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11705. (Unirio 99) Os principais componentes do mel são a glicose e a frutose, obtidas por hidrólise
enzimática da sacarose coletada do néctar das flores pelas abelhas.
a) Quantos carbonos assimétricos e quantos isômeros D possui a glicose?
b) Que tipo de isomeria está presente entre a glicose e a frutose?
c) A partir da estrutura da D(-) frutose, desenhe a estrutura da L (+) frutose.
9937. (Ita 98) Assinale a opção ERRADA dentre as relacionadas a seguir:
a) A transformação do vinho em vinagre é devida a uma fermentação ANAERÓBICA.
b) A transformação do suco de uva em vinho é devida a uma fermentação ANAERÓBICA.
c) A transformação de glicose em álcool e gás carbônico pode ser obtida com extrato das células de
levedura DILACERADAS.
d) Grãos de cereais em fase de germinação são ricos em enzimas capazes de despolimerizar o amido
TRANSFORMANDO-O em glicose.
e) A reação química responsável pelo crescimento da massa de pão, enquanto ela descansa antes de ir
ao forno, é essencialmente A MESMA que ocorre na transformação do suco de uva em vinho.
11358. (Uelondrina 98) Em uma pizza de mussarela há diversos compostos orgânicos. Entre eles há os
que possuem, em suas moléculas, o agrupamento
Dado: R = radical alquila
Quanto a essas afirmações, pode-se dizer que
a) apenas I é correta.
b) apenas II é correta.
c) apenas III é correta.
d) I, II e III são correta.
e) I, II e III são INCORRETAS.
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TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO
(Ufpr 95) Na(s) questão(ões) a seguir, escreva no espaço apropriado a soma dos itens corretos.
3121. Com relação aos compostos A, B e C a seguir:
é correto afirmar que:
01) O composto A é uma proteína.
02) O composto B é uma gordura.
04) O composto C é um á açúcar.
08) Por hidrólise de B, em meio alcalino (soda cáustica), obtém-se sabão.
16) O composto C apresenta em sua estrutura ligações peptídicas.
32) O composto A possui carbono assimétrico e, conseqüentemente, isômeros ópticos.
Soma = (
)
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO
(Ufmt 96) Na(s) questão(ões) a seguir julgue os itens e escreva nos parênteses (V) se for verdadeiro ou
(F) se for falso.
3816. Julgue os itens a seguir.
(
) A sacarose (açúcar da cana) é insolúvel em H‚O.
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(
(
) A lactose é o açúcar encontrado no leite.
) A hidrólise da glicose produz maltose e frutose.
4273. (Fuvest 89) Reações de fermentação, saponificação e polimerização dão origem respectivamente
aos produtos:
a) teflon, glicerol e etanol.
b) teflon, etanol e glicerol.
c) etanol, teflon e glicerol.
d) etanol, glicerol e teflon.
e) glicerol, teflon e etanol.
6038. (Fuvest 97) Na tabela a seguir é dada a composição aproximada de alguns constituintes de três
alimentos:
Os alimentos I, II e III podem ser, respectivamente,
a) ovo de galinha, farinha de trigo e leite de vaca.
b) ovo de galinha, leite de vaca e farinha de trigo.
c) leite de vaca, ovo de galinha e farinha de trigo.
d) leite de vaca, farinha de trigo e ovo de galinha.
e) farinha de trigo, ovo de galinha e leite de vaca.
6071. (Mackenzie 96) Com a crise do petróleo em 1973, o Brasil buscou outra fonte alternativa de
energia, incrementando o plantio de cana-de-açúcar, da qual se obtém:
a) somente açúcar.
b) um álcool, cujo nome é metanol.
c) gasolina.
d) o etanol.
e) mistura de gasolina e álcool etílico.
8384. (Mackenzie 97) A fórmula molecular da glicose, cuja molécula é formada por seis átomos de
carbono, doze átomos de hidrogênio e seis átomos de oxigênio, é:
a) 6CH‚O.
b) 6C‚H†O.
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c) 6CH‚O.
d) C†H‚O†.
e) CH‚O.
