PROFESSOR: EQUIPE DE QUÍMICA
BANCO DE QUESTÕES - QUÍMICA ORGÂNICA – 2ª SÉRIE - ENSINO MÉDIO - PARTE 3
=============================================================================================
Isomeria
01a) Considere o composto orgânico de fórmula molecular C2H2Cl2.
1. Represente a fórmula estrutural de todos os isômeros.
2. Dê a nomenclatura IUPAC de cada um dos isômeros.
b) Disponha os compostos abaixo em ordem crescente de solubilidade em água e justifique sua resposta.
ácido etanoico, tetracloreto de carbono e éter etílico.
02- Os tipos de isomeria, representados por I, II, III, IV na coluna 2, referentes aos pares de compostos relacionados na
coluna 1, são respectivamente:
Coluna1 - Compostos
Coluna2 - Isomeria
Propanonae o Isopropenol
I
Butanale metilpropanal
II
cis - 2 - butenoe trans- 2 - buteno
III
H3C – O – CH3 e H3C – CH2 – OH
IV
(A) I-Função; II-Posição; III-Óptica; IV-Tautomeria.
(C) I-Geométrica; II-Posição; III-Tautomeria; IV-Função.
(E) I-Tautomeria; II-Cadeia; III-Geométrica; IV-Função.
(B) I-Função; II-Cadeia; III-Óptica; IV-Posição.
(D) I-Tautomeria; II-Geométrica; III-Posição; IV-Cadeia.
03- Na retina existem células fotorreceptoras que contêm uma substância chamada retinal, responsável pelo processo da
visão. A incidência de luz provoca a transformação química do retinal, conforme mostra a representação abaixo. Essa
transformação gera um impulso elétrico que é enviado ao cérebro, onde é interpretado, formando a imagem que vemos.
 No processo da visão representado simplificadamente acima ocorre:
(A) uma isomerização do tipo trans–cis.
(C) formação de carbono quaternário.
(E) substituição de dupla ligação.
(B) uma isomerização do tipo cis–trans.
(D) formação de carbono quiral.
04- Dos compostos orgânicos a seguir
Br
H
C
Cl
C
Br
C
H
1
Cl
H
C
H
H
2
OH
C
C
Cl
Br
3
 Apresenta(m) isomeria geométrica:
(A) Apenas 2.
(C) Apenas 1 e 2.
(E) Apenas 2 e 3.
Página 1 de 12 - 26/10/2012 - 5:50
(B) Apenas 3.
(D) Apenas 1 e 3.
05- As estruturas químicas abaixo (I e II) correspondem aos isômeros formadores do “citral”, componente majoritário
encontrado no óleo de capim‐citronela. Esses isômeros são classificados como:
OHC
CHO
I
II
(A) Diastereoisômeros.
(C) Isômeros de cadeia.
(B) Isômeros funcionais.
(D) Enantiômeros.
06- Considere os ácidos maleico e fumárico representados abaixo:
COOH
COOH
COOH
HOOC
Ácido fumárico
Ácido maléico
 É CORRETO afirmar que:
(A) possuem as mesmas propriedades físicas.
(C) são estereoisômeros.
(B) o ácido maleico possui geometria trans.
(D) possuem fórmulas moleculares diferentes.
07- A diferença nas estruturas químicas dos ácidos fumárico e maleico está no arranjo espacial. Essas substâncias
apresentam propriedades químicas e biológicas distintas.
H
COOH
C
C
HOOC
H
ácido fumárico
Hof  5.545kJ / mol
H
H
C
C
HOOC
COOH
ácido maleico
Hof
 5.525kJ / mol
Analise as seguintes afirmações:
I. Os ácidos fumárico e maleico são isômeros geométricos.
II. O ácido maleico apresenta maior solubilidade em água.
III. A conversão do ácido maleico em ácido fumárico é uma reação exotérmica.
 As afirmativas CORRETAS são:
(A) I, II e III.
(C) I e III, apenas.
(E) III, apenas.
Página 2 de 12 - 26/10/2012 - 5:50
(B) I e II, apenas.
