Ministério da Educação
UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ
Setor de Ciências da Saúde
Departamento de Farmácia
Disciplina de Química Medicinal Farmacêutica
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS E AÇÃO DOS FÁRMACOS
Exercícios
1) Os fármacos metoprolol e atenolol são bloqueadores seletivos de receptores β1 adrenérgicos,
sendo, por isso, utilizados como anti-hipertensivos. Explique a razão do metoprolol ser contraindicado para pacientes com distúrbio no SNC e do atenolol ser contra-indicado para
pacientes com distúrbios renais.
CH3
CH3
O
O
N
OH
N
CH3
OH
CH3
H
H
NH2
O
O
CH3
metoprolol
pKa = 9,7
log P = 1,88 (octanol/água)
atenolol
pKa = 9,6
log P = 0,16 (octanol/água)
2) Deduza a expressão que permita calcular a porcentagem de ionização de um fármaco ácido
em função do pH do meio.
3) Deduza a expressão que permita calcular a porcentagem de ionização de um fármaco básico
em função do pH do meio.
4) Qual é a razão de efedrina/efedrina.HCl (pKa = 9,6) no trato intestinal a pH 8,0? E a
porcentagem de ionização da efedrina?
OH
NH
CH3
CH3
efedrina
5) Qual é a porcentagem de ionização da indometacina (pKa = 4,5) no trato intestinal tamponado
em pH 8,0?
O
OH
O
H3C
CH3
N
O
Cl
indometacina
6) Qual é o pH de uma solução tampão contendo ácido acético 0,1 M (pKa = 4,8) e acetato de
sódio 0,08 M (volume final de 1 L)?
7) O piroxicam, um antiinflamatório não esteroidal, tem características de um ácido fraco (pKa =
6,3). Escreva a reação de ionização do piroxicam.
OH
O
N
N
S
O
N
CH3
CH3
O
piroxicam
8) Calcule a porcentagem de ionização do piroxicam nos seguintes compartimentos:
a. Mucosa gástrica, pH 1
b. Mucosa intestinal, pH 5
c. Plasma, pH 7,4
d. Tecido inflamado, pH 5.
9) Uma paciente idosa com artrite, fazendo uso de acetilsalicilato de alumínio (pKa do ácido
acetilsalicílico = 3,5), liga para a farmácia onde você trabalha queixando-se de zumbido nos
ouvidos, um efeito colateral do uso de ácido acetilsalicílico. Ela tem sentido dor moderada nas
articulações, mas está confusa em como tomar os comprimidos. O pH da urina da paciente é
4,5.
a. Qual é a razão de forma ionizada e não ionizada do fármaco na urina da paciente?
b. O que seria mais adequado a paciente utilizar: solução de bicarbonato de sódio (base)
IV ou comprimidos de cloreto de amônio (ácido)? Por quê?
10) Uma criança chegou à sala de emergência do hospital onde você trabalha como farmacêutico.
Ela ingeriu 20 comprimidos de cloridrato de clorprotixeno, um agente antipsicótico (pKa = 8,4).
Como uma medida terapêutica, você sugeriu ao medico de plantão o aumento da eliminação
do fármaco pela urina. O pH da urina da criança é 7,4.
a. O clorprotixeno é um ácido, uma base ou uma espécie neutra na forma do sal
cloridrato?
S
Cl
N
clorprotixeno
CH3
CH3
b. Qual é a razão das formas ionizada e não ionizada do fármaco na urina da criança?
c. Você sugeriria a administração de NH4Cl ou NaHCO3?
11) Um médico oncologista telefonou para a sua farmácia para consultar sobre o caso de um
paciente de 69 anos, com doença inflamatória intestinal crônica que tem recentemente
diagnosticado estar no estágio III da doença de Hodgkin. O médico deseja iniciar o tratamento
com cloridrato de procarbazina, um antineoplásico oral. O pKa deste agente antineoplásico é
6,8.
a. Sabendo que os valores de pH do fluido gástrico e intestinal são 1,5 e 5,5,
respectivamente, onde a maior parte da dose oral será absorvida? Poderia a desordem
intestinal interferir na administração do fármaco?
b. Um outro paciente com doença de Hodgkin, que não apresenta nenhum distúrbio
gastrointestinal e fazendo uso do mesmo medicamento, quer saber se pode continuar
com seu hábito de consumir uma ou duas taças de vinho tinto antes de se deitar. Junto
com a bebida, ele também ingere uma fruta ou queijo. Que recomendações você faria?
O
CH3
NH
+
CH3
NH2
H3C
Cl
-
NH
cloridrato de procarbazina
/