PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
1. AS SÉRIES ORGÂNICAS
AS SÉRIES ORGÂNICAS SÃO GRUPOS DE COMPOSTOS QUE GUARDAM ENTRE SÍ SEMELHANÇAS
ESTRUTURAIS, DE FORMA QUE PERMITEM A RACIONALIZAÇÃO DO ESTUDO DE SUAS
PROPRIEDADES FÍSICAS. AS COMPARAÇÕES DE PROPRIEDADES FÍSICAS, TAIS COMO PONTOS
DE FUSÃO E DE EBULIÇÃO, BEM COMO DE SOLUBILIDADES EM ÁGUA (E EM OUTROS
SOLVENTES) PODEM SER EXPLICADAS COM BASE NAS SEMELHANÇAS (E DIFERENÇAS)
ESTRUTURAIS, COMO SE MOSTRARÁ A SEGUIR.
· As Séries Homólogas
· Os componentes de uma dada série homóloga são da mesma função orgânica e se diferenciam através
De um ou mais grupos - CH2-. É semelhante a uma progressão aritmética de razão 14 unidades (do grupo
–(CH2 -). Por exemplo, os alcanos formam uma série homóloga, os alcenos formam outra série, os alcinos
formam outra e assim por diante. É possível ter séries homólogas com outras funções. Assim, os mono-álcoois
acíclicos saturados como metanol, etanol, propanol uma série, os mono-aldeidos acíclicos saturados formam
outra etc.
Note que para exemplificar uma série temos que ser precisos. É errado dizer que os álcoois formam uma série
sem especificar que tipo de álcool, uma vez que existem vários tipos (saturados, insaturados, de cadeia aberta,
de cadeia fechada, aromáticos, com mais de um grupo funcional etc.).
Como os componentes de uma dada série homóloga pertencem à mesma função, eles apresentam reações
químicas semelhantes. Suas propriedades físicas, tais como PF e PE e densidade aumentam com a massa
molecular.
Por exemplo, o ponto de ebulição do n-pentano é maior que o do n-butano. No caso de isômeros de cadeia, o
mais ramificado tem menores PF e PE. Assim, o metilpropano (isobutano) tem ponto de ebulição mais baixo que
o n-butano. Com respeito à solubilidade na água, ou em outro solvente, lembre que semelhante dissolve
semelhante: Como os hidrocarbonetos (petróleo e derivados) e os ésteres (de massa molar elevada) são apolares,
não se dissolvem na água.
Os solutos polares (aldeídos, cetonas, álcoois etc.) dissolvem-se mais ou menos na água. À medida que cresce a
cadeia carbônica, que é apolar, a solubilidade na água vai diminuindo. O butan-1-ol, por exemplo, é menos
solúvel na água do que o etanol.
· As Séries Isólogas
· Os componentes de uma mesma série isóloga são da mesma função orgânica que se diferenciam por um ou
mais grupos “2 H”. Por exemplo, etano, eteno e etino formam uma série isóloga, enquanto que propano, propeno
e propino formam outra, e assim por diante.
De um modo geral, cada série isóloga é formada por três componentes sendo um deles saturado e os outros dois
insaturados, sendo um deles com dupla e o outro com tripla ligação. Muitas propriedades químicas, que
dependem das insaturações, são diferentes. As propriedades físicas que dependem das massas moleculares têm
valores próximos. Em geral, o composto mais insaturado tem valores menores de PF e de PE.
· As Séries Heterólogas
· Os componentes de uma série heteróloga têm em comum apenas o mesmo número de átomos de carbono por
molécula. Eles pertencem a funções diferentes. Por exemplo, etanol, éter dimetílico, etanal, ácido etanóico e
etilamina, todos com dois átomos de carbono na molécula, são de uma mesma série. Pelo fato de pertencerem a
funções diferentes, suas propriedades químicas são diferentes. O mais polar tem maiores pontos de fusão e de
ebulição. A solubilidade na água é tanto maior quanto for à polaridade da molécula. Esta solubilidade diminui
quando aumenta a cadeia carbônica. Geralmente os compostos polares com até dois átomos de carbono por
molécula se dissolvem na água. A partir de três alguns já têm dificuldade em dissolver.
2. RESUMO DAS PROPRIEDADES FÍSICAS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
As propriedades físicas dependem da polaridade da molécula, da massa molecular e do tamanho e forma
(normal, ramificada; aberta, fechada) da cadeia.
► Solubilidade na água (solvente polar):
· Moléculas apolares: Os hidrocarbonetos e os óleos e gorduras animais e vegetais (ésteres de massas
moleculares razoavelmente altas) não se dissolvem na água.
· As moléculas polares (álcoois, ácidos, aminas, éteres, amidas, aldeídos, cetonas) de baixa massa molecular se
dissolvem. À medida que aumenta a cadeia carbônica (que é a parte orgânica, hidrofóbica), a solubilidade
diminui.
- PF e PE.
Na comparação entre moléculas apolares, os pontos de fusão e ebulição aumentam com a massa
molecular.
Se duas moléculas apolares têm a mesma massa molecular, quanto mais ramificada a cadeia menores as
temperaturas de fusão e de ebulição.
Na comparação entre moléculas polares de massas moleculares iguais ou próximas, a mais polar entre elas
se dissolve melhor na água e possui maiores PF e PE.
As variações dessas propriedades físicas podem ser explicadas através das forças intermoleculares.
2. AS PROPRIEDADES ÁCIDO-BÁSICAS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Quando se analisam os compostos orgânicos sob o ponto de vista da acidez conclui-se que os ácidos
sulfônicos são ácidos mais fortes do que os ácidos carboxílicos e que estes são mais fortes do que os fenóis.
o
Qualquer um deles ao ser dissolvido na água produz solução ácida (PH < 7, a 25 C) . Os ácidos sulfônicos
são fortes, os outros são fracos.
Os ácidos mencionados reagem com hidróxidos tais como NaOH e KOH. Os ácidos sulfônicos e carboxílicos
reagem com carbonatos e bicarbonatos, mas os fenóis não reagem. Veja explicação em aula.
Embora os ácidos carboxílicos sejam fracos, a força diminui ainda mais à medida que aumenta o tamanho da
cadeia. O ácido acético é fraco, mas o ácido butanoico é ainda mais fraco.
É possível aumentar a força de um ácido carboxílico substituindo um ou mais átomos de hidrogênio de
carbonos vizinhos (alfa, beta, gama) da carboxila. A substituição é feita com átomos, ou grupos de átomos,
que atraem elétrons (efeito mais pronunciado no carbono alfa, mais perto da carboxila), tais como -Cl, -Br, OH etc. Veja discussão em aula.As aminas são conhecidas como Bases Orgânicas. Segundo Bronsted-Lowry
+
elas aceitam H da água e de ácidos. As aminas acíclicas são mais fortes do que as aromáticas e, nesses
grupos, a secundária é mais forte do que a primária, que é mais forte do que a terciária.