PROGRAD / COSEAC – Química Industrial – Gabarito
Prova de Conhecimentos Específicos
1a QUESTÃO: (1,0 ponto)
Dê a nomenclatura IUPAC de cada um dos seguintes alcanos:
4-etil-3-metiloctano
Respostas:
2,2,6,6,7 - pentametilnonano
2a QUESTÃO: (1,0 ponto)
Identifique os ácidos e as bases nas reações:
a) BrF3 + F
b) I+I2
[BrF4]
I3
c) KH + H2O
d) FeCl3 + Cl
KOH + H2
[FeCl4]
Respostas:
Ácido/Base:
a) BrF3/ F;
b) I2/I;
c) H2O/KH;
d) FeCl3/CI.
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3a QUESTÃO: (1,0 ponto)
Correlacione os pontos de ebulição listados a seguir com os alcanos apropriados.
Justifique sua resposta.
Pontos de ebulição: (oC, 1 atm.) : 106, 116, 126, 151.
Alcanos: nonano, octano, 2-metil-heptano, 2,2,3,3-tetrametilbutano
Resposta:
P.e. (oC, 1 atm.)
106
116
126
151
alcano
2,2,3,3-tetrametilbutano
2-metil-heptano
octano
nonano
Justificativa: O ponto de ebulição aumenta com o aumento da cadeia carbônica; a presença
de ramificações reduz as interações de van der Waals entre as moléculas.
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4a QUESTÃO: (1,0 ponto)
Escreva e justifique as equações balanceadas possíveis entre:
a) BCl3 e etanol
b) BBr3 e F3BN(CH3)3
Respostas:
a) BCl3 + 3EtOH
b) BBr3 + F3BN(CH3)3
B(OEt)3 + 3 HCl. Reação de alcoolise.
BF3 + Br3BN(CH3)3. A acidez de Lewis do BF3 é menor do
que a do BBr3.
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5a QUESTÃO: (1,0 ponto)
Dê o produto principal das seguintes reações:
Resposta:
OH
1) BH 3.THF
a)
2) H 2O2, OH-
HBr
b)
Resposta:
peróxido
Br
6a QUESTÃO: (1,0 ponto)
Quanto à reação de hidrogenação catalítica do (E)-3-metil-2-hexeno:
a)
b)
c)
d)
represente a fórmula estrutural do reagente;
diga qual(is) o(s) produto(s) principal(is);
mostre quantos produtos são formados;
verifique se o produto é quiral.
Respostas:
a)
b)
H3C
H
CH3
H
c) dois produtos
d) os produtos são quirais
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7a QUESTÃO: (1,0 ponto)
O ponto de ebulição do trifluoreto de nitrogênio (NF3) é 129°C e este não possui
características básicas. No entanto, o composto NH3, de massa molar menor, apresenta
ponto de ebulição de -33°C e é uma base de Lewis.
a) Explique a diferença nos pontos de ebulição dos compostos.
b) Explique a diferença no comportamento básico dos compostos.
Resposta:
a) A energia da interação dipolo-dipolo no NH3 no estado líquido é maior do que no
NF3 devido a diferença no momento de dipolo das espécies (NH3 = 1,47D e
NF3 = 0,234). Como o flúor possui alta eletronegatividade, a densidade eletrônica
fica concentrada nos átomos de flúor e, portanto, os momentos de dipolo das
ligações agem em direção oposta ao momento do par isolado, enquanto no NH3
todos estão direcionados no mesmo sentido.
b) Como o flúor possui alta eletronegatividade, a densidade eletrônica fica
concentrada nos átomos de flúor, diminuindo a basicidade do nitrogênio.
8a QUESTÃO: (1,0 ponto)
Considere a configuração eletrônica da molécula de óxido nítrico: [1S *1S 2S
2PZ2 2PX2 2PY2 *2PX1] e o processo de ionização abaixo:
2
*2S
2
NO
NO
+
+
2
2
e
Utilizando a teoria dos orbitais moleculares, discuta as consequências dessa ionização na
ordem e no comprimento da ligação.
Resposta:
No processo de ionização do óxido nítrico, NO, ocorre a perda do elétron do orbital
*
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molecular, antiligante,  2PX , o que ocasiona um aumento da ordem de ligação (OL) do
+
NO (OL = 2,5) para o NO (OL = 3,0). Esse aumento na ordem de ligação faz com que o
comprimento da ligação diminua do NO para o NO+.
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9a QUESTÃO: (1,0 ponto)
Na reação de nitração de anéis aromáticos, usa-se uma mistura de ácido nítrico e ácido
sulfúrico (mistura sulfonítrica). Determinado procedimento precisa de 0,2 mol de HNO 3 e 0,4 mol de
H2SO4.
Calcule os volumes dos ácidos necessários para preparar a mistura.
Dados:
HNO3 (p.m. 63)
H2SO4 (p.m.98)
concentração 65% (peso)
concentração 97% (peso)
d= 1,40 g.mL1
d= 1,84 g.mL1
Cálculos e respostas:
63 x 0,2 = 12,6 g de HNO3
65 g
12,6 g
100 g
xg
1,4 g
19,38 g
12,6 x100 = 19,38 g de solução
65
1 mL
x mL
19,38 x 1 = 13,84 mL
1,4
98 x 0,4 = 39,2 g de H2SO4
97 g
39,2 g
100 g
xg
39,2 x 100 = 40,41 g de solução
97
1,84 g
40,41
1 mL
x
40,41 x 1 = 21,96 mL
1,84
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10a QUESTÃO: (1,0 ponto)
Qual o volume de H2SO4 concentrado (98% m.m1 ou p.p1, d = 1,84 g.cm3)
necessário para preparar 500 cm3 de uma solução 3,5 mol.L1 desse ácido?
Resposta:
Pede-se: O volume de H2SO4 concentrado para preparar 500cm3 de uma solução
3,5 mol.L1 de H2SO4 .
Dados:
Concentração da solução = 98% m.m1 ou p.p1
Densidade da Solução: 1,84 g.cm1
Massa Molar H2SO4 = 98g.mol1
Cálculos:
98g de H2SO4 ---------------------------- 100g de solução
98g de H2SO4 ----------------------------54,35 cm3 de solução
X
----------------------------1000 cm3 de solução
X = (1000.98)/54,35 = 1803g em 1000 (1L) cm3 de solução
98g de H2SO4 -------------------------- 1 mol de H2SO4
1803g de H2SO4 ---------------------Y
Y = (1803.1)/98 = 18,40 mol.L1
Cálculo do volume: Diluição de solução concentrada
Mc. Vc = MD . VD
18,40 . VC = 3,5 . 500
VC = (3,5 . 500)/18,40
VC = 95,11 cm3 de H2SO4 concentrado
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d = m/v
1,84 = 100/v
v = 54,35 cm3 de solução