Ciências da Natureza e suas
Tecnologias - Química
Ensino Médio – 3ª Série
Hidrocarboneto: Composto aromático
Imagem: CMYK process ink / vv_lebelie / Creative Commons Attribution 2.0 Generic
Anel benzeno
O benzeno é muito
importante na indústria
petroquímica, pois
participa da fabricação
de corantes,
medicamentos,
plásticos detergentes,
medicamentos, entre
outros.
Imagem: Jelly tots / jo-h / Creative Commons Attribution 2.0 Generic
Imagem:Jelly beans / Tiia Monto / Creative Commons AttributionShare Alike 3.0 Unported
Exemplos da utilização de corantes
Compostos aromáticos
Radical
ligado ao
anel
benzênico
Imagem: Aniline-3D-balls / Bem Mills / Public Domain
Compostos aromáticos
Propriedade química na qual um anel de ligações
insaturadas é formado. O modelo de Kekulé considera
que as ligações consistem de um híbrido de ligações
simples e dupla e que todas as ligações no anel são
idênticas.
Imagem: Benzene resonance / Eltangas /
Creative - SemDerivados 2.0 Genérica

Imagem: Philo Nordlund Ink / Philo Nordlund / Creative Commons Attribution
2.0 Generic
Imagem: The Fallen Ange – Replica em Poliésterl / Luis García / GNU Free Documentation License
Compostos aromáticos
Compostos aromáticos

Os compostos aromáticos são importantes na
indústria. Os Hidrocarbonetos aromáticos, chaves
de interesse comercial, são benzeno, tolueno,
ortoxileno e paraxileno. Cerca de 35 milhões de
toneladas são produzidas em todo o mundo a cada
ano. Eles são extraídos de misturas complexas
obtidas pelo refino de petróleo ou pela destilação
do alcatrão de carvão e são utilizados para produzir
uma gama de produtos químicos e polímeros
importantes, incluindo estireno, fenol, anilina,
poliéster e nylon (1).
Imagem: La estructura química de la Baquelita / ChemSketch 8.0 / GNU Free Documentation License
Polímero sintético
Compostos aromáticos

Imagem: MDMA enantiomers 3D balls / Ben Mills / Domínio
Público
Hidrocarbonetos aromáticos
são
geralmente
compostos
caracterizados
por
apresentar,
como cadeia principal, um ou
vários aneis benzênicos, sendo a
"aromaticidade" melhor definida
como uma "dificuldade" das ligações
duplas de um composto reagirem
em reações típicas de alcenos,
devido a uma deslocalização destas
na molécula (2).
Compostos aromáticos
Existem poucos hidrocarbonetos que possuem
aromaticidade, além do benzeno e compostos
relacionados (anéis fundidos).
A aromaticidade
também ocorre em outras cadeias cíclicas (3).
Imagem: Feno / NEUROtiker / Domínio Público

Imagem: Benz3 / Slashme / Domínio Público
Compostos aromáticos
Quando apresentar mais de um grupamento, a numeração
deve começar por um dos carbonos ramificados e
prosseguir de tal forma que os grupamentos estejam nos
carbonos de menor número possível. Uma nomenclatura
típica é:
orto, meta e para (posições 1,2/1,3/1,4
respectivamente) (4).
Imagem: Ortho-meta-para / Isilanes / Domínio Público

Compostos aromáticos

Esses compostos apresentam uma nomenclatura
particular, que não segue as regras utilizadas na
nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Além disso,
não existe uma fórmula geral para todos os aromáticos
(5).
X
X
X
X
X
X
Orto (1,2)
Meta (1,3)
Para (1,4)
Compostos aromáticos
Vamos nomear estas cadeias?
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Nomenclatura dos compostos aromáticos




I. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromáticos como
derivados do benzeno;
II. Quando o anel benzênico possui mais de uma ramificação, a numeração
da cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido
horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores
números;
III. Quando o anel benzênico possuir duas ramificações, iguais ou diferentes,
pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invés de numerar o anel
benzênico. A posição 1,2 passa a ser indicada por orto ou simplesmente
por "o", a posição 1,3 passa a ser indicada por meta ou simplesmente por
"m" e finalmente a posição 1,4 passa a ser indicada por para ou
simplesmente por "p“;
IV. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética (6).
Nomenclatura dos compostos aromáticos
Posições das
substituições no
anel benzênico
Grupos
substituintes
Benzeno
H
C²
CH2
CH3
Propilbenzeno
Etilbenzeno
Etilbenzeno
CH2
CH3
Aromáticos
Naftaleno
naftalina
Antraceno
Fenatreno
A naftalina, utilizada para afastar traças, é um
hidrocarboneto aromático cujo nome oficial é
naftaleno.
Os primeiros aromáticos foram encontrados em
cascas de árvores, óleo de baleia e carvão mineral e
foram assim designados por causa do cheiro
característico que exalavam.
Nomenclatura dos compostos aromáticos
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
C2H5
1-etil-2-metilbenzeno ou
o-etil-metilbenzeno
Metilbenzeno (Tolueno)
1,2-dizmetilbenzeno
Ou
o-dizmetilbenzeno
CH3
1,3-dizmetilbenzeno
Ou
m-dizmetilbenzeno
H2
1,4-dizmetilbenzeno
Ou
p-dizmetilbenzeno
CH3
H2
H2
H3C
CH3
H
1-metilciclipenteno
H2
H2
H2
C2H5
3-etil-1-metilciclopentano
Principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos
Os hidrocarbonetos
são obtidos a partir
da hulha, que é o
carvão mineral
mais abundante
que existe.
Imagem: Coal bituminous / United States Geological Survey e o Mineral
Information Institute / Public Domain
Principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos

Depois que é retirado da mina, o carvão passa por um
processo chamado destilação seca (ausência de oxigênio),
pelo qual são obtidas as seguintes substâncias:
ESTADO FÍSICO
SUBSTÂNCIAS
GASOSO
Gases combustíveis (CH4, H2, CO,
etc)
SÓLIDO
LÍQUIDO
águas amoniacais (solução
contendo compostos
nitrogenados), alcatrão de
hulha(mistura predominante de
hidrocarbonetos aromáticos).
Carvão coque
Uso da hulha pela indústria:
As águas amoniacais são utilizadas pela
indústria na fabricação do adubo;
 O carvão coque na indústria siderúrgica;
 O alcatrão de hulha é um líquido escuro e
viscoso, e seus principais componentes são
benzeno, naftaleno e fenantreno;
 A partir do benzeno, a indústria química
produz corantes, explosivos, detergentes, etc.

Perigos no uso do benzopireno
É um forte agente cancerígeno, formado pela combustão
incompleta do tabaco, do carvão ou do óleo.
Imagem: Carvoaria Irregular / Marco Evangelista / Creative
Commons Atribuição 3.0 Unported


Presente no
alcatrão da fumaça
de cigarro, pode
estar associado ao
câncer de pulmão,
câncer de laringe e
boca e,
possivelmente,
câncer de bexiga e
de pâncreas em
fumantes.
Imagem: Cancerous lung / Autor Desconhecido / Domínio Público
Perigos no uso do benzopireno
Perigos no uso do benzopireno

Imagem: Costela no Fogo / Julio Cesar Martins / GNU Free
Documentation License
Este e outros
hidrocarbonetos
aromáticos também
estão presentes em
carnes muito
grelhadas sobre
carvão e em peixes
defumados, assim
como na atmosfera
de cidades muito
poluídas.


