QUÍMICA
PRÉ-VESTIBULAR
LIVRO DO PROFESSOR
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© 2006-2008 – IESDE Brasil S.A. É proibida a reprodução, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorização por escrito dos autores e do
detentor dos direitos autorais.
I229
IESDE Brasil S.A. / Pré-vestibular / IESDE Brasil S.A. —
Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]
832 p.
ISBN: 978-85-387-0577-2
1. Pré-vestibular. 2. Educação. 3. Estudo e Ensino. I. Título.
CDD 370.71
Disciplinas
Autores
Língua Portuguesa
Literatura
Matemática
Física
Química
Biologia
História
Geografia
Francis Madeira da S. Sales
Márcio F. Santiago Calixto
Rita de Fátima Bezerra
Fábio D’Ávila
Danton Pedro dos Santos
Feres Fares
Haroldo Costa Silva Filho
Jayme Andrade Neto
Renato Caldas Madeira
Rodrigo Piracicaba Costa
Cleber Ribeiro
Marco Antonio Noronha
Vitor M. Saquette
Edson Costa P. da Cruz
Fernanda Barbosa
Fernando Pimentel
Hélio Apostolo
Rogério Fernandes
Jefferson dos Santos da Silva
Marcelo Piccinini
Rafael F. de Menezes
Rogério de Sousa Gonçalves
Vanessa Silva
Duarte A. R. Vieira
Enilson F. Venâncio
Felipe Silveira de Souza
Fernando Mousquer
Produção
Projeto e
Desenvolvimento Pedagógico
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Funções
oxigenadas
Em relação aos poliálcoois são estáveis aqueles
que possuem cada grupo OH-1, ligado a carbonos
distintos (polióis vicinais).
Álcoois
O álcool é uma das poucas “drogas” que tem seu
consumo aceitável e algumas vezes até incentivado
por nós. Por isto, normalmente, é encarado por nós de
forma diferenciada em relação às outras drogas existentes, o seu excesso sempre ocasiona problemas,
como acidentes de trânsito, violência etc. Podendo
muitas vezes causar dependências de usuário.
Quanto ao tipo de carbono
onde se localiza o grupo OH-1
P
S
T
Nomenclatura de álcoois
Oficial ou IUPAC
Em geral, no nosso dia-a-dia ligamos essa palavra ao álcool etílico ou etanol, álcool presente em
nossas vidas, porém essa palavra se relaciona a uma
extensa classe de compostos.
Usual ou vulgar
Álcool é um composto orgânico que apresenta
hidroxila (OH-1) ligado a um carbono saturado.
``
prefixo + afixo + ol
(an)
(indica n.o de C)
Álcool + nome do + ico
radical
Exemplo:
Fórmula geral de monóis: CnH2n+2O
Classificação de álcoois
EM_V_QUI_029
Quanto ao n.° de OH-
•• Segundo a nova nomenclatura, a numeração deve vir à frente do sufixo que ela está
caracterizando.
•• Nos compostos ramificados seguem as
regras já vistas, tendo a preferência da numeração o grupo funcional.
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1
``
Nomenclatura de fenóis
Exemplo:
Baseia-se na ideia já vista da nomenclatura
de “aromáticos”, considerando o grupo – OH, como
radical: “hidroxi” preso da cadeia do benzeno.
(3-etil-4-metil-pentanol-2)
Características gerais
•• Devido à presença do grupo –OH, as moléculas de álcool estabelecem pontes de
hidrogênio (o que caracteriza um ponto de
ebulição mais alto).
•• Os poliálcoois possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados que os monoalcoóis.
•• Em geral, em condições ambientais, os monoálcoois com até 12 carbonos são líquidos,
os demais sólidos.
•• Em sua maioria os monóis possuem densidade menor do que a água.
Fenóis
Características gerais
•• Todos os monofenóis possuem moléculas polares, alguns difenóis (com –OH nas posições
1,4) são considerados apolares.
•• Fenol é um composto que possui o grupo –
OH-1 (hidroxita) ligado diretamente a um
anel aromático.
Classificação de fenóis
Quanto ao n.° de OH-1 ligados do anel:
2
•• Em geral os fenóis estabelecem partes de
hidrogênio entre si, logo possuem pontos de
fusão e ebulição mais elevados que os dos
Hc. de massa molecular próxima.
•• Em geral, são mais densos que a água.
•• O hidroxibenzeno é relativamente solúvel em
água, os demais monofenóis são praticamente insolúveis.
•• Possuem um caráter ácido, principalmente
devido à ressonância do anel aromático.
•• O fenol é utilizado na fabricação de desinfetantes e medicamentos contra queimaduras
(ácido pícrico), assim como na produção de
poliuretano (espuma) e explosivos.
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EM_V_QUI_029
A palavra fenol deriva de “feno”, benzeno em
alemão.
Enóis
São compostos instáveis e por esta razão dificultam o seu estudo mais aprofundado.
Éteres
Em geral, são compostos muito instáveis que
normalmente não são encontrados na sua forma
isolada.
Enol é todo composto orgânico que possui um
grupo – OH ligado a um carbono insaturado (dupla).
Nomenclatura de enóis
Oficial ou IUPAC
``
prefixo + afixo + ol
(en)
(indica n.o de C)
São compostos de cadeia heterogênea (presença de oxigênio como heteroátomo).
Éter é um composto orgânico que apresenta um
átomo de oxigênio, ligado a dois radicais.
Classificação de éteres
Exemplo:
´
(propen 1-ol-2)
Oficial ou IUPAC
(penten 2-ol-3)
Vulgar ou Usual
``
(buten 2-ol-2)
prefixo da
cadeia mais
simples
Éter
+ Óxi
+ nome
do menor
radical
nome do
Hc. da
cadeia mais
complexa
+ nome
do maior
radical
+
ico
Exemplo:
metóxi - metano
(éter dimetílico)
Características gerais
EM_V_QUI_029
São compostos que possuem um fraco caráter
ácido devido à presença da ligação pi, que estabiliza
o carbono do grupo –OH, quando ocorre a perda de
próton H+.
metóxi - etano
(éter metil etílico)
etóxi benzeno
(éter etilfenílico)
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3
Características gerais
``
As moléculas dos éteres, em geral, são pouco
polares e por esta razão possuem pontos de fusão e
ebulição mais baixos.
Os éteres mais simples (como o metóximetano)
são gasosos, os demais são líquidos, normalmente
voláteis.
Em geral, são menos densos que a água e são
pouco reativos.
Um dos éteres de maior importância é o etóxietano, o qual usualmente chamamos de éter etílico ou
éter sulfúrico.
Fórmula geral dos éteres: CnH2n+2O
Exemplo:
Nos aldeídos ramificados, como a aldoxila fica na extremidade, a numeração é sempre feita em função da aldoxila
(deve receber os menores números).
CH3
CH3 – CH – CH2 – C
3
4
2
1
3-metilbutanal
5
4
C2H5
3
2
1
CH3 – CH2 – CH – CH – CHO
3-etil-2-metilpentanal
Aldeídos
Aldeídos são compostos orgânicos onde um
grupo carbonila
radical carbônico.
se liga a um hidrogênio e a um
Grupo funcional
A nomenclatura usual é muito específica, destacando apenas alguns compostos:
metanal
quando a carbonila se junta ao hidrogênio passamos a chamar este grupo de aldoxila (ou
radical formila ou ainda metanoila).
etanal
aldeído fórmico ou formaldeído
aldeído acético ou acetaldeído
Fórmula geral
Características gerais
Nomenclatura de aldeídos
Oficial ou IUPAC →
``
prefixo + afixo +al
(indica o n.° de C)
Exemplo:
O
HC3 – C
H–C
H
3
2
1 O
CH3 – CH = CH – C
H
but-2-enal
(butenal 2)
CH – CH – CH – CHO
4
H
metanal
etanal
4
O
•• Devido à presença de carbono, suas moléculas
são polares e seus pontos de fusão e ebulição
são elevados (mais altas do que o dos compostos apolares e menores que o de alcoóis ou
ácidos de massa molar correspondente).
•• Aldeídos com até 2 carbonos são gasosos, os
demais são líquidos (os de massa molecular
muito alta são sólidos).