9920. (Unirio 97) No Brasil, a principal fonte de etanol é a cana-de-açúcar. A sacarose C‚H‚‚O,
presente no caldo de cana, é inicialmente transformada por microorganismos em glicose, C†H‚O†, e
frutose, C†H‚O†, que, em seguida, se transformam em etanol, C‚H†O, e gás carbônico, CO‚.
a) oxidação.
b) hidrólise.
c) ozonólise.
d) redução.
e) fermentação.
11441. (Unirio 98) "Uma substância elaborada a partir da carapaça da lagosta está se revelando eficaz
no tratamento de queimaduras, feridas e úlceras. O remédio, batizado de Reteded, é fabricado a partir
de um polímero conhecido como quitina".
"Jornal do Brasil", 30/08/97.
A quitina é um amino-polissacarídeo e, portanto, possui arranjo estrutural similar ao existente na:
a) insulina.
b) lecitina.
c) glicina.
d) celulose.
e) borracha natural.
11490. (Fuvest 99) Fórmula de alguns constituintes nutricionais:
A, B e C são os constituintes nutricionais principais, respectivamente, dos alimentos:
a) batata, óleo de cozinha e farinha de trigo.
b) farinha de trigo, gelatina e manteiga.
c) farinha de trigo, batata e manteiga.
d) óleo de cozinha, manteiga e gelatina.
e) óleo de cozinha, gelatina e batata.
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11704. (Unirio 99) "Quanto mais se investiga mais assustador fica o escândalo dos remédios
falsificados. (...) A empresa é acusada de ter produzido quase 1 milhão de comprimidos de farinha
como sendo o medicamento Androcur, usado no tratamento de câncer de próstata."
(REVISTA VEJA, setembro de 1998).
O principal componente químico da farinha é o amido, que é um:
a) lipídio.
b) poliéter.
c) peptídeo.
d) poliéster.
e) polissacarídio.
11786. (Puccamp 99) Certos alimentos dietéticos contêm frutose, em vez de glicose. A frutose é
I - isômero funcional da glicose.
II - diferenciada da glicose por não reagir com íons Cu£® (aq), em condições apropriadas, formando
Cu‚O (reação de Benedict).
III - carboidrato presente em frutas.
Dessas afirmações,
a) somente I é correta.
b) somente II é correta.
c) somente III é correta.
d) somente I e III são corretas.
e) I, II e III são corretas.
12576. (Uelondrina 99) A sacarose, por
a) decomposição total, produz água e monóxido de carbono.
b) hidrólise, produz amido.
c) polimerização, produz gorduras.
d) fermentação, produz etanol.
e) inversão, produz frutose e oxigênio.
12673. (Ufsm 99) Considere as estruturas:
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a) As estruturas A e B representam moléculas de lipídios encontrados em vegetais.
b) A estrutura A representa molécula de um dissacarídeo e a B, uma hexose.
c) As estruturas A e B representam moléculas de aldoses.
d) As estruturas A e B representam moléculas de hexoses.
e) A estrutura A representa molécula de um monossacarídeo e a B, uma aldose.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO
(Puccamp 2000) A MÁQUINA A VAPOR: UM NOVO MUNDO, UMA NOVA CIÊNCIA.
1
As primeiras utilizações do carvão mineral verificaram-se esporadicamente até o século Xl;
ainda que não fosse sistemática, sua exploração ao longo dos séculos levou ao esgotamento das jazidas
superficiais (e também a fenômenos de poluição atmosférica, lamentados já no século XIII). A
necessidade de se explorarem jazidas mais ¢profundas levou logo, já no século XVII, a uma
dificuldade: £a de ter que se esgotar a água das galerias profundas. O esgotamento era feito ou à força
do braço humano ou mediante uma roda, movida ou por animais ou por queda d'água. Nem sempre se
dispunha de uma queda d'água próxima ao poço da mina, e o uso de cavalos para este trabalho era
muito dispendioso, ou melhor, ia contra um princípio que não estava ainda formulado de modo
explícito, mas que era coerentemente adotado na maior parte da decisões produtivas: o princípio de se
empregar energia não-alimentar para obter energia alimentar, evitando fazer o contrário. O cavalo é
uma fonte de energia melhor do que o boi, dado que sua força é muito maior, mas são maiores também
suas exigências alimentares: não se contenta com a celulose - resíduo da alimentação humana-, mas
necessita de aveia e trevos, ou seja, cereais e leguminosas; compete, pois, com o homem, se se
considera que a área cultivada para alimentar o cavalo é subtraída da cultivada para a alimentação
humana; pode-se dizer, portanto, que utilizar o cavalo para extrair carvão é um modo de utilizar energia
alimentar para obter energia não-alimentar. Daí a não-economicidade de sua utilização, de modo que
muitas jazidas de carvão que não dispunham de uma queda d'água nas proximidades só puderam ser
exploradas na superfície. Ainda hoje existe um certo perigo de se utilizar energia alimentar para se
obter energia não-alimentar: num mundo que conta com um bilhão de desnutridos, há quem pense em
colocar álcool em motores de automóveis. Esta será uma solução "econômica" somente se os
miseráveis continuarem miseráveis.
