa
do Prado tornou-se celebridade no mundo da arte atual,
renovando a atenção para a obra de arte que mais tem
intrigado a comunidade científica e artística ao longo dos
tempos, sendo provavelmente o retrato mais famoso, senão
o mais valioso de todo o mundo.
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Das afirmações feitas está(ão) corretas:
a) apenas I e III.
b) apenas I, II e IV.
c) apenas I e IV.
d) apenas II, III e V.
e) todas.
A interpretação CORRETA para o fenômeno da remoção do
fundo negro da Mona Lisa do Prado, abordado no texto é:
a) as moléculas orgânicas envolvidas tinham polaridades
distintas, sendo os solventes polares e o soluto negro apolar.
b) as forças intermoleculares soluto-solvente foram mais
intensas do que as forças intermoleculares soluto-soluto.
c) o material orgânico do fundo foi dissolvido em solventes
orgânicos após ter sido oxidado pela radiação das técnicas
usadas.
d) o fundo foi ionizado pela radiação e depois foi lavado com
solventes orgânicos, produzindo excelente reintegração
cromática.
24. (Espcex (Aman) 2012) Em uma tabela, são dados 4
(quatro) compostos orgânicos, representados pelos
algarismos 1,2,3 e 4, e seus respectivos pontos de ebulição,
à pressão de 1atm. Esses compostos são propan-1-ol, ácido
etanoico, butano e metoxietano, não necessariamente nessa
ordem.
 C
Composto
Ponto de ebulição
0,5
1
2
3
4
7,9
97,0
118,0
Sobre os compostos e a tabela acima são feitas as seguintes
afirmações:
I. Os compostos 1, 2, 3 e 4 são respectivamente butano,
metoxietano, propan-1-ol e ácido etanoico.
II. As moléculas do propan-1-ol, por apresentarem o grupo
carboxila em sua estrutura, possuem interações moleculares
mais fortes do que as moléculas do ácido etanoico.
III. O composto orgânico propan-1-ol é um álcool insolúvel
em água, pois suas moléculas fazem ligações
predominantemente do tipo dipolo induzido-dipolo
induzido.
IV. O composto butano tem o menor ponto de ebulição, pois
suas moléculas se unem por forças do tipo dipolo induzidodipolo induzido, que são pouco intensas.
V. O composto metoxietano é um éster que apresenta em
sua estrutura um átomo de oxigênio.
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25. (Upf 2012) A temperatura de ebulição (T.E. a 1 atm) tem
relação com a massa molar dos compostos. Assinale a
alternativa em que as substâncias estão apresentadas em
ordem crescente de suas temperaturas de ebulição:
a) eteno, propeno, hept-1-eno, but-1-eno
b) eteno, propeno, but-1-eno, hept-1-eno
c) hept-1-eno, propeno, but-1-eno, eteno
d) hept-1-eno, but-1-eno, propeno, eteno
e) eteno, but-1-eno, propeno, hept-1-eno
26. (Ufv 2011) É correto afirmar que o acido acético
(CH3CO2H) é capaz de realizar ligação de hidrogênio com
moléculas de:
a) cicloexano.
b) benzeno.
c) éter dietílico.
d) 1,2-dietilbenzeno.
27. (Enem 2011) No processo de industrialização da
mamona, além do óleo que contém vários ácidos graxos, é
obtida uma massa orgânica, conhecida como torta de
mamona. Esta massa tem potencial para ser utilizada como
fertilizante para o solo e como complemento em rações
animais devido a seu elevado valor proteico. No entanto, a
torta apresenta compostos tóxicos e alergênicos
diferentemente do óleo da mamona. Para que a torta possa
ser utilizada na alimentação animal, é necessário um
processo de descontaminação.
Revista Química Nova na Escola. V. 32, no 1, 2010
(adaptado).
A característica presente nas substâncias tóxicas e
alergênicas, que inviabiliza sua solubilização no óleo de
mamona, é a
a) lipofilia.
d) cromatofilia.
b) hidrofilia.
e) hiperpolarização.
c) hipocromia.
28. (Enem 2011) A pele humana, quando está bem
hidratada, adquire boa elasticidade e aspecto macio e suave.