•• Os aldeídos mais simples são menos densos
que a água e os de cadeia maiores são muitas
vezes utilizados como essência, e em geral,
são muito reativos.
Cetonas
Cetonas são compostos orgânicos onde o carbono está ligado a dois radicais carbônicos.
butanal
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EM_V_QUI_029
CnH2nO
Grupo funcional
•• Possuem um odor agradável e são constituintes básicos de óleos essenciais de flores
e frutas.
Ácidos carboxílicos
Fórmula geral
Ácidos são compostos em que o radical carbônico está preso a uma carboxila (grupo carbonila presa
a uma hidroxila).
CnH2nO , n ≥ 3
Nomenclatura de cetonas
Oficial ou IUPAC →
Classificação de ácidos
(indica o n.° de C)
nome do + nome
menor do maior + Cetona
radical
radical
Vulgar ou usual
``
prefixo + afixo + ona
Exemplo:
O
O
CH3 – C – CH2 CH3
CH3 – C – CH3
butanona
metiletilcetona
propanona; dimetilcetona (acetona)
O
2
3
4
5
CnH2nO2
Nomenclatura de ácidos
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 –CH3
1
Fórmula geral
(ácidos monocarboxílicos)
6
hexan-3-ona
etilpropilcetona
Oficial ou IUPAC
Nas cetonas ramificadas o grupo carboxila sempre recebe
a menor numeração.
``
(ácido)+ prefixo+ afixo+ oico
(indica o n.o de C)
Exemplo:
O
``
Exemplo:
C2H5
5
4
3
CH3
2
4-etil0-3-metilhexan-2-ona
(4-etil-3-metilhexanona-2)
O
1
3
4
ácido metanoico
(ácido fórmico)
5
CH3 – C – CH – CH – CH3
1
2
CH3 CH3
3,4-dimetilpentan-2-ona
(3,4-dimetilpentanona-2)
Características gerais
•• As cetonas não fazem ligações de hidrogênio entre si, porém são mais polares que os
aldeídos.
•• Possuem em geral, pontos de ebulição mais
baixos que os álcoois e mais altos que os
aldeídos de massa molecular próxima.
EM_V_QUI_029
HC3 – C
OH
O
CH3 – CH2 – CH – CH – C – CH3
6
O
HC
•• As cetonas mais simples são líquidos, as
maiores são sólidos, e com isto são mais solúveis em água que os aldeídos.
OH
ácido etanoico
(ácido acético)
O
HC3 – CH2 – C
OH
ácido propanoico
HC3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
ácido pentanoico
Nas cadeias ramificadas a carboxila deve receber sempre o menor número possível.
``
Exemplo:
CH3
HC3 – CH – CH2 – COOH
HC3 – CH – CH – CH– COOH
C2H5
CH3
ácido 3-metilbutanoico
ácido 3-etil 4-metilpentanoico
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5
CH3
HC3 – CH – CH – COOH
CH3
ácido 2,3-dimetilbutanoico
Características gerais
São compostos muito polares, sendo capazes de fazer um número muito maior de pontes de hidrogênio.
Logo, possuem pontes de fusão e ebulição elevados.
Considerando os monoácidos, aqueles que
possuem até 8 carbonos são líquidos, os maiores são
sólidos.
São bastante reativos.
Características gerais
Devido à sua estrutura apresentam uma relativa polaridade, porém nos compostos onde a massa
molar aumenta esta polaridade diminui.
Pontos de fusão e ebulição baixos, aroma
agradável de frutas e flores, sofrem hidrólise com
facilidade.
Sais de ácidos carboxílicos
(Sal orgânico)
Os sais de ácido carboxílico são derivados da
reação do ácido carboxílico e uma base inorgânica.
``
Exemplo:
Ésteres
Ésteres são compostos formados a partir da
reação de um ácido com um álcool.
``
Exemplo:
Grupo funcional
Grupo funcional
Nomenclatura de ésteres
Nomenclatura
de sais orgânicos
Oficial ou IUPAC:
Oficial ou IUPAC:
prefixo + afixo + ato + de + nome do metal
(deriva do ácido)
prefixo + afixo + ato + de + nome do radical
(deriva do ácido)
(deriva do álcool)
``
Exemplo:
Exemplo:
etanoato de sódio
etanoato de metil(a)
metanoato de prata
6
propanoato de metila
propanoato de potássio
metanoato de etila
etanoato de magnésio
etanoato de isopropila
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EM_V_QUI_029
``
Características gerais
Possuem uma extremidade muito polar e outra
praticamente apolar (cadeia carbônica).
Seus compostos apresentam pontos de ebulição
e ebulição muito elevados.
Em geral, são sólidos cristalinos e mais densos
que a água.
Os sais orgânicos mais usados são os que derivam do ácido etanoico. Os sais de metais alcalinos
obtidos a partir de ácidos de cadeias longas (ácidos
graxos) são denominados “sabões”. A ação do sabão
está relacionada ao fato de a molécula possuir uma
extremidade muito polar (solúvel em água) e a outra
apolar (solúvel em gordura).
1. (Unicamp) Na produção industrial de panetones, juntase à massa o aditivo químico U.I. Esse aditivo é a glicerina, que age como umectante, ou seja, retém a umidade
para que a massa não resseque demais.
A fórmula estrutural da glicerina (propanotriol) é:
a) Represente as ligações entre as moléculas de água
e a de glicerina.
Anidridos
b) Por que, ao se esquentar uma fatia de panetone
ressecado, ela amolece, ficando mais macia?
Anidridos são compostos orgânicos derivados
da fusão de duas moléculas de um ácido carboxílico
com perda de uma molécula de água.
``
``
Solução:
a) A glicerina estabelece pontes de hidrogênio com as
moléculas de água.
Exemplo:
Nomenclatura de anidrido
Oficial ou IUPAC:
Anidrido + nome do(s) ácido(s)
``
Exemplo:
Anidrido etanoico
b)Porque o calor quebra as pontes de hidrogênio, liberando as moléculas de água, que vão umedecer
a massa do panetone.
Anidrido butanodioico
2. (ESPM) Abaixo temos a fórmula estrutural plana do éter
comum, muito utilizado em campos de futebol para aliviar
dores de contusão:
Anidrido etanoico-propanoico
Qual o nome oficial (IUPAC) desse composto
orgânico?
EM_V_QUI_029
Características gerais
São compostos polares e pontos de fusão e ebulição médios, em geral são líquidos ou sólidos.
São mais densos que a água.
``
Solução:
etóxietano
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7
3. Os álcoois formam uma das classes de compostos
orgânicos mais importantes industrialmente. A respeito
desses compostos responda aos itens a seguir.
a) Um produto utilizado na higiene de bebês é apresentado na forma de lenços de papel embebidos
numa loção. No rótulo encontramos o aviso: “não
contém álcool, contém glicerina”.
Sabendo-se que o nome oficial da glicerina é propanotriol, indique se a frase utilizada é correta ou
não e por quê? Em caso negativo, explique o que
se pretendia dizer com tal frase.
c)
I. primário.
II. terciário.
III. terciário.
IV. secundário.
4. Os enóis são compostos instáveis porque possuem o
oxigênio ligado a um carbono que faz ligação .
a) Explique o que provoca essa instabilidade e se isso
está relacionado ao caráter ácido dos enóis.
b) Forneça a equação que mostra a transformação
dos seguintes enóis em aldeídos ou cetonas.
b) Dados os nomes usuais dos álcoois a seguir, forneça suas fórmulas estruturais e seus nomes oficiais
(IUPAC).
I. álcool n-propílico.
II. álcool t-butílico (ou álcool terc-butilico).
III. dietil-neopentil-carbinol.
IV. isopropil-isobutil-carbinol.
``
a) A instabilidade ocorre por causa da alta eletronegatividade do oxigênio, que atrai para si os elétrons
da ligação feita entre os carbonos, provocando um
rearranjo na molécula, que acaba se transformando
num aldeído ou numa cetona.
c) Classifique os alcoóis do item b em primários, secundários ou terciários.
``
Solução:
Solução:
a) A frase está errada porque a glicerina é um triálcool.
O que o fabricante quis dizer na verdade é que o
produto não contém álcool etílico.
