1º
Q33
Esta prova contém
M
5
A
26/03/10
questões.
INSTRUÇÕES:
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Verifique se sua prova está completa.
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Preencha corretamente todos os dados solicitados no cabeçalho.
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Resoluções e respostas somente a tinta, azul ou preta.
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Utilize os espaços determinados para respostas, não ultrapassando seus limites.
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Evite rasuras e o uso de corretivos.
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Resoluções com rasuras ou corretivo não serão revisadas.
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Resoluções e respostas que estiverem a lápis não serão corrigidas.
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Boa prova!
01) O estireno é polimerizado por adição formando o poliestireno (um plástico muito utilizado
em embalagens e objetos domésticos), de acordo com a equação:
a) Dos compostos orgânicos relacionados a seguir, qual deles poderia se polimerizar numa
reação semelhante? Justifique sua resposta. (1,0 Ponto)
b) Faça a equação correspondente ao composto escolhido no item anterior e dê o nome do
polímero formado. (1,0 Ponto)
02) As garrafas PET são um dos problemas de poluição citados por ambientalistas; sejam
depositadas em aterros sanitários ou até mesmo jogadas indiscriminadamente em terrenos
baldios e cursos d'água, esse material leva cerca de 500 anos para se degradar. A
reciclagem tem sido uma solução válida, embora ainda não atinja nem metade das garrafas
PET produzidas no país. Pesquisadores brasileiros estudam o desenvolvimento de um
plástico obtido a partir das garrafas PET, que se degrada em apenas 45 dias. O segredo
para o desenvolvimento do novo polímero foi utilizar em sua síntese um outro tipo de
plástico, no caso um poliéster alifático, para acelerar o processo de degradação. O polímero
PET, poli(tereftalato de etileno), é um poliéster obtido pela reação de reagentes em presença
de catalisador e em condições de temperatura e pressão adequadas ao processo.
Os poliésteres são polímeros fabricados por condensação de dois monômeros diferentes, em
sucessivas reações de esterificação.
Dentre os pares de monômeros a seguir:
a) Quais os pares de monômeros que reagem para formar um poliéster? Justifique sua
resposta. (1,0 Ponto)
b) Faça a reação entre os pares de monômeros escolhidos no item anterior formando o
poliéster. (1,0 Ponto)
03) Compostos insaturados do tipo:
Podem polimerizar segundo a reação representada pela equação geral:
A borracha natural é obtida pela polimerização do composto para o qual R e R' são,
respectivamente, CH3 e H.
a) Escreva o nome oficial do monômero que dá origem à borracha natural. (1,0 Ponto)
b) As cadeias poliméricas da borracha natural, após serem submetidas a tensões de
alongamento moderadas, voltam à sua conformação original, porém, em dias muito frios,
perdem esta propriedade, tornando-se quebradiças. Este fato limitou sua utilização, até que
por volta de 1930 Charles Goodyear descobriu que o aquecimento de borracha natural em
presença de enxofre produz um material bastante elástico e insensível a variações ordinárias
de temperatura. Como é denominado este processo realizado por Goodyear. (1,0 Ponto)
04) No Brasil, os dois combustíveis mais utilizados em automóveis são a gasolina e o etanol
hidratado, cujos principais componentes são C8H18 e C2H5OH, respectivamente. Sobre estes
combustíveis, responda:
a) Escreva as equações químicas para a combustão completa de cada um desses líquidos;
(1,0 ponto)
b) Conhecendo as entalpias de combustão e as massas molares dadas abaixo, calcule o
poder calorífico (Kcal / grama de combustível queimado) de cada um destes combustíveis.
(1,0 ponto)
Dados: C8H18 - massa molar= 114 g/mol; entalpia de combustão= - 1311 Kcal/mol;
C2H5OH - massa molar= 46 g/mol; entalpia de combustão= - 326 Kcal/mol;
05) (2,0 pontos) O petróleo é uma complexa mistura de compostos orgânicos,
principalmente hidrocarbonetos. Para a sua utilização prática, essa mistura deve passar por
um processo de separação denominado destilação fracionada, em que se discriminam
frações com diferentes temperaturas de ebulição. O gráfico a seguir contém os dados dos
pontos de ebulição de alcanos não ramificados, desde o metano até o decano.
O "cracking" ou craqueamento do petróleo consiste na quebra de moléculas de cadeia longa,
obtendo-se moléculas menores, como alcenos e constituintes da gasolina. As equações a
seguir representam reações de "cracking".
Complete as lacunas com V ou F:
( ) A isomerização transforma alcanos de cadeia ramificada em alcanos de cadeia normal.
( ) O craqueamento do petróleo pode ser realizado para aumentar a quantidade de gasolina.
( ) A diminuição da ramificação nos alcanos melhora o desempenho (qualidade) da gasolina.
( ) A polimerização dos compostos C2H4 e C3H6 forma, respectivamente, os polímeros
polietileno e polipropileno.
( ) CH4, C2H6, C3H8 e C4H10 são gasosos à temperatura ambiente (25 °C).
( ) Quando se efetua a separação dos referidos alcanos (metano até decano) por destilação
fracionada, destilam-se inicialmente os que têm moléculas maiores.