Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
Universidade Federal de Santa Catarina
Programa de Pós-graduação em Bioquímica
REUNI:
Estrutura e Função
de Carboidratos
Tira-dúvidas com alunos da graduação
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Carboidratos
•Mais abundante biomolécula da Terra:
•Fotossíntese converte + 100 bilhões toneladas de CO2 e H2O em
carboidratos (celulose e outros açúcares).
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Funções dos carboidratos
• Reconhecimento celular;
• Adesão celular;
• Estrutura celular : Peptídeosglicanos,
Proteoglicanos, quitina e celulose;
• Reserva energética: glicose, amido, glicogênio;
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Funções dos carboidratos: estrutural
Peptideoglicano
Reconhecimento e adesão celular
Proteoglicanos
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Funções dos carboidratos: reserva energética
Celulose
Glicogênio
Amido
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Funções dos carboidratos
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Principais características dos carboidratos
•Cadeia carbonada não ramificada
•Ligações C-C simples
•1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo
carbonila)
•Na extremidade: aldeído
•Outra posição: cetona
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Estrutura dos carboidratos
•Cadeia carbonada não ramificada
•Ligações C-C simples
•1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação
•(grupo carbonila)
•Na extremidade: aldeído
•Outra posição: cetona
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Estrutura dos carboidratos
• Monossacarídeos: unidade funcional dos
carboidratos;
• Dissacarídeos: duas unidades;
• Polissacarídeos: mais de duas unidades de
monossacarídeos.
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Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
São opticamente ativas
Moléculas com N centros quirais
Estereoisômeros são divididos em dois grupos que diferem na
configuração do centro quiral mais distante do grupo carbonila: D
isômeros e L isômeros.
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Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
Séries das Aldoses
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Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
Séries das Cetoses
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Formação de Hemiacetais
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Glicose: D-glicose e L-glicose
Formação
das
duas
formas cíclicas da Dglicose:
Aldeído do C-1 com OH
do C-5 forma a ligação
Hemiacetal e produz dois
1/3
Estereoisômeros:
anômero  e 
2/3
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Piranoses e Furanoses
Hexágono
Pentágono
Formas piranosídcas possuem 2 conformações
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Monossacarídeos são agentes redutores
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Dissacarídeos
Dois monossacarídeos ligados por uma ligação Oglicosídica: grupo hidroxil de 1 açúcar reage com o
carbono anomérico de outro acúcar (formação de acetal).
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Estrutura dos carboidratos: Dissacarídeos
Lactose:
•açúcar redutor
•presente no leite
•D-galactosidase ou lactase intestinal:
comum a ausência em africanos e
orientais: Intolerância à lactose
Sacarose:
•açúcar não redutor
•Formado somente por plantas
Trealose:
•açúcar não redutor
•Fonte de armazenamento de energia
presente na hemolinfa de insetos
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Estrutura dos carboidratos:
Polissacarídeos ou glicanos
Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e
glicogênio) e componente estrutural de parede celular de vegetais e
exoesqueleto (celulose e quitina)
Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e
componente estrutural de parede celular de bactérias
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Amido: dois tipos de polímeros de -D-glicose
(amilose e amilopectina)
Amilose: linear, ligações
glicosídicas (14)
Amilopectina: ramificado;
ligações glicosídicas (14)
e (16) a cada 24 a 30 resíduos
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Conformação mais estável da amilose é em curva
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GLICOGÊNIO:
•Definição: polímero de -D-glicose ramificado.
•Encontrado: Fígado e músculos esqueléticos.
•Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado: cada
ramo 8-12 resíduos
•Fígado: 7% do peso úmido 0,01 M (glicose livre = 0,4M)
-amilases (saliva e secreção
intestinal: degradam ligações  14
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Polissacarídeos estruturais: Celulose
Homopolissacarídeos: celulose e quitina
Estrutura da celulose: polímero de -D-glicose
(flip 180 de cada
unidade)
10.000 a 15.000 D-glicose cadeias lineares alinhadas
lado a lado e estabilizadas por ligacões de H
intra- e intercadeias
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Polissacarídeos estruturais: quitina
•Homopolissacarídeo
•Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina/ Ligações (14)
•Principal componente
caranguejos, lagostas.
do
exoesqueleto
de
artrópodes
•Segundo + abundante polissacarídeo depois da celulose
Insetos,
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Polissacarídeos estruturais: Peptídeoglicanos
Heteropolissacarídeo: N-acetilglicosamina alternado com ác. N-acetilmurâmico
(ligações (14).
Ác.N-acetilmuramato e
D-aminoácidos: ausentes em
plantas e animais
Componente
do
peptideoglicano da parede
celular de Staphylococcus
aureus (bactéria gram +)
Forma um envelope que
protege a bactéria de
lise
osmótica. Lisozima: rompe a
Ligação 14.
Penicilina (Fleming) inibe a
enzima
transpeptidase
responsável pelas ligações
cruzadas: bactéria é lisada
Penicilinase
(bactérias
resistentes)

desenvolvimento
de
penicilinas semi-sintéticas.
Derivados de hexoses
-OH do C2 é substituído por –NH2
-NH2 condensado
com ác. acético
Ác. Láctico
Subst. –OH por -H
no C3
Oxidação do C6:
Oxidação do C1:
ác. urônico corres. ác. aldônico corres.
Ésteres intramol: lactona
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Derivados das hexoses:
Derivado do fosfoenolpiruvato
Der. N-acetilmanosamina
FIM!!!!!