1
UNIVERSIDADE SÃO JUDAS TADEU
Faculdade de Ciências Biológicas e da Saúde
Nome: ____________________________________________________
1º ano de Farmácia
(
) Diurno
(
) Noturno Grupo: _____
Apostila de Laboratório
Química Orgânica
Prof. Ms. André Rinaldi Fukushima
Prof. Ms. Lucia Machado de Andrade
Prof. Ms. Marco Aurélio Lamolha
2015
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SUMÁRIO
ORIENTAÇÕES PARA AS AULAS PRÁTICAS ...............................................................03
AVALIAÇÃO ....................................................................................................................04
REGRAS DE SEGURANÇA ............................................................................................05
PRINCIPAIS EQUIPAMENTOS DE LABORATÓRIO.......................................................07
FLUXOGRAMA ...............................................................................................................13
1.
Análise elementar ....................................................................................................15
2.
Solubilidade I ...........................................................................................................20
3.
Solubilidade II ..........................................................................................................24
4.
Identificação de álcoois ............................................................................................29
5.
Identificação de aminas ...........................................................................................33
6.
Identificação de ácidos carboxílicos .........................................................................37
7.
Diferenciação entre aldeídos e cetonas.......................................................................39
8.
Identificação de alcenos e alcinos...............................................................................44
9.
Identificação de fenóis.................................................................................................47
10. Identificação de ésteres...............................................................................................50
11. Determinação de ponto de fusão.................................................................................54
12. Determinação de ponto de ebulição............................................................................58
13. Sublimação..................................................................................................................61
14. Cristalização................................................................................................................65
BIBLIOGRAFIA ...............................................................................................................69
3
ORIENTAÇÕES PARA AS AULAS PRÁTICAS
No início de cada aula prática de Química Orgânica haverá um colóquio de presença
OBRIGATÓRIA, no laboratório, sobre o que será desenvolvido na prática.
Os alunos serão divididos em grupos de 4 (quatro) integrantes. O grupo de trabalho
será o mesmo em todos os experimentos do ano, portanto, a escolha deverá ser feita com
muita cautela e responsabilidade.
Antes de vir ao laboratório o aluno deve ler o roteiro referente ao experimento que será
realizado e fazer um fluxograma, ou seja, um esquema do procedimento das etapas
experimentais.
É obrigatório o uso de avental e óculos de segurança durante todo o tempo de
permanência no laboratório.
É proibido o uso de telefone celular durante uma aula prática.
Não será permitido o uso de avental descartável durante as aulas práticas.
Em caso de algum acidente ou ocorrência NUNCA tente resolver sozinho, chame
sempre o professor responsável e o técnico.
Siga as instruções fornecidas pelos professores. NUNCA execute procedimentos não
autorizados. Testes realizados por curiosidade, ainda que pareçam inocentes, podem levar à
ocorrência de acidentes.
Utilize um caderno de laboratório para anotar todas as observações experimentais e
dados obtidos no experimento. Faça as anotações com clareza.
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AVALIAÇÃO
A nota da disciplina em cada semestre, N, será calculada da seguinte forma:
N = P + p + E + Lab
N: nota do semestre
P: prova semestral oficial (valor: 5,0 pontos) – conteúdo da teoria
p: prova extra-oficial (valor: 2,0 pontos) – conteúdo da teoria
Lab: média aritmética dos questionários de laboratório (valor: 2,0 pontos)
E: média aritmética das listas de exercícios da teoria (valor: 1,0 ponto)
A nota anual, NA, da disciplina será calculada da seguinte forma: NA = 4.N1 + 6.N2
10
N1: nota do primeiro semestre
N2: nota do segundo semestre
NA  6,0

aprovado
NA < 6,0

prova substitutiva
O conteúdo da prova substitutiva é o conteúdo anual desenvolvido nas aulas teóricas.
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REGRAS DE SEGURANÇA
O laboratório de química é um local de trabalho em que as pessoas presentes,
manipulando reagentes e materiais OU NÃO, estão sujeitas a riscos, ou seja, há possibilidade
de ocorrência de acidentes.
A manipulação descuidada de substâncias químicas pode levar à contaminação, e o
manuseio incorreto de vidraria e outros materiais pode causar ferimentos como cortes ou
queimaduras. Cada substância química tem suas características específicas em termos de
toxidez e inflamabilidade e, desta forma, exige manipulação diferenciada e adequada a cada
caso. É imprescindível obter informações a respeito da substância pela leitura do rótulo do
frasco e, em caso de dúvida, consultar um “Handbook”.
A seguir, apresentam-se as principais normas de segurança a serem seguidas em um
laboratório de química:
1) O laboratório de química é um ambiente de risco, que exige atenção e trabalho sério.
Condutas inadequadas, ainda que sejam aparentemente inocentes, podem resultar em graves
acidentes.
2) Acidentes ou quaisquer fatos ocorridos devem ser imediatamente comunicados ao professor.
3) Siga as instruções do professor e do roteiro. Jamais realize procedimentos não descritos ou
não autorizados.
4) Não se alimente de qualquer sólido ou líquido (incluindo água, balas, chicletes, etc.) dentro
do laboratório. Não fume.
5) Não aspire, não prove e não toque substâncias químicas.
6) Evite passar os dedos na boca, nos olhos, no nariz e no rosto. Antes de sair do laboratório,
lave bem as mãos.
7) Use jaleco apropriado (branco, de algodão, de mangas compridas e até os joelhos). O
avental deverá permanecer fechado. Use óculos de segurança. Estes equipamentos de
proteção individual são obrigatórios. Sem eles, não será permitido realizar a aula prática.
8) Use calça comprida e calçado fechado. Com vestimentas e/ou calçados não apropriados
não será permitido realizar a aula prática.
9) Cabelos compridos devem ser presos.
10) Mantenha o telefone celular desligado durante a aula prática. Em caso de necessidade
extrema, comunique-se com o professor antes da aula se iniciar.
11) Não é permitido receber visitas nas aulas práticas. Em caso de necessidade extrema,
receba-o no corredor e retorne ao laboratório o mais rápido possível.
12) Evite saídas durante as aulas práticas.
13) Se algum ácido ou outra substância química entrar em contato com a pele, lave
imediatamente com água corrente (somente água) em abundância, sem esfregar, e comunique
o professor.
6
14) Bolsas, mochilas, cadernos, estojos e outros materiais de uso pessoal devem ser
colocados em locais apropriados. Não use a bancada de trabalho como apoio para materiais
de uso pessoal, nem de descanso de braços e antebraços.
15) Não aqueça substâncias em recipientes fechados.
16) Aquecimento de substâncias inflamáveis devem ser realizados em banhomaria ou
aquecimento elétrico; nunca diretamente na chama.
17) Não deixe materiais inflamáveis próximos à chama do bico de Bunsen. Nunca abandone
um bico de Bunsen ou lamparina com a chama acesa e não dê as costas para eles.
18) Não se debruce sobre a aparelhagem que está manuseando para visualizar qualquer
acontecimento inerente ao experimento.
19) Leia sempre o rótulo ou etiqueta do frasco do reagente químico que vai utilizar.
20) Cuidado com a contaminação de pipetas e espátulas. Use-as somente para um reagente
químico. Mantenha a organização das bancadas de trabalho para não trocar esses materiais.
21) Deixe provetas deitadas em sua bancada de trabalho para evitar queda e quebra das
mesmas.
22) Não retorne substâncias químicas aos seus frascos de origem para não correr o risco de
contaminar todo o restante.
23) Tenha sempre em mente a localização do chuveiro de segurança e do lavador de olhos.
24) Use a câmara de exaustão (capela) para realizar procedimentos em que se desprendam
gases ou vapores tóxicos.
25) Se precisar diluir um ácido, sempre o despeje com muito cuidado, lentamente, escorrendo
pelas paredes do recipiente, e sob agitação. Nunca despeje água sobre ácidos.
26) Ao aquecer tubos de ensaio diretamente na chama do bico de Bunsen, faça-o de modo que
o tubo fique sempre inclinado, em movimentos brandos, e jamais com a extremidade aberta
voltada para si mesmo ou para uma pessoa próxima.
27) Evite aglomeração, circulação desnecessária e movimentos inesperados ou bruscos.
28) Não utilize vidraria quebrada, lascada ou rachada. Em caso de quebra de material,
comunique imediatamente o professor e não toque em nada.
29) Não largue peças de vidro quentes em locais em que outras pessoas possam pegá-las ou
você mesmo, em caso de esquecimento. Lembre-se que a aparência do vidro é a mesma se
ele está quente ou frio.
30) Não largue recipientes contendo substâncias químicas abertos. Feche-os imediatamente
após o uso.
31) Cuidado ao manusear tubos de vidros que devam ser inseridos em rolhas. Umedeça o
vidro e o enrole em uma peça de tecido para realizar essa operação.
32) Não descarte materiais sólidos ou substâncias químicas em pias. O descarte de material
residual de aula deve ser feito em recipientes adequados para esse fim, para posterior
tratamento. Pergunte ao professor como deverá ser feito o descarte.
