HIDROCARBONETOS
BUT AN O
Prefixo BUT = indica número de átomos de carbono
Saturação AN = indica natureza das ligações
Sufixo O = indica função orgânica
H3C – CH2 – CH2 – CH3
 Números
1
2
3
4
5
de carbonos
C
C
C
C
C
–
–
–
–
–
MET
ET
PROP
BUT
PENT
6 C – HEX
7 C – HEPT
8 C – OCT
9 C – NON
10 C – DEC
 Tipos
de ligações que ocorrem entre os
átomos de carbono.
AN – TODAS SIMPLES (σ)
EN – 1 DUPLA (π)
IN – 1 TRIPLA
DIEN – 2 DUPLAS
ENIN – 1 DUPLA E 1 TRIPLA
ETC
(direita) Molécula de eteno na representação ball stick,
(centro) Mapa de suscetibilidade de ataque eletrofílico, onde azul
representa alta suscetibilidade.
(esquerda) mapa de potencial eletrostático, a região em azul representa um
potencial negativo frente à aproximação de uma carga pontual positiva.
SUBSTÂNCIAS QUE APRESENTÃO
COMPORTAMENTO QUÍMICO
SEMELHANTE, CONSTITUEM UMA
FUNÇÃO QUIMICA.
 SINÓPSE
DAS ORGÂNICAS
HIDROCARBONETO
ANIDRIDO
HALETOS
ÁLCOOL
CLORETO DE ÁCIDO
FENOL
AMINA
ÉTER
AMIDA
ALDEÍDO
NITRILA
CETONAS
ÁCIDO CARBOXILICO NITROCOMPOSTO
ÁCIDO SULFÔNICO
ÉSTER
 COMPOSTOS
FORMADOS EXCLUSIVAMENTE
POR:
CARBONO E HIDROGÊNIO
ALCANO – possuem somente ligações
simples
• Propano
CH3
CH2
CH3
ALCENO - possuem apenas uma ligação
dupla
• Propeno
CH2
CH
CH3
ALCINO - possuem apenas uma ligação
tripla
• Propino
HC
C
CH3
CICLOALCANOS
• Cadeia fechada
• Ligações simples
CICLOALCENOS
• Cadeia fechada
• Ligações duplas
AROMÁTICOS
• Cadeia aromática
(benzeno)
• 3 duplas e 3 simples
alternantes
CH2
H2C CH2
CH
H2C
CH
Eliminação um
hidrogênio
Hidrocarbo
neto
METANO
H
H
C
H
H
• Formação
Valencia
livre
radical
METIL
H
H
C
H
 Nomenclatura
(IUPAC)
Ramificação – cadeia principal
CH3
CH2
BUTANO
CH
CH3
_
METIL
CH3
 DERIVADO
DO ETANO:
ETIL
CH3
ETANO
CH3
CH2
Eliminação
de um
hidrogênio
CH3
 DERIVADOS
DO PROPANO:
N-PROPIL
CH3
PROPANO
CH3
CH2
CH3
CH2
CH2
Eliminação
de um
hidrogênio
Eliminação
de um
hidrogênio
ISOPROPIL
CH3
CH
CH3
 DERIVADOS
DO BUTANO:
N-BUTIL
CH3
BUTANO
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
SEC-BUTIL
CH3
CH2 CH
CH3
 DERIVADOS
DO ISOBUTANO
TERC-BUTIL
ISOBUTANO
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
C
CH3
CH3
ISOBUTIL
CH3
CH
CH3
CH2
 IUPAC
• CADEIA PRINCIPAL
CONTINUA E MAIS LONGA (maior número de grupos substituintes)
• NUMERAR A CADEIA
A PARTIR DA EXTREMIDADE MAIS PRÓXIMA DOS GRUPOS
• LOCALIZAR CADA GRUPO
USAR OS NUMEROS DA CADEIA PRINCIPAL
(carbono comum – repetir a localização)
•MENORES Nº DE LOCALIZAÇÃO
NUMERAR OS GRUPOS DE MODO A APRESENTEA O MENOR VALOR
• ORDEM ALFABÉTICA
MENCIONAR OS GRUPOS EM ORDEM ALFABÉTICA
CH3
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH3
CH CH3
2-metil-hexano
CH3
CH2
CH2
3-metil-heptano
CH3
CH
CH3
CH2
CH2
CH3
2,5-dimetil-heptano
CH2
CH3
CH CH3
CH2
CH3
CH3
2-metil-2-penteno
C
CH
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
4,4-dimetil-1-penteno
CH2
3-etil-1,5-hexadieno
C
CH
CH
CH2
CH3
CH
CH
CH2
CH3
CH2
CH
CH2
CH3
CH2
CH2
CH
CH2
CH3
C
3-etil-1-hexino
3,3,4,5-tetrametil-1-heptino
CH
2-metil-2-hexino
C
CH
CH3
C
CH3
CH
CH2
CH2
CH3
CH
H3C
CH3
CH3
CH
C
CH3
C
CH3
H2 C
CH2
H2 C
CH
CH2
CH3
CH3
CH3
3-etil-2-metil-ciclo-1-penteno
metil-ciclo-butano
CH3
H2C
CH2
1-etil-4-metil-ciclo-hexano
CH3
3-metil-ciclo-1-hexeno
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
orto-dimetil-benzeno
1,2-dimetil-benzeno
meta-dimetil-benzeno
1,3-dimetil-benzeno
para-dimetil-benzeno
1,4-dimetil-benzeno
CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
1-etil -3-metil-benzeno
1-etil -2,4-dimetil-benzeno
naftaleno
NAFTALENO
BENZENO
TOLUENO
CH3
 -NAFTIL
FENIL
BENZIL
CH2
- NAFTIL
A densidade eletrônica calculada para a molécula de benzeno
(direita) Curvas de densidade eletrônica, 99.0, 99.5, 99.9% de probabilidade
de se encontrar os elétrons das molécula de benzeno, note que para a
ultima faixa, (99.9) não existe “buraco” no centro do anel.
(esquerda) Potencial eletrostático de superfície (ESP), note que com a
aproximação de uma carga pontual positiva (próton) é energeticamente
viável na região central do anel (potencial negativo).
O oleoduto na encosta da Serra do Mar, tendo ao lado os trilhos da
pequena ferrovia para transporte de trabalhadores e materiais
REPLAN – Paulínia/SP.
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Resumo hidrocarbonetos e cadeias