Bruno Matos Paz
Escola Olímpica de Química 2011
Wöhler, F. , Annalen der Physik und Chemie 1828, 88(2), 253-256.
Friedrich Wöhler
(1800-1882)
Inorgânica
Organometálicos
Bioinorgânica
Orgânica
Físico-Química
Bioquímica
Biofísica
Física
Medicina
Biologia
Molecular
• Carbono
• Hidrogênio
• Oxigênio
• Nitrogênio
• Enxofre
• Fósforo
•
Halogênios
!Grupos Fucionais!
Alcano
Aromático
Alceno
Ác. Carboxílico
Alcino
Éster
Álcool
Amida
Éter
Amina
Nitrila
Nitro
E algumas outras dezenas...
Propriedades Físicas :
Ponto de Fusão, Ebulição, Solubilidade, Momentos de dipolo...
Propriedades Químicas: Reatividade!
Como podemos formá-los e como cada grupo funcional reage!
Formas de representação: Projeções
Nomenclatura Sistemática: IUPAC
•
•
•
•
•
•
•
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3(CH2)4CH3
CH3(CH2)5CH3
•
•
•
•
•
•
•
Octano
Nonano
Decano
Undecano
Dodecano
Icosano
...
CH3(CH2)6CH3
CH3(CH2)7CH3
CH3(CH2)8CH3
CH3(CH2)9CH3
CH3(CH2)10CH3
CH3(CH2)18CH3
Biciclo[4.4.0]decano
Biciclo[2.2.1]Heptano
• Identificar a Cadeia Principal mais longa
• Identificar todas as Ramificações
• Numerar os carbonos da cadeia principal
Ramificações Comuns:
• Metil(Me) CH3 ̶ ̶
• Etil (Et)
CH3CH2 ̶ ̶
• Propil (Pr) CH3CH2CH2 ̶ ̶
• Butil (Bu) CH3CH2CH2CH2 ̶ ̶
• Pentil
CH3CH2CH2CH2CH2 ̶ ̶
• Hexil
CH3(CH2)4CH2 ̶ ̶
• Heptano CH3(CH2)5CH2 ̶ ̶
Ramificações Comuns:
• Metil(Me) CH3 ̶ ̶
• Etil (Et)
CH3CH2 ̶ ̶ = C2H5 ̶ ̶
• Propil (Pr) CH3CH2CH2 ̶ ̶
• Butil (Bu) CH3CH2CH2CH2 ̶ ̶
• Pentil
CH3CH2CH2CH2CH2 ̶ ̶
• Hexil
CH3(CH2)4CH2 ̶ ̶
• Heptano CH3(CH2)5CH2 ̶ ̶
• Ramificações Comuns:
Etino ou
Acetileno
Eteno ou
Etileno
Mirceno
Limoneno
Isopreno
• Ramificações Comuns:
Alil
Vinil
Metilideno
• Padrões de Substituição
• Grupos Fenil e Benzil
• F - = Fluoro
• Cl - = Cloro
• Br- = Bromo
• I - = Iodo
• Grupo hidroxila, OH
• Tem prioridade em relação às ramificações
hidrocarbônicas
• Quando os dois grupos são complexos,
nomeia-se como se o oxigênio do éter fosse
um carbono, oxa, com a respectiva posição
deste carbono.
• Ex: O solvente dioxano é o 1,4-dioxacicloexano
• Aldeídos e Cetonas têm essencialmente o
mesmo grupo funcional, carbonila
• Suas reatividades são portanto bem parecidas,
apesar de ser possível obter
Quimioseletividade entre eles.
• Grupo amino, NH2
• Tem prioridade em relação às ramificações
hidrocarbônicas, mas perde em prioridade
para hidroxila, aldeídos e cetonas.
• É preciso levar em consideração as ordens
relativas de prioridade entre os grupos
funcionais.
• É relativamente complexo, mas em linhas
gerais: Oxigenados > Nitrogenados >
Halogenios e Maior estado de oxidação >
menor estado de oxidação (do carbono)
• Ou seja :
• Ác. Carboxílico > Aldeído > Cetona > Álcool >
Amina > Alceno > Alcino > Haletos
• Quando trata-se de moléculas policíclicas,
com vários grupos funcionais, o descobridor
tem liberdade para atribuir um nome a elas,
ou mesmo a uma determinada classe.
• Em geral, os nomes sistemáticas dessas
moléculas podem ser obtidos com
softwares...
• ...porque as vezes simplesmente não podem
ser obtidos mesmo utilizando as regras
sistemáticas conhecidas.