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PRINCIPAIS EQUIPAMENTOS DE LABORATÓRIO
Nomes:
1: _____________________________________________________________________
2: _____________________________________________________________________
3: _____________________________________________________________________
4a: ____________________________________________________________________
4b: ____________________________________________________________________
5: _____________________________________________________________________
6: _____________________________________________________________________
8
Nomes:
7: _____________________________________________________________________
8: _____________________________________________________________________
9a: ____________________________________________________________________
9b: ____________________________________________________________________
10: ____________________________________________________________________
11: ____________________________________________________________________
9
Nomes:
12: ____________________________________________________________________
13: ____________________________________________________________________
14: ____________________________________________________________________
15: ____________________________________________________________________
16: ____________________________________________________________________
17: ____________________________________________________________________
18: ____________________________________________________________________
10
Nomes:
19: ____________________________________________________________________
20: ____________________________________________________________________
21: ____________________________________________________________________
22: ____________________________________________________________________
23: ____________________________________________________________________
24: ____________________________________________________________________
11
Nomes:
25: ____________________________________________________________________
26: ____________________________________________________________________
27: ____________________________________________________________________
28: ____________________________________________________________________
29: ____________________________________________________________________
12
Nomes:
30a: ___________________________________________________________________
30b: ___________________________________________________________________
31: ____________________________________________________________________
32: ____________________________________________________________________
33: ____________________________________________________________________
34: ____________________________________________________________________
35: ____________________________________________________________________
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FLUXOGRAMA
Um fluxograma é uma representação gráfica, um esquema do procedimento, passo a
passo, a ser executado em um determinado experimento. Desenhar um fluxograma é útil
porque incentiva a leitura minuciosa do roteiro experimental antes da aula prática, o que facilita
sua compreensão e execução.
Exemplos de simbologia para esquematizar um fluxograma:
1. Nomes e quantidades dos materiais de início devem ser escritos em retângulos ou
quadrados:
10,0 mL etanol
3,5 g enxofre em pó
2. Adição de um reagente ao sistema deve ser indicada por uma flecha apontada para a
linha vertical que representa o sistema sob investigação:
sistema
reacional
sistema
reacional
1 mL de ácido clorídrico
diluído
10 mL de água destilada
a 70 ºC
3. Tratamento do sistema que não envolve a separação de seus componentes deve ser
indicado por duas linhas horizontais (comando de execução de tarefa):
agitar
vigorosamente
medir a
temperatura
4. Processos que requerem a separação dos componentes de uma mistura, tais como
filtração, destilação ou evaporação, devem ser indicados por uma linha horizontal. O tipo de
separação empregado é colocado entre parênteses, abaixo da linha:
(filtração)
(destilação)
(evaporação)
14
5. Produtos resultantes dos três processos acima mencionados devem ser grafados em
retângulos e ligados por linhas verticais às extremidades da linha horizontal:
(filtração)
filtrado
resíduo
(evaporação)
gás
resíduo
6. Retirada de alíquota (certa porção ou amostra) do sistema deve ser indicada por uma
flecha, que parte da linha vertical:
retirar 1 mL
7. Produtos finais de determinada operação devem ser escritos em retângulos:
gás
precipitado
8. Todas as observações devem escritas em retângulos desenhados com linhas
onduladas, abaixo ou ao lado de qualquer manipulação, mas sem fazer parte do diagrama:
resíduo no 1
Observações:
1. sólido marrom claro
2. massa 0,5 g
Durante o ano letivo, outros simbolismos poderão ser idealizados para situações que
surgirão. É conveniente lembrar que os simbolismos sugeridos representam apenas um modelo
e que existem outras formas que poderão ser empregadas.
Referência: CBA (Chemical Bond Approach Committee), Química Edit. Univ. Brasília, 1964,
Parte I, p. 91.
15
ANÁLISE ELEMENTAR
Objetivos
 Determinar, qualitativamente, a presença de carbono e de hidrogênio nos compostos
orgânicos.
 Determinar, qualitativamente, a presença de cloro nos compostos orgânicos.
 Reconhecer teoricamente como são determinados, qualitativamente, os elementos químicos
nitrogênio e enxofre.
Introdução Teórica
Os compostos orgânicos, além de carbono e hidrogênio, podem apresentar, também, oxigênio,
enxofre, nitrogênio, determinados halogênios (cloro, bromo, iodo), além de átomos de outros
elementos químicos.
As técnicas de identificação de determinados átomos e grupos de átomos em compostos
químicos são, mais frequentemente, a ressonância magnética nuclear (RMN), o infravermelho
e a espectrometria de massas. Entretanto, compostos não descritos na literatura devem ser
analisados pela técnica da análise elementar ou, ainda, por espectrometria de massas de alta
resolução ou por um espectro de ultravioleta.
O princípio básico da análise elementar é provocar a ocorrência de determinadas reações
químicas e, identificando o(s) produto(s) obtido(s), deduzir que elementos químicos estavam
presentes na amostra inicial. Cada elemento químico é identificado por um tipo de reação,
como se descreve a seguir.
Presença de C (carbono) e H (hidrogênio): reações de combustão. Quando compostos
orgânicos reagem com gás oxigênio (O2), formam-se óxidos de carbono (CO, monóxido de
carbono e CO2, dióxido de carbono ou gás carbônico), fuligem (carbono finamente dividido, C)
e água (H2O).
Combustão
A combustão (queima) é um processo químico em que uma substância reage com o oxigênio
havendo desprendimento de enorme quantidade de calor. É classificada como completa ou
como incompleta, cuja ocorrência depende da quantidade de oxigênio disponível.
Exemplos:
 Equação da reação de combustão completa do propano (um dos principais constituintes do
gás de botijão, o GLP – gás liquefeito de petróleo):
C3H8 (g) + 5 O2 (g)  3 CO2 (g) + 4 H2O (g)
16
 Equações das reações de combustão incompleta do propano:
C3H8 (g) +
7
O2 (g)  3 CO (g) + 4 H2O (g)
2
C3H8 (g) + 2 O2 (g)  3 C (s) + 4 H2O (g)
Alternativamente, a presença do elemento hidrogênio em um composto orgânico pode ser
determinada verificando-se a formação de água em determinada reação química com esse
composto. Um teste muito simples que determina que o produto formado é a água consiste em
hidratar o sulfato de cobre (II) anidro, CuSO4, branco, com formação de sulfato de cobre (II)
pentaidratado, CuSO4.5H2O, azul:
CuSO4 (s) + 5 H2O (l)  CuSO4.5H2O (aq)
Presença de nitrogênio (N), enxofre (S) e halogênios (cloro, Cl; bromo, Br; iodo, I):
reações pelo método de Lassaigne1 (fusão do composto orgânico com sódio metálico, levando
o nitrogênio a cianeto de sódio, o enxofre a sulfeto de sódio e o halogênio em haleto de sódio,
com posterior determinação inorgânica do cianeto, do sulfeto e do haleto), como se vê pela
representação na Figura 1:
Composto orgânico com

Na,Δ
NaCN + Na2S + NaCl (ou NaBr ou NaI)
N, S e halogênio (Cl, Br, I)
Figura 1: esquema representativo do método de Lassaigne.
Procedimento
PARTE I: identificação da presença do elemento carbono
1. Com a entrada de ar primário do bico de Bunsen fechada, abra a válvula do gás do bico e,
em seguida, a da bancada. Acenda um palito de fósforo e o aproxime do bico de Bunsen.
2. Observe a chama amarela.
3. Coloque um pouco de água da torneira na cápsula de porcelana e aproxime sua base da
chama amarela.
4. Segure a cápsula na chama amarela por 5 segundos.
5. Retire a cápsula da chama, descarte a água na pia e observe o fundo dela. Aguarde seu
1
Jean Louis Lassaigne (1800-1859), químico francês.
17
resfriamento e toque o material nela depositado. Observe-o.
PARTE II: identificação da presença do elemento hidrogênio
1. Coloque uma pequena porção de sacarose (C12H22O11) em um tubo de ensaio e aqueça em
chama branda no bico de Bunsen até mudança de cor.
2. Observe a formação de gotículas de água na parte mais fria do tubo.
3. Encoste uma bagueta de vidro com um pouco de sulfato de cobre (II) anidro, CuSO 4, em sua
ponta nessas gotículas de água e observe.
PARTE III: identificação da presença do elemento cloro
1. Coloque aproximadamente 2 mL ( 40 gotas) de solução aquosa de cloreto de sódio (NaCl),
obtido a partir de um composto orgânico pelo método de Lassaigne, em um tubo de ensaio.
2. Acrescente algumas gotas de solução aquosa de nitrato de prata (AgNO3) e observe.
18
QUESTIONÁRIO – ANÁLISE ELEMENTAR
Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______
Turma: 1º ano de Farmácia ( ) diurno ( ) noturno Data do experimento: ____ / ____ / ____
PARTE I – identificação da presença do elemento carbono
1) O gás liquefeito de petróleo (GLP) tem, como principais constituintes, o propano (C3H8) e o
butano (C4H10). Equacione as reações de combustão (completa e incompletas) do gás butano.
2) Descreva o aspecto do resíduo que se formou no fundo da cápsula de porcelana. O que é
esse resíduo (nome e fórmula)?
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
3) Quais eram os principais compostos orgânicos (nomes e fórmulas) que foram submetidos ao
teste de presença do elemento carbono? O teste provou essa presença? Como?
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
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PARTE II – identificação da presença do elemento hidrogênio
1) Equacione a reação que ocorreu no aquecimento da sacarose.
2) Qual cor foi observada no sistema por esse aquecimento? A que substância química (nome
e fórmula) se refere essa cor?
