QUÍMICA
PRISE III
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
Generalizando os elementos químicos são divididos em
compostos orgânicos e compostos inorgânicos:
QUÍMICA
ORGÂNICOS (Compostos que possuem o
átomo carbono em sua estrutura).
- Exceção: HCN, CO2, H2CO3, entre outros.
INORGÂNICOS:
compostos.
Todos
os
demais
No séc. XVIII um cientista chamado Carls W. Scheele
conseguiu extrair e isolar o Ácido Tertárico (C4H6O6) da UVA, o
Ácido Cítrico (C6H8O7) do LIMÃO, o Ácido Lático (C3H6O3) do
LEITE, a Glicerina (C3H8O3) da Gordura animal e a Uréia (CH4N2O)
da URINA.
Pelo fato dos compostos orgânicos citados acima serem
extraídos de seres vivos, a química orgânica inicialmente foi
conhecida como a química dos compostos existentes nos
organismos vivos.
Porém, em 1828, Friedrich Wöhler efetuou a seguinte
reação:
# CARACTERÍSTICAS DO ÁTOMO DE CARBONO
I – TETRAVALÊNCIA DO CARBONO
-
Tendo 4e na última camada eletrônica é
2
1s
2
2 necessário compartilhar mais 4e
para
2s 2p
completar o octeto e atingir a configuração
estável, formam-se desse modo 4 ligações covalentes (1º
Postulado de Kekulé).
Ex:
Gás Metano (CH4)
ou Gás Natural
FRIEDRICH
KEKULÉ
Kekulé também propôs que as 4 ligações do átomo de
carbono são iguais (2º Postulado de Kekulé).
Ex:
II – O CARBONO REALIZA MÚLTIPLAS LIGAÇÕES
Ligação Simples
A equação acima representa a síntese da UREÍA (composto
0rgânico) a partir do Cianato de Amônio (composto inorgânico),
assim derrubando a idéia de que os compostos orgânicos eram
provenientes somente dos seres vivos.
Daí então inúmeros compostos orgânicos foram
descobertos e todos possuíam uma coisa em comum – o átomo
de carbono em sua estrutura – assim só em 1958 Friedrich
August Kekulé, propôs o conceito que é usado até os dias de
hoje: “Química Orgânica é a parte da ciência química que
estuda os compostos do CARBONO”.
Porém, há algumas exceções como: CO, CO2, H2CO3,
2carbonatos (CO3 ), HCN e cianetos (CN ) conhecidos como
compostos de transição.
E qual é a importância do estudo da química orgânica para
nossa vida?
Atualmente existem inúmeros compostos
orgânicos sejam compostos orgânicos naturais, cujas
fontes são o petróleo, o carvão mineral, o gás
natural, produtos agrícolas, entre outros. E os
compostos orgânicos sintéticos, sendo produzidos
artificialmente pelas indústrias como: plásticos, fibras
têxteis, medicamentos, corantes, inseticidas e etc.
Ligação Dupla
Ligação Tripla
# I.P.C:
Ø Ligação Sigma (σ): É toda ligação simples (Ex: C–H).
Ø Ligação Pi (π): Ocorre em Dupla ligação (=) e Tripla ligação
(≡), também chamada de INSATURAÇÃO.
• Na dupla (=): uma é sigma (σ) e uma pi (π) (Ex: C=O).
• Na tripla (≡): uma é sigma (σ) e duas são pi (π) (Ex: C≡N).
Ex: Classifique as ligações dos compostos orgânicos abaixo.
