UNIDADE 02- HIDROCARBONETOS
1- Introdução:
São compostos que apresentam
em sua estrutura apenas carbono e
hidrogênio (C, H). Para dar nome aos
hidrocarbonetos
utilizamos
a
terminação – o.
Em função das ligações e do tipo
de cadeia presentes conseguimos dividir
os hidrocarbonetos em várias classes:
alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos,
cicloalcanos, cicloalcenos, cicloalcinos e
hidrocarbonetos aromáticos.
As
principais
fontes
de
hidrocarbonetos são os combustíveis
fósseis (petróleo, gás natural, hulha e
xisto betuminoso).
O petróleo formou-se ao longo
de milhões de anos, a partir da
decomposição de animais marinhos,
vegetação e plâncton.
Após sua extração, o petróleo é
encaminhado para as refinarias, onde
seus componentes são separados através
de
processos
como
destilação
fracionada. Cada fração retirada do
petróleo tem-se uma constituição e uma
faixa de temperatura de ebulição, por
exemplo,
FRAÇÃO Nº
DE T /°C
CARBONOS
Gás
De 1 a 4
Acima 70
Gasolina
De 5 a 10
70
Querosene De 12 a 18
200
Óleo diesel De 15 a 25
300
Óleo
Acima de 17, 400
lubrificante com
estruturas
cíclicas
Resíduo
Mais de 20
500
sólido:
parafinas,
ceras,
asfalto,
piche
Iniciaremos o estudo pelos
hidrocarbonetos porque eles formam a
base para os nomes da maioria das
substancias orgânicas.
2- Alcanos, Alcenos, Alcinos,
Cicloalcanos, Cicloalcenos e
Cicloalcinos:
Os alcanos ou parafinas são
constituídos apenas por carbono e
hidrogênio e possuem apenas ligações
simples. Apresenta fórmula molecular
CnH2n+2. Os cicloalcanos apresentam
fórmula molecular CnH2n.. Os alcenos ou
olefinas têm em sua estrutura a presença
de pelo menos uma dupla e apresentam
fórmula molecular CnH2n. Já os ciclenos
apresentam fórmula molecular CnH2n-2.
Os alcinos apresentam pelo menos uma
tripla e têm a fórmula molecular
representada por CnH2n-2.
A nomenclatura oficial (aquela
estabelecida segundo as normas da
IUPAC) procura estabelecer regras para
uniformizar os nomes de compostos
orgânicos, de forma que possamos ter
uma ideia de sua estrutura.
2.1- Composto de Cadeia Normal:
Neste caso a nomenclatura é constituída
por 3 partes: prefixo, infixo e sufixo.
a) Prefixo: indica o numero de
átomos de carbono presente
na estrutura
Nº C PREFIXO N° C PREFIXO
1
MET
12
DODEC
13
TRIDEC
2
ET
14
TETRADEC
3
PROP
15
PENTADEC
4
BUT
16
HEXADEC
5
PENT
17
HEPTADEC
6
HEX
18
OCTADEC
7
HEPT
19
NONADEC
8
OCT
20
EICOS
9
NON
21
HENEICOS
10
DEC
22
DOCOS
11
UNDEC
b) Infixo: mostra o tipo de
ligação entre os átomos de
carbono, ou seja, mostra se
uma cadeia é saturada ou
insaturada.
TIPO
DE INFIXO
LIGAÇÃO
ENTRE C
APENAS
AN
SIMPLES
EXISTE
EN
DUPLA
EXISTE
IN
TRIPLA
c) Sufixo: caracteriza a função
a que pertence o composto,
no caso de hidrocarbonetos o
sufixo é –o.
Exemplo:
H3C – CH2 – CH2 – CH3
Prefixo: but
Infixo: an
Sufixo: o
Nome oficial: butano
Observação:
Para cadeias cíclicas, antes do prefixo
numérico escreve-se a palavra ciclo.