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
3) Foi comprovada a existência do elemento hidrogênio na substância sacarose? Explique.
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
PARTE III – identificação da presença do elemento cloro
1) Descreva o aspecto (cor, estado físico, etc.) do sistema quando ao tudo de ensaio foram
acrescentadas gotas de solução aquosa de nitrato de prata.
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
2) Equacione a reação que ocorreu na identificação do elemento cloro.
3) Dê o nome e a fórmula do produto formado pela reação que permitiu a identificação do
elemento cloro.
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
20
SOLUBILIDADE I
Objetivo
 Identificar a presença de determinado grupo funcional em um composto orgânico.
Introdução Teórica
Em um sistema homogêneo com mais de um componente, nomeia-se como soluto a
substância que está dissolvida ou disseminada em outra em maior quantidade, o solvente. Um
sistema homogêneo, portanto, apresenta uma única fase é denominado solução.
Uma substância pode ser solúvel (estar dissolvida) ou insolúvel (não-dissolvida) em
determinado solvente, e essa solubilidade pode ser maior ou menor dependendo da dupla
soluto-solvente, das quantidades relativas de cada um e da temperatura. Por exemplo, o nitrato
de potássio (KNO3), um sal inorgânico, dissolve-se em água numa proporção de 45,8 g do sal
em cada 100 mL de H2O a 30 ºC, sendo que, para esse mesmo volume de solvente, porém a
40 ºC, conseguem-se dissolver 63,9 g desse soluto. Outro exemplo que pode ser citado é o do
colesterol, a 25 ºC: sua solubilidade é igual a 0,002 mg/mL, ou seja, nessa temperatura,
consegue-se dissolver, no máximo, 0,002 mg de colesterol (soluto) em 1 mL de água
(solvente). Já a solubilidade da cafeína a 25 ºC é de 22 mg/mL, e a do ácido cítrico, 620
mg/mL.
Outros termos importantes são: miscível e imiscível. Líquidos miscíveis misturam-se
completamente formando uma mistura homogênea, ou seja, uma solução (uma única fase),
enquanto líquidos imiscíveis não se misturam, constituindo uma mistura heterogênea (mais de
uma fase).
Conhecer a solubilidade dos compostos orgânicos em diversos solventes é fundamental para a
escolha de procedimentos e técnicas de laboratório, além de evidenciar algumas informações
quanto a grupos funcionais presentes na estrutura.
 Exemplos de alguns solventes orgânicos muito comuns: pentano (C5H12), hexano (C6H14),
benzeno (C6H6), tolueno (C7H8), éter de petróleo (mistura de hidrocarbonetos com
predominância de C5H12 e C6H14), ligroína (composição semelhante à do éter de petróleo,
porém, com isômeros de mais alto ponto de ebulição), cloreto de metileno (CH2Cl2), clorofórmio
(CHCl3), tetracloreto de carbono (CCl4), metanol (CH3OH), etanol (C2H5OH), álcool isopropílico
(C3H7OH), éter etílico ou comum (C2H5OC2H5), ácido acético (CH3COOH), propanona (ou
acetona, CH3COCH3), acetato de etila (CH3COOC2H5).
A solubilidade dos compostos orgânicos em determinado solvente depende das polaridades
dos mesmos e, de um modo muito simplificado, pode-se inferir que “semelhante dissolve
semelhante”, ou seja, compostos polares dissolvem-se melhor em solventes polares, enquanto
21
compostos apolares dissolvem-se melhor em solventes apolares ou de baixa polaridade.
Procedimento
1. Observe o aspecto (estado físico, estado de agregação e cor) de cada um dos compostos
orgânicos e de cada um dos solventes a serem testados e anote essas observações na tabela
do questionário.
2. Coloque cerca de 2 mL ( 40 gotas) de solvente em um tubo de ensaio e adicione 1 gota do
composto orgânico a ser testado (caso seja líquido) ou uma ponta de espátula caso seja sólido.
Faça esse teste para todos os compostos orgânicos fornecidos e solventes. A tabela a seguir
indica todos os compostos orgânicos e solventes a serem testados.
Composto orgânico
Solvente
Ácido benzoico, C6H5COOH
Água, H2O
Sacarose, C12H22O11
Etanol, C2H5OH
Etanol, C2H5OH
Éter etílico, C2H5OC2H5
Fenol, C6H5OH
Hexano, C6H14
3. Observe o que ocorre no sistema pela adição do composto ao solvente. Verifique o
aparecimento de linhas de mistura, o que indica que está ocorrendo dissolução.
4. Agite o sistema e verifique o aspecto final do mesmo (sistema homogêneo ou heterogêneo).
5. Anote na tabela do questionário se houve dissolução ou não, completando as células com
“dissolve” ou “não dissolve”.
22
QUESTIONÁRIO – SOLUBILIDADE I
Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______
Turma: 1º ano de Farmácia ( ) diurno ( ) noturno Data do experimento: ____ / ____ / ____
1) Complete a tabela abaixo com as observações feitas em laboratório. Na coluna “estado
físico”, coloque “sólido”, líquido” ou “gasoso”. Na coluna “estado de agregação” coloque “pó
fino”, “cristais”, “porção amorfa”, etc., e na coluna “cor”, não se esqueça que o termo correto,
quando for o caso, é “incolor”, e não “transparente”.
Substância
Estado físico
Estado de agregação
Cor
Ácido benzoico
Sacarose
Etanol
Fenol
Água
Éter etílico
Hexano
2) Escreva as fórmulas estruturais de cada uma das substâncias com as quais você trabalhou
no laboratório.
Ácido benzoico
Sacarose
Etanol
Fenol
Água
Éter etílico
Hexano
23
3) Complete a tabela abaixo com os resultados obtidos dos testes de solubilidade. Escreva
“dissolve” ou “não dissolve” conforme o caso.
Água
Etanol
Éter etílico
Hexano
Ácido benzoico
Sacarose
Etanol
Fenol
4) Faça uma projeção acerca da polaridade de cada substância química com a qual você
trabalhou no laboratório, escrevendo “polar” ou “apolar” no quadro correspondente. Se
necessário, pesquise em livros para confirmar suas respostas.
Substância
Polaridade
Ácido benzoico
Sacarose
Etanol
Fenol
Água
Éter etílico
Hexano
5) Faça uma pesquisa na biblioteca, usando um manual de laboratório como o The Merck
Index, a Farmacopeia ou, ainda, o CRC Handbook of Chemistry and Physics para determinar
algumas
características
importantes
(ponto
de
fusão,
ponto
de
ebulição,
toxidez,
inflamabilidade, etc. de cada uma das seguintes substâncias:
Ácido benzoico: _______________________________________________________________
____________________________________________________________________________
Sacarose: ___________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
Etanol: ______________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
Fenol: ______________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
Éter etílico: __________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
Hexano: _____________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
24
SOLUBILIDADE II
Objetivos
 Identificar a presença de grupos funcionais presentes na estrutura do composto orgânico a
partir de sua solubilidade em diversos solventes.
 Reconhecer características ácidas e básicas dos compostos orgânicos.
Introdução Teórica
Reações químicas envolvendo compostos orgânicos dependem, muitas vezes, das
características ácidas ou básicas das substâncias envolvidas e de acordo com as seguintes
definições:
 Definições de ácido e base segundo Bronsted-Lowry2:
- Ácido é qualquer espécie química que, em reação, doa próton (H+).
- Base é qualquer espécie química que, em reação, recebe próton.
Exemplos:
1)
HCl
+
ácido
H2O

base
Cl-
H3O+
+
base
ácido
Neste primeiro exemplo nota-se que o HCl doa próton (H+) para o H2O, sendo, assim,
classificado como ácido de Bronsted-Lowry. Por sua vez, o H2O, que recebe esse próton, é
base de Bronsted-Lowry. O íon cloreto, Cl-, desprovido de próton, tem a capacidade de recebêlo, ou seja, classifica-se como base, e o íon hidrônio, H3O+, como apresenta um H+ “em
excesso”, tem a capacidade de doá-lo, sendo classificado, portanto, como ácido.
Diz-se, ainda, que o par HCl / Cl- é um par ácido-base conjugado, o mesmo podendo ser
referido quanto ao par H2O / H3O+.
No segundo exemplo, mostrado abaixo, observações semelhantes às colocadas acima podem
ser inferidas
2)
NH3
base
+
H2O
ácido

NH 4
ácido
+
OH-
base
Acidez é a medida da tendência que uma substância apresenta de doar próton. Basicidade é
e medida da afinidade que a substância apresenta para receber próton.
2
Johannes Nicolau Bronsted (1879-1947), químico dinamarquês, e Thomas M. Lowry (1874-1936), químico inglês.
25
 Definições de ácido e base segundo Lewis3:
- Ácido é qualquer espécie que aceita par eletrônico.
- Base é qualquer espécie capaz de doar par eletrônico.
Exemplo:
H+
:NH3
+
ácido
base
(aceita par eletrônico)
(doa par eletrônico)

H– NH 3
Como as tendências químicas de ácidos e bases são “casadas”, ou seja, se um ácido tem
tendência em doar próton, a base tem tendência em recebê-lo, ou, de outra forma, se uma
base tem tendência em doar par eletrônico, o ácido tem tendência em recebê-lo, as reações
ácido-base são muito favorecidas e ocorrem muito frequentemente com compostos orgânicos.