Em contrapartida, quando está ressecada, perde sua
elasticidade e se apresenta opaca e áspera. Para evitar o
ressecamento da pele é necessário, sempre que possível,
utilizar hidratantes umectantes, feitos geralmente à base de
glicerina e polietilenoglicol:
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HO  CH2  CH2  O  CH2  CH2 n  O  CH2  CH2  OH
polietilenoglicol
Disponível em: http://www.brasilescola.com. Acesso em: 23
abr. 2010 (adaptado).
A retenção de água na superfície da pele promovida pelos
hidratantes é consequência da interação dos grupos
hidroxila dos agentes umectantes com a umidade contida no
ambiente por meio de
a) ligações iônicas.
b) forças de London.
c) ligações covalentes.
d) forças dipolo-dipolo.
e) ligações de hidrogênio.
b) A Vitamina A apresenta mais carbonos com hibridização
3
tipo sp que a vitamina C.
c) A vitamina A é eliminada mais facilmente pela urina que a
vitamina C.
d) A vitamina A é mais solúvel em óleo que a vitamina C.
e) A vitamina A apresenta menor polaridade quando
comparada à vitamina C.
31. (Uftm 2011) Compostos orgânicos contendo halogênios,
oxigênio ou nitrogênio podem ser produzidos a partir de
hidrocarbonetos, e são empregados em processos
industriais como matéria-prima ou solventes.
Considerando os compostos, em estado líquido,
29. (Uerj 2011) Considere uma mistura homogênea que
contém quantidades iguais de quatro substâncias orgânicas:
hexano, pentano, ácido etanoico e metilbenzeno.
Com a adição de uma determinada quantidade de água,
obteve-se uma mistura heterogênea, como ilustra o
esquema a seguir:
Na fase aquosa da mistura heterogênea, apenas a
substância orgânica de maior solubilidade em água está
presente.
Essa substância é denominada:
a) hexano
b) pentano
c) ácido etanoico
d) metilbenzeno
30. (Uft 2011) As vitaminas são substâncias essenciais para
o funcionamento normal do metabolismo. A vitamina A é
responsável, entre outras funções, pela transmissão química
de imagens do olho para o cérebro. A vitamina C é
responsável, também, pelo aumento da resistência
imunológica do nosso organismo.
Com base nas estruturas apresentadas, não é correto o que
se afirma em:
a) A vitamina C faz mais ligações de hidrogênio que a
vitamina A.
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as principais interações intermoleculares que ocorrem em
cada um deles são, respectivamente,
a) dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo.
b) dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio.
c) ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo; dipolo-dipolo.
d) ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo, ligação de
hidrogênio.
e) ligação de hidrogênio, ligação de hidrogênio, dipolodipolo.
32. (G1 - cftmg 2011) As forças intermoleculares presentes
no acido fluorídrico líquido são menos intensas que as
interações
a) dipolo-dipolo.
b) de van der Waals.
c) eletrostáticas entre íons.
d) por ligações de hidrogênio.
33. (Ufg 2010) O arranjo tridimensional da queratina é mais
estável que o das proteínas estabilizadas por ligações de
hidrogênio porque uma ligação dissulfeto é centenas de
vezes mais forte.
Isso ocorre porque as ligações dissulfeto são
a) metálicas.
d) de van der Waals.
b) dipolo-dipolo.
e) covalentes.
c) iônicas.
34. (Ufrgs 2010) Um cubo de gelo flutua em um copo com
água. Tal fenômeno ocorre porque a água no estado sólido é
menos densa que a água no estado líquido, visto que a água
apresenta a particularidade de aumentar de volume quando
solidifica.
Qual das afirmações a seguir apresenta uma justificativa
adequada para esse fenômeno?
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Forças Intermoleculares
a) Na água líquida, as interações intermoleculares se dão
através de ligações de hidrogênio, enquanto no gelo essas
interações são do tipo Van der Waals, mais fracas, o que
resulta em maior afastamento entre as moléculas.
b) O gelo é mais volumoso porque nele as moléculas de água
se organizam em posições bem definidas em uma rede
cristalina hexagonal, a qual ocupa um espaço maior que a
disposição pouco ordenada dessas moléculas no estado
líquido.
c) No estado sólido, as baixas temperaturas provocam uma
significativa diminuição da polaridade das moléculas de
água, o que contribui para um maior afastamento entre elas.
d) Quando passa ao estado sólido, a água aprisiona em sua
rede cristalina átomos de oxigênio, transformando suas
moléculas em H2O2, que são mais volumosas que as de H2O.
e) Durante a formação dos cristais de gelo, ocorre alteração
da geometria molecular das moléculas de água, que passa
de angular para linear, a fim de permitir um melhor ajuste
das moléculas aos nós da rede cristalina.