2
Até a invenção da máquina a vapor, no fim do século XVII, o carvão vinha sendo utilizado para
fornecer o calor necessário ao aquecimento de habitações e a determinados processos, como o trato do
malte para preparação da cerveja, a forja e a fundição de metais. Já o trabalho mecânico, isto é, o
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deslocamento de massas, era obtido diretamente de um outro trabalho mecânico: do movimento de uma
roda d'água ou das pás de um moinho a vento.
3
A altura a que se pode elevar uma massa depende, num moinho a água, de duas grandezas: o
volume d'água e a altura de queda. Uma queda d'água de cinco metros de altura produz o mesmo efeito
quer se verifique entre 100 e 95 metros de altitude, quer se verifique entre 20 e 15 metros. As primeiras
considerações sobre máquinas térmicas partiram da hipótese de que ocorresse com elas um fenômeno
análogo, ou seja, que o trabalho mecânico obtido de uma máquina a vapor dependesse exclusivamente
da diferença de temperatura entre o "corpo quente" (a caldeira) e o "corpo frio" (o condensador).
Somente mais tarde o estudo da termodinâmica demonstrou que tal analogia com a mecânica não se
verifica: nas máquinas térmicas, importa não só a diferença temperatura, mas também o seu nível; um
salto térmico entre 50°C e 0°C possibilita obter um trabalho maior do que o que se pode obter com um
salto térmico entre 100°C e 50°C. Esta observação foi talvez o primeiro indício de que aqui se achava
um mundo novo, que não se podia explorar com os instrumentos conceituais tradicionais.
4
O mundo que então se abria à ciência era marcado pela novidade prenhe de conseqüências
teóricas: as máquinas térmicas, dado que obtinham movimento a partir do calor, exigiam que se
considerasse um fator de conversão entre energia térmica e trabalho mecânico. Aí, ao estudar a relação
entre essas duas grandezas, a ciência defrontou-se não só com um princípio de conservação, que se
esperava determinar, mas também com um princípio oposto. De fato, a energia, a "qualquer coisa" que
torna possível produzir trabalho - e que pode ser fornecida pelo calor, numa máquina térmica, ou pela
queda d'água, numa roda/turbina hidráulica, ou pelo trigo ou pela forragem, se são o homem e o cavalo
a trabalhar - a energia se conserva, tanto quanto se conserva a matéria. Mas, a cada vez que a energia se
transforma, embora não se altere sua quantidade, reduz-se sua capacidade de produzir trabalho útil. A
descoberta foi traumática: descortinava um universo privado de circularidade e de simetria, destinado à
degradação e à morte.
5
Aplicada à tecnologia da mineração, a máquina térmica provocou um efeito de feed-back
positivo: o consumo de carvão aumentava a disponibilidade de carvão. Que estranho contraste!
Enquanto o segundo princípio da termodinâmica colocava os cientistas frente à irreversibilidade, à
morte, à degradação, ao limite intransponível, no mesmo período histórico e graças à mesma máquina,
a humanidade se achava em presença de um "milagre". Vejamos como se opera este "milagre": pode-se
dizer que a invenção da máquina a vapor nasceu da necessidade de exploração das jazidas profundas de
carvão mineral; o acesso às grandes quantidades de carvão mineral permitiu, juntamente com um
paralelo avanço tecnológico da siderurgia - este baseado na utilização do coque (de carvão mineral) que se construíssem máquinas cada vez mais adaptáveis a altas pressões de vapor. Era mais carvão para
produzir metais, eram mais metais para explorar carvão. Este imponente processo de desenvolvimento
parecia trazer em si uma fatalidade definitiva, como se, uma vez posta a caminho, a tecnologia gerasse
por si mesma tecnologias mais sofisticadas e as máquinas gerassem por si mesmas máquinas mais
potentes. Uma embriaguez, um sonho louco, do qual só há dez anos começamos a despertar.