Quanto maior for a tendência química, seja ela qual for, maior será a força do ácido ou da base
em questão. Por exemplo, aminas são compostos orgânicos que apresentam o grupo –NH2,
sendo que ainda “sobra” um par eletrônico livre no átomo de nitrogênio. Esse par eletrônico
pode ser “doado” a uma espécie que apresente tendência em recebê-lo e, assim, as aminas
são, desta forma, classificadas como bases. Por outro lado, ácidos carboxílicos são compostos
orgânicos que apresentam o grupo –COOH, sendo que esse hidrogênio pode ser doado como
H+ (próton), o que classifica, desta forma, o ácido carboxílico como ácido.
A Tabela 1 apresenta as características ácidas e básicas mais comuns para algumas funções
orgânicas, além da força relativa.
Tabela 1: principais grupos funcionais e suas classificações.
Função orgânica Grupo funcional Característica
Força
amina
-NH2
básica
forte
álcool
-OH
básica*
muito fraca
ácido carboxílico
-COOH
ácida
forte
fenol
Carom-OH
ácida
fraca
aldeído
-CHO
básica
muito fraca
cetona
C-CO-C
básica
muito fraca
éster
-COOC-
básica
muito fraca
amida
-CONH2
básica
muito fraca
*A característica básica de alcoóis, aldeídos, cetonas, ésteres e amidas é muito fraca,
podendo-se considerá-los, portanto, praticamente compostos neutros.
3
Gilbert Newton Lewis (1875-1946), químico norte-americano, propôs uma nova definição para ácido e base.
26
Para que um ácido fraco reaja quimicamente, muitas vezes é necessário “ativá-lo” usando uma
base forte para reagir com ele e, de forma semelhante, para que uma base fraca reaja, é
necessário utilizar um ácido forte. Ácidos fortes e bases fortes já apresentam grande tendência
em reagir facilmente.
É possível inferir sobre a presença de determinado grupo funcional na estrutura de um
composto em função da solubilidade.
Por exemplo, o composto A é um ácido fraco e insolúvel em água. Acrescentando a ele
solução aquosa contendo uma base forte, haverá reação ácido-base com formação de sal
(solúvel em água). A observação visual de que esse ácido está sendo “consumido” durante a
reação permite sugerir que se trata de um ácido fraco.
Procedimento
1. Coloque uma ponta de espátula ( 0,1 g) de ácido benzoico em um tubo de ensaio. Adicione
3 mL de água destilada.
2. Agite o sistema e observe se ocorre solubilização. Anote o resultado na tabela do
questionário.
3. Em outro tubo de ensaio, coloque outra ponta de espátula do mesmo composto (ácido
benzoico) e adicione 2 mL de solução aquosa de hidrogenocarbonato de sódio (NaHCO3) a 5
%. Agite e observe se ocorre solubilização. Anote o resultado.
4. Repita o procedimento do item 3, agora com cada uma das seguintes soluções aquosas:
hidróxido de sódio (NaOH) a 5 % e ácido clorídrico (HCl) a 5 %. Anote todos os resultados
obtidos na tabela do questionário.
5. Repita todos os testes descritos nos itens de 1 a 4 para os compostos etanamina, fenol e
etanoato de etila. Quando o composto for líquido, em vez de usar uma ponta de espátula, use 5
gotas.
6. DEMONSTRATIVA. Coloque cada um dos compostos orgânicos acima citados (ácido
benzoico, etanamina, fenol e etanoato de etila) em um tubo de ensaio e, na capela, adicione
lentamente 2 mL de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado. Observe a solubilização e registre os
resultados na tabela do questionário.
27
QUESTIONÁRIO – SOLUBILIDADE II
Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______
Turma: 1º ano de Farmácia ( ) diurno ( ) noturno Data do experimento: ____ / ____ / ____
1) Anote na tabela abaixo os resultados dos testes de solubilidade, escrevendo “S” se observou
solubilização ou “I”, se notou que não ocorreu solubilização, conforme o caso.
H2O
NaHCO3
NaOH
HCl
H2SO4
ácido benzoico
etanamina
fenol
etanoato de etila
2) Escreva as estruturas de cada uma das seguintes substâncias:
ácido benzoico
aminobenzeno
fenol
etanoato de etila
3) Classifique cada uma das substâncias a seguir como ácido (forte ou fraco), base (forte ou
fraca) ou sal (de caráter ácido ou de caráter básico):
NaHCO3: ____________________________________________________________________
NaOH: ______________________________________________________________________
HCl: ________________________________________________________________________
H2SO4: ______________________________________________________________________
28
4) De acordo com os resultados obtidos, o que se pode concluir quanto ao caráter ácido-base
de cada um dos compostos orgânicos testados?
Ácido benzoico: _______________________________________________________________
Etanamina: __________________________________________________________________
Fenol: ______________________________________________________________________
Etanoato de etila: _____________________________________________________________
5) Os resultados obtidos e as considerações feitas com relação ao caráter ácido-base de cada
composto orgânico testado estão de acordo com o esperado? Explique.
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
29
IDENTIFICAÇÃO DE ÁLCOOIS
Objetivos
 Identificar o grupo funcional hidroxila (-OH) dos álcoois em estruturas de compostos
orgânicos.
 Diferenciar se o álcool é primário, secundário ou terciário.
Introdução Teórica
Os álcoois são caracterizados pela presença do grupo funcional hidroxila (ou oxidrila), -OH,
ligado diretamente a um carbono saturado. São classificados como primário, secundário ou
terciário, correspondendo com a classificação do átomo de carbono ao qual a hidroxila está
ligada.
Exemplos:
álcool etílico
(primário)
álcool isopropílico
álcool t-butílico
(secundário)
(terciário)
As propriedades químicas dos álcoois são devidas à presença do grupo hidroxila, e sua
“posição” na estrutura da molécula determina a reatividade, ou seja, dependenso da
classificação do álcool, a reação química ocorre mais rápida e facilmente ou não.
A identificação de um álcool consiste em submeter a amostra em questão à reação com cloreto
de acetila (CH3COCl) ou com o reativo de Lucas (cloreto de zinco, ZnCl2), e a diferenciação
entre primário, secundário ou terciário é evidenciada pela velocidade da reação.
 Teste de Lucas
O princípio do funcionamento do teste de Lucas é o fato de que álcoois primários, secundários
e terciários apresentam diferentes velocidades de reação, e a determinação da classificação do
álcool é feita por meio dessa diferenciação. De um modo geral, pode-se representar a reação
que ocorre entre um álcool genérico (R-CH2-OH) e o reativo de Lucas pelas equações:
+
R-CH2-OH + ZnCl2  R-CH2 + Zn(OH)Cl + Cl+
R-CH2 + Cl-  R-CH2Cl
30
A primeira etapa envolve a formação de um carbocátion, e a reatividade (refletida pelo tempo
de reação) é função da estabilidade desse carbocátion:
carbocátion primário
carbocátion secundário
carbocátion terciário
maior estabilidade
O carbocátion mais estável, o terciário, é formado na primeira etapa de reação com um álcool
também terciário. Carbocátions mais estáveis formam-se mais rapidamente e, portanto, a
reação global do álcool com o reativo de Lucas é mais rápida.
Normalmente, um álcool primário apresenta reatividade tão baixa pelo teste de Lucas que se
pode considerar que não reage. Álcoois secundários levam de 1 a 5 minutos e, geralmente,
álcoois terciários reagem de imediato.
Procedimento
1. Rotule (escreva com caneta marca vidro) três tubos de ensaio como A, B e C.
2. Em cada um dos tubos A, B e C coloque 2 mL de reativo de Lucas.
3. Adicione 10 gotas do álcool A no tubo de ensaio rotulado com A. Assim que fizer essa
adição, acione o cronômetro e registre quanto tempo demora para aparecer ligeira turbidez no
sistema. Anote esse tempo na tabela do questionário.
4. Repita o procedimento do item 3, mas agora para o álcool B colocado no tubo B e para o
álcool C colocado no tubo C. Anote os tempos e anote na tabela.
Observação: se dois dos sistemas não tiverem sofrido alteração, aqueça brandamente (com
muito cuidado!) cada tubo na chama do bico de Bunsen e observe.
31
QUESTIONÁRIO – IDENTIFICAÇÃO DE ÁLCOOIS
Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______
Turma: 1º ano de Farmácia ( ) diurno ( ) noturno Data do experimento: ____ / ____ / ____
1) Registre na tabela abaixo os tempos de reação observados para os tubos A, B e C.
Tubo
Tempo (min)
A
B
C
2) Os álcoois A, B e C fornecidos para o experimento foram: álcool etílico, álcool isopropílico e
álcool t-butílico, não respectivamente. Dê a fórmula estrutural de cada um deles, o nome oficial
(IUPAC) e a classificação (primário, secundário ou terciário).
Álcool
Fórmula estrutural
Nome oficial
Classificação
etílico
t-butílico
isopropílico
3) De acordo com o tempo de reação observado, identifique os álcoois A, B e C.
A: __________________________________________________________________________
B: __________________________________________________________________________
C: __________________________________________________________________________
4) Houve aquecimento de algum sistema? Dê uma explicação do motivo de o aquecimento
acelerar a reação.
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
32
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
5) Equacione as reações entre os álcoois etílico, isopropílico e t-butílico com o reativo de
Lucas.