É justamente a presença da ligação que estabiliza o
carbono do grupo – OH, quando ocorre a perda do
próton H1+; daí o caráter ácido dos enóis.
b)
b)
I. propan–1–ol
OH H
O
H
H3C — C — C — CH3
H3C — C = C — CH3
H
II. metilpropan–2–ol
O
OH
H3C — C — C — CH
H3C — C — C = CH
H2 H
H2 H2
5. Em relação à sacarose (fórmula abaixo), responda:
III. 3-etil-5,5-dimetilhexan-3-ol
H
O
H
HO
H
H
IV. 2,5-dimetilhexan-3-ol
H
HO
CHOH
H
H
O
OH
O
CHOH
OH
H
a) Quais os grupos funcionais presentes na molécula
da sacarose?
b) Qual a razão de a sacarose ser tão solúvel em água
apesar de possuir uma massa molar elevada?
8
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EM_V_QUI_029
HO
CHOH
``
Solução:
arqueológicas evidenciam que, provavelmente, a uva
venha sendo cultivada há mais de quatro mil anos.
a) Álcool e éter.
b)Os vários grupos – OH da sacarose que estabelecem
pontos de hidrogênio com as moléculas de água.
6. (Unicamp) A obtenção de etanol, a partir da sacarose
(açúcar) por fermentação, pode ser representada pela
seguinte equação:
1 C12H22O11(s) + 1 H2O(l) → 4 C2H5OH + 4 CO2(g)
Admitindo-se que o processo tenha rendimento de
100% e que o etanol seja anidro (puro), calcule a massa
(em kg) de açúcar necessária para produzir um volume
de 50 litros de etanol, suficiente para encher um tanque
de gasolina.
Dados: densidade do etanol = 0,8 g/cm5, massa molar
da sacarose = 342g/mol e massa molar do etanol =
46 g/mol.
``
Solução:
Cálculo da massa de 50L (ou 50 000cm3) de etanol
0,8g de etanol corresponde a 1cm3
x g de etanol corresponde a 50.000 cm3
x = 40 000g ou 40kg
1 C12H22O11(s) + 1 H2O(l) → 4 C2H5OH + 4 CO2(g)
1 mol
produz
4 mol
1 . 342g
produzem
4 . 46 g
y
produz
40 000g
⇒y=
EM_V_QUI_029
y = 74 347,83g ou 74,35kg de açúcar
7. Não temos como precisar a origem do vinho ou da
cerveja, ou mesmo qual é a bebida mais antiga, já que
existem muitas controvérsias e não necessariamente
cientificamente comprovadas. Os registros históricos
disponíveis apontam para a cerveja e o vinho como as
bebidas mais antigas. Até hoje permanece um mistério
sobre qual a região, a época e a maneira como a cerveja
e o vinho surgiram. Muitos consideram que a cerveja
seja a bebida alcoólica mais antiga do mundo, pois há
vestígios de sua existência datados de oito mil anos
atrás. Por outro lado, apesar da incerteza quanto à data
e ao local das primeiras produções de vinho, pesquisas
Alguns acreditam que tanto o vinho quanto a cerveja
possam ter sido produzidos pela primeira vez por
acidente.
Observe a lenda descrita a seguir:
Conta uma lenda persa que um senhor de muitas
posses gostava tanto de uvas que, para poder
consumi-las ao longo do ano, decidiu guardá-las em
recipientes. Temeroso de que os servos do palácio
as roubassem, rotulou esses recipientes com uma
etiqueta onde escreveu a palavra “veneno”. Certa vez,
uma das mulheres favoritas desse senhor, ao ser por
ele desprezada, decidiu acabar com sua própria vida.
Dirigiu-se ao local onde estavam guardados esses
recipientes e bebeu um trago. Apreciou tanto o sabor
que decidiu, já que morreria, saborear esse último
momento e continuou a beber. Para sua surpresa,
no lugar do frio da morte sentia um fogo irradiandose por todo seu corpo. Correu para contar o que se
passou ao seu senhor e este pôde confirmar que as
uvas haviam se transformado num sumo ligeiramente
ácido e muito excitante. Para a grande alegria de sua
favorita, o episódio valeu-lhe a reconciliação com o
seu senhor, que passou a produzir para si aquele
precioso líquido. A mulher, no entanto, não conseguiu
guardar o segredo e em pouco tempo todos na região
estavam fabricando vinho.
Porém conta o livro:
A História do Vinho, de Hugh Johnson. São Paulo,
Companhia das Letras, 1999, propõe a seguinte
explicação para a atração que o vinho exerceu sobre
os nossos antepassados.
“Em meio a uma vida difícil, bruta e breve, aqueles que
primeiro sentiram os efeitos do álcool acreditavam-se
brindados com uma antevisão do paraíso.
As inquietações desapareciam, os medos se afastavam,
as ideias ocorriam mais facilmente, os apaixonados se
tornavam mais carinhosos quando bebiam o sumo
mágico. Por algum tempo eles se sentiam onipotentes,
julgavam-se até mesmo divinos.
Depois tinham náuseas ou perdiam a consciência e
acordavam com terríveis dores de cabeça.
Porém, enquanto durava o efeito, a sensação era
boa demais para que não fizessem nova tentativa –
e a ressaca, logo descobriram, não passava de um
mal-estar temporário. Bastava que bebessem mais
devagar para que pudessem usufruir dos benefícios
sem padecer dos desconfortos.”
Em relação a esse assunto, responda:
a) Por que a cerveja era uma bebida bem mais
acessível à população do que o vinho?
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9
b) O que são e como surgiram as bebidas destiladas?
c) Por que o vinho e as bebidas destiladas eram
usadas como remédio?
``
Solução:
a)Porque as primeiras cidades surgiram em regiões
produtoras de cereais e não de vinhedos.
b)As bebidas destiladas são aquelas obtidas pela
destilação das bebidas fermentadas.
a) Escreva o nome do grupo funcional orgânico comum encontrado em todas essas estruturas.
O processo de destilação foi introduzido na Europa na Idade Média, pelos árabes.
c)Porque, devido à presença do álcool etílico, apresentavam propriedades antissépticas e, além
disso, o efeito entorpecente causava certo alívio
para a dor.
8. A biacetila é o principal ingrediente aromatizante da
margarina. A muscona, extraída do almiscareiro, é um
componente importante na fabricação de perfumes. A
cânfora, obtida da madeira da canforeira, foi utilizada
para fins medicinais por muitos séculos e ainda o é,
embora, aparentemente, não tenha valor terapêutico
maior. A testosterona, o hormônio sexual responsável
pelo desenvolvimento das características masculinas do
homem e de outros mamíferos, é obtida comercialmente
pela extração de testículos do touro. Abaixo, estão estruturas desses compostos:
b) Cite o nome de duas funções orgânicas que têm
como característica a mesma estrutura desse grupo.
``
Solução:
a) Carbonila (cetona).
b)O grupo carbonila, das cetonas, também se encontra presente nos aldeídos e ácidos carboxílicos.
9. Forneça nome oficial dos aldeídos abaixo:
a)
b)
c)
d)
``
Solução:
a) propanal.
b) 3-etil-6-metilhept-5-enal
(3 etil-6-metilheptenal 5).
c) 4-etil-2-metilpentanodial.
10
10. O fruto da planta (orquídea) Vanilla planifolia apresentase na forma de uma vagem alongada que contém
sementes das quais se extrai a essência de baunilha
ou vanila (vanilina), muito utilizada na culinária como
aromatizante de doces e bebidas.
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EM_V_QUI_029
d) p-benzenadial.
A vanilina, responsável pela aroma de baunilha, apresentase na forma de agulhas brancas, com ponto de fusão igual
a 84°C e ponto de ebulição igual a 285°C.
Devido a seu alto ponto de ebulição, também é utilizada
como fixador em perfumes.
Dado o radical metóxi é o grupo -O-CH3 e que o radical
hidróxi é o grupo -OH, indique a fórmula estrutural
da vanilina, cujo nome oficial (IUPAC) é 3-metóxi-4hidroxibenzaldeído.
``
é um líquido incolor ou levemente amarelado, mais
denso que a água (d = 1,0664 em relação à água a
4°C) e praticamente insolúvel em água.
Solução:
O que dá o gosto meio ardido característico do
gengibre é uma substância resinosa chamada
gingerol, C17H26O4 (fórmula estrutural abaixo). Essa
substância é utilizada para aromatizar refrigerantes,
cerveja, aguardente, compotas, doces e entra na
composição de temperos como caril indiano.