35. (Fgv 2010) Considere as interações que podem ocorrer
entre duas substâncias quaisquer dentre as representadas
na tabela.
I
II
III
IV
iodo
água
etanol
ciclo-hexano
Forças intermoleculares do tipo ligações de hidrogênio
podem ocorrer na interação das substâncias:
a) I e II.
d) II e IV.
b) I e III.
e) III e IV.
c) II e III.
36. (Ufc 2010) Sabendo-se que a temperatura de ebulição
de uma substância depende da intensidade das forças
intermoleculares presentes, assinale a alternativa que
corretamente apresenta as substâncias em ordem crescente
de temperatura de ebulição.
a) H2, N2, O2, Br2
b) N2, Br2, O2, Br2
c) Br2, O2, N2, H2
d) Br2, N2, H2, O2
e) O2, Br2, N2, H2
37. (Ufu 2010) Um dos materiais mais utilizados na
fabricação de sacolas esportivas é o náilon. Esse polímero é
produzido a partir do ciclo-hexano (pertencente à classe dos
ciclanos), que é um solvente e removedor de materiais
apolares como as tintas e vernizes. Os ciclanos existem, em
quantidades maiores ou menores, no petróleo de várias
regiões do mundo.
A partir do texto e de seus conhecimentos de química,
assinale a alternativa correta.
a) O náilon apresenta baixa resistência mecânica e é um
composto de moléculas pequenas obtido por reações de
adição.
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b) Os ciclanos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica
alifática e que possuem insaturações.
c) O ciclo-hexano pode ser usado como solvente de tintas e
vernizes por ser uma substância apolar.
d) O ciclo-hexano é um composto aromático obtido pela
destilação do petróleo bruto.
38. (Ufmg 2010) A temperatura de ebulição de uma
substância depende, entre outros fatores, das interações
intermoleculares existentes entre suas moléculas.
Analise a estrutura destes três compostos, cujas massas
molares são aproximadamente iguais:
I) CH3COOH acido acético
II) CH3CH2CH2OH propanol
III) CH3CH2CHO propanal
(60 g/moℓ)
(60 g/moℓ)
(58 g/moℓ)
A partir dessas informações, assinale a alternativa em que
esses três compostos estão apresentados de acordo com a
ordem decrescente de suas respectivas temperaturas de
ebulição.
a) I > II > III
c) II > I > III
b) I > III > II
d) III > I > II
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
A estrutura tridimensional de uma proteína determina sua
função biológica. Como exemplo, pode-se citar a queratina,
a proteína que constitui os cabelos, rica em cisteína e
estabilizada por numerosas ligações dissulfeto (S – S).
39. (Ufg 2010) O arranjo tridimensional da queratina é mais
estável que o das proteínas estabilizadas por ligações de
hidrogênio porque uma ligação dissulfeto é centenas de
vezes mais forte.
Isso ocorre porque as ligações dissulfeto são
a) metálicas.
d) de van der Waals.
b) dipolo-dipolo.
e) covalentes.
c) iônicas.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Compostos de enxofre são usados em diversos processos
biológicos. Existem algumas bactérias que utilizam, na fase
da captação de luz, o H2S em vez de água, produzindo
enxofre no lugar de oxigênio, conforme a equação química:
6 CO2 + 12 H2S  C6H12O6 + 6 H2O + 12 S
40. (Uerj 2010) O H2S é um gás que se dissolve em água.
Essa solubilidade decorre da formação de interações
moleculares do tipo:
a) iônica
c) dipolo-dipolo
b) covalente
d) ligação de hidrogênio
41. (Uece 2010) Com relação à solubilidade dos compostos
orgânicos, verifica-se que a maioria (que é constituída de
compostos apolares) não se dissolve em água (que é um
líquido polar). Pelo contrário, os compostos orgânicos são,
em geral, solúveis nos chamados solventes orgânicos, como
os hidrocarbonetos e éteres. Um caso interessante a
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Forças Intermoleculares
considerar é a solubilidade dos alcoóis. Os monoálcoois mais
simples são totalmente miscíveis com a água e essa
solubilidade é atribuída
a) à parte apolar das moléculas dos monoálcoois mais
simples.
b) ao forte caráter iônico das ligações covalentes das
moléculas do monoálcool e as da água.
c) às ligações de hidrogênio formadas entre as moléculas do
monoálcool e as da água.
d) aos monoálcoois mais simples serem formados por
grupos orgânicos R, polar, e pelo grupo OH, fracamente
apolar.