H
O
3 Lig. σ
Br
C H 4 Lig. σ
H C
1 Lig. π
H
2 Lig. σ
H
2 Lig. π
III – HIBRIDAÇÃO DO CARBONO
O motivo pelo qual o átomo de carbono possui a
capacidade de realizar múltiplas ligações é um fenômeno
chamado de Hibridação do Carbono, portanto os átomos de
carbono podem se classificar quanto a sua hibridação:
Hibridação
Exemplo
sp3
sp2
sp
C
σ π
Geometria
4
-
Tetraédrica
regular
3
1
Trigonal
plana
2
2
Linear
IV – CAPACIDADE DE SE LIGAR E FORMAR CADEIAS
O átomo de carbono possui
uma capacidade enorme de se ligar
com outros átomos (H, N, O, etc.) e
principalmente ligar-se a inúmeros
outros átomos de carbono
formando o que chamamos de
CADEIA CARBÔNICA (3º Postulado
de Kekulé.
Ex:
C
C
C
C
V – CAPACIDADE DE SE LIGAR COM OUTROS TIPOS DE
ÁTOMOS (Ex. H, O, N, Haletos entre outros)
Ex:
CH2OH
HO CH
HC
HO
C1 =
C2 =
C3 =
C4 =
C5 =
C6 =
C7 =
C8 =
VII – FÓRMULAS EM QUÍMICA ORGÂNICA
A) FÓRMULA ESTRUTURAL PLANA
O
C
C
*C1 = secundário (quiral)
C2 = secundário
C3 = quaternário
C4 = primário
C5 = primário
O
C
OH
Ácido ascórbico
(Vitamina C)
VI – CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO EM UMA
CADEIA
Com a capacidade de átomos de carbono formar cadeias
com inúmeros átomos de carbono, tornou-se necessário
classificar os átomos de carbono dentre de uma cadeia,
podemos classificar em:
A) Carbono Primário: é aquele que se liga a apenas a 1
átomo de carbono.
B) Carbono secundário: se liga a 2 átomos de carbono.
C) Carbono terciário: se liga a 3 átomos de carbonos.
D) Carbono quaternário: liga-se a 4 átomos de carbono.
E) Carbono zero ou isolado: não se liga diretamente com
nenhum outro átomo de carbono.
F) Carbono assimétrico ou quiral (*C): é aquele que se
liga a 4 ligantes diferentes, logo não apresenta dupla ou
tripla ligação.
B) FÓRMULA ESTRUTURAL CONDENSADA
C) FÓRMULA EM LINHA OU TRAÇO
=
H3C
CH3
NH2
C
H
C
D) FÓRMULA MOLECULAR OU BRUTA
VIII – CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS CARBÔNICAS
1 – QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA:
# I.P.C: para a classificação de carbonos deve-se levar em
consideração apenas ligações entre carbonos.
Ex:
C1 = primário
C2 = secundário
*C3 = terciário (quiral)
C4 = primário
C5 = terciário
C6 = primário
C7 = primário
CH3
(A) ABERTA, ACÍCLICA OU
ALIFÁTICA: não apresentam
um ciclo (núcleo).
(B) FECHADA, CÍCLICA OU
ALICÍCLICA: apresentam um
ciclo (núcleo).
(C) MISTA: apresenta parte
da cíclica e parte aberta.
O
OH
2 – QUANTO A DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS
(A) NORMAL: possui átomos
de carbono 1º e 2º apenas, ou
apresentam apenas duas
extremidades livres.
EXERCÍCIO
1) (ITE Bauru-SP) O composto orgânico, de fórmula plana abaixo,
possui?
(B) RAMIFICADA: possuem
além de carbono 1º, 2º, 3º e
4º, ou mais de duas
extremidades livres.
# I.P.C: deve-se levar em consideração apenas extremidades
que apresentarem átomos de carbono.
3 – QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO
(A) SATURADA: apresenta
apenas ligações simples (σ).
(A) 5 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono terciário e
2 carbonos quaternários.
(B) 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono terciário e
1 carbonos quaternários.
(C) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1 carbono terciário e 1
carbono quaternário.
(D) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbono terciário e 1
carbono quaternário.
(E) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbono terciário.
2) (FGV-SP) O composto de fórmula estrutural abaixo 0apresenta
quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários,
respectivamente?