Os
compostos
aromáticos
são
hidrocarbonetos cuja estrutura existe
pelo menos um anel benzênico ou
aromático e nos quais se verifica o
fenômeno da ressonância.
Esses compostos apresentam uma
nomenclatura particular, que não segue
as regras utilizadas na nomenclatura dos
outros hidrocarbonetos. Além disso, não
existe uma fórmula geral para todos os
aromáticos.
2.2-
Composto
Ramificada:
de
Cadeia
Inicialmente devemos escolher a
cadeia principal, para tal existem
algumas regras que devem ser usadas na
ordem em que são apresentadas.
1. Quando a cadeia carbônica é
cíclica, os átomos de
carbono do ciclo constituem
a cadeia principal.
2. Quando a cadeia carbônica é
acíclica, a cadeia principal
deve ser a maior sequencia
que contenha o radical
funcional, ou, no caso de
hidrocarbonetos, os carbonos
da instauração, se existir.
3. Existindo duas ou mais
possibilidades de cadeia
principal, deve-se optar pela
mais ramificada.
Após a escolha da cadeia
principal devemos numerar a
cadeia, para isso utilizamos as
regras abaixo na ordem em que
são apresentadas. Caso a cadeia
principal seja acíclica:
1. A cadeia principal é numerada a
partir da extremidade mais
próxima do radical funcional ou,
no caso do hidrocarboneto, dos
carbonos da instauração se
existirem.
2. Se a regra anterior não decidir, a
cadeia principal é numerada a
partir da extremidade mais
próxima do primeiro radical.
3. Se a regra anterior não decidir, a
cadeia principal é numerada a
partir da extremidade que
posicione os radicais nos
carbonos de menores números
(regra dos menores números).
4. Se a regra anterior não decidir, a
cadeia principal é numerada a
partir da extremidade mais
próxima do radical de acordo
com a sua ordem alfabética.
Caso a cadeia principal seja cíclica:
1. A cadeia principal é numerada a
partir do carbono que contem o
radical funcional ou, no caso de
hidrocarboneto, da instauração
se existir.
2. Se a regra anterior não decidir, a
cadeia principal é numerada a
partir do carbono que contem
um radical.
3. Se a regra anterior não decidir, a
cadeia principal é numerada a
partir do carbono que posicione
os radicais nos carbonos de
menores números.
4. Se a regra anterior não decidir, a
cadeia principal é numerada de
acordo com a ordem alfabética
dos radicais.
Ramificações:
as
principais
ramificações são radicais derivados de
hidrocarboneto onde há a retirada de um
átomo
de
hidrogênio.
Se
o
hidrocarboneto for alifático, o radical é
chamado de alcoíla ou alquila, sendo
representado
por
R-.
Se
o
hidrocarboneto for aromático e a
valência livre se apresentar em carbono
de núcleo aromático, o radical
denomina-se arila, sendo representado
por Ar-; se estiver fora do núcleo
aromático, é denominado alcoíla.
PRINCIPAIS SUBSTITUINTES
MONOVALENTES
Nº GRUPO SUBSTITUINTE
D
E
C
1
H3C-; METIL
2
H3C-CH2 OU C2H5; ETIL
3
4
Observações:
O prefixo iso- é utilizado para
identificar radicais que apresentam a
seguinte estrutura geral:
O prefixo sec- é utilizado para indicar
que a valência livre esta situada em
carbono secundário
O prefixo terc- é utilizado para indicar
que a valência livre esta localizada em
carbono terciário.
Escreve-se o nome do composto,
na seguinte ordem:
1. Nomeiam-se os radicais ou
ramificações, indicando sua
localização na cadeia:
Os radicais devem ser
citados em ordem alfabética,
precedidos dos números dos
carbonos da cadeia principal
a que estejam ligados.
Se houver radicais iguais,
usam-se os prefixos di-, trietc. antes do nome do radical
correspondente.
Esses
prefixos, entretanto, NÃO
são considerados para a
ordem alfabética.