6
"Mais carvão se consome, mais há à disposição". Sob esta aparência inebriante ocultava-se o
processo de decréscimo da produtividade energética do carvão: a extração de uma tonelada de carvão
no século XIX requeria, em média, mais energia do que havia requerido uma tonelada de carvão
extraída no século XVIII, e esta requerera mais energia do que uma tonelada de carvão extraída no
século XVII. Era como se a energia que se podia obter da queima de uma tonelada de carvão fosse
continuamente diminuindo.
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Começava a revelar-se uma nova lei histórica, a lei da produtividade decrescente dos recursos
não-renováveis; mas os homens ainda não estavam aptos a reconhecê-la.
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(Laura Conti. "Questo pianeta", Cap.10. Roma: Editori Riuniti, 1983. Traduzido e adaptado por
Ayde e Veiga Lopes)
13494. No 2 parágrafo, a autora menciona "o trato do malte para a preparação da cerveja." O malte,
produto da germinação de sementes de cevada para emprego industrial, é obtido a partir da seguinte
reação química:
13950. (Enem 2000) No processo de fabricação de pão, os padeiros, após prepararem a massa
utilizando fermento biológico, separam uma porção de massa em forma de "bola" e a mergulham num
recipiente com água, aguardando que ela suba, como pode ser observado, respectivamente, em I e II do
esquema abaixo. Quando isso acontece, a massa está pronta para ir ao forno.
Um professor de Química explicaria esse procedimento da seguinte maneira
"A bola de massa torna-se menos densa que o líquido e sobe. A alteração da densidade deve-se à
fermentação, processo que pode ser resumido pela equação
C†H‚O† ë 2C‚H…OH
+ 2CO‚
+
glicose
álcool comum gás carbônico
energia.
Considere as afirmações abaixo.
I. A fermentação dos carboidratos da massa de pão ocorre de maneira espontânea e não depende da
existência de qualquer organismo vivo.
II. Durante a fermentação, ocorre produção de gás carbônico, que se vai acumulando em cavidades no
interior da massa, o que faz a bola subir.
III. A fermentação transforma a glicose em álcool. Como o álcool tem maior densidade do que a água,
a bola de massa sobe.
Dentre as afirmativas, apenas:
a) I está correta.
b) Il está correta.
c) I e II estão corretas.
d) II e III estão corretas.
e) III está correta.
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11380. (Ufrs 98) Relacione, quando possível, o produto (coluna I) com o seu constituinte principal
(coluna II):
Coluna I
1 - Toucinho
2 - Amido
3 - Hemoglobina
4 - DNA
5 - Óleo de soja
Coluna II
( ) Éster de ácido graxo insaturado
( ) Glicose
( ) Aminoácidos
A relação numérica, de cima para baixo, da coluna II, que estabelece a seqüência de associações
corretas é
a) 5 - 2 - 3
b) 1 - 2 - 3
c) 5 - 3 - 4
d) 1 - 2 - 4
e) 1 - 3 - 4
4050. (Puccamp 93) Uma substância A produz por hidrólise dois isômeros de fórmula C†H‚O†.
Também, por hidrólise, uma substância B produz
A e B constituem, respectivamente, exemplos de
a) lipídio e carboidrato
b) peptídio e carboidrato
c) carboidrato e peptídio
d) peptídio e lipídio
e) lipídio e peptídio
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GABARITO
11705. a) quatro a sete
b) função
c) Observe a figura a seguir
9937. [A]
11358. [D]
3121. 02 + 04 + 08 + 32 = 46
3816. F V F
4273. [D]
6038. [B]
6071. [D]
8384. [D]
9920. [E]
11441. [D]
11490. [B]
11704. [E]
11786. [E]
12576. [D]
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12673. [D]
13494. [A]
13950. [B]
11380. [A]
4050. [C]
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