11. Quando se fala em bronzeamento artificial, temos como
possível exemplo:
O uso de cremes e loções que contêm substâncias como
a di-hidroxiacentona (DHA), que proporcionam à pele
uma tonalidade bronzeada sem que haja necessidade
de exposição ao sol.
A di-hidroxiacetona, C3H6O3, é um “açúcar” simples
também denominado cetotriose.
Uma loção com DHA à venda no mercado traz as
seguintes informações no rótulo:
“Este produto proporciona o bronzeamento porque
possui em sua fórmula um ingrediente denominado
di-hidroxiacetona que reage com as proteínas da pele,
provocando seu escurecimento. Essa reação ocorre na
camada superficial da pele (o bronzeamento natural
obtido apenas pelo efeito do sol, ocorre na base da
epiderme, tendo seus efeitos visíveis na superfície)”.
Forneça a fórmula estrutura da di-hidroxiacetona.
``
A casca da laranja contém um óleo essencial do qual
90% é de limoneno (fórmula abaixo). Esse óleo é
usado como aromatizante de bebidas, de alimentos
e na preparação de perfumes com aroma cítricoadocicado.
Solução:
Já o óleo essencial de limão contém principalmente o
aldeído citral, constituído de dois isômeros, o geranial
(cis) e o neral (trans).
Esses isômeros são obtidos na forma de um líquido
oleoso, levemente amarelado, usado na preparação
de perfumes cítricos e na síntese da vitamina A.
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12. Quando se preparam bebidas alcoólicas, temos em
sua composição inúmeras substâncias como:
No “quentão” bebida típica do Rio de Janeiro em
festas juninas, o cravo-da-índia, o princípio ativo
mais abundante é o 4-alil-2-metoxifenol, C10H12O2,
conhecido por eugenol. Em condições ambientes
geranial (E)
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11
c)Éter, fenol, álcool e cetona.
d)A classe dos hidrocarbonetos.
b) Quais os grupos funcionais presentes na molécula de eugenol (extraído do cravo-da-índia)?
c) Quais os grupos funcionais presentes na molécula de gingerol (extraído do gengibre)?
d) O óleo essencial de laranja contém 90% de limoneno. A que classe de compostos pertence
essa substância?
``
a) apresenta fórmula C5H10C2 e carbono quaternário;
b) apresenta fórmula C4H6O2 e cadeia ramificada;
c) apresenta fórmula C8H16O2 e 3 carbonos terciários.
``
b)Éter e fenol.
Solução:
a) Ácido dimetilpropanoico.
b)Ácido metilprop-2-enoico
c) Ácido 2,3,4-trimetilpentanoico
14. Uma das reações que ocorrem na preparação do sabão
de coco, [C11H25COO]Na(g), se dá entre o ácido láurico
e a soda cáustica segundo a equação:
C11H25COOH(g) + NaOH(aq) → [C11H25COO]Na(s) + H2O(l)
Em relação ao ácido láurico, responda:
a) A cadeia carbônica desse ácido é saturada ou insaturada?
Solução:
a) É melhor que não sejam alcoólicas porque o álcool dilata os vasos sanguíneos e faz com que o
calor atravesse a pele e seja liberado para o meio
ambiente, o que pode provocar hipotermia.
12
13. A fórmula geral de um ácido acíclico monocarboxílico
(que apresenta apenas um grupo carboxila) saturado
é CnH2nO2. No caso de haver uma insaturação (ligação
dupla) na cadeia, a fórmula geral passa a ser CnH2n – 2O2.
Em relação a essa informação, indique o nome oficial e
a fórmula estrutural do ácido que:
b) Qual seu nome oficial (IUPAC)?
c) Qual o nome do sal formado?
``
Solução:
a) É saturada, pois o ácido apresenta fórmula: CnH2nO2.
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neral (Z)
Baseando-se nestes dados e observando o artigo a
seguir, responda o que se pede:
A revista argentina El Ojo del Consumidor, n.º 126, de
abril de 1996, publicou uma matéria mostrando que
tomar bebidas alcoólicas para combater o frio é um
ato ilusório e pode causar o efeito contrário.
“Quando temos frio, os vasos sanguíneos da
superfície do corpo contraem-se para evitar que o
calor atravesse a pele fazendo a temperatura do
corpo baixar. [...]
O álcool é um vasodilatador: dilata os vasos
sanguíneos de todo o corpo, inclusive os da pele.
Por isso, quando consumimos uma bebida alcoólica,
produz-se maior afluência de sangue à pele e se tem
uma sensação de aquecimento. Isso pode ser bom
quando saímos do frio e nos abrigamos.
Mas o álcool transforma-se em uma faca de dois gumes
se continuarmos expostos a baixas temperaturas. O
sangue que aflui à superfície do corpo, por causa
do calor temporário, produzido pelo álcool, se esfria
rapidamente e vai produzir a hipotermia.
Por isso é preciso tomar cuidado com as bebidas
alcoólicas durante o frio, porque ele anula a
vasoconstrição, um dos mecanismos naturais do
corpo para proteger-se das baixas temperaturas.”
a) As festas juninas geralmente são feitas ao ar livre
em um mês que costuma fazer frio. Para aquecer
o corpo, é comum ingerir bebidas quentes. Com
esse único propósito, é melhor que essas sejam
alcoólicas ou não? Por quê?
e)O neral e o geranial são considerados isômeros
porque possuem a mesma fórmula molecular,
C10H16O (arranjos espaciais diferentes).
b)Ácido dodecanoico.
b) Essência de pera.
c) Dodecanoato de sódio.
15. Os ácidos monocarboxílicos que possuem as seguintes
características: de 14 a 22 átomos de carbono na cadeia,
número par de carbonos e cadeia normal são denominados ácidos graxos.
c) Essência de banana.
De um modo geral, podemos dizer que os ácidos graxos
saturados formam as gorduras e os ácidos graxos
insaturados formam os óleos.
Em relação a essas informações, responda:
a) Qual a fórmula molecular do ácido graxo saturado
com 12 átomos de carbono na cadeia?
d) Essência de abacaxi.
b) Qual a fórmula molecular do ácido graxo monoinsaturado que apresenta 18 carbonos na cadeia?
``
Solução:
a) C12H24O2
``
b)C18H34O2
16. (USJT) Um xampu, de um modo geral, contém, no mínimo, as seguintes substâncias: detergente, espessante,
essência, corante, bactericida, fungicida, água desmineralizada, sal de cozinha e ácido cítrico, para abaixar
o seu pH. A fórmula estrutural abaixo corresponde ao
ácido mencionado:
Solução:
a) metanoato de etila.
b) etanoato de propila.
c) etanoato de pentila.
d) hexanoato de etila.
18. A História da Aspirina
Quais as funções orgânicas presentes no composto
acima?
a) Álcool e ácido carboxílico.
b) Álcool e aldeído.
c) Enol e aldeído.
d) Ácido carboxílico e fenol.
e) Ácido carboxílico.
``
Solução: A
17. Dê o nome oficial dos ésteres abaixo, utilizados como
essência na fabricação de balas, refrescos e perfumes:
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a) Essência de rum.
Segundo o jornal “A Folha de S Paulo”, 28/2/99,
p. 3-7 a aspirina foi eleita a 4.ª melhor invenção na
opinião dos norte-americanos.
A História da Aspirina já completou 100 anos e
consiste em:
• No Egito, combatiam as inflamações com um
extrato da casca do salgueiro.
• 400 a.C. – Hipócrates (460-377 a.C.), considerado o pai da Medicina, recomendava o mesmo
tratamento.
• 1763 – o reverendo inglês Edmund Stone sugere o uso da casca do salgueiro branco para o
tratamento da febre e de calafrios.
• 1826 – os químicos italianos Brugnatelli e Fontana anunciam que o princípio ativo da casca do
salgueiro era a salicina (composto de estrutura
complexa).
• 1838 – o químico italiano Raffaele Piria obtém o
ácido salicílico a partir da salicina.
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13
• A Bayer patenteia a aspirina para o combate às
dores (analgésico), à febre (antipirético) e às inflamações (anti-inflamatório); esse foi o primeiro
medicamento a ser testado clinicamente, antes
de seu lançamento; seu nome veio da reunião
da letra a (de acetil) com o nome acidum spiricum, antigo nome do ácido salicílico.