PRODUTO
MUITO
TÓXICO, essa substância é
essencial na fabricação de
tintas, borrachas e adesivos,
podendo
também
ser
utilizado na fabricação de
detergentes e loções.
Traços de benzeno são
encontrados no ambiente
doméstico
como
consequência do uso de
pesticidas e cola.
Imagem: Cropduster spraying pesticides / Charles O'Rear / Public Domain
Perigo no uso do benzeno
Tolureno e xileno
Imagem: Tolureno / Ben Mills / Domínio Público
Imagem: Meta-Xylol - meta-xylene 2 / NEUROtiker / Domínio Público
Imagem: Bottle of Goo Gone solvent / Ildar
Sagdejev / GNU Free Documentation License
Imagem: Green Paint Bucket Rome / Autor Desconhecido / Licença GNU de Documentação Livre
Tolureno e xileno
As substâncias
formadas por aneis
aromáticos ramificados
são bem menos
tóxicas, usadas
principalmente como
solventes.
Tabela de Imagens
Slide
Autoria / Licença
2
CMYK process ink / vv_lebelie / Creative
Commons Attribution 2.0 Generic
Jelly tots / jo-h / Creative Commons Attribution
2.0 Generic
Jelly beans / Tiia Monto / Creative
Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported
Link da Fonte
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:CMYK_
process_ink.jpg
3
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Jelly_to
ts.jpg
3
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Jelly_b
eans.jpg
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Aniline4
Aniline-3D-balls / Bem Mills / Public Domain
3D-balls.png
5
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Benzene_r
Benzene resonance / Eltangas / Domínio Público esonance.png
6 Philo Nordlund Ink / Philo Nordlund / Creative http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Philo_
Commons Attribution 2.0 Generic
Nordlund_Ink.jpg
6
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:El_%C3%8
The Fallen Ange – Replica em Poliésterl / Luis
1ngel_Ca%C3%ADdo_(Ricardo_Bellver)_MRABA
García / GNU Free Documentation License
SF_08.jpg
8 La estructura química de la Baquelita /
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Bakelit_Str
ChemSketch 8.0 / GNU Free Documentation
uktur.png
License
9 MDMA enantiomers 3D balls / Ben Mills /
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:MDMADomínio Público
enantiomers-3D-balls.png
10
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Phenol2.sv
Feno / NEUROtiker / Domínio Público
g
Data do
Acesso
30/03/2012
02/04/2012
02/04/2012
02/04/2012
26/03/2012
02/04/2012
26/03/2012
26/03/2012
26/03/2012
26/03/2012
Tabela de Imagens
Slide
Autoria / Licença
Link da Fonte
10 Benz3 / Slashme / Domínio Público
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Benz3.svg
11
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:OrthoOrtho-meta-para / Isilanes / Domínio Público
meta-para.svg
18 Coal bituminous / United States Geological
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Coal_bitum
Survey e o Mineral Information Institute / Public inous.jpg
Domain
21
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Carvoa
Carvoaria Irregular / Marco Evangelista /
riaIrregularByMarcoEvangelista.jpg?uselang=ptCreative Commons Atribuição 3.0 Unported
br
22 Cancerous lung / Autor Desconhecido / Domínio http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Cancerous
Público
_lung.jpg
23 Costela no Fogo / Julio Cesar Martins / GNU Free http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Costela_no
Documentation License
_Fogo.JPG
24 Cropduster spraying pesticides / Charles O'Rear / http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Cropduster
Public Domain
_spraying_pesticides.jpg
25
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:TolueneTolureno / Ben Mills / Domínio Público
from-xtal-3D-balls.png
25 Meta-Xylol - meta-xylene 2 / NEUROtiker
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Meta/ Domínio Público
Xylol_-_meta-xylene_2.svg
26 Green Paint Bucket Rome / Autor Desconhecido http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:GreenPaint
/ Licença GNU de Documentação Livre
BucketRome.jpg
26 Bottle of Goo Gone solvent / Ildar Sagdejev
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:2008/ GNU Free Documentation License
07-06_Bottle_of_Goo_Gone_solvent.jpg
Data do
Acesso
02/04/2012
26/03/2012
26/03/2012
26/03/2012
26/03/2012
26/03/2012
26/03/2012
26/03/2012
26/03/2012
26/03/2012
02/04/2012