Álcool etílico:
Álcool t-butílico:
Álcool isopropílico:
33
IDENTIFICAÇÃO DE AMINAS
Objetivos
 Identificar o grupo funcional amino (-NH2, -NH- ou –N-) das aminas em estruturas de
compostos orgânicos.
 Diferenciar se a amina é primária, secundária ou terciária.
Introdução Teórica
As aminas são compostos cujo grupo funcional apresenta o nitrogênio ligado a um ou mais
carbonos, como –NH2, -NH- ou –N-, sendo classificadas como:
 amina primária: o nitrogênio estabelece uma ligação covalente com átomo de carbono;
 amina secundária: duas ligações covalentes do nitrogênio com carbono;
 amina terciária: três ligações covalentes com átomos de carbono.
Exemplos:
metilamina
metilfenilamina
trimetilamina
(primária)
(secundária)
(terciária)
O caráter básico das aminas exerce papel fundamental na determinação por reação química,
sendo que o procedimento mais importante é o teste de Hinsberg4.
 Teste de Hinsberg: reação entre cloreto de sulfonila e amina em meio alcalino (solução
aquosa de hidróxido de sódio, NaOH):
SO2Cl
+ RNH2 + 2NaOH
SO2Cl
+ R2NH + NaOH
4
SO2NR + NaCl + 2H2O
+
Na
SO2NR2
Oscar Heinrich Daniel Hinsberg (1857-1939), químico alemão.
+ NaCl + H2O
(2)
(1)
34
Na equação (1) vê-se a reação correspondente ao teste de Hinsberg para uma amina primária,
esquematicamente representada por RNH2, onde R é um grupo alquila qualquer (metila, etila,
etc.), com formação de sal solúvel. A equação (2) esquematiza o teste de Heinsberg para
aminas secundárias (R2NH), com formação de sal insolúvel.
A diferenciação do tipo de amina (primária ou secundária) reside na observação da solubilidade
do sal produzido, sendo que as aminas terciárias dão resultado negativo para o teste de
Hinsberg, ou seja, não reagem com cloreto de tionila.
Esquematicamente:
sal solúvel  amina primária
 Amina
teste de Hinsberg


sal insolúvel  amina secundária
não reage  amina terciária
Procedimento
1. Rotule (escreva com caneta marca vidro) três tubos de ensaio como A, B e C.
2. Em cada um dos tubos, coloque 5 mL de solução aquosa a 10 % de hidróxido de sódio
(NaOH) e 10 gotas de cloreto de benzenossulfonila (ArSO2Cl, onde Ar representa o anel
aromático).
3. Adicione, ao tubo A, 5 gotas da amostra de amina identificada pela letra A e agite por cerca
de 10 minutos. Resfrie o tudo em banho de gelo (use um béquer de 250 mL com água da
torneira e alguns cubos de gelo). Observe o resultado.
4. Ocorrendo precipitação, teste o caráter (ácido ou básico) do meio com uma fita de papel
tornassol. Se o meio não estiver alcalino, acrescente solução aquosa de NaOH até alcalinizálo. Permanecendo o precipitado, acrescente 5 mL de água destilada e agite para observar se
houve dissolução.
5. Repita o passo 3 para os tubos B e C e as amostras respectivas de aminas B e C.
6. Anote os resultados na tabela do questionário.
35
QUESTIONÁRIO – IDENTIFICAÇÃO DE AMINAS
Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______
Turma: 1º ano de Farmácia ( ) diurno ( ) noturno Data do experimento: ____ / ____ / ____
1) Descreva o aspecto do sistema após a adição dos três reagentes ao tubo de ensaio,
agitação e banho de gelo.
A: __________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
B: __________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
C: __________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
2) Sabendo que as amostras de aminas eram de dimetilamina, trimetilamina e butilamina, não
necessariamente nessa ordem, identifique as amostras A, B e C, completando o quadro
abaixo.
Amostra
Classificação
da amina
Nome da
amina
Fórmula
estrutural da
amina
A
B
C
36
3) Escreva as equações que representam as reações que ocorreram com as duas amostras.
4) Analisando as equações acima, dê uma explicação plausível para o fato de aminas terciárias
darem resultado negativo no teste de Hinsberg.
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
37
IDENTIFICAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Objetivo
 Identificar a presença do grupo funcional carboxila, -COOH, presente nos ácidos carboxílicos.
Introdução Teórica
Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos em que está presente o grupo carboxila,
comumente indicado por -COOH ou -CO2H:
Dentre os compostos orgânicos, o ácido carboxílico é a função que apresenta o maior caráter
ácido, ou seja, é o ácido mais forte. Se a força iônica de um ácido carboxílico for comparada à
de vários ácidos inorgânicos, ele é relativamente fraco, mas, ainda assim, sua acidez pode ser
detectada por meio do uso simples do papel de tornassol.
A identificação mais precisa de um ácido carboxílico é feita por reação com hidróxido de sódio
(NaOH) ou com hidrogenocarbonato de sódio (NaHCO3):
R-COOH + NaOH  R-COO-Na+ + H2O
(1)
R-COOH + NaHCO3  R-COO-Na+ + H2O + CO2
(2)
A equação (1) representa uma reação ácido-base, em que o produto é um sal derivado de
ácido carboxílico. À medida que a reação ocorre, a acidez do meio vai diminuindo.
Na equação (2) vê-se a neutralização do ácido sulfúrico por reação com um sal de caráter
ácido (o hidrogenocarbonato de sódio). Como se forma um gás (dióxido de carbono), o
borbulhamento no sistema é notável.
Procedimento
1. Em um tubo de ensaio, coloque 2 mL de ácido acético e teste o caráter ácido com papel
tornassol azul (em meio ácido fica vermelho).
2. Adicione, a esse mesmo tubo de ensaio, gota a gota, solução aquosa de hidróxido de sódio
a 0,5 mol L-1 e vá testando o caráter da solução com papel de tornassol. Adicione o NaOH até
que o meio esteja alcalino.
3. Em outro tubo de ensaio, coloque 2 mL do ácido acético e acrescente uma ponta de
espátula de hidrogenocarbonato de sódio. Observe.
38
QUESTIONÁRIO – IDENTIFICAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______
Turma: 1º ano de Farmácia ( ) diurno ( ) noturno Data do experimento: ____ / ____ / ____
1) Dê o nome oficial e a fórmula estrutural do ácido acético.
Fórmula estrutural:
Nome oficial: _________________________________
2) Equacione as reações que ocorrem entre:
ácido acético e hidróxido de sódio
ácido acético e hidrogenocarbonato de sódio
3) Proponha um procedimento inicial para determinação de um ácido carboxílico com mais de 6
átomos de carbono em sua fórmula (insolúvel em água). Explique.
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
39
DIFERENCIAÇÃO ENTRE ALDEÍDOS E CETONAS
Objetivos
 Identificar a presença do grupo funcional carbonila, C=O, que tanto está presente nos
aldeídos como nas cetonas.
 Diferenciar aldeídos de cetonas.
Introdução Teórica
Aldeídos e cetonas são compostos carbonílicos, uma vez que possuem o grupo funcional
carbonila:
aldeído
cetona
R é a representação genérica de um grupo alquila. Nos aldeídos, a carbonila está ligada a um
grupo alquila e um átomo de hidrogênio; nas cetonas, a carbonila está ligada a dois grupos
alquila, que podem ser iguais ou diferentes.
As reações mais características de aldeídos e cetonas ocorrem com o grupo carbonila, sendo,
portanto, muito semelhantes para as duas funções. A maior diferença reside no fato que
somente os aldeídos reduzem o cromo (VI) – não conveniente por ser cancerígeno – ou a
prata, e esta peculiaridade pode ser utilizada para diferenciar um grupo do outro.
Um procedimento que identifica muito bem um aldeído é o uso do reativo de Tollens5, que
consiste em uma solução aquosa de nitrato de prata amoniacal com a presença do íon
complexo hidróxido de diaminprata, [Ag(NH3)2]OH. Havendo reação química, o íon prata desse
complexo se reduz a prata metálica (Ag), que se deposita nas paredes do recipiente onde está
o sistema reacional. Os aldeídos reduzem o Ag+ do complexo a Ag; as cetonas não:
O
R
O
+ 2 [Ag(NH3)2]OH  R
C
H
5
Bernhard Tollens (1841-1918), químico alemão.
C
+ 2 Ag (s) + 3 NH3 (g) + H2O (l)
ONH4
40
Há, também, o reativo de Fehling6, que consiste em Fehling A (solução aquosa de sulfato de
cobre (II), CuSO4), e Fehling B (solução aquosa de hidróxido de sódio, NaOH, com sal de
Rochelle7 – tartarato duplo de sódio e potássio, KNaC4H4O6·4H2O). Os aldeídos dão resultado
positivo para o teste de Fehling; as cetonas não.
Procedimento
PARTE A – Teste de Tollens
1. Em um tubo de ensaio, coloque as seguintes quantidades exatas dos reagentes (nessa
ordem): 1 mL (20 gotas) de Tollens A (solução aquosa de nitrato de prata, AgNO 3) + 1 mL (20
gotas) de Tollens B (solução aquosa de hidróxido de sódio, NaOH) + solução de amônia, gota
a gota, na quantidade exata suficiente para dissolver o precipitado formado no passo anterior.
2. Adicione imediatamente a esse tubo de ensaio 1 gota de propanal. Se não observar
deposição de prata metálica (Ag) nas paredes do tubo de ensaio, aqueça-o brandamente
(cuidado!) diretamente na chama do bico de Bunsen.