I.
• 1859 – o químico alemão Hermann Kolbe determina a estrutura do ácido salicílico e, no ano
seguinte, consegue uma síntese econômica do
produto (veja, mais uma vez, a importância de
analisar a substância para conhecer sua estrutura, para depois, com essa orientação, conseguir a síntese econômica do produto); a partir dessa época, o ácido salicílico passou a ser
muito usado no combate à febre, às dores nas
juntas, ao reumatismo e à artrite; no entanto, seu
caráter ácido prejudicava o estômago, causando
dores, sangramento e até úlceras.
• 1877 – o farmacêutico alemão Senator passa a
indicar o sal de sódio do ácido salicílico (salicilato de sódio), que é menos irritante ao estômago,
mas tem um gosto muito desagradável.
II.
Determine as funções presentes em cada composto
(I, II e III).
``
Solução:
I – Ácido e fenol.
II – Sal orgânico e fenol.
III – Ácido e éster.
1. Dê o nome, segundo as regras de IUPAC, dos seguintes
éteres:
a) H3C – O – CH3
b) H3C – O – CH2 – CH3
c) H3C – CH2 – O —
2. (PUC) Um composto orgânico com a fórmula molecular
C3H7OH deve ser classificado como:
Salicilato de sódio
• Em torno de 1895 – o químico alemão Felix
Hoffmann, trabalhando nos laboratórios das
indústrias Bayer e preocupado com a artrite de
seu próprio pai, sintetizou o ácido acetil-salicílico,
que se revelou bem menos irritante para a mucosa
estomacal, embora mantendo as propriedades
medicinais do ácido salicílico – veja que, às vezes,
basta mudar uma parte da molécula (que está
assinalada na fórmula a seguir) para melhorar
as qualidades do medicamento (essa é uma das
formas de trabalho da Química Farmacêutica, até
hoje).
a) ácido.
b) álcool.
c) aldeído.
d) base.
e) fenol.
3. (UFSE) Quantos átomos de carbono secundário há na
cadeia carbônica do 2-pentanol?
a) 1
b) 2
c) 3
III.
d) 4
e) 5
a) álcool e éter.
14
Ácido acetil-salicílico
Aspirina
b) ácido e aldeído.
c) éster e éter.
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4. O composto orgânico de fórmula C2H6O pode permanecer às funções:
d) álcool e amina.
a)
e) alcano e amida.
5. (UFF) Dê o nome oficial do composto:
CH2 —CH2 — CH3
e
C2H5
b) 3-metil-5-etil-6-n-propilheptano.
OH
H
c)
H
OH
H — C — C — OH
d) 2-n-propil-3, 5-dietilhexano.
H
e) 2-dietil-5-n-propilhexano.
a) álcool terciobutílico.
H
H3C — C — CH3
e
CH3
d)
H
H
OH
H — C — C — OH
H
b) metiletilcarbinol.
c) ciclopentanol.
H3C — C — CH2— CH3
H
CH3
e
10. Escreva o nome dos seguintes aldeídos:
(UECE) Assinale a alternativa correta.
O composto CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 possui, em sua
estrutura, uma cadeia que pode ser classificada como:
a) acíclica, anormal, saturada, heterogênea.
b) cíclica, normal, saturada, homogênea.
a)
O
H3C— CH2 — CH — C
CH3
b)
O
CH2
d) alicíclica, anormal, saturada, heterogênea.
8. (UFMG) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, represente pelas fórmulas a seguir.
c)
O
H3C— CH — CH — CH — C
CH3
d)
b) álcool e álcool.
c) fenol e álcool.
d) álcool e fenol.
9. (UERJ) Um acidente com um trem, em junho de 2003,
acarretou no despejo do metanol e 2-metil-2-propanol
no rio que abastece a cidade de Uberaba.
As fórmulas estruturais dos compostos mencionados
estão representadas, respectivamente, em:
H
CH3
decalina
Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de
hidrogênio por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se
dois compostos que pertencem, respectivamente, às
funções:
a) fenol e fenol.
H
H3C— CH2 — CH — C
c) acíclica, normal, saturada, heterogênea.
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CH3
e
H
H
6. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
H3C — C — CH2— CH3
H — C — OH
c) 3,6-dimetil-5-etilnonano.
naftaleno
CH3
b)
a) 2-n-propil-3-etil-5-metil-hexano.
7.
OH
H3C — C — CH3
H
H3C — CH — CH — CH2 —CH — CH3
C2H5
H
H — C — OH
CH3 CH3
H
H3C— CH — CHO
11. (UFRJ) Com base nos seus conhecimentos de química
orgânica, responda:
a) Nome do ácido isômero de função do metanoato
de metila.
b) Nome oficial de CH3 – CH2 – CH3.
c) Nome oficial do isômero de cadeia do metil propano.
d) Função química a que pertence o composto:
O
CH3— CH2 — C — CH2 — CH3
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12. (UCSAL) A acetona é um composto carbonílico com
3 átomos de carbono e cadeia saturada. Sua fórmula
molecular é:
CH3
D
metil benzeno
a) C3H6O
d) C3H8O2
A, B e C são compostos que pertencem a mesma função.
Assinale a opção que indica a função que pertencem os
compostos A, B e C e o nome do composto D.
a) Álcool, metilhidróxibenzeno.
e) C3H8O3
b) Fenol, hidroximetilbenzeno.
b) C3H7O
c) C3H8O
13. (Unificado) A maconha, uma das drogas ilegais mais
difundidas, é obtida das flores e folhas de uma determinada espécie de planta cânhamo, denominada Cannabis
sativa. O principal ingrediente ativo é o tetrahidrocarbinol
(THC) presente na droga cuja fórmula estrutural é:
CH3
c) Álcool, metilfenol.
d) Éter, álcool, benzílico.
e) Fenol, fenilmetanol.
17. (UFRRJ) A nomenclatura correta do composto cuja
fórmula é dada a seguir é:
o
OH
THC
Indique as funções orgânicas presentes no THC.
14. (UERJ) O principal componente do medicamento Xenical, para controle da obesidade, possui a fórmula estrutural condensada conforme se representa a seguir.
CH3
H
CH3— CH — CH2 — CH— N — C
C=O
O
OH
a) 3,4-dimetil-5-hexanona.
b) 3-metil-4-etil-2-pentanona.
c) 2,3-dimetil-cicloexanona.
O
d) 3-metil-2-etil-4-pentanona.
O
O — C
CH3— (CH2)10— CH — CH2— CH — CH — (CH2)5 — CH3
e) 3-secbutil-2-butanona.
18. (UFF) Associe a segunda coluna com a primeira:
1.ª Coluna
2.ª Coluna
(1) cetona
( ) CH3– O – CH3
(2) amida
( ) CH3– COOH
(3) aldeído
( ) CH3 – CHO
(4) éter
( ) CH3 – COCH3
b) éster.
(5) ácido
( ) (CH3)3N
c) amina.
(6) amina
( ) CH3CONH2
Podemos identificar, nesta estrutura, a presença de, pelo
menos, um grupo funcional característico da seguinte
função orgânica:
a) éter.
d) cetona.
15. (UFRO) A fórmula H3C – CO – CH2 – CH3 corresponde
ao composto:
a) ácido butanoico.
a) 2,1,3,4,5,6
b) 2,4,3,1,5,6
c) 4,6,3,1,2,5
d) 4,5,3,1,6,2
b) butanol.
e) 4,6,5,1,6,2
c) butanal.
e) etóxietano.
16. (Unirio) Substituindo-se um dos hidrogênios do metilbenzeno por um grupo hidroxila, obtemos quatro compostos diferentes, como representado a seguir:
a) butanoico.
b) metilpropanoico.
c) benzoico.
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19. (PUC) O ácido monocarboxílico de massa molecular
igual a 88, que apresenta cadeia acíclica ramificada, é:
d) butanona.
16
A
B
C
- (- H) + (-OH)
d) pentanoico.
e) 2-metilbutanoico.
20. (UFRJ) O cultivo de espécies de soja geneticamente
modificada (seja transgênica) é um assunto em discussão em nosso país. Entre outros pontos polêmicos,
destacam-se: o impacto ambiental, os efeitos de alimentos transgênicos nos seres humanos e os aspectos de
dependência tecnológica envolvidos.
