Reação esterificação e saponificação
1. Entre os compostos naturais, os ésteres são facilmente encontrados. Os mais simples apresentam odor agradável, como os exalados por flores e frutos. A síntese de ésteres é bastante promissora, devido à sua importância na indústria química e na de alimentos. Na indústria alimentícia, os ésteres imitam o sabor e o aroma de frutas (flavorizante e aromatizante) e são utilizados no preparo de doces, balas, sorvetes, sucos artificiais, etc. Os ésteres são obtidos pela ação de um ácido orgânico ou inorgânico sobre um álcool, com liberação de água. Em um processo industrial de síntese de éster que utilize o ácido benzoico (aromático) na presença de etanol, os produtos formados serão a) metanoato de metila e monóxido de carbono etanoato de etila e água benzaldeído e água benzoato de etila e água acetato de fenila e gás carbônico b) c) d) e) 2. (UNIFESP) O medicamento utilizado para o tratamento da gripe A (gripe suína) durante a pandemia em 2009 foi o fármaco antiviral fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome Tamiflu®. A figura representa a estrutura química do oseltamivir. O
O
O
HN
O
H2N
Uma das rotas de síntese do oseltamivir utiliza como reagente de partida o ácido siquímico. A primeira etapa dessa síntese é representada na equação: www.tenhoprovaamanha.com.br O
OH
+ CH3CH2OH
HO
OH
OH
X+Y
a) Na estrutura do oseltamivir, identifique as funções orgânicas que contêm o grupo carbonila. b) Apresente a estrutura do composto orgânico produzido na reação do ácido siquímico com o etanol. 3. (PUC Camp) Na reação de saponificação de um triglicerídeo há produção do sabão e de a) etanol. b) formol. c) água. d) soda cáustica. e) glicerol. 4. (UFBA) CH2(OH)CH(OH)CH2OH Propano-­‐1,2,3-­‐ol O glicerol — representado pela fórmula — é um subproduto da fabricação de sabão e é adicionado a cremes de beleza e a sabonetes para a hidratação da pele, e, ainda, a alguns produtos alimentícios com o objetivo de mantê-­‐los umedecidos. Nos rótulos desses produtos, o glicerol aparece com o código umectante U.I. Considerando-­‐se essas informações sobre as aplicações do glicerol como umectante e sua obtenção a partir dos triacilgliceróis, na fabricação de sabões, • identifique a interação intermolecular que justifica a ação umectante de glicerol na presença de água. 1
Reação esterificação e saponificação
• classifique a reação química de triacilglicerol com a água, na presença de NaOH(aq), sob aquecimento, e escreva as fórmulas dos produtos que completam a equação química • • O
CH2O
C
O
CHO
C
O
CH2O
C
A reação química de triacilglicerol com a água, na presença de NaOH(aq), é classificada como de hidrólise em meio básico. Os produtos que completam a equação química de triacilglicerol com a água, na presença de NaOH(aq) são representados pelas fórmulas químicas O
R1
H2C
R2 (s) + 3H2O(l)
NaOH(aq)
R3
Na
OH
OH (aq)
HC
H2C
+
OH
+
Na+
Na+
OCR1 (aq)
O
OCR2 (aq)
O
OCR3 (aq)
-
GAB: 1. [D] 2. a) amida e éster amida
O
O
éster
O
HN
O
H2N
b) O
OH
O
O
CH2
+ CH3CH2OH
HO
OH
OH
CH3
+ H2O
HO
OH
OH
3. [E] 4. • As ligações de hidrogênio mantêm as moléculas de água agregadas às de glicerol, as quais interagem com o material a ser umedecido, o que justifica o efeito umectante sobre a pele e sobre produtos alimentícios, dentre outros. www.tenhoprovaamanha.com.br 2