(B) INSATURADA: apresenta
ligações simples, duplas e
triplas (π).
# I.P.C: deve-se levar em consideração apenas ligações entre
átomos de carbono.
(A) 5, 5, 2 e 1
(B) 5, 4, 3 e 1
(C) 7, 4, 1 e 1.
(D) 6, 4, 1 e 2
(E) 7, 3, 1 e 2
CH3
OH H H
H3C C CH C CH C
CH3
CH3
N CH CH3
CH3
CH3
3) (KEMIL) Sobre a fórmula da nicotina, quantos carbonos quaternários
há nessa estrutura?
4 – QUANTO A NATUREZA DOS ÁTOMOS
(A)
HOMOGÊNEA:
não
apresenta heteroátomo.
(A) 0
(B) 1
(C) 2
(D) 3
(E) 4
(B) HETEROGÊNIA: apresenta
heteroátomo.
Obs. Heteroátomo é um
átomo diferente de carbono
e hidrogênio que aparece
entre dois ou mais átomos de
carbono (Ex: O, N, S, P, etc.)
N
N
CH3
4) . (UFPA) O composto abaixo possui, em sua estrutura, uma cadeia
que pode ser classificada como:
5 – QUANTO A AROMATICIDADE
(A) Alicíclica, normal, heterogênea e saturada.
(B) Alifática, ramificada, heterogênea e insaturada.
(C) Alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
(D) Alicíclica, ramificada, homogênea e saturada.
(E) Alifática, normal, homogênea e saturada.
(A) MONONUCLEADA: apresentam
apenas um núcleo benzênico.
5) . (UEPA) Com referência à molécula abaixo, pede-se afirmar que
possui uma cadeia:
CH 3
(B) POLINUCLEADA: apresentam 2
ou mais núcleos benzênicos.
H 3 C – CH – O – CH 2 – C = CH 2
CH 3
# I.P.C: Cadeias aromáticas são assim chamadas, porque
apresentam em sua estrutura uma das mais importantes
substâncias orgânicas, chamada de ANEL OU NÚCLEO
BENZÊNICO ou simplesmente BENZENO que possui fórmula
molecular C6H6.
=
=
HC
H
C
=
HC
C
H
CH
CH
(A) cíclica, ramificada, instaurada e heterogênea.
(B) Alicíclica, ramificada, insaturada e heterogênea.
(C) acíclica, ramificada, insaturada e heterogênea.
(D) Alifática, normal, saturada e homogênea.
(E) aberta, normal, insaturada e homogênea.
6) O ácido acetilsalicílico é um analgésico de diversos nomes comerciais
(AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada
b) mista, heterogênea, insaturada, aromática
c) mista, homogênea, saturada, alicíclica
d) aberta, heterogênea, saturada, aromática
e) mista, homogênea, insaturada, aromática
# R E S U M Ã O:
QUANTO A DISPOSIÇÃO
DOS ÁTOMOS
NORMAL
RAMIFICADA
ABERTAS, ACÍCLICA OU
ALIFÁTICA
QUANTO A TIPO DE
LIGAÇÃO
SATURADA
INSATURADA
QUANTO A NATURAZA
DOS ÁTOMOS
HOMOGÊNEA
HETEROGÊNEA
QUANTO A DISPOSIÇÃO
DOS ÁTOMOS
NORMAL
RAMIFICADA
ALICÍCLICA OU
NÃO AROMÁTICA
CADEIAS
CARBÔNICAS
FECHADAS OU
CÍCLICAS
QUANTO A TIPO DE
LIGAÇÃO
SATURADA
INSATURADA
QUANTO A NATURAZA
DOS ÁTOMOS
MONONUCLEADA
AROMÁTICA
HOMOGÊNEA
HETEROGÊNEA
ISOLADA
POLINUCLEADA
CONDENSADA
MISTA
(TODAS CITADAS ACIMA)