A alteração do código genético da soja permite produzir
sementes resistentes ao uso de herbicidas utilizados no
combate de ervas daninhas. Um dos herbicidas mais
utilizados é o chamado glifosato.
OH
HO
P
OH
N
H
O
O
Dê o nome de dois grupos funcionais orgânicos
presentes na molécula do glifosato.
21. (UFRJ) Existem diversos medicamentos que podem
ser utilizados para o controle da concentração de
colesterol no sangue. Pode-se citar como exemplo o
ciprofibrato:
O
HO
O
OH
O
OH
Ácido Jasmônico
Ácido Salicílico
Estas substâncias ficam armazenadas nas células
das plantas, e, somente no momento do ataque,
são convertidas enzimaticamente ao éster metílico
correspondente, que é então liberado à atmosfera.
Escreva a fórmula estrutural, na representação em
bastão, do éster metílico formado a partir do isômero
geométrico trans do ácido jasmônico.
24. (UFF) as moléculas orgânicas podem apresentar, em sua
estrutura, um ou mais grupos funcionais que lhes conferem propriedades físicas e químicas características.
OH
O
O
O
ciprofibrato
Dê o nome das funções orgânicas oxigenadas presentes
no ciprofibrato.
22. (UFRJ) A produção industrial de hidrocarbonetos
aromáticos é feita a partir do processo de Reforma
Catalítica de frações leves do petróleo. Dentre esses
hidrocarbonetos, destaca-se o tolueno (metil benzeno),
matéria-prima principal na produção dos compostos I,
II, III e IV, apresentados a seguir:
COOH
I
...
CHO
Reforma
catalítica
CH3
III
Tolueno
...
b) alquino, ácido e álcool.
c) alquino, éster e álcool.
d) alqueno, álcool e ácido.
e) alqueno, álcool e éster.
25. (Cesgranrio) O composto responsável pelo odor característico do abacaxi tem a fórmula C3H7COOC2H5. O
nome desse composto é:
a) butanoato de etila.
c) salicilato de etila.
d) acetato de etila.
NH2
NH2
Na estrutura representada acima, os grupos funcionais
presentes são:
a) éter, cetona e alqueno.
b) propanoato de etila.
II
CH3
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O
C
C
HO
Nafta
23. (UFRJ) Descobertas recentes revelam que várias espécies de plantas possuem um sistema de defesa químico
contra o ataque de insetos, através do qual a planta produz substâncias voláteis, capazes de atrair predadores
destes insetos. O ácido jasmônico e o ácido salicílico
são exemplos destas “armas químicas”.
CH3
OH
IV
Quais as funções orgânicas dos compostos I, II, III e IV?
e) etanoato de etila.
26. (Unirio) As células do corpo humano eliminam amônia e
gás carbônico no sangue. Essas substâncias são levadas
até o fígado, onde se transformam em ureia, sendo esta
menos tóxica que a amônia. A ureia chega aos rins pelas
artérias renais. Os pacientes que apresentam doenças
renais têm índices elevados de ureia no sangue.
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17
A reação abaixo indica a síntese da ureia no fígado:
2NH3+CO2
(NH2)2CO+H2O
2. (UEBA) De acordo com a IUPAC, o nome do composto
que apresenta a fórmula estrutural a seguir é:
H
Assinale a opção que corresponde à função orgânica a
que pertence a molécula de ureia.
a) Álcool.
CH2 H
c) Cetona.
a) 5-metil-2-heptanol.
d) Amina.
b) 2-etil-2-hexanol.
e) Amida.
c) 5-etil-2-hexanol.
27. (PUC-Rio) Observe as colunas abaixo:
a) álcool
I.
O
b) éter
II. 2-metil propanol
H
c) cetona
III. 2 butanona
d) éster
IV. propanoato de etila
e) aldeído
V. propanoato de metila
f) ácido
VI. éter dietílico
C
—C—C—C
II.
C
O
—C—C—C
H
H OH
H—C—
III.
2-metil-propanal
VII. éter dimetílico
VIII. ácido 2-metil propanoico
—C—C—C—C—
d) 2-etil-5-hexanol.
e) 3-metil-5-heptanol.
OH
3. (Unificado) O composto CH2— CH2— C — CH2 pelo sistema
IUPAC é:
CH3
C6H5CH3
a) 3-fenil-3-hexanal.
b) propil-n-metil-fenilcarbinol.
c) 4-fenil-4-etilbutanol.
d) propil-fenil-etilcarbinol.
e) 3-fenil-3-hexanol.
4. (UFRRJ) Assinale a alternativa que contém a classificação da cadeia abaixo:
CH3
O
CH2— CH3— CH2 — CH = CH2
IV.
a) acíclica, saturada.
—C—C—O—C—
b) cíclica, insaturada e ramificada.
A opção que mostra a única correspondência totalmente
correta é:
a) I, a, I
b) II, d, V
c) acíclica, insaturada e ramificada.
d) cíclica, saturada, sem ramificação.
e) heterocíclica, insaturada e ramificada.
5. Dê os nomes, segundo a IUPAC, dos seguintes haletos:
c) III, f, III
a) CH3 – CHCl – CH3
d) IV, e, II
b) CH2 = CH – Br
e) I, f, VIII
c) I —
1. (MOGI-SP) As bebidas alcoólicas contêm:
— CH3
6. (UFPI) O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de
propano e butano. Indique a opção que representa as
fórmulas moleculares dos dois compostos orgânicos,
respectivamente.
a) butanol-1.
a) C3H6 e C4H6
b) etanol.
b) C3H6 e C4H8
c) pentanol-2.
c) C3H8 e C4H10
d) heptanol-1.
d) C3H8 e C4H8
e) octanol-2.
e) C3H8 e C4H12
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I.
H
CH3
b) Aldeído.
18
H
H3C — C — C — C — C — CH3
7.
(Unirio) “O pau-brasil ocupou o centro da história brasileira durante todo o primeiro século da colonização.
Essa árvore, abundante na época da chegada dos
portugueses e hoje quase extinta, só é encontrada em
jardins botânicos, como o do Rio de Janeiro, e em parques nacionais, plantada vez por outra em cerimônias
patrióticas. Coube a Robert Robinson, prêmio Nobel
de Química de 1947, o privilégio de chegar à estrutura
química de brasilina, substância responsável pela cor
vermelha do pau-brasil.”
Brasilina
HO
CH3
H2C
H2C
H
H3C
C
C
H
C
C
C
O
OH
C
C
C
C
CH3
H
O
OH
HO
OH
Que opção apresenta as corretas funções orgânicas
de brasilina?
a) Éter, álcool tetrahidroxilado e amida.
b) Fenol, álcool terciário e éter.
H H
H
H— C — C — C— H
d) Fenol, éter e anidrido.
OH OH OH
8. Não há dúvida de que o vício das drogas alucinógenas
prejudica os jovens e constitui um sério problema social.
Mas a Canabis sativa, mais conhecida como maconha,
tem outras propriedades que merecem atenção. A revista Superinteressante, ano 9, número 8, publicou uma
matéria sobre as várias utilidades da planta:
“Está provado. Os efeitos medicinais da maconha
beneficiam pacientes de câncer, AIDS, glaucoma, e
esclerose múltipla. Mas os médicos do mundo inteiro
se vêem num dilema crucial. Como receitar um remédio
que é proibido?”[...] Note que o canabis não cura o
câncer ou a AIDS; o que ele faz com eficiência é aliviar
o sofrimento decorrente dessas doenças e isso não
é pouco. Num outro trecho da matéria lemos: “[...] o
canabis contém cerca de 60 derivados, os canabinoides.