42. (Unifesp 2009) Assinale a alternativa que apresenta o
gráfico dos pontos de ebulição dos compostos formados
0
0
entre o hidrogênio e os elementos do grupo 17, do 2 . ao 5 .
período.
45. (G1 - cftmg 2008) Os gases CH4 , NH3 e H2S estão em
ordem crescente de temperaturas de ebulição em:
a) CH4 , H2S e NH3.
c) NH3 , H2S e CH4.
b) H2S , CH4 e NH3.
d) CH4 , NH3 e H2S.
46. (Pucrs 2008) Durante as mudanças de estado ocorrem
somente afastamentos e aproximações entre as moléculas,
ou seja, as forças intermoleculares são rompidas ou
formadas, influenciando no estado físico da substância.
Relacione as substâncias da Coluna A aos respectivos pontos
°
de ebulição, em C, da Coluna B, numerando os parênteses.
Coluna A
Coluna B
1. metanol
2. etanol
3. etanal
4. etano
5. propan-1-ol
(
(
(
(
(
) - 88,4
) 20,0
) 64,0
) 78,5
) 97,0
A numeração correta dos parênteses, de cima para baixo, é:
a) 4 - 3 - 1 - 2 - 5
b) 5 - 1 - 4 - 3 - 2
c) 3 - 5 - 1 - 2 - 4
d) 4 - 3 - 2 - 1 - 5
e) 5 - 4 - 3 - 2 - 1
47. (Pucsp 2008) Analise os componentes de cada par de
substâncias apresentado a seguir, segundo as interações
intermoleculares.
43. (Fatec 2009) Um estudante recebeu uma tabela,
reproduzida a seguir, em que constam os pontos de ebulição
de três compostos diferentes, a 1 atm.
Composto
X
Y
Z
°
PE( C)
-135
37
118
Segundo os dados anteriores, os possíveis compostos X, Y e
Z podem ser, respectivamente,
a) 1- butanol, butano e éter etílico.
b) éter etílico, 1- butanol e butano.
c) butano, éter etílico e 1- butanol.
d) butano, 1- butanol e éter etílico.
e) 1- butanol, éter etílico e butano.
I. Tolueno e fenol
II. Propano e butano
III. 1-propanol e propanona
IV. Propilamina e butano
As substâncias que apresentam as maiores temperaturas de
ebulição em cada par são, respectivamente,
a) I - tolueno; II - propano; III - propanona; IV - butano.
b) I - tolueno; II - propano; III - 1-propanol; IV - propilamina.
c) I - fenol; II - butano; III - 1-propanol; IV - propilamina.
d) I - fenol; II - propano; III - propanona; IV - propilamina.
e) I - tolueno; II - butano; III - 1-propanol; IV - butano.
48. (Pucmg 2008) Analise o gráfico, que apresenta as
temperaturas de ebulição de compostos binários do
hidrogênio com elementos do grupo 16 (coluna 6A), à
pressão de 1 atm.
44. (Ita 2009) Assinale a afirmação CORRETA a respeito do
ponto de ebulição normal (PE) de algumas substâncias.
a) O 1-propanol tem menor PE do que o etanol.
b) O etanol tem menor PE do que o éter metílico.
c) O n-heptano tem menor PE do que o n-hexano.
d) A trimetilamina tem menor PE do que a propilamina.
e) A dimetilamina tem menor PE do que a trimetilamina.
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Forças Intermoleculares
A partir das informações apresentadas, é INCORRETO
afirmar que:
a) a substância mais volátil é o H2S, pois apresenta a menor
temperatura de ebulição.
b) a água apresenta maior temperatura de ebulição, pois
apresenta ligações de hidrogênio.
c) todos os hidretos são gases à temperatura ambiente,
exceto a água, que é líquida.
