QUÍMICA ORGÂNICA
Caderno de Atividades
3a edição
GABARITO
José Ricardo L. Almeida
Nelson Bergmann
Direção Geral: Julio E. Emöd
Supervisão Editorial: Maria Pia Castiglia
Revisão de Texto: Patrícia Gazza
Revisão de Provas: Mônica Roberta Suguiyama
Ilustrações:KLN
Ana Olívia Justo
Editoração Eletrônica: AM Produções Gráficas Ltda.
Todos os direitos reservados. Nenhuma parte desta edição pode ser utilizada ou reproduzida – em qualquer
meio ou forma, seja mecânico ou eletrônico, fotocópia, gravação etc. – nem apropriada ou estocada
em sistema de banco de dados, sem a expressa autorização da editora.
QUÍMICA ORGÂNICA – Caderno de Atividades – 3a edição – GABARITO
Copyright © 2015 por editora HARBRA ltda.
Rua Joaquim Távora, 629
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ISBN 978-85-294-0451-6
Impresso no Brasil
Printed in Brazil
Conteúdo
1 Introdução à Química Orgânica......... 5
9 Compostos Oxigenados ..................... 17
Exercícios Série Prata.............................................. 5
Exercícios Série Prata ............................................ 17
Exercícios Série Ouro.............................................. 6
Exercícios Série Ouro ............................................ 17
2 As Primeiras Teorias sobre os
Compostos Orgânicos ........................ 7
10 C
ompostos Nitrogenados,
Compostos Halogenados e
Compostos Sulfurados ..................... 19
Exercícios Série Prata ............................................ 7
3 F
ontes de Compostos Orgânicos I –
Carvão Mineral.................................... 8
Exercícios Série Prata ........................................... 8
4 F
ontes de Compostos Orgânicos II –
Petróleo – Gás Natural ....................... 9
Exercícios Série Prata ............................................ 19
Exercícios Série Ouro ............................................ 20
11 Isomeria Plana ou Estrutural ........... 21
Exercícios Série Prata ............................................ 21
Exercícios Série Ouro ............................................ 22
Exercícios Série Prata ........................................... 9
5 Nomenclatura de Hidrocarbonetos..... 10
12 Isometria Geométrica
ou CIS-TRANS ................................... 23
Exercícios Série Prata ............................................ 10
Exercícios Série Prata ............................................ 23
Exercícios Série Ouro ............................................ 11
Exercícios Série Ouro ............................................ 23
6 Nomenclatura de
Hidrocarbonetos Ramificados........... 12
13 Isomeria Óptica................................. 25
Exercícios Série Prata ........................................... 12
Exercícios Série Ouro ............................................ 13
7 Combustíveis – Octanagem –
Isomerização – Reforma Catalítica.... 13
Exercícios Série Prata ............................................ 25
Exercícios Série Ouro............................................ 26
14 P
ropriedades Físicas dos
Compostos Orgânicos ..................... 28
Exercícios Série Prata ........................................... 13
Exercícios Série Prata ........................................... 28
Exercícios Série Ouro ............................................ 13
Exercícios Série Ouro ............................................ 28
8 Nomenclatura de Cadeia Mista......... 15
Exercícios Série Prata ......................................... 15
15 C
arácter Ácido e Básico nos
Compostos Orgânicos ..................... 30
Exercícios Série Ouro .......................................... 15
Exercícios Série Prata ............................................ 30
16 Reação de Adição em
Alcenos e Alcinos ............................ 33
25 O
xirredução de
Compostos Oxigenados .................. 57
Exercícios Série Prata ............................................ 33
Exercícios Série Prata ............................................ 57
Exercícios Série Ouro ............................................ 34
Exercícios Série Ouro ............................................ 57
17 Reação de Adição em Cíclicos ........ 36
26 A
lguns Métodos de Obtenção
de Compostos Orgânicos................ 60
Exercícios Série Prata ............................................ 36
Exercícios Série Prata ............................................ 60
18 Reação de Substituição
em Alcanos ...................................... 38
Exercícios Série Prata ............................................ 38
Exercícios Série Ouro ............................................ 39
19 Reação de Substituição
em Aromáticos ................................ 41
BIOQUÍMICA 1
Açúcares, Glicídios,
Hidratos de Carbono ou
Carboidratos ........................................... 61
Exercícios Série Prata ............................................ 61
Exercícios Série Prata ............................................ 41
BIOQUÍMICA 2
Exercícios Série Ouro ............................................ 42
Ácidos Graxos, Óleos e Gorduras ......... 63
20 Reação de Eliminação ...................... 44
Exercícios Série Prata ............................................ 44
21 Esterificação –
Hidrólise de Ésteres.......................... 46
Exercícios Série Prata ............................................ 46
Exercícios Série Prata ............................................ 63
BIOQUÍMICA 3
Aminoácidos e Proteínas ....................... 66
Exercícios Série Prata ............................................ 66
COMPLEMENTO 1
22 Polímeros de Adição ........................ 50
Ligação Sigma e Ligação Pi .................. 69
Exercícios Série Prata ............................................ 50
Exercícios Série Prata ............................................ 69
Exercícios Série Ouro............................................ 50
COMPLEMENTO 2
23 Polímeros de Condensação ............ 52
Exercícios Série Prata ............................................ 52
Exercícios Série Ouro ............................................ 52
24 Oxidação de Hidrocarbonetos ........ 55
Hibridização de Orbitais Atômicos ....... 70
Exercícios Série Prata ............................................ 70
COMPLEMENTO 3
Exercícios Série Prata ............................................ 55
Hibridização do Carbono ....................... 71
Exercícios Série Ouro............................................ 56
Exercícios Série Prata ............................................ 71
Gabarito Capítulo
1
Introdução à Química Orgânica
1.a) homogênea
c) heterogênea
b) homogênea
d) homogênea (homocíclica)
2. (1) Falsa: os compostos orgânicos podem ser fabricados em laboratório ou indústria.
