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FACULDADE DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS E VETERINÁRIAS, FCAV – UNESP Jaboticabal
CURSO: Medicina Veterinária
DISCIPLINA: Química Fisiológica
DOCENTE: Profa. Dra. Luciana Maria Saran
ASSUNTO: Noções de Química Orgânica
1. Classifique os carbonos presentes na molécula abaixo.
2. Classifique a cadeia carbônica dos compostos a seguir.
(I) geraniol
(II) vanilina
3.
Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
metilciclobutano
etilciclopentano
metilbenzeno
isopropilbenzeno
1,3,5-trimetilbenzeno
1,3-dimetilciclohexano
1,2-dimetilciclohexano
terc-butilbenzeno
but-1-eno
but-2-eno
pent-2-ino
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4. Dê o nome sistemático IUPAC dos hidrocarbonetos a seguir:
5. Dê nome aos seguintes hidrocarbonetos:
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6. Represente a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a) propan-2-ol
b) 2-metilbutan-2-ol
c) 1-metilciclohexanol
d) pentanal
e) benzaldeído
f) acetona
g) pentan-2-ona
h) cicloheaxanona
i) 2-isopropil-5-metilciclohexanol
j) formaldeído
k) acetaldeído
l) propionaldeído
m) butiraldeído
n) álcool butílico
o) álcool isobutílico
p) álcool sec-butílico
q) álcool terc-butílico
7.
a) Escreva as fórmulas estruturais de oito álcoois isoméricos que possuam a fórmula molecular C5H12O. b)
Classifique cada álcool como primário, secundário ou terciário. c) Dê o nome, de acordo com as regras da
IUPAC, para cada álcool.
8.
Considere os ácidos presentes na tabela abaixo:
Ácido
Fórmula
pKa (25ºC)
Acético
CH3COOH
4,74
Tricloroacético
CCl3COOH
0,70
Cloroacético
CH2ClCOOH
2,85
Dicloroacético
CHCl2COOH
1,48
a) Coloque-os em ordem de força crescente.
b) Qual destes quatro ácidos produzirá uma solução aquosa de pH mais baixo, em relação aos outros três?
Justifique sua resposta.
9. Forneça a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a) ácido propanóico
b) ácido 2-metilpentanóico
c) ácido 4-metilpentanóico
d) ácido p-aminobenzóico
e) ácido oxálico
f) fenilacetato de tert-butila
g) acetato de sódio
h) anidrido butanóico
i) ácido fórmico
j) ácido propiônico
k) ácido butírico
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10. Escreva as equações químicas relativas à neutralização completa dos ácidos propanóico, oxálico e butanóico,
com soluções das seguintes bases: a) hidróxido de sódio; b) hidróxido de cálcio e c) bicarbonato de sódio.
11. Coloque os compostos de cada série em ordem crescente de acidez:
12. O taxol, um diterpeno isolado de várias espécies de Taxus, é um efetivo agente quimioterápico utilizado no
tratamento de diversos tipos de tumor. Identifique as funções químicas assinaladas na estrutura do taxol.
13. Qual é a fórmula geral: a) de uma amina primária; b) de uma amina secundária; c) de uma amina terciária; d)
de um éster; e) de uma amida?
14. Que tipo de composto é produzido pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool?
15. O que é um aminoácido? Por que os aminoácidos são anfóteros?
16. O que é uma amida? E uma ligação peptídica?
17. Forneça as fórmulas estruturais dos compostos a seguir:
a) pentano-1,2,5-triamina
b) 1-etilbutilamina
c) ciclopentanamina
d) 2-naftilamina
e) trietilamina
f) anilina
g) diisopropilamina
h) etilmetilbutilamina
i) ácido p-aminobenzóico
j) p-toluidina
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k) N,N-dietilbenzamida
l) Propanamida
m) N-metilpropanamida
18. Explique por que as seguintes aminas, apesar de possuir praticamente a mesma massa molar, possuem valores
de temperatura de ebulição tão distintos.
etano-1,2-diamina (Te = 117ºC); propilamina (Te = 47,8ºC); etilmetilamina (Te = 37ºC);
trimetilamina (Te = 2,9ºC)
19. Escreva a equação da reação de ionização da metanamina e a expressão da constante de equilíbrio (Kb) para
essa reação.
20. Coloque as aminas a seguir em ordem crescente de basicidade: dipropilamina (K b = 9,5x10-4), tripropilamina
(Kb = 4,4x10-4) e propilamina (Kb = 4,7x10-4). Justifique a sua resposta.
21. As amidas apresentam fórmula geral RCONH2 e apesar da presença do grupo NH2, que possui um par de
elétrons não ligantes, elas são muito menos básicas que as aminas. Por exemplo, a acetamida (CH 3CONH2)
possui Kb = 4,3x10-14, enquanto a etilamina (CH3CH2NH2) apresenta Kb = 5,6x10-4. Explique essa grande
diferença de basicidade.
22. Considere os seguintes grupos de compostos: (I) álcoois primários de cadeia linear, (II) aminas primárias de
cadeia linear e (III) alcanos lineares, todos variando de 1 a 8 átomos de carbono. a) Preveja o que ocorrerá com
a temperatura de ebulição de tais compostos em função da massa molar dos mesmos. b) Coloque os grupos
mencionados em ordem crescente de temperatura de ebulição. Justifique a sua resposta.
23. Quais das seguintes moléculas orgânicas são capazes de formar ligações de hidrogênio com outras de mesma
espécie? Justifique.
a) CH3OH
b) CH3OCH3
c) CH3CH2Cl
d) CH3OCH2CH3
e) CH3NH2
f) (CH3)2NH
g) (CH3)3N
h) HOCH2CH2OH
24. Organize cada grupo de compostos em ordem crescente de temperatura de ebulição. Explique sua resposta.
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25. Coloque cada grupo de compostos em ordem crescente de solubilidade em água. Explique sua resposta.
26. Considere os seguintes compostos: but-2-eno, pent-1-eno, ciclopentano, 1,2-diclorociclobutano e indique os
que apresentam isomeria geométrica. Justifique sua resposta.
27. Dê o nome do seguinte composto:
28. Escreva o nome dos seguintes compostos:
29. Considere as propriedades de dois enantiômeros e indique os valores correspondentes às letras a, b, c, d, e,
referentes às propriedades do enantiômero levorrotatório.
Propriedade
Dextrorrotatório
Levorrotatório
Temperatura de fusão (em oC)
82,5
a
Temperatura de ebulição (em oC)
218,5
b
1,4
c
Densidade
0,904
d
Rotação do plano da luz polarizada (em graus, tubo
de 10 cm de comprimento, solução 1 g / cm3
+24,1
e
Solubilidade em água (g / 100 mL de água)
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30. O que é uma mistura racêmica? Tal mistura é oticamente ativa?
31. Qual a condição necessária para a ocorrência de isomeria ótica? Considere as representações espaciais
(Fischer) das estruturas a seguir e indique as que apresentam atividade ótica.
32. Quais dos seguintes compostos podem existir na forma quiral? Assinale, com um asterisco, o carbono
assimétrico em cada caso.
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
33. Explique o significado de cada um dos seguintes termos e apresente um exemplo em cada caso.
a) Enantiômero
b) Diastereoisômero
c) Racemato (ou mistura racêmica)
34. Considere as afirmações a seguir e indique as corretas. Justifique sua resposta.
a) Uma substância levógira desvia o plano de polarização da luz no sentido anti-horário.
b) Uma molécula com um só carbono assimétrico é sempre quiral.
c) Duas estruturas quaisquer constituem um par de enantiômeros se não são sobreponíveis.
d) Só os racematos não desviam o plano de propagação da luz polarizada.
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35. Assinale como verdadeira (V) ou falsa (F) cada um das afirmativas referentes à seguinte frase:
“Quando uma estrutura e sua imagem especular não são superponíveis .......
a) existe quiralidade. ( )
b) trata-se de um par de enantiômeros. ( )
c) representam dois diastereoisômeros. ( )
36. A seguir são apresentadas as fórmulas estruturais de algumas vitaminas. I) Quais são hidrossolúveis e quais
são lipossolúveis? Justifique sua resposta. II) Identifique os grupos funcionais presentes em cada estrutura.
(a)
(b)
(c)
(d)
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37. Para os alcanos a seguir, escreva as fórmulas estruturais e organize os compostos de cada grupo em ordem
crescente de temperatura de ebulição. Justifique sua resposta.
a) hexano, 3-metilpentano, 2,2-dimetilbutano
b) 2-metilexano, octano, heptano
c) butano, octano, pentano, etano
38. Explique qual é o processo que possibilita a obtenção de margarina a partir de óleo vegetal?
39. Acroleína é o nome usual da substância formada quando um óleo é usado por muito tempo na fritura de
alimentos. O nome de tal substância, de acordo com as regras da IUPAC, é propenal. É ela um dos principais
responsáveis pelo odor característico de óleo muito usado.
a) Escreva a fórmula estrutural da acroleína;
b) Equacione a reação de hidrogenação catalítica da dupla ligação alcênica presente nessa substância
e dê o nome do produto da reação.
40. O que é o teste da solução de bromo? O que significa dizer que uma substância “dá teste positivo com a
solução de bromo”? Quais dos seguintes hidrocarbonetos: pentano, 2-metilpropano, pent-1-eno ou pent-2-eno,
dão teste positivo com a solução de bromo? Por quê?
41. Escreva as equações químicas que representam a ionização dos seguintes ácidos e as expressões para as
constantes de ionização, Ka:
a) Ácido benzóico;
b) Ácido etanodióico.
42. Várias moléculas são detectadas no espaço. Três delas são ilustradas a seguir.
a) Comente a respeito das semelhanças e diferenças nas fórmulas desses compostos. Eles são isômeros?
b) Indique a hibridização de cada átomo de carbono em cada molécula.
c) Indique o valor dos ângulos da ligação H – C – H em cada molécula.
d) Alguma dessas moléculas é polar?