3. Repita os passos 1 e 2, agora com propanona em vez do propanal. Observe.
PARTE B – Teste de Fehling
1. Coloque 10 gotas de propanal em um tubo de ensaio.
2. Adicione, a esse sistema, 10 gotas de Fehling A e 10 gotas de Fehling B.
3. Em outro tubo de ensaio, repita os passos 1 e 2 acima, mas agora com a propanona em vez
do propanal.
3. Monte o sistema de aquecimento do tipo banho Maria: tripé, tela de amianto e béquer de 250
mL com água de torneira. Aqueça até temperatura máxima de 70 ºC.
4. Coloque os dois tubos de ensaio nesse banho de água quente por 10-15 minutos e observe.
6
7
Hermann von Fehling (1812-1885), químico alemão.
Pierre Seignette, um boticário francês, de La Rochelle.
41
QUESTIONÁRIO – DIFERENCIAÇÃO ENTRE ALDEÍDOS E CETONAS
Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______
Turma: 1º ano de Farmácia ( ) diurno ( ) noturno Data do experimento: ____ / ____ / ____
1) Faça uma pesquisa e apresente:
a) a fórmula estrutural do tartarato duplo de sódio e potássio:
b) as fórmulas estruturais e em linhas do propanal e da propanona:
propanal – estrutural:
propanal – linhas:
propanona – estrutural:
propanona – linhas:
c) A equação química que representa a reação entre os reativos de Tollens A e Tollens B:
d) A equação química que representa a reação entre o precipitado formado pelos reativos
Tollens A e B, e a solução de amônia:
42
e) A equação química que representa a reação entre o propanal e o produto da reação
anteriormente citada no item d:
f) A função (a importância química) do sal de Rochelle:
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
2) Qual é o aspecto do sistema quando ocorre a reação entre Fehling A e Fehling B?
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
3) Qual é o motivo de se aquecerem os sistemas reacionais?
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
4) É possível diferenciar glicose de frutose pelos testes realizados neste experimento?
Explique.
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
43
5) Faça uma pesquisa completa sobre o reativo de Benedict – o que é, nomes e fórmulas das
substâncias envolvidas, quem foi Benedict, equações das reações envolvidas e para que serve
o teste de Benedict. Apresente uma prós e contras da realização do teste de Benedict frente
aos testes realizados neste experimento.
44
IDENTIFICAÇÃO DE ALCENOS E ALCINOS
Objetivo
 Identificar a presença de insaturações (duplas e triplas ligações) em hidrocarbonetos.
Introdução Teórica
Alcenos são hidrocarbonetos insaturados por uma dupla ligação e, alcinos, por uma tripla. As
reações de alcenos e de alcinos com cloro (Cl2) ou bromo (Br2) com o solvente diclorometano
(CH2Cl2) – que dissolve facilmente os dois reagentes – são reações de adição.
Exemplos:
1)
but-2-eno
2,3-diclorobutano
2)
propino
1,2-dibromopropeno
1,1,2,2-tetrabromopropano
A reação de adição de halogênios aos hidrocarbonetos insaturados mais fácil de realizar é com
o uso do bromo, que é um líquido vermelho, que se descora pela reação. Entretanto, vapores
de bromo são tóxicos. O cloro, por ser gás, oferece dificuldades operacionais desnecessárias
para os testes de identificação. Por esses motivos, o procedimento preferencial para determinar
a presença de insaturações é pelo teste com permanganato de potássio.
 Teste de Baeyer8 – assim como na adição de cloro e bromo, o teste de Baeyer dá resultado
positivo para alcenos e alcinos, mas não para anéis aromáticos. O teste trata da adição de
solução aquosa de permanganato de potássio, KMnO4, ao hidrocarboneto insaturado, com
descoramento do violeta característico dos íons permanganato:
violeta
8
marrom
Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer (1835-1917): químico alemão.
45
A reação que ocorre entre o hidrocarboneto insaturado e o permanganato dá como produto o
dióxido de manganês, um precipitado marrom e é muito favorável, ocorrendo em, geralmente,
menos de 1 minuto.
Procedimento
1. Coloque 2 gotas de but-2-eno em um tubo de ensaio e adicione etanol como solvente.
2. Adicione, lentamente e sob agitação, solução aquosa a 2 % de permanganato de potássio e
observe.
46
QUESTIONÁRIO – IDENTIFICAÇÃO DE ALCENOS E ALCINOS
Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______
Turma: 1º ano de Farmácia ( ) diurno ( ) noturno Data do experimento: ____ / ____ / ____
1) Dê uma explicação plausível para o fato de que, tanto por teste de adição de halogênios,
como por uso de permanganato de potássio, os anéis aromáticos, que são insaturados, dão
resultado negativo.
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
2) Escreva a fórmula estrutural do cloreto de metileno e dê seu nome oficial (IUPAC).
fórmula estrutural:
nome oficial: ___________________________
3) A adição de halogênios pelo uso de cloro ou de bromo ocorreria na mesma velocidade?
Explique.
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
47
IDENTIFICAÇÃO DE FENÓIS
Objetivo
 Identificar a presença do grupo hidroxila (-OH) ligado a anel aromático.
Introdução Teórica
Os fenóis, caracterizados pela presença de hidroxila ligada diretamente em anel aromático,
assim como os ácidos carboxílicos, apresentam caráter ácido. A carga parcial sobre o átomo
de oxigênio da hidroxila é estabilizada pela ressonância que ocorre no anel aromático, e o
hidrogênio tem maior probabilidade de sair da hidroxila na forma de H+.
A força iônica dos fenóis, entretanto, não é tão grande quanto à dos ácidos carboxílicos, e os
fenóis, portanto, não são solúveis em soluções de bases fracas (como a solução aquosa de
NaHCO3, que atua como base de Lewis), mas são solúveis em soluções de hidróxido de sódio,
NaOH, que é base forte.
O grupo R no anel aromático pode ser um grupo alquila ou outro grupo funcional, como o nitro
(-NO2), por exemplo, que é muito comum.
Procedimento
1. Coloque uma ponta de espátula de fenol em um tubo de ensaio e acrescente
aproximadamente 1 mL de água destilada. Agite o mais que puder para dissolver o máximo
possível do fenol.
2. Acrescente algumas gotas de solução aquosa de cloreto de ferro (III), FeCl3 e observe.
3. Caso não seja verificada mudança de cor, refaça o teste usando, em vez de água,
clorofórmio como solvente e 3 gotas de piridina.
48
QUESTIONÁRIO – IDENTIFICAÇÃO DE FENÓIS
Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______
Turma: 1º ano de Farmácia ( ) diurno ( ) noturno Data do experimento: ____ / ____ / ____
1) Houve dissolução do fenol em água? O resultado deste passo ocorreu de acordo com o
esperado? Explique.
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
2) A solubilidade do fenol quando se usou clorofórmio como solvente mudou? Explique como e
por quê.
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
3) Em que situações foi observada mudança de cor? Que cores foram observadas?
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
4) Escreva a fórmula estrutural da piridina e explique como ela atua no sistema reacional do
experimento realizado.
____________________________________________________________________________
Fórmula:
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____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
49
5) Faça uma pesquisa e escreva a equação da reação que ocorre quanto se misturam fenol
comum, piridina e cloreto de ferro (III).
6) Escreva as fórmulas estruturais dos compostos:
p-cresol:
o-nitrofenol:
m-bromofenol:
2,3-dimetilfenol:
50
IDENTIFICAÇÃO DE ÉSTERES
Objetivo
 Identificar a presença do grupo carbonila ligado a oxigênio, característico dos ésteres.
Introdução Teórica
A estrutura de um éster é caracterizada pela presença do grupo funcional
em que R e R’ são grupos alquílicos (iguais ou diferentes).
As reações mais características de obtenção de um éster são denominadas reações de
esterificação, em que um ácido carboxílico (R-COOH) reage com um álcool (R’-OH),
resultando como produtos, além do éster (R-COOR’), água. Estas reações são catalisadas por
ácido (H+):
Os dois procedimentos mais comuns para identificação de um éster são a hidrólise básica e o
teste do hidroxamato de ferro (III).
 Hidrólise básica: consiste na reação em que o éster, ao reagir com base forte, produz um sal
e um álcool:
éster
sal
álcool
Procedimento
1. Coloque 7 mL de solução aquosa a 25 % de hidróxido de sódio em um balão de fundo
redondo, de 10 mL.
2. Coloque, nesse balão, algumas esferas de vidro.
3. Acrescente 0,8 mL de butanoato de etila nesse balão e monte a condensador para refluxo
conforme o esquema a seguir.
51
condensador
garras
balão de fundo redondo
manta elétrica
4. Coloque o balão em uma manta elétrica e aqueça até a ebulição.
5. Mantenha a ebulição por 30 minutos e observe se a camada oleosa desapareceu.
6. Caso a camada oleosa não tenha desaparecido, o aquecimento deverá continuar por 1-2
horas.
52
QUESTIONÁRIO – IDENTIFICAÇÃO DE ÉSTERES
Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______
Turma: 1º ano de Farmácia ( ) diurno ( ) noturno Data do experimento: ____ / ____ / ____
1) Escreva a fórmula estrutural do butanoato de etila.
2) Escreva a equação da reação que ocorre entre o butanoato de etila e o hidróxido de sódio.
Dê os nomes dos produtos obtidos.