2. Finaliza-se com o nome da
cadeia principal.
Exemplo: dar os nomes oficiais dos
compostos abaixo:
2.3-
Nomenclatura
Aromáticos:
de
Os prefixos orto- (o-), meta- (m-) e
para- (-p) só devem ser utilizados no
benzeno, desde que ele possua apenas
dois radicais.
Exercícios:
1) O nome do composto formado pela
união dos radicais etil e terc-butil é
(escreva
a
fórmula
estrutural
encontrada):
a) 2,2 dimetilbutano
b) n-hexano
c) 2-metilpentano
d) 2-etilpropano
e) 3-metilpentano
2) Escreva o nome dos seguintes grupos
orgânicos (radicais):
a) – CH3
b) – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
c) – CH2 – CH3
d) – CH2 – CH2 – CH3
3) Dê nome aos hidrocarbonetos abaixo:
primários em sua estrutura;
seu nome é 3 hexeno
apresenta
cadeia
carbônica
ramificada
é uma cadeia homegênia
III.
IV.
V.
São corretas somente:
a)
b)
c)
d)
e)
I e II
II, III e IV
I e IV
I, III e V
I , III, IV e V
6) (Vunesp) O octano é um dos principais
constituintes da gasolina, que é uma
mistura de hidrocarbonetos. A fórmula
molecular
do
octano
é:
a) C8H18
b) C8H16
c) C8H14
d) C12H24
e) C18H38
7) (Uece) O radical benzeno chama-se
fenil, enquanto benzil é o radical
derivado do tolueno. Estes dois radicais
apresentam quais estruturas?
8) (Uel) Qual das fórmulas moleculares
representa um ciclano?
a) C6H14
b) C6H12
c) C6H10
d) C6H8
4) Desenhe a fórmula estrutural para (a) 2metilpropeno (b) 2-buteno (c) 3-metil-2penteno
5) Relativamente ao composto de fórmula
estrutural
CH3 - CH2 - CH = CH - CH2 - CH3,
considere as afirmações:
I.
II.
é um alceno;
apresenta
somente
carbonos
e) C6H6
9) (Ufscar) Considere as afirmações
seguintes sobre hidrocarbonetos.
(I) Hidrocarbonetos são compostos
orgânicos constituídos somente de carbono
e hidrogênio.
(II) São chamados de alcenos somente os
hidrocarbonetos insaturados de cadeia
linear.
(III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos
aiciclicos saturados de fórmula geral
CnH2n
(IV) São hidrocarbonetos aromáticos:
bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.
São corretas as afirmações:
a) I e III, apenas.
b) I, III e IV, apenas.
c) II e III, apenas.
d) III e IV, apenas.
e) I, II e IV, apenas.
10) (Uff) Analise a estrutura seguinte e
considere as regras de nomenclatura da
IUPAC.
http://aprovadonovestibular.com/hidro
carbonetos-quimica-organica-exerciciocom-resposta.html
http://www2.ufersa.edu.br/portal/vie
w/uploads/setores/157/listadeexercici
os/Lista.de.Exercicios.03Nomenclaturas.de.Hidrocarbonetos.e.C
ompostos.Organicos.Oxigenados.pdf
http://pt.scribd.com/doc/2974879/Qui
mica-21-Nomenclatura-CompostosOrganicos-Hidrocarbonetos
Assinale a opção que indica as cadeias
laterais ligadas, respectivamente, aos
carbonos de números 4 e 5 da cadeia
hidrocarbônica principal.
a) propil e isobutil
b) metil e isobutil
c) terc-pentil e terc-butil
d) propil e terc-pentil
e) metil e propil
Bibliografia:
Usberco j., Salvador E., 5ª ed- 2002,
Editora Saraiva
http://pt.wikipedia.org/wiki/Hidrocarb
oneto
http://www.brasilescola.com/quimica/
hidrocarbonetos.htm
http://www.infoescola.com/quimica/oque-sao-hidrocarbonetos/