Sociedade Brasileira de Química (SBQ)
Derivados de ftalocianina encapsulados com partículas de PLGA 50:50
para o emprego na Terapia Fotodinâmica
Thalita Ferreira Menegassi de Souza (PG)*, Anderson Orzari Ribeiro (PQ)
Centro de Ciências Naturais e Humanas, Universidade Federal do ABC – UFABC – Santo André, SP
* [email protected]
Palavras Chave: ftalocianina, partículas poliméricas, PLGA, síntese, Terapia Fotodinâmica
Introdução
Sistemas carreadores de fármaco tem sido alvo de
estudos para diversas aplicações, dentre elas a terapia
fotodinâmica. Este tratamento emprega fármacos
fotossensibilizadores bastante hidrofóbicos o que
reduz a eficiência da terapia.1
O poli(ácido lático-co-ácido glicólico), PLGA, é
polímero biocompatível e biodegradável, sendo a
proporção 50:50 a mais estudada para sistemas
carreadores.1
Neste resumo será apresentado a síntese e
caracterização de partículas de PLGA 50:50 através do
método de emulsão evaporação de solvente
encapsulando novos derivados de ftalocianina, cuja
estruturas estão apresentadas na figura 1.
O
HO
O
HO
O
N
N
O
N
O
N
O
N
HO
N
O
N
O
O
O
N
Zn
N
N
O
N
N
Zn
NP
(1) livre
(1)
(1)
(2) livre
(2)
Tamanho
(nm)
212 ± 44
394 ± 48
556 ± 70
% de
fármaco
0,7
1,4
1,1
λABS
(nm)
682
682
682
681
681
λEM
(nm)
696
693
693
694
695
ηΔ
0,44
0,75
0,53
0,33
0,77
NP: nanopartícula; λABS: comprimento de onda máximo
de absorção; λEM: comprimento de onda máximo de
emissão; ηΔ: eficiência relativa de geração oxigênio
singlete empregando a ftalocianina de zinco como
referência.
N
N
N
O
O
Tabela 1. Caracterização das partículas sintetizadas
de PLGA 50:50 contendo os derivados de ftalocianinas
encapsulados.
O
N
O
OH
supressor DPBF (1,3-difenilisobenzofurano), conforme
descrito na literatura. 2
HO
OH
OH
O
OH
(1)
(2)
Figura 1. Estruturas dos dois derivados de ftalocianina
encapsulados no trabalho.
Resultados e Discussão
O PLGA 50:50 foi sintetizado em duas etapas.
Primeiramente, os monômeros (ácido lático e ácido
glicólico) foram aquecidos a 130°C durante 4 horas,
sob vácuo. Então, o catalisador octoato de estanho
(0,1% em massa) foi adicionado e o sistema mantido
nas mesmas condições anteriores por mais 30 minutos
até a homogeneização da solução. O pré-polímero foi
irradiado por micro-ondas a 130°C e 255W por 20
minutos, sob fluxo de N2.
Após, as partículas poliméricas foram sintetizadas
através do método de emulsão-evaporação de
solvente. Duas soluções foram empregadas, uma
solução aquosa 2%(m:V) de poli(vinil álcool), PVA, em
45mL e uma solução orgânica contendo 50mg do
PLGA 50:50 e o derivado de ftalocianina em 10mL de
clorofórmio. Em seguida, a solução orgânica foi
gotejada na solução aquosa e submetida a agitação
até a evaporação do solvente.
A tabela 1 apresenta os dados da caracterização das
partículas sintetizadas. A eficiência de geração de
oxigênio singlete foi determinada empregando o
36a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química
Os valores similares de λABS e λEM mostram que as
propriedades fotofísicas dos derivados de ftalocianina
não sofreram alterações durante o encapsulamento.
Além disso, todas as partículas sintetizadas
apresentaram valores de Potencial Zeta inferiores a
-20mV caracterizando uma suspensão coloidal estável.
Em relação a ηΔ, resultados comparativos apontam
que os compostos encapsulados apresentaram maior
geração de oxigênio singlete que os compostos livres
indicando sua melhor eficiência para o emprego na
Terapia Fotodinâmica.
Conclusões
O encapsulamento dos novos derivados de
ftalocianinas, nas partículas de PLGA 50:50, foi
realizado com sucesso e caracterizam um sistema
coloidal estável. Os compostos encapsulados
apresentaram maior geração de oxigênio singlete que
os compostos livres evidenciando sua potencial
aplicação na terapia.
Agradecimentos
Os autores agradecem a
(2008/58198-2) e ao CNPq.
UFABC,
a
FAPESP
__________________
1
Kumari, A., Kumar, S., Yadav, S.C., Colloids and Surfaces B:
Biointerfaces, 2010, 75, 1.
2
Goslinski, T. Osmalek, T., Konopka, K., Wierzchowski, M., Fita, P.,
Mielcarek, J.. Polyhedron, 2011, 30, 1538.