Os três principais são o canabinol, o canabidiol e o THC
(delta –9-tetraidrocanabinol) – este, seu mais potente
princípio ativo.”[...] “O arbusto cresce fácil, não danifica
o meio ambiente e está dando lucro alto na economia
tradicional.”[...] “Da fibra encontrada no caule e nos
galhos maiores se produz o cânhamo.” [...] Na Inglaterra,
são feitos saquinhos de chá e formulários de Justiça com
o papel de cânhamo. Diversos alimentos, como o queijo,
podem ser fabricados com a polpa das folhas e com
os brotos. Xampus e cremes faciais são uma iniciativa
bem-sucedida dos suíços. A partir da maconha, também
foram feitos tecidos para confecção de roupas e um tênis
lançado pela Adidas”. Indique o número de ligações
C
C
H
C
H2
C C
H2 H2
C
H2
CH3
9. (UFRRJ) O propanotriol, quando submetido a um aquecimento rápido, desidrata-se, formando a acroleína que
apresenta um cheiro forte e picante. Essa propriedade
constitui um meio fácil e seguro de se diferenciarem as
gorduras verdadeiras dos óleos essenciais e minerais,
pois, quando a gordura é gotejada sobre uma chapa
superaquecida, também desprende acroleína. Observe
o que acontece com o propanotriol:
c) Álcool, fenol, e amina.
e) Fenol, éter e éster.
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e na molécula do THC esquematizada a seguir. A que
grupo funcional pertence esse composto?
(propanotriol)
H
H
O
H— C = C — C + 2H2O
H
(acroleína)
a) Quais as respectivas funções químicas existentes
no propanotriol e na acroleína?
b) Indique, segundo a IUPAC, a nomenclatura da
acroleína.
10. (PUC) A combustão completa de 1 mol de um hidrocarboneto e 1 mol de um álcool consome, cada um, 3
mols de O2.
É correto afirmar que esses compostos são:
a) C2H4 e C2H6O
b) C3H6 e C3H8O
c) C2H6 e C2H6O
d) C3H8 e C3H8O
e) C2H4 e C2H4O
11. (Elite) As substâncias designadas pelas letras A, B, C,
D e E, que aparecem a seguir, são empregadas como
fragrâncias na fabricação de perfumes:
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19
H3C CH
3
CH3= CH — C
H3C
CH3
O
CH3
B. fragrância de violeta
Determine as funções químicas presentes nas estruturas
acima:
12. (PUC-Minas) Considere as afirmativas relativas ao álcool
e à gasolina.
I. A gasolina servida nos postos forma, com álcool
nela contido, uma mistura homogênea.
a) 2,2,3-trimetil-1-pentanol.
b) 2,3,3-trimetil-2-butanol.
c) 2,2,3-trimetil-1-butanol.
d) 2,3,3-trimetil-1-butanol.
e) 2,2,3-trimetil-4-butanol.
16. (UERJ) A glicose pode ser definida como um aldeído
com 6 átomos de carbono, penta hidrolixado de cadeia
saturada e normal. A partir da construção da cadeia de
glicose, indique a opção que apresenta a massa molar
da glicose em gramas por mol.
a) 360
II. A gasolina é um composto apolar e o álcool etílico, um composto polar.
b) 180
III. O álcool etílico e a gasolina por combustão completa produzem apenas gás carbônico e água.
d) 175
IV. A gasolina tem fórmula molecular de alcano com
oito carbonos e o álcool etílico com dois.
V. O álcool e a gasolina são ambos usados como
combustível e em bebidas alcoólicas.
São corretas as afirmativas:
a) I e II apenas.
b) I, II e III.
c) I e IV.
d) II, III e V.
e) III, IV e V.
13. (PUC) As cetonas são formadas por átomos de carbono,
hidrogênio e:
a) oxigênio.
b) nitrogênio.
c) halogênio.
d) enxofre.
e) metais alcalinos.
14. (UFF) Abaixo estão citadas várias funções orgânicas. Em
qual delas não está presente o grupo funcional carbonila?
c) 174
e) 362
17. (Unirio) Enfim o Plástico
Quem mais lucrou com a invenção do plástico foram os
elefantes. Por séculos, o marfim foi um material usado
para quase tudo, de cabos de faca a bolas de bilhar. A
partir de 1880, o baixo estoque de presas combinouse com a popularidade do bilhar e disso resultou uma
crise. A maior fabricante de bolas dos Estados Unidos,
a Phelan e Collender, ofereceu 10.000 dólares em ouro
– uma bela fortuna na época – para o “gênio inventivo”
que criasse o substituto sintético do marfim. Suspense
entre os paquidermes do mundo inteiro. E em suspense
ficaram por muito tempo. Só um quarto de século mais
tarde, em 1907, Leo Baekeland, inventor de origem belga
que amealhara uma fortuna com o papel fotográfico de
revelação rápida, fez a combinação certa de fenóis (por
exemplo, o hidróxibenzeno) e metanal. Surgiu assim o
primeiro plástico sintético, o baquilite.
Indique a opção que representa corretamente as fórmulas
moleculares do hidróxi-benzeno e do metanal.
a) C6H5OH e CH2O
b) C6H6O e CH2O
c) C6H6 e C2H5O
a) Éter.
d) C6H6OH e CHO
b) Aldeído.
e) C6H5OH e CH4O
18. (UFRJ) Certo composto orgânico é representado pela
fórmula:
c) Cetona.
d) Éster.
15. (UFF) Assinale a opção que apresenta a nomenclatura
correta para o menor monoálcool terciário que apresenta
um carbono quaternário.
20
CH2— CO — CH
COOH
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CHO
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e) Ácido carboxílico.
a) Quais os grupamentos funcionais presentes no
composto?
b) Qual a fórmula molecular do composto?
19. (Unirio) Uma recente pesquisa da Universidade da
Califórnia, publicada no Journal of American Medical
Association, relacionou a terapia de reposição hormonal
pós-menopausa ao aumento do risco de desenvolvimento do câncer de mama, pois os hormônios alteram
as características dos tumores e atrasam, assim, o diagnóstico da doença. Há dois tipos distintos de hormônios
sexuais femininos, sendo um deles a progesterona, cuja
estrutura apresenta um grupo funcional correspondente
à função:
CH3
CO
21. (UFRJ) As reações de Schmidt, apresentadas a seguir,
foram estudadas pelo químico alemão R. F. Schmidt, em
1924. Nessas reações, diferentes compostos orgânicos
reagem com o ácido hidrozoico (HN), um líquido altamente explosivo.
1. CH3CH2COOH + HN3
2. CH3CH2CHO + HN3
c) álcool.
CH3 — CH2 — C + HC
(B)
a) Identifique, na reação I, as funções orgânicas dos
compostos (A) e (B);
b) Escreva o nome do composto (C) da reação II.
23. (UERJ) O ácido ascórbico (vitamina C) reduz o iodo,
conforme a reação química representada a seguir:
OH
O
HO
O
H3C— C — CH2 — CH—CH3
CH3
a) I, 5-metil-2-hexeno; II, etil-4-butanol; III, 4-metil-2-pentanona.
b) I, 5-metil-2-hexeno; II, 3-metil-1-pentanol; III,
-4-metil-2-pentanona.
OH
OH
O
OH
+ I2
O
O
OH
O
O
+ 2 HI
Em uma análise do ácido ascórbico contido em 10,0
mL de suco de laranja, são consumidos 5,0 mL de uma
solução de iodo molecular de concentração igual a 0,010
mol x L-1. Admita que todo o ácido ascórbico presente
no suco tenha reagido.
A massa deste ácido, presente em 1,0 L do suco de
laranja é, em gramas, igual a:
a) 0,80
c) I, 2-metil-4-hexeno; II, 2-etil-4-butanol; III, 2-metil-2-pentanona.
b) 0,84
d) I, 5-metil-2-hexeno; II, 3-etil-1-butanol; III, 4-metil-2-pentanona.
d) 0,92
e) I, 5-metil-3-hexeno; II, 2-etil-4-butanol; III, 2-metil-2-pentanona.
( C ) + HC
C
20. (PUC-Rio) As nomenclaturas oficiais dos compostos
representados pelas fórmulas estruturais abaixo são,
respectivamente:
CH3
NH2
O
CH3— CH2—C + H2O
e) éster.
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O
C
II.
d) cetona.
III.
O
(A)
b) aldeído.
H3C— CH2— CH — CH2— CH2—OH
CH3CH2CO-
22. (UFRJ) As reações a seguir são exemplos de reações de
substituição em derivados de ácidos carboxílicos:
CH3 — CH2 —C + NH3
CH3
CH3CH2CN + N2+ H2O
H2SO4
b) Qual o nome do produto orgânico da reação 1?
I.