°
d) a 100 C, a água ferve, rompendo as ligações covalentes
antes das intermoleculares.
49. (Pucsp 2007) Foram determinadas as temperaturas de
fusão e de ebulição de alguns compostos aromáticos
encontrados em um laboratório. Os dados obtidos e as
estruturas das substâncias estudadas estão apresentados a
seguir.
A análise das temperaturas de fusão e ebulição permite
identificar as amostras 1, 2, 3 e 4, como sendo,
respectivamente,
a) ácido benzoico, benzaldeído, fenol e tolueno.
b) fenol, ácido benzoico, tolueno e benzaldeído.
c) tolueno, benzaldeído, fenol e ácido benzoico.
d) benzaldeído, tolueno, ácido benzoico e fenol.
e) tolueno, benzaldeído, ácido benzoico e fenol.
50. (Ufmg 2007)
Analise o gráfico, em que está
representada a variação da temperatura de fusão e da
temperatura de ebulição em função da massa molar para F 2,
Cℓ2, Br2 e I2, a 1 atm de pressão:
b) as interações intermoleculares no Cℓ2 são dipolo
permanente-dipolo permanente.
c) as interações intermoleculares no F2 são menos intensas
que no I2.
d) o Br2 se apresenta no estado físico gasoso quando a
°
temperatura é de 25 C.
51. (Pucrs 2007) Comparando-se moléculas de tamanhos
aproximadamente iguais de um hidrocarboneto, um aldeído
e um álcool, é correto afirmar que
a) o hidrocarboneto apresenta temperatura de ebulição
maior, pois contém forças intermoleculares mais intensas.
b) o aldeído apresenta forças intermoleculares do tipo
dipolo induzido-dipolo induzido.
c) o álcool apresenta maior temperatura de ebulição, pois
contém forças intermoleculares menos intensas.
d) o álcool apresenta o mesmo tipo de forças
intermoleculares que o aldeído.
e) as forças intermoleculares são menos intensas entre as
moléculas do aldeído do que entre as moléculas do álcool.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
As funções orgânicas oxigenadas constituem uma grande
família de compostos orgânicos, uma vez que, depois do
carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico
de maior presença nesses compostos. O comportamento
químico e demais propriedades desses compostos estão
diretamente relacionados à maneira como os elementos
químicos citados se apresentam nas moléculas das
diferentes substâncias.
52. (Ufpb 2007) Considere os compostos a seguir.
CH3CH2CH2OH (1)
CH3CH2OCH3 (2)
CH3CH2CHO (3)
CH3COCH3 (4)
CH3CH2CH3 (5)
Sobre esses compostos, pode-se afirmar:
I. O composto (2) é solúvel em água e o (5) é insolúvel.
II. O composto (1) é solúvel em água, devido à formação de
ligação de hidrogênio.
III. Os compostos (3) e (4) possuem pontos de ebulição e de
fusão menores do que o composto (1) e maiores do que o
composto (5).
IV. O composto (5) é solúvel em água.
Está(ão) correta(s):
a) apenas I e III
b) apenas II e IV
c) apenas I, II e III
Considerando-se as informações contidas nesse gráfico e
outros conhecimentos sobre o assunto, é CORRETO afirmar
que
a) a temperatura de fusão das quatro substâncias está
indicada na curva 1.
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d) apenas II, III e IV
e) I, II, III e IV
53. (Ufu 2006) O bromo, líquido castanho-avermelhado
formado por moléculas apolares, ataca a pele do ser
humano, causando feridas que cicatrizam muito lentamente.
Do grupo 17 da tabela periódica, à temperatura ambiente,
este é o único líquido.
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Em relação ao bromo, assinale a alternativa correta.
a) O bromo líquido é muito solúvel em água.
b) Uma solução de bromo em tetracloreto de carbono não
conduz corrente elétrica.
c) A intensa força de atração que atua entre as moléculas faz
com que o bromo líquido tenha elevado ponto de fusão e
ebulição.
d) As forças de atração que atuam entre as moléculas de
bromo são do tipo dipolo-dipolo.