3) Na página 7 desta apostila há um esquema (esquema número 6) com o desenho de três
tipos de condensadores. Dê o nome de cada um deles e diga qual é o mais adequado para uso
em técnicas de refluxo. Explique o porquê.
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____________________________________________________________________________
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____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
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____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
53
4) A camada oleosa dentro do balão de fundo redondo desapareceu depois de quanto tempo
de refluxo? De que consistia essa camada oleosa? Houve desprendimento de algum odor
durante o processo? Qual?
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5) Qual a função das esferas de vidro colocadas no balão de fundo redondo?
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
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6) Em vez da manta elétrica, poderia ter sido usada uma chapa elétrica? Por que? E tela de
amianto apoiada em tripé, com aquecimento por bico de Bunsen? Por que?
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____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
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____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
54
DETERMINAÇÃO DE PONTO DE FUSÃO
Objetivo
 Determinar o ponto de fusão de um composto orgânico.
Introdução Teórica
A caracterização de uma substância envolve o conhecimento de suas propriedades químicas
(fatores cinéticos, termodinâmicos e afinidade química para determinadas reações químicas) e
físicas (cor, ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade, índice de refração, massa molecular
e atividade óptica).
Dos parâmetros físicos citados acima, um dos que mais evidenciam não só a natureza, mas,
também, o grau de pureza do composto, é o ponto de fusão. Ponto de fusão é a faixa de
temperatura na qual a substância muda da fase sólida para a fase líquida. Quanto mais pura
estiver a substância, menor será essa faixa, ou seja, o início e o término da fusão ocorrem
praticamente na mesma temperatura.
O procedimento para determinação do ponto de fusão consiste no aquecimento lento da
amostra sólida a ser analisada, anotando-se a temperatura em que se nota o primeiro vestígio
de líquido presente no sistema e a temperatura em que não há mais nenhum resquício de
sólido. A substância é considerada pura se a diferença entre essas duas temperaturas não
ultrapassar 2 ºC. Se essa faixa de temperatura estiver entre 3 ºC e 10 ºC, a substância será
identificada como impura (quanto maior o intervalo entre as temperaturas, maior é o grau de
impurezas presentes). Acima de 10 ºC de diferença, já não se considera que se esteja
trabalhando com a substância de hipótese.
 Calibração do termômetro – é muito comum, ao se determinar experimentalmente o ponto de
fusão de uma substância, registrar temperaturas diferentes daquelas encontradas na literatura.
Este erro experimental pode ocorrer se o termômetro utilizado não tiver sido calibrado. Esta
calibração é feita medindo-se as temperaturas de fusão de várias substâncias padrão, e
traçando um gráfico da temperatura observada versus a temperatura teórica de fusão de cada
substância para chegar à temperatura corrigida a partir da linha de referência.
Alternativamente ao método da curva de calibração acima descrito, pode-se aplicar a regra
prática do fator de correção (FC):
FC = K . L . (T1 – T2)
onde
K: coeficiente de expansão do mercúrio no vidro (ºC-1)
L: comprimento da coluna de mercúrio do termômetro que fica ficou exposta (ºC)
T1: temperatura observada (ºC)
T2: temperatura ambiente (ºC)
55
A Tabela 2 mostra os valores do coeficiente de expansão do mercúrio, K.
Tabela 2: valores de K.
Faixa de temperatura ambiente (ºC)
K (ºC-1)
0 – 150 ºC
1,58.10-4
150 ºC – 200 ºC
1,59.10-4
200 ºC – 250 ºC
1,61.10-4
250 ºC – 300 ºC
1,64.10-4
O fator de correção (FC) deve ser acrescido ao valor de temperatura medida
experimentalmente (T1), e a nova temperatura assim obtida é a temperatura corrigida (TC) que
deve ser levada em conta como a medida experimental correta, ou seja:
TC = T1 + FC
Procedimento
1. Coloque amostra (A, B ou C) em um tubo capilar com a extremidade previamente fechada
até 1/3 da sua capacidade.
2. Ligue o equipamento de medição de ponto de fusão e programe o aquecimento rápido do
mesmo até que a temperatura chegue a um valor 10 ºC abaixo do ponto de fusão esperado.
3. Quando a temperatura programada for atingida, coloque o tubo capilar contendo a amostra
no local específico do aparelho.
4. Programe a velocidade de aquecimento para cerca de 1 ºC/min.
5. Observe atentamente a fusão da amostra, registrando as temperaturas de início e de
término. Anote na tabela do questionário.
56
QUESTIONÁRIO – DETERMINAÇÃO DE PONTO DE FUSÃO
Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______
Turma: 1º ano de Farmácia ( ) diurno ( ) noturno Data do experimento: ____ / ____ / ____
1) Organize suas observações feitas em laboratório na tabela abaixo.
Amostra
Cor
PF inicial (ºC)
PFfinal (ºC)
2) O intervalo de temperaturas de fusão observados indicam que a substância analisada estava
pura? Explique.
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
3) Calcule o ponto de fusão corrigido.
Cálculos:
Resposta final: ________________________________________________________________
4) Faça uma pesquisa (indique a fonte bibliográfica) e indique o ponto de fusão das
substâncias:
Substância
PF (ºC)
Ácido acetilsalicílico
Cafeína
Furosemida
Fonte: ______________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
57
5) Baseando-se na sua pesquisa de pontos de fusão, qual era a identidade da sua amostra?
Amostra
Identidade
6) Escreva a fórmula estrutural da sua substância analisada.
7) Faça uma pesquisa (indique a fonte) sobre usos e indicações da sua substância analisada.
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
Fonte:
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
58
DETERMINAÇÃO DE PONTO DE EBULIÇÃO
Objetivo
 Determinar o ponto de ebulição de um composto orgânico.
Introdução Teórica
A ebulição de um líquido (mudança da fase líquida para a fase gasosa) ocorre quando,
mediante aquecimento, a pressão de vapor desse líquido se iguala à pressão externa aplicada
sobre ele – normalmente a pressão atmosférica. A temperatura de ebulição ou ponto de
ebulição é a temperatura em que isso ocorre.
O ponto de ebulição normal de uma substância é medido a 760 mm Hg (760 torr) ou 1 atm. Se
a pressão exterior aplicada ao sistema é menor, o líquido ferve em temperatura mais baixa, ou
seja, o ponto de ebulição é função da pressão externa, com se vê na Figura 2.
Figura 2: curva de temperatura versus pressão de vapor de um líquido.
A medida experimental correta do ponto de ebulição de um sistema requer a calibração do
termômetro e a correção do valor observado mediante a adição do fator de correção:
FC = K . L . (T1 – T2)
TC = T1 + FC
onde
K: coeficiente de expansão do mercúrio no vidro (ºC-1)
L: comprimento da coluna de mercúrio do termômetro que fica ficou exposta (ºC)
T1: temperatura observada (ºC)
59
T2: temperatura ambiente (ºC)
TC: temperatura corrigida
Os valores do coeficiente K estão na Tabela 2, e a forma de se calcular o ponto de ebulição
corrigido é a mesma de se calcular o ponto de fusão corrigido, realizado no experimento
anterior.
Procedimento
1. Introduza, com o auxílio de pipeta graduada, cerca de 1-2 mL da substância A ou B em um
tubo de ensaio pequeno
2. Insira nesse tudo um pequeno capilar de vidro, com sua extremidade aberta voltada para
baixo.
3. Adapte o tubo de ensaio ao termômetro, com o auxílio de um elástico, como mostra a figura
abaixo.
tubo de ensaio
elástico
extremidade fechada
capilar
termômetro
extremidade aberta
4. Coloque esse sistema em banho de glicerol, imerso até determinada altura. Fixe o tubo de
ensaio ao suporte universal com o uso da garra apropriada. Não permita que o fundo desse
tubo fique encostado no fundo do béquer.
5. Aqueça esse béquer com o glicerol e o sistema dentro dele com o uso de uma chapa
elétrica.
6. Verifique a formação de uma corrente contínua de bolhas que saem do capilar dentro do
tubo de ensaio. Quando essa corrente for intermitente, interrompa o aquecimento.
7. Observe a interrupção da corrente de bolhas. Quando isto ocorrer e o líquido voltar a entrar
no capilar, anote a temperatura. Esta é a temperatura de ebulição da amostra.
60
QUESTIONÁRIO – DETERMINAÇÃO DE PONTO DE EBULIÇÃO
Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______
Turma: 1º ano de Farmácia ( ) diurno ( ) noturno Data do experimento: ____ / ____ / ____
1) Qual foi a amostra de seu experimento? ( ) A
( )B
2) Qual foi a temperatura de ebulição indicada pelo termômetro? _____________ ºC
3) Calcule o ponto de ebulição corrigido de sua amostra.
Cálculos:
Resposta final: ________________________________________________________________
4) As amostras fornecidas eram de dois álcoois, o butílico e o t-butílico. Faça uma pesquisa
(indique a fonte) dos pontos de ebulição dessas substâncias.
Álcool
PE (ºC)
butílico
t-butílico
Fonte: ______________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
5) Baseando-se em sua pesquisa, determine a identidade de sua amostra.
Amostra: ___________
Identidade: _____________________________________________
6) Escreva as fórmulas estruturais dos álcoois butílico e t-butílico. Dê seus nomes oficiais.