(D) II e III, apenas.
08- A fórmula estrutural abaixo representa um feromônio isolado de um inseto que causa danos às plantações de uma
importante cultura agrícola do Brasil. Em relação a esta molécula, é correto afirmar que ela:
OCOCH3
(A) não apresenta isomeria geométrica.
(B) possui duas ligações duplas com configuração geométrica Z, e uma com configuração E.
(C) possui duas duplas com configuração geométrica trans, e uma com configuração cis.
(D) apresenta isomeria óptica.
(E) possui um grupo carboxila.
09As gorduras trans, formadas durante o processo de hidrogenação industrial que transforma óleos vegetais líquidos
em gordura sólida à temperatura ambiente, são utilizadas para melhorar a consistência dos alimentos e também aumentar
a vida de prateleira de alguns produtos. O consumo excessivo de alimentos ricos em gorduras trans pode causar: aumento
do colesterol total e ainda do colesterol ruim - LDL-colesterol, redução dos níveis do colesterol ruim – LDL colesterol e
redução dos níveis de colesterol bom - HDL-colesterol. É importante lembrar que não há informação disponível que mostre
benefícios à saúde a partir do consumo de gordura trans.
Adaptado de: http://www.anvisa.gov.br/faqdinamica/asp/
usuario.asp?usersecoes=28&userassunto=104. Acesso em 26 de abril de 2009.
 Dentre os compostos a seguir, o que também apresenta uma estrutura trans é:
(A)
a)
OH
(B)
b)
c)
(C)
(D)
d)
(E) CH3–CCH
10- A capacidade dos átomos de carbono de ligarem-se entre si e a outros elementos químicos é a responsável pela
existência de uma grande variedade de compostos orgânicos. Em muitas situações, podem apresentar a mesma
fórmula molecular, os quais, nesse caso, são denominados de isômeros.
 Sobre esse assunto, considerando os compostos que apresentam a fórmula molecular C 4H10O, responda ao que se
pede.
a) Desenhe quatro isômeros constitucionais e forneça sua nomeclatura IUPAC.
b) Desenhe dois isômeros geométricos (estereoisômeros).
11- A presença da vitamina A na dieta alimentar é importante porque, entre outras coisas, ela está relacionada à
manutenção de uma boa visão. Dentro do organismo, a vitamina A se converte em retinal, participando de um conjunto
de reações químicas que ocorrem nos olhos e sendo responsável pelas informações visuais que são emitidas para o
cérebro.
A fórmula estrutural do retinal é:
CHO
 Considerando-se a estrutura do retinal, é CORRETO afirmar que:
(A) pertence à função álcool.
2
(C) apresenta carbonos com hibridações sp e sp .
Página 3 de 12 - 26/10/2012 - 5:50
(B) apresenta isomeria cis-trans.
(D) apresenta 5 ligações pi.
12- A utilização de novas técnicas no controle de pragas, como os feromônios, visa minimizar os efeitos nocivos à natureza
causados pelo uso indiscriminado de agrotóxicos. Abaixo está descrita a estrutura química do feromônio sexual da
mariposa Cydia pomonella, a traça da maçã, que vem sendo utilizado em armadilhas do tipo atrai-mata nos pomares do
sul do Brasil.
OH
 Sobre a estrutura desse feromônio, É CORRETO afirmar que:
(A) possui carbono quiral.
(B) é um álcool secundário.
(C) apresenta a fórmula C12H20O.
(D) possui o nome sistemático de dodeca-8,10-en-1-ol.
(E) possui duas ligações duplas carbono-carbono com isomeria trans.
13- As plantas aromáticas contêm óleo essencial, uma mistura de compostos orgânicos de baixo peso molecular. Esses
compostos orgânicos, geralmente, apresentam 10 a 15 átomos de carbono e são chamados de monoterpenos ou
sesquiterpenos, respectivamente. Os seguintes compostos orgânicos denominados geraniol, mentol e carvona são
exemplos de monoterpenos encontrados no óleo essencial de muitas plantas.
Observe as estruturas químicas desses monoterpenos.