54. (Unifesp 2006) A geometria molecular e a polaridade
das moléculas são conceitos importantes para predizer o
tipo de força de interação entre elas. Dentre os compostos
moleculares nitrogênio, dióxido de enxofre, amônia, sulfeto
de hidrogênio e água, aqueles que apresentam o menor e o
maior ponto de ebulição são, respectivamente,
a) SO2 e H2S.
d) N2 e H2S.
b) N2 e H2O.
e) SO2 e NH3.
c) NH3 e H2O.
Os tipos de forças de interação que ocorrem em (I) e (II) são,
respectivamente,
a) dipolo-dipolo e ligação de hidrogênio.
b) ligação de hidrogênio e dipolo-dipolo.
c) dipolo induzido-dipolo induzido e ligação de hidrogênio.
d) dipolo induzido-dipolo induzido e dipolo-dipolo.
e) dipolo induzido-dipolo e dipolo-dipolo.
57. (Pucmg 2006) A maionese é uma emulsão formada
entre óleo (azeite, por exemplo) e água (proveniente do
ovo). Como água e óleo não se misturam, é necessária a
presença de um agente tensoativo, que pode ser
representado pelas lecitinas, fosfolipídeos que podem
possuir a estrutura exemplificada a seguir e que são
encontrados na gema do ovo.
55. (Pucrs 2006)
Pela análise do quadro, conclui-se que a ordem crescente
dos pontos de ebulição dos compostos indicados é:
a) I < II < III < IV < V
b) II < I < V < III < IV
c) II < V < I < III < IV
d) III < IV < I < II < V
e) IV < III < V < I < II
56. (Pucrs 2006) Quando uma célula produz uma proteína, a
cadeia de polipeptídio dobra-se espontaneamente para
assumir certa forma. Um dos dobramentos dessa cadeia
polipeptídica envolve várias forças de interação entre várias
cadeias laterais de aminoácidos, conforme exemplificado no
esquema a seguir.
Sobre as lecitinas e seu papel na formação da maionese, é
INCORRETO afirmar:
a) As lecitinas apresentam uma porção hidrofílica (polar)
representada por A e uma porção hidrofóbica (apolar)
representada por B.
b) As lecitinas diminuem a tensão superficial entre a água e
o óleo.
c) Na formação da maionese, a parte A das lecitinas deve
ficar voltada para as gotas de óleo e a parte B, para as gotas
de água.
d) As lecitinas na maionese apresentam o mesmo papel que
os detergentes na remoção de gorduras.
58. (Pucpr 2005) O fenol, ou ácido fênico, tem a seguinte
fórmula molecular: C6H6O.
Nas mesmas condições, o fenol, apresenta um PE
___________ em relação ao benzeno, porque apresenta
_____________________.
Os espaços serão corretamente preenchidos por:
a) menor - ligações iônicas
b) maior - atração intermolecular por pontes de hidrogênio
c) menor - atração intermolecular dipolo induzido - dipolo
induzido.
d) maior - atração intermolecular dipolo - dipolo.
e) maior - atração intermolecular dipolo induzido - dipolo
induzido
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
O conhecimento das estruturas das moléculas é um assunto
bastante relevante, já que as formas das moléculas
determinam propriedades das substâncias como odor,
sabor, coloração e solubilidade.
As figuras apresentam as estruturas das moléculas CO 2, H2O,
NH3, CH4, H2S e PH3.
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Forças Intermoleculares
59. (Fgv 2005)
29: [C]
30: [C]
31: [B]
32: [C]
33: [E]
34: [B]
Quanto às forças intermoleculares, a molécula que forma
ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio) com a água é
a) H2S.
d) PH3.
b) CH4.
e) CO2.
c) NH3.
35: [C]
36: [A]
37: [C]
38: [A]
Gabarito:
39: [E]
1: [A]
40: [C]
2: [B]
41: [C]
3: [A]
42: [A]
4: [B]
43: [C]
5: [B]
44: [D]
6: [D]
45: [A]
7: [D]
46: [A]
8: [B]
47: [C]
9: [A]
48: [D]
10: [D]
49: [C]
11: [D]
50: [C]
12: [D]
51: [E]
13: [A]
52: [C]
14: [D]
53: [B]
15: [A]
54: [B]
16: [E]
55: [B]
17: [D]
56: [C]
18: [C]
57: [A]
19: [C]
58: [B]
20: [A]
59: [C]
21: [A]
22: [C]
23: [B]
24: [C]
25: [B]
26: [C]
27: [B]
28: [E]
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