Fórmula – álcool butílico:
Fórmula – álcool t-butílico:
Nome oficial:
Nome oficial:
61
SUBLIMAÇÃO
Objetivo
 Aplicar a técnica da sublimação para purificação de um composto.
Introdução Teórica
Sublimação é a mudança da fase sólida para a fase gasosa ou vice-versa. Alguns autores
denominam o processo inverso ressublimação.
Algumas substâncias mais conhecidas sofrem sublimação, como a naftalina (naftaleno), o gelo
seco (dióxido de carbono sólido) e o iodo. A tendência de uma substância sofrer sublimação é
compreendida observando-se um diagrama de fases que relaciona valores de pressão de
vapor com temperatura.
 Diagrama de fases – é um gráfico que mostra as fases mais estáveis de determinada
substância, dependendo da pressão e da temperatura.
A Figura 3 mostra o diagrama de fases simplificado da água.
A
B
Figura 3: diagrama de fases da água.
No diagrama de fases da água, nota-se que, à pressão normal (760 mm Hg), abaixo de 0 ºC a
água está na fase sólida. Mantendo-se a pressão constante, e elevando-se a temperatura,
percorre-se uma linha horizontal paralela ao eixo da temperatura. Essa linha, indicada na figura
por um traço forte (de A a B), indica que a água não sofre sublimação sob pressão atmosférica
normal, sofrendo as transformações sucessivas sólido  líquido  vapor.
Uma substância que sofre sublimação é caracterizada por um diagrama de fases em que, em
pressão normal, aumentando-se a temperatura, as passagens sucessivas sejam de sólido
direto para gasoso, sem passar pela região da fase líquida.
62
A técnica da sublimação pode ser realizada para separar impurezas sublimáveis de compostos
de interesse que não sejam sublimáveis, ou o contrário. A grande vantagem da técnica é que
não se usa solvente, que não precisa ser retirado depois, além de diminuir a toxidez do
método, uma vez que muitos solventes orgânicos apresentam certo grau de periculosidade
nesse quesito.
Também é possível realizar uma purificação por sublimação abaixando-se a pressão aplicada
sobre o sistema, ou seja, uma sublimação sob vácuo ou sob pressão reduzida.
Procedimento
1. Pese 0,20 g de ácido benzoico diretamente em um balão de fundo redondo de capacidade
50 mL.. Anote a massa exata do ácido. Dica: coloque o balão em um béquer pequeno como
apoio para não tombar, coloque o conjunto (balão + béquer) no prato de uma balança semianalítica e a tare para que a massa do composto orgânico seja medida com exatidão.
2. Assim que anotar a massa de ácido benzoico medida, tare novamente a balança e
acrescente, no mesmo balão, 0,20 g de sacarose. Anote a massa exata de sacarose colocada
no balão.
Observação: vá colocando os compostos no balão com muito cuidado, em quantidades
mínimas até atingir a massa desejada, para não correr o risco de colocar muito de uma vez e
ter que retirar depois, o que acarretaria em grande erro experimental, além do desperdício de
reagentes e prejuízo ao meio ambiente.
3. Tampe imediatamente o balão de fundo redondo com uma rolha, no centro da qual é
inserido um tubo cônico contendo água gelada.
4. Transfira o balão para uma manta elétrica e inicie o aquecimento lento para não caramelizar
o açúcar.
5. Após o término da sublimação do ácido benzoico (observe-o “ressublimado” na superfície
gelada do tubo cônico), desligue a manta elétrica e aguarde pelo resfriamento do balão.
6. Quando o sistema estiver frio, remova o tubo cônico com a rolha do balão de fundo redondo,
com muito cuidado para não quebrar os cristais de ácido benzoico.
7. Raspe, com o auxílio de uma espátula, os cristais para um vidro de relógio que tenha sido
previamente pesado.
8. Leve o vidro de relógio para a mesma balança que tenha usado desde o início do
experimento e pese o conjunto (vidro de relógio + cristais de ácido benzoico). Anote essa
massa.
63
QUESTIONÁRIO – SUBLIMAÇÃO
Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______
Turma: 1º ano de Farmácia ( ) diurno ( ) noturno Data do experimento: ____ / ____ / ____
1) Anote na tabela abaixo as massas obtidas experimentalmente.
composto / sistema
massa (g)
ácido benzoico
sacarose
vidro de relógio vazio
vidro de relógio + cristais
2) Calcule a massa de cristais de ácido benzoico que foi recuperado por sublimação no tubo
cônico.
Cálculo:
Resposta: ___________________________________________________________________
3) Calcule o rendimento do processo.
Cálculo:
Resposta: ___________________________________________________________________
4) A que erros experimentais você atribui o valor acima encontrado? Esse erro era esperado?
Por que? Como você faria para minimizá-lo?
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
64
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____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
5) Escreva a fórmula estrutural do ácido benzoico.
6) Descreva a aparência do material remanescente no balão de fundo redondo ao final do
experimento. Qual seria a composição desse material?
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
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____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
65
CRISTALIZAÇÃO
Objetivo
 Aplicar a técnica da cristalização para purificação de um composto.
Introdução Teórica
A cristalização é uma técnica muito comumente utilizada para purificar sólidos, uma vez que,
muitas vezes, o composto orgânico que se tenha extraído da natureza ou sintetizado está
impuro.
A técnica consiste, basicamente, em dissolver a mistura (composto de interesse que está
impuro) em um solvente adequado, que seja capaz de dissolver o composto, mas não as
impurezas. As impurezas são retiradas do sistema por filtração, e o solvente é, então,
evaporado, o que causa a cristalização do composto de interesse, já puro.
 Escolha do solvente
A escolha do solvente deve ser feita levando-se em conta que a solubilidade é função das
polaridades do soluto (ou solutos) e do solvente. É importante relembrar que semelhante
dissolve semelhante.
Além da polaridade das substâncias envolvidas, deve ser levada em conta a temperatura, já
que a solubilidade depende dela também.
Um bom solvente para a técnica da cristalização deverá dissolver muito pouco do composto de
interesse em temperaturas baixas, e deverá dissolver muito desse composto em temperaturas
altas, ou seja, a curva de solubilidade (massa de soluto dissolvido, m, em função da
temperatura, T, Figura 4) deve ser íngreme.
m
T
Figura 4: curva de solubilidade
66
Procedimento
1. Pese, em papel pesa-filtro, 1,5 g de acetanilida impura e anote a massa.
2. Transfira quantitativamente a acetanilida para um erlenmeyer de 125 mL e adicione 50 mL
de água destilada quente ( 70 ºC) para dissolvê-la.
3. Acrescente, se necessário, mais 10 mL de água destilada quente e continue o aquecimento
até quase a ebulição.
4. Filtre a solução a quente (use papel de filtro e funil previamente aquecidos em estufa),
recolhendo o filtrado em outro erlenmeyer de 125 mL.
5. Lave o resíduo retido no papel de filtro com água destilada quente (use o mínimo possível de
água), recolhendo essa “água de lavagem” no mesmo erlenmeyer onde já se encontra o
filtrado.
6. Deixe o erlenmeyer com o filtrado esfriar um pouco e, então, coloque-o em um banho de
gelo para que a acetanilida, já purificada, cristalize.
7. Faça uma filtração a vácuo desse sistema, recolhendo os cristais em um papel de filtro
previamente pesado (e a massa anotada na tabela do questionário).
8. Coloque o papel de filtro com os cristais recolhidos em uma placa de Petri identificada com o
número de seu grupo e deixe no local indicado pelo professor, para que posteriormente seja
feita a pesagem do material.
67
QUESTIONÁRIO – CRISTALIZAÇÃO
Nome: ________________________________________________________ Grupo: ______
Turma: 1º ano de Farmácia ( ) diurno ( ) noturno Data do experimento: ____ / ____ / ____
1) Escreva a fórmula estrutural da acetanilida.
2) Organize seus resultados experimentais abaixo.
- massa de acetanilida impura: ___________________________________________________
- massa do papel de filtro para a filtração a vácuo: ____________________________________
- massa do conjunto (papel de filtro + acetanilida pura): ________________________________
3) Calcule a massa de acetanilida obtida após a purificação.
Cálculos:
Resposta: ___________________________________________________________________
4) Cite vantagens e desvantagens da técnica de cristalização frente à de sublimação para
purificação de compostos orgânicos.
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____________________________________________________________________________
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68
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5) Por que é recomendado que a solução seja resfriada lentamente após o aquecimento? O
que ocorreria se o resfriamento fosse rápido?
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BIBLIOGRAFIA
ATKINS, Peter, JONES, Loretta. Princípios de Química Questionando a Vida Moderna e o Meio
Ambiente. São Paulo: Bookman, 2006.
BROWN, Theodore L. et al. Química a Ciência Central. São Paulo: Pearson, 2010.
BRUICE, Paula Y. Química Orgânica. São Paulo: Pearson, 2011.
CONSTANTINO, Maurício G. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2008.
McMURRY, John, CASTELLION, Mary E. Fundamentals of General, Organic, and Biological
Chemistry. New Jersey, EUA: Prentice-Hall, 1999.
PAVIA, Donald L. et. al. Química Orgânica Experimental. Porto Alegre: Bookman, 2009.
PRADO, Lilian L. P., MANHANI, Maria Raquel, SILVA, Rosely B. Práticas de Química
Orgânica. São Paulo: Plêiade, 2008.
SOLOMONS, T. W. Grahan, FRYHLE, Craig B. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2012.