(2) Verdadeira
(4) Verdadeira
(8) Verdadeira
(16) Falsa: os compostos orgânicos obedecem às leis da química.
3. Alternativa b.
1
2
−
H
3
−
H2C = C − C = CH2
NH2
−
H
−
−
−
−
−
4. Alternativa b. H − C ≡ C − C = C − C = C − C ≡ C − C − H
H
H
H
H
H
5. a) aberta, saturada
C9H8
d) fechada, insaturada
b) fechada, saturada
e) aberta, insaturada
c) aberta, insaturada
6. a) C6H6
c) C14H10
b) C10H8
7.Alternativa a.
8. a) normal
b) ramificada
9. Alternativa a.
10. Alternativa a.
11. Alternativa c.
12.a) CH3 − CH2 − CH2 − CH3
b) CH3CH2CH2CH3
c)
13.a) C6H14
b) C6H12
c) C4H8O2
−
− =
−
C−C
C−C
H
C5H11
fórmula molecular:
C21H30O2
C
−
−
−
C−C
C=C
H H C−O
H
−
−
HC
OH
−
− −
= −
C − C HH
−
−
H H2
− = −
CH3
−
−
14. Alternativa d. H3C
CH3
Cap. 1 | Introdução à Química Orgânica
5
=
CH
−
−
=
fórmula molecular: C8H10N4O2
C −− N
C
O
= −
− −
C
−
−
N
N
−
CH3 C
−
CH3
=
O
15.Alternativa c.
N
−
16. Alternativa d.
18. Alternativa d.
17.Alternativa a.
19. Alternativa b.
1. Alternativa e.
2.C12H12O3N2
3. Alternativa e. Fórmula molecular: C11H17O3N5
4.Alternativa c.
I. Correta: N é heteroátomo.
II. Errada: fórmula molecular: C16H10O2N2
III. Correta.
5. Alternativa c.
−
CH2OH
O
=
T
•
−
=
−
H3C
H3C
•T
C=O
• OH
T
−
−
O
•
T
•
T
6. Alternativa a.
Existe carbono quaternário nas mãos.
quaternário
6
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
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CH3
Gabarito Capítulo
2
As Primeiras Teorias sobre os
Compostos Orgânicos
1. Alternativa a.
4. Alternativa a.
2. Alternativa a.
5. No sentido das camadas, a grafita é um bom con-
3. Alternativa a.
dutor de corrente elétrica (graças à liberdade de
movimentação dos elétrons deslocalizados), mas,
no sentido perpendicular a elas, é um condutor
muito pobre.
H
3
H
4
−
2
−
H
1
−
−
H
5
6
H
6. Alternativa a.
IV. Errada.
−
H−C −H
−
−
H−C=C −C=C−C −H
H
trigonais: 1, 2, 3 e 4 tetraédricos: 5 e 6
Na grafita, as ligações químicas entre os átomos
de carbono são trigonais.
Cap. 2 | As Primeiras Teorias sobre os Compostos Orgânicos
7
Gabarito Capítulo
3
Fontes de Compostos Orgânicos I –
Carvão Mineral
1. Alternativa d.
3. Alternativa c.
c) 4 FeS2 + 11 O2
2 Fe2O3 + 8 SO2
d)Em 100 kg de antracito, há 84 kg de carbono:
em 103 kg de antracito há 840 kg de C
calor de formação de CO2: − 400 kJ/mol
4. a) O menor poder calorífico é o do carvão com
C + O2
2. Alternativa d.
menor teor percentual em carbono não volátil,
lignito.
b) Durante a combustão, além dos gases CO e CO2,
há formação de SO2 proveniente da combustão
da pirita. Portanto, haverá maior liberação de poluentes na queima do carvão com maior teor de
pirita: BETUMINOSO.
8
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
CO2
DH = 400 kJ
12 g de C ________ liberação de 400 kJ
840 ⋅ 103 g ________ y
y = 2,8 ⋅ 107 kJ
Gabarito Capítulo
4
Fontes de Compostos Orgânicos II –
Petróleