Química
Química
Propriedades fí
física e quí
químicas dos
compostos orgânicos:
Isomeria
Química
CASO PROBLEMA
• A glicose e a frutose possuem as
mesmas propriedades fí
físicas e
quí
químicas?
CASO PROBLEMA
A sacarose e a lactose são dois dissacarí
dissacarídeos encontrados na
canacana-dede-açúcar
çúcar e no leite humano, respectivamente. A sacarose é
formada de glicose e frutose; e a lactose é formada de glicose e
galactose. Analisando as estruturas simplificadas na forma linear,
linear,
dos monossacarí
monossacarídeos que os formam, observamos que todos
possuem a mesma fó
fórmula molecular ( C6H12O6 ).
Isomeria
Química
É o fenômeno pelo qual substâncias que
apresentam
mesma
fó
molecular
fórmula
apresentam fó
fórmulas estruturais diferentes.
•Quais as suas diferenç
diferenças nas suas
fórmulas estruturais?
iso = igual
•A glicose e a galactose são diferentes
em relaç
relação as suas fó
fórmulas
estruturais planas?
meros = parte
•A glicose e a galactose possuem as
mesmas propriedades fí
físicas e
quí
químicas?
Classificaç
Classificação
Química
Plana
Isomeria
Cadeia
Posiç
Posição
Funç
Função
Metameria
Tautomeria
Geomé
Geométrica
Espacial
Ótica
Química
Isomeria
plana
Isomeria de cadeia
Química
Isomeria de cadeia
Química
Isomeria de cadeia é aquela onde os isômeros
têm cadeias ou nú
núcleos diferentes.
CH3- CH = CH2
C3H6
CH3
CH3- CH - CH3
Propeno
Metil - propano
C4H10
CH2
CH3- CH2- CH2 - CH3
Ciclopropano
CH2- CH2
Butano
Isomeria de posiç
posição
Química
Isomeria plana de posiç
posição ocorre quando os
isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem
pela posiç
posição de radicais ou de ligaç
ligações duplas ou triplas.
1
2
3
4
CH2=CHCH-CH2-CH3
3
1
2
3
2
PropanolPropanol-1
C3H8O
1
2
4
ButenoButeno-2
Isomeria de Funç
Função
Isomeria funcional ocorre quando os isômeros
pertencem
a
funç
quí
diferentes.
funções
químicas
Os casos mais comuns de isomeria plana de funç
função
ocorrem entre:
• Álcoois e Éteres;
• Aldeí
Aldeídos e Cetonas;
• Ácido Carboxí
Carboxílicos e Ésteres.
3
CH3- CHCH- CH3
OH
CH3-CH=
CH=CHCH-CH3
Química
1
CH3- CH2- CH2- OH
ButenoButeno-1
C4H8
Isomeria de posiç
posição
Química
PropanolPropanol-2
Isomeria de Funç
Função
Química
Álcoois e Éteres;
CH3- CH2 – OH
C2H6O
Etanol
CH3- O - CH3
Metó
Metóxixi-metano
Isomeria de Funç
Função
Química
Aldeí
Aldeídos e Cetonas;
Isomeria de Funç
Função
Química
Ác.Carboxí
.Carboxílicos e Ésteres;
CH3- CH2 - CHO
CH3- CH2 -COOH
Propanal
C3H6O
Ác. Propanó
Propanóico
C3H6O2
CH3 - CO - CH3
CH3 -COOCOO- CH3
Propanona
Etanoato de metila
Metameria (compensaç
(compensação)
Química
Isomeria
de compensaç
compensação ocorre quando os
isômeros diferem pela posiç
posição de um heteroá
heteroátomo na
cadeia carbônica.
CH3- CH2 -O- CH2 - CH3
C4H10O
Tautomeria
Química
Tautomeria é o caso particular de isomeria
funcional onde os dois isômeros ficam em equilí
equilíbrio
dinâmico.
Enol
CH2
Etó
Etóxixi-etano
CH3 -O- CH2 - CH2 - CH3
H
C
O
OH
H
Aldeído
H
CH3 - C
CH
O
Tautomeria aldoaldo-enó
enólica
Metó
Metóxixi-propano
Tautomeria
Química
Tautomeria é o caso particular de isomeria
funcional onde os dois isômeros ficam em equilí
equilíbrio
dinâmico.
O
OH
OH
CH2
C
Enol
CH3
C
CH
H3
C
Cetona
Tautomeria CetoCeto-enó
enólica
CH3
Química
CASO PROBLEMA
A sacarose e a lactose são dois dissacarí
dissacarídeos encontrados na
canacana-dede-açúcar
çúcar e no leite humano, respectivamente. A sacarose é
formada de glicose e frutose; e a lactose é formada de glicose e
galactose. Analisando as estruturas simplificadas na forma linear,
linear,
dos monossacarí
monossacarídeos que os formam, observamos que todos
possuem a mesma fó
ó
rmula
molecular
(
C
H
O
).
f
6 12 6
Química
CASO PROBLEMA
Química
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁ
BIBLIOGRÁFICAS:
• A glicose e a frutose possuem as
• Morrison,
Morrison, Robert Thornton;
Thornton; Boyd,
Boyd, Robert Neilson;
Neilson; Silva, M.
mesmas propriedades fí
físicas e
quí
químicas?
Alves da, Quí
Química orgânica.
orgânica. Editora(s) Fundaç
Fundação Calouste
Gulbenkian,
Gulbenkian, 13.ed
13.ed,, 1996.
•Quais as suas diferenç
diferenças nas suas
fórmulas estruturais?
McMurry,
McMurry, John; Santos, João Paulo Cursino Pinto dos; Souza,
José
José Antonio e; Oliveira, Luciano Cruz de, Quí
Química orgânica.
orgânica.
Editora(s) LTC, 4.ed
4.ed,, 1997. (v.1, v.2)
•A glicose e a galactose são diferentes
em relaç
relação as suas fó
fórmulas
estruturais planas?
•A glicose e a galactose possuem as
mesmas propriedades fí
físicas e
quí
químicas?
Bruice,
Bruice, Paula Yurkanis,
Yurkanis, Quí
Química orgânica.
orgânica. Editora(s) Pearson
Prentice Hall, 4.ed
4.ed,, 2006. (v.1, v.2)