CH3— CH — CH2 — HC = CH—CH3
CH3CH2NH2+ CO2+ N2
a) Identifique a função de cada um dos reagentes orgânicos das reações de Schmidt, na ordem em que
elas são apresentadas.
a) ácido carboxílico.
II.
H2SO4
3. CH3CH2COCH2CH3+HN3
NHCH2CH3+ N2
O
I.
H2SO4
c) 0,88
24. (UFF) São ésteres orgânicos:
I. H3C – COO – C2H5
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b) metil-n-propilamina.
II. H3C – COO– Na+
III.
c) iso-bultilamina.
COOH
d) T-butilamina.
e) S-butilamina.
IV.
27. (Unirio) A novocaína é um anestésico de fórmula:
COOR
O
H2N —
O
O
a) I e II
Este composto apresenta grupos característicos das
funções:
a) éter, cetona e fenol.
b) I e III
b) aldeído, amina e éter.
c) III e IV
c) amina aromática, amina alifática e éster.
d) I e IV
d) amida aromática, amida alifática e cetona.
e) IV e V
e) amina alifática, ácido carboxílico e nitrila.
H3C— C — O — CH3
25. (UFRJ) O paladar humano possui quatro sabores
reconhecidos: doce, azedo, amargo e salgado. Os
sabores azedo e salgado são claramente associados
a ácidos e sais, respectivamente, porém os sabores
amargo e doce são detectados em um grande número
de substâncias com diferentes estruturas químicas. As
três substâncias apresentadas a seguir, por exemplo,
apresentam um acentuado sabor doce.
O
28. (Cesgranrio) Indique o número de compostos possíveis
de fórmula C2H3C 3:
a) 0
b) 2
c) 1
d) 3
e) 4
I. Hernandulcina
OH
— CH— CH2 — CH2 — CH = C — CH3
CH3
CH3
II. D-fenilalanina:
O
OH
C
CH2— NH2
CH2
a) Identifique os grupos funcionais presentes nos
compostos I e II
b) O composto III, mesmo sendo doce, não pode ser
utilizado como adoçante, por ser altamente tóxico.
Escreva a fórmula desse composto.
26. O nome da molécula H3C — CH — CH2 — NH2 é:
CH3
a) metil-3-aminopropano.
29. (UERJ) Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso
se deve ao fato de os seres humanos apresentarem,
junto à pele, glândulas que produzem e liberam ácidos
carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa
para pessoa, o que permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir discriminá-la.
Com o objetivo de testar tal discriminação, um
pesquisador elaborou uma mistura de substâncias
semelhantes à produzida pelo dono de um cão.
Para isso, ele usou substâncias genericamente
representadas por:
a) RCHO
b) RCOOH
III. Sulfato de berílio
22
— C— O — (CH2)2 — N(C2H5)2
c) RCH2OH
d) RCOOCH3
30. (UNB) Linus Pauling desenvolveu o conhecimento
relativo a princípios fundamentais relacionados à natureza das ligações químicas e à estrutura das moléculas,
propiciando explicações em torno das propriedades da
matéria. A partir de 1936, juntamente com assistentes
e colegas, dedicou-se ao estudo das propriedades de
sistemas vivos. Em 1960, introduziu a Medicina Ortomolecular, termo utilizado por Pauling para denominar uma
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EM_V_QUI_029
V.
nova área do conhecimento, que consiste no estudo do
uso racional de nutrientes, que inclui a administração de
megadoses de minerais e vitaminas. Pauling assegurou,
em 1972, que a vitamina C poderia aliviar, prevenir e,
em certos casos, curar o câncer, o que gerou uma
polêmica que dura até hoje. Tanto as vitaminas quanto
os sais minerais agem nos diferentes ciclos metabólicos
do organismo, ajudando na produção de trifosfato de
adenosina (ATP), fonte mais comum de energia nos
sistemas biológicos.
Trabalhos pioneiros, relacionados a enzimas que
participam da conversão do ATP, cuja fórmula é
apresentada abaixo, foram realizadas por três cientistas
laureados com o Prêmio Nobel de química, em 1997 –
Boyer (EUA), Walker (Inglaterra) e Skou (Dinamarca).
ATP
trifosfato de
adenosina
O
O
N
C
H
O
C
N
b) naftaleno e etanol.
N
C
C—H
C
N
OH
c) benzeno e metanol.
d) benzeno e etanol.
e) benzeno e acetato de etila.
HO — P — O — P — O – P — O — CH2
OH
Louco I.
Sou líquido incolor, mas ninguém me bebe
porque sou altamente venenoso.
Louco II.
Também sou líquido incolor, mas quase
todas as pessoas me adoram.
Louco I.
Eu não tenho oxigênio, mas vivo muito
bem.
Louco II.
Eu tenho oxigênio, alegro e entristeço a
vida das pessoas que me usam.
Louco I.
Eu sou obtido por destilação do petróleo.
Louco II.
Eu também, embora prefira ser obtido de
outra fonte.
A opção correta para as substâncias que os loucos I e
II estariam representando é, respectivamente:
a) etanol e benzeno.
OH
O
OH
OH
Esse Prêmio Nobel, pela natureza das pesquisas
envolvidas, ressalta a interdisciplinaridade nos
processos de produção de conhecimento, pois está
inter-relacionado com bioquímica, biologia etc. O
conhecimento da linguagem química e da simbologia,
em seus enunciados fundamentais, é imprescindível
para a compreensão das explicações propostas para
os fenômenos estudados. A esse respeito, julgue
verdadeiro ou falso os seguintes itens.
(( ) Na fórmula estrutural do ATP, é possível identificar a
presença de três anéis.
(( ) A partir da fórmula apresentada, conclui-se que o
ATP é uma substância composta.
(( ) Em cinco mols de moléculas de ATP, existirão vinte
e cinco mols de átomos de nitrogênio e quinze mols
de átomos de fósforo.
(( ) Em sua atividade no laboratório, um químico pode
medir diretamente, por meio de balanças ou frascos
volumétricos, massas ou volumes, mas não existe
maneira de se medir diretamente a quantidade de
matéria de uma amostra de ATP ou de qualquer outra substância estudada.
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31. (Unipa) Entre dois químicos loucos que cismaram ser
substâncias orgânicas travou-se o seguinte diálogo:
Louco I.
Eu me dissolvo na gasolina, mas não
consigo me dissolver na água.
Louco II.
Eu sou exatamente o contrário de você.
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23
c)
1.
7.
a) Metoximetano.
9. A
c) Etoxibenzeno.
10.
2. B
a) 2-metilbutanal.
3. C
b) 2-etilbutanal.
4. A
c) 2,3,4-trimetilpentanal.
5. C
d) 2-fenilpropanal.
6.
11.
CH3
a) Etanoico.
CH3 — C — CH3
b) Propano.
OH
c) Butano.
CH3 — CH2 — CH — OH
CH3
24
d) Cetona.
12. A
13. fenol.
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b)
C
8. C
b) Metoxipropano.
a)
OH
14. B
b) 2-propenal ou propenal.
15. D
10. A
16. E
11.
17. C
a) Aldeído.
18. D
b) Cetona.
19. A
12. B
20. Carboxila e amino.
13. A
21. Ácido carboxílico/éter.
14. A
22.
15. B
I. Ácido carboxílico.
16. B
II. Aldeído.
17. A
III. Amina.
18.
IV. Fenol.
23.
a) Aldoxila, carbonila e carboxila.
b) C23H18O4
O
19. D
O
20. B
O—
21.
24. E
a) 1) Ácido carboxílico; 2) Aldeído; 3) Cetona.
25. A
b) Etilamina.
26. E
22.
27. B
a) (A) Haleto de ácido; (B) Amida.
b) Ácido propanoico.
23. C
24. D
1. B
25.
2. A
a) I – Cetona e álcool, II – Ácido carboxílico e amina.
3. E
b) BeSO4
4. C
26. C
5.
a) 2-cloropropano.
b) bromoeteno.
c) 1-iodo-4-metilbenzeno.
6. C
7.
27. C
28. B
29. B
30. V, V, V, V.
31. D
B
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8. A molécula de THC possui 54 ligações σ, e 4 ligações
π e grupo funcional fenol (grupo –OH ligado ao anel
aromático).
9.
a) Glicerina (propanotriol). Função álcool acroleína→
aldeído.
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