UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE QUÍMICA ORGÂNICA V
INSTITUTO DE QUÍMICA CÓDIGO: GQO 00058
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA CARGA HORÁRIA: 54 Horas
CURSO: Farmácia
GQO 00058 - QUÍMICA ORGÂNICA V
EMENTA
O Átomo de Carbono, Efeitos Eletrônicos e de Ressonância, Acidez e Basicidade, Estereoquímica, Análise
Conformacional, Benzeno e Aromaticidade, Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples (Estrutura,
Nomenclatura e Propriedades, Grupos Funcionais Formados por Ligações Múltiplas Carbono-Carbono
(Estrutura, Nomenclatura e Propriedades), Grupos Funcionais Contendo o Grupo Carbonila (Estrutura,
Nomenclatura e Propriedades), Outros Grupos Funcionais que contêm Heteroátomos. Mecanismo de
Substituição Nucleofílica Alifática e Mecanismo de Eliminação.
PROGRAMA DA DISCIPLINA
- O átomo de carbono – histórico da Química Orgânica, teoria estrutural, isômeros, geometria do
metano, ligações químicas e a regra do octeto, carga formal, orbital atômico e molecular,
hibridização do carbono, representação estrutural, eletronegatividade e polaridade de ligações,
momento dipolar, grupos funcionais e o símbolo R, propriedades físicas e estrutura molecular, forças
intermoleculares, solubilidades. Exercícios.
- Efeitos eletrônicos e de ressonância – regras básicas de ressonância, conjugação, íons do carbono,
estabilização por ressonância e hiperconjugação, exemplos. Exercícios.
- Acidez e Basicidade – Introdução às reações orgânicas, mecanismo de reações, teorias ácido-base,
força de ácidos e bases: Ka e pKa, fatores que determinam a acidez e a basicidade. Exercícios.
- Estereoquímica – definição, isomeria, enantiômeros e diastereoisômeros, plano de simetria,
nomenclatura R e S, racemato, compostos meso, estereoisomeria de compostos cíclicos,
nomenclaturas de estereoisômeros, moléculas aquirais com carbono quiral (carbono pseudoassimétrico e atropoisômeros). Exercícios.
- Análise conformacional – ligações sigma e rotação de ligação, projeções, barreira torcional, análise
conformacional, cicloalcanos, cicloexanos substituídos.
- Benzeno e Aromaticidade. Considerações sobre o anel aromático, fatores estruturais, aspectos
históricos. A estabilidade do benzeno, ressonância, estrutura do benzeno, requisitos para a
aromaticidade, Regra de Huckel (aromático, anti-aromático, não aromático), Íons Aromáticos,
Anulenos. Exercícios.
- Grupos funcionais formados por ligações simples (estrutura, nomenclatura e propriedades) – haletos
de alquila, alcoóis, éteres, aminas e sais de amônio, compostos de enxofre, nitrogênio, fósforo, silício e
boro, organometálicos. Exercícios.
- Grupos funcionais formados por ligações múltiplas carbono-carbono (estrutura, nomenclatura e
propriedades) – alcenos, alcinos, alenos, dienos. Exercícios.
- Grupos funcionais contendo o grupo carbonila (estrutura, nomenclatura e propriedades) – o grupo
carbonila, acidez e basicidade de compostos carbonilados, tautomeria ceto-enólica, aldeídos e
cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres e lactonas, amidas, haletos de acila, anidrido e cetenos.
- Outros grupos funcionais que contêm heteroátomos – Iminas e nitrilas, grupo nitro, nitroso, oxima,
ácidos sulfônicos. Exercícios.
-Cinética e Termodinâmica . Conceitos de calor de reação. Entalpia. Energia de ativação, velocidade
de reação e estado de transição. Intermediários de reações: carbocátions, carbânions, radicais livres
e carbenos.
- Substituição Nucleofílica Alifática. Mecanismo SN1 , SN2 e SNi .
Estereoquímica. Variáveis na
reatividade: Efeito do grupo de saída, nucleófilo e solvente. Rearranjos. Reações de Eliminações (E1,
E2).
BIBLIOGRAFIA
123456-
T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle; Química Orgânica; 9ª edição LTC (2007) , volume 1 e 2.
L. G Wade, Jr, Organic Chemistry, 7th Ed., P. Hall, New Jersey, 2006.
J. McMurry, Quimica Orgânica, tradução da 7a Ed. Norte-americana Livros (vol. 1 e 2) Cengage Learning, Rio de
Janeiro,2011 .
W. H. Brown and C. S. Foote, Organic Chemistry, 2th Ed., Saunders College Publishing, Orlando, 1998.
K.P.C. Volhardt and N.E. Shore, Organic Chemistry: Structure and Function, 6 th Ed, W. H. Freeman and Co., New York,
2010.
F. A. Carey, Química Orgânica , 7a Ed. , AMGH Editora Ltda, Vol. 1 e 2 , São Paulo, 2011.