CH3
CH 3
CH 3
O
OH
OH
H3C
CH3
H 3C
CH 3
mentol
geraniol
H 3C
CH 2
carvona
 Escolha a alternativa que corresponde a características estruturais observadas nos referidos monoterpenos.
(A) O mentol é um álcool primário.
(C) O geraniol é um álcool secundário.
(E) A carvona não apresenta isomeria óptica.
(B) O mentol é um álcool terciário.
(D) O geraniol apresenta isomeria geométrica.
14- A Isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias que têm a propriedade de desviar o plano de vibração da
luz. Elas são, por isso, denominadas de isômeros ópticos. Como exemplo, citamos o ácido lático, encontrado no suco
de carne, leite azedo, nos músculos e em alguns órgãos de algumas plantas ou animais e usado na alimentação de
crianças.
Considere o seguinte composto.
H3C
H
H
H
C
C
C
OH Cl
O
C
OH
OH
 Assinale a alternativa que contém, respectivamente, o número de diferentes isômeros ópticos e o de misturas
racêmicas do composto anterior.
(A) 16 e 8.
(C) 8 e 6.
(B) 16 e 4.
(D) 8 e 4.
15- Os anestésicos locais são substâncias que insensibilizam o tato de uma região, eliminando a sensação de dor. Um
exemplo de anestésico local é a benzocaína, cuja estrutura química está representada abaixo.
O
O
H2N
Página 4 de 12 - 26/10/2012 - 5:50
Analise a VERACIDADE (V) ou a FALSIDADE (F) das proposições abaixo, sobre a benzocaína.
(
(
(
) Apresenta dez ligações sigma e quatro ligações π.
2
3
) Possui sete carbonos com hibridização sp e dois carbonos com hibridização sp .
) É um composto aromático com carbono quiral.
 Assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses, de cima para baixo.
(A) F – V – F.
(C) F – V – V.
(E) F – F – F.
(B) V – F – V.
(D) V – F – F.
16- A figura abaixo mostra as estruturas químicas das moléculas do propranolol e atenolol, as quais são largamente
utilizadas no tratamento da hipertensão.
O
N
OH
O
H
H2N
O
Propranolol
Atenolol
N
OH
H
 A análise da figura nos permite concluir que as moléculas apresentam em comum:
(A) o grupo amida.
(C) comportamento básico.
(B) uma amina terciária.
(D) ausência de um centro estereogênico (quiral).
17- Recentemente, cientistas holandeses divulgaram uma pesquisa na qual relatam que o limoneno pode auxiliar o
tratamento e prevenção de alguns tipos de câncer como os de próstata, de estômago, de fígado, de intestinos, de
pâncreas, de mama, de pulmão e leucemias. O limoneno (1-metil-4-isopropenilciclohex-1-eno) é uma substância
natural responsável pelo odor característico de várias frutas cítricas, como o do limão e da laranja. É muito utilizado na
indústria alimentícia como componente aromático e para dar sabor aos alimentos.
Abaixo estão representadas duas espécies químicas para o limoneno encontradas em algumas frutas cítricas.
CH3
CH3
H
CH3
H
CH2
H2C
CH3
R-limoneno
S-limoneno
 Com base nas figuras, assinale a alternativa CORRETA.
(A) O limoneno possui um carbono quiral, logo, apresenta dois isômeros ópticos.
(B) Os dois compostos representam um caso típico de tautomeria.
(C) O S-limoneno apresenta dois carbonos quirais.
(D) O S-limoneno pode ser considerado um isômero mais opticamente ativo do que o R-limoneno.
18- Boa parte da energia necessária para a movimentação dos músculos é proveniente da conversão anaeróbica da glicose
em ácido lático.
OH
CH3
CH
COOH
 Analisando a estrutura molecular do ácido lático, mostrada a seguir, podemos afirmar que ela:
(A) apresenta isomeria geométrica.
(B) possui apenas um centro quiral (carbono assimétrico).
(C) possui dois centros quirais (dois carbonos assimétricos).
3
(D) contém somente átomos de carbono com hibridização sp .
(E) não possui ligação dupla.
Página 5 de 12 - 26/10/2012 - 5:50
19- O colesterol (veja abaixo sua fórmula estrutural) é um composto normalmente produzido no fígado e tem um papel
importante em vários aspectos do metabolismo dos organismos animais, sendo precursor de vários hormônios.
H3C
CH3
H
H
HO
H3C
H
Colesterol
 É CORRETO afirmar que o colesterol:
(A) é um álcool secundário.
(B) não apresenta atividade óptica.
(C) é um composto parcialmente aromático.
(D) possui oito átomos de carbono terciários.
20- Assinale a alternativa que indica o número de isômeros ópticos e o número de racematos (misturas racêmicas) do 2cloro-5-vinilciclopent-3-en-1-ol.
(A) 16 isômeros ópticos e 8 racematos.
(C) 4 isômeros ópticos e 2 racematos.
(E) 8 isômeros ópticos e 8 racematos.
(B) 16 isômeros ópticos e 16 racematos.
(D) 8 isômeros ópticos e 4 racematos.
21- As estruturas de três compostos orgânicos são apresentadas abaixo:
O
I.
C
OH
OH
CH
CH
O
C
HO
OH
H
II.
CH3
C
C
H
H3C
III.
H
CH2
C
CH3
C
H
H
 Os compostos orgânicos que apresentam isomeria óptica e geométrica são, respectivamente,
(A) I e II.
(C) II e I.
(E) III e I.
(B) I e III.
(D) II e III.
22- Os monoterpernos são uma classe importante de produtos naturais, encontrados em óleos voláteis de plantas. Essas
substâncias são particularmente empregadas como agentes aromatizantes em produtos farmacêuticos, alimentícios e
em perfumes. Na figura abaixo, tem-se as estruturas de cinco monoterpenos.
OH
CHO
HO
OH
1
3
2
 Dessas, apresentam atividade ótica apenas as de número:
(A) 1, 3 e 4.
(C) 2 e 3.
(E) 1, 4 e 5.
Página 6 de 12 - 26/10/2012 - 5:50
(B) 3, 4 e 5.
(D) 2 e 5.
4
5
23- O metilfenidato, estrutura química representada na figura, é uma substância utilizada como fármaco no tratamento de
casos de transtorno de déficit de atenção e hiperatividade.
O
O
H
N
 Na estrutura do metilfenidato, o número de carbonos assimétricos e a sua fórmula molecular são, respectivamente,
(A) 1 e C12H15NO2.
(C) 1 e C14H19NO2.
(E) 2 e C14H19NO2.
(B) 1 e C13H17NO2.
(D) 2 e C13H17NO2.
24- O n-octano, C8H18, possui diversos isômeros de cadeia, os quais apresentam propriedades físicas diferentes.
 Dos isômeros a seguir, o que tem o menor ponto de ebulição é o seguinte:
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
25- Compostos orgânicos contendo halogênios, oxigênio ou nitrogênio podem ser produzidos a partir de hidrocarbonetos, e
são empregados em processos industriais como matéria-prima ou solventes.
Considerando os compostos, em estado líquido,
I.
H3C
F
II.
H3C
O
CH3
H3C
O
III.
H2N
NH2
 As principais interações intermoleculares que ocorrem em cada um deles são, respectivamente,
(A) dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo.
(B) dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio.
(C) ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo; dipolo-dipolo.
(D) ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo, ligação de hidrogênio.
(E) ligação de hidrogênio, ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo.
Página 7 de 12 - 26/10/2012 - 5:50
26- Considere as interações que podem ocorrer entre duas substâncias quaisquer dentre as representadas na tabela.
I
iodo
II
água
III
etanol
IV ciclo- hexano
 Forças intermoleculares do tipo ligações de hidrogênio podem ocorrer na interação das substâncias
(A) I e II.
(C) II e III.
(E) III e IV.
(B) I e III.
(D) II e IV.
27- A temperatura de ebulição de uma substância depende, entre outros fatores, das interações intermoleculares existentes
entre suas moléculas.
Analise a estrutura destes três compostos, cujas massas molares são aproximadamente iguais:
I. CH3COOH; ácido acético; (60 g/mol)
II. CH3CH2CH2OH; propanol; (60 g/mol)
III. CH3CH2CHO; propanal; (58 g/mol)
 A partir dessas informações, assinale a alternativa em que esses três compostos estão apresentados de acordo com
a ordem decrescente de suas respectivas temperaturas de ebulição.
(A) I > II > III.
(C) II > I > III.
(B) I > III > II.
(D) III > I > II.
28- Um estudante recebeu uma tabela, reproduzida a seguir, em que constam os pontos de ebulição de três compostos
diferentes, à 1 atm.
composto P E (º C)
X
 135
Y
37
Z
118
 Segundo essa tabela, os possíveis compostos X, Y e Z podem ser, respectivamente,
(A) 1- butanol, butano e éter etílico.
(C) butano, éter etílico e 1- butanol.
(E) 1- butanol, éter etílico e butano.
(B) éter etílico, 1- butanol e butano.
(D) butano, 1- butanol e éter etílico.
29- Considere os quatro compostos com aproximadamente a mesma massa molecular: 1,2-dimetoxietano, éter etil npropílico, hexano e 1- pentanol. Com base nas estruturas químicas destes compostos, pode-se fazer uma estimativa de
algumas das suas propriedades físicas.
 Assinale a alternativa CORRETA em relação ao contexto acima.
(A) O hexano é o mais solúvel em água.
(C) O éter etil n-propílico é o menos solúvel em água.
(E) O 1-pentanol tem o maior ponto de ebulição.
(B) O 1,2-dimetoxietano tem o maior ponto de ebulição.
(D) O hexano tem o maior ponto de ebulição.
30- A alternativa que contém duas substâncias solúveis em água, nas condições ambientes, é:
(A) azeite e gasolina.
(C) azeite e vinagre.
(E) cloreto de sódio e óleo de girassol.
Página 8 de 12 - 26/10/2012 - 5:50
(B) vinagre e álcool etílico.
(D) gasolina e álcool etílico.
31- As vitaminas são compostos orgânicos de grande importância biológica. A carência dessas substâncias no organismo
pode desencadear vários processos bioquímicos importantes. Essas moléculas são classificadas em dois grupos
distintos, em função de suas solubilidades em água (hidrossolúveis) ou em lipídios (lipossolúveis).
Sabendo-se que abaixo tem-se um representante de cada um desses grupos, responda aos itens posteriores.
OH
HO
OH
OH
N
Piridoxina (Vitamina B6)
Retinol (Vitamina A)
a) Qual das vitaminas acima se espera ser lipossolúvel? Explique.
b) Cite dois grupos funcionais presentes na piridoxina.
Texto: 1 - Comum à questão: 32
A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos (5 a 10 átomos de carbono) que tem a qualidade determinada pela sua
resistência à compressão, característica denominada de OCTANAGEM - heptano equivalendo a zero octanas e 2,2,4trimetil-pentano (isoctano) equivalendo a 100 octanas. Por exemplo, uma gasolina de 80 octanas é aquela que resiste a
compressão, sem detonação, de uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano. Quando determinada gasolina não
resiste à taxa de compressão projetada, usam-se certos aditivos para corrigir ou aumentar sua octanagem. O 1,2 dicloroetano é uma substância usada na composição de certo aditivo que está sendo substituído pelo álcool.
Sobre este assunto, responda ao que se pede:
32- Explique a diferença de polaridade existente nas moléculas dos isômeros geométricos do 1,2 dicloroeteno.
Texto: 2 - Comum à questão: 33
O ácido sórbico e seus sais de sódio e de potássio são usados, principalmente, como conservante na indústria
de alimentos para prevenir o crescimento de fungos em queijos e derivados, bolos, sucos, refrigerantes e chocolates.
A sua ação conservante depende do pH do meio, sendo mais efetiva até 6,5.
Também, em muitos alimentos, esse ácido é usado como acidulante.
CH 3  CH  CH  CH  CH  COOH
Ácido Sórbico
33- O ácido sórbico pode apresentar:
(A) isomeria geométrica, por apresentar um centro de assimetria.
(B) isomeria cis-trans, por ter ligantes diferentes em cada carbono da insaturação.
(C) isomeria espacial, por apresentar um centro quiral.
(D) isomeria óptica, por apresentar insaturação.
(E) estereoisomeria, por apresentar carbono assimétrico.
(F) I.R.
Texto: 3 - Comum à questão: 34
Menos carne, mais peixe
Dieta rica em ácidos graxos ômega 3 pode proteger contra a epilepsia
Um grupo de crianças de Ribeirão Preto, no interior de São Paulo, começou a receber doses diárias de óleo de
peixe como complemento dos remédios que tomam para controlar a epilepsia. As crianças participantes desse estudo
receberão diariamente, por seis meses, cápsulas com 2 e 3 g de óleo de peixe. A expectativa é que o consumo de óleo de
peixe – rico em ácidos graxos ômega 3 – diminua a frequência das crises e ajude a preservar neurônios.
(Pesquisa FAPESP, agosto 2009)
Página 9 de 12 - 26/10/2012 - 5:50
Analise as fórmulas estruturais representadas de I a IV.
34- O arranjo dos átomos ao redor das duplas ligações carbonocarbono, presentes nas moléculas das substâncias I a IV,
caracteriza isômeros:
(A) cis.
(C) ópticos.
(E) de função.
(B) trans.
(D) de cadeia.
Texto: 4 - Comum à questão: 35
A talidomida, fármaco amplamente utilizado como sedativo, no período de 1957 a 1961, e que causou inúmeros
problemas de má formação de fetos.
O
O
N
H
N
O
O
talidomida
35- O número de átomos de carbono assimétrico existente na estrutura da talidomida é
(A) 1.
(C) 3.
(E) 5.
(B) 2.
(D) 4.
Gabarito
01a)
Cl
H
Cl
H
Cl
Cl
H
Cl
H
Cl
H
1. figuras
H
2. 1,1-dicloeteno; (cis)-1,2 dicloroeteno; (trans)-1,2 dicloroeteno
b) O mais solúvel em água é o mais polar. Para os compostos em questão o ácido etanoico é o mais polar e o
tetracloreto de carbono o mais apolar. A ordem pedida é: tetracloreto de carbono < éter etílico < ácido etanoico.
02- (E)
03- (B)
04- (E)
05- (A)
06- (C)
07- (A)
Página 10 de 12 - 26/10/2012 - 5:50
08- (B)
09- (C)
10a)
OH
but-3-en-1-ol
OH
but-3-en-2-ol
O
butanal
H
O
butanona
b)
O
cis-2-butenal
H
O
H
trans-2-butenal
11- (B)
12- (E)
13- (D)
14- (D)
15- (A)
16- (C)
17- (A)
18- (B)
19- (A)
20- (D)
21- (A)
22- (E)
23- (E)
24- (D)
25- (B)
26- (C)
27- (A)
Página 11 de 12 - 26/10/2012 - 5:50
28- (C)
29- (E)
30- (B)
31a) O Retinol ou vitamina A
A lipossolubilidade é uma propriedade que depende da polaridade da molécula: quanto menos polar for a molécula,
maior será a sua lipossolubilidade. Como o retinol é uma molécula predominantemente apolar, pode-se afirmar,
corretamente, que ela possua alta lipossolubilidade.
b) Grupo álcool; grupo amina cíclica ou imina.
32- Existem dois isômeros geométricos o cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2-dicloroeteno. O isômero cis apresenta polaridade
enquanto que o isômero trans é uma molécula apolar.
33- (B)
34- (A)
35- (A)
FM/1210/BANCO DE QUESTOES/QUIMICA ORGANICA/QUIMICA ORGANCA - 2a SERIE - ENSINO MEDIO - 3a ETAPA - 2012 - PARTE 3 - ISOMERIA.DOC
Página 12 de 12 - 26/10/2012 - 5:50