Sociedade Brasileira de Química (SBQ)
Síntese e estudo espectroscópico dos compostos TNTPP e TATPP
visando uso em TFD
Emanuelly M. S. do Nascimento (PG), Anderson Gomes (IC), Jacqueline A. Marques* (PQ), Christiane
P. F. Borges (PQ)
e-mail: [email protected]
Universidade Estadual de Ponta Grossa, Programa de Pós-Graduação em Química Aplicada, Departamento de
Química, Ponta Grossa, PR.
Palavras Chave: Porfirinas, LEDs, Fotobranqueamento, Síntese, TFD.
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Fluorescência
A Terapia Fotodinâmica (TFD) é um tratamento
clínico que utiliza um composto fotossensível (FS) e
1,2
luz visível, levando à morte de células tumorais.
Vários compostos são testados e estudados
como possíveis FS, dentre eles destacam-se as
porfirinas devido a sua preferencial localização em
células tumorais, baixa toxicidade na ausência de
luz, fotoestabilidade e absorção espectral próximo a
1,2
600 nm.
Neste contexto, os objetivos desse trabalho
3,4
foram sintetizar
e caracterizar as porfirinas
5,10,15-tris-(4-nitrofenil)-20-fenilporfirina 1 (TNTPP)
e
5,10,15-tris-(4-aminofenil)-20-fenilporfirina
2
(TATPP) (Figura 1), e verificar inicialmente a
possível fotodegradação dos compostos.
medidas de absorbância e de fluorescência até
completar um tempo de 1 h de iluminação (Figura
2).
(a)
(b)
Fluorescência
Introdução
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0
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700
800
Comprimento de Onda (nm)
Comprimento de Onda (nm)
Figura 2. Espectros de fluorescência do derivado
porfirínico 1 durante iluminação com sistema de LED: (a)
azul; e (b) lilás.
Os dados de fluorescência e absorbância
mostraram que a porfirina 1 apresentou-se
fotoestável com a irradiação do LED azul e lilás pois
não houve variação de fluorescência e nem
decaimento da absorbância.
Conclusões
Figura 1. Porfirinas sintetizadas.
Resultados e Discussão
Para a síntese da porfirina 1 preparou-se a
tetrafenilporfirina (TPP) (R = H, Figura 1), utilizando3
4
se o método de Adler-Longo . As reações
subsequentes de nitração levando a 1, e redução,
que levou a amino porfirina 2, forneceram
rendimentos satisfatórios, de 75% e 40%,
respectivamente.
Os
compostos
foram
caracterizados por espectroscopia de UV-Vis, IV e
1
RMN H, e os dados obtidos estão de acordo com a
3,4
literatura . Para o teste de fotobranqueamento
preparou-se a solução com o FS 1, submeteu-se
iluminação com sistema de LEDs e monitorou-se o
comportamento a cada 10 min., por meio das
36a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química
O método empregado para a síntese mostrou-se
satisfatório possibilitando o uso dos compostos 1 e 2
como precursores de outros derivados porfirínicos
com características hidrofílicas. Os compostos 1 e 2
são fotoestáveis nas condições de iluminação
utilizada, um indicativo da potencialidade do uso
desse sistema (Porfirina/LED) em TFD.
Agradecimentos
Ao Dequim/UEPG, ao PPGQA, a Capes, ao
CNPQ e a Fundação Araucária.
_______________
1
Kustov, A. V.; Smirnova, N. L. Thermochim. Acta, 2013, 553,
27-30.
2
Güzel, E. et al. Dyes Pigments, 2013, 97 (1), 238-243.
3
Adler, A. D.; Longo, F. R.; Shergalis, W. J. Am. Chem. Soc.
1964, 86(15), 3145-3149.
4
Luguya, R. et al. Tetrahedron, 2004, 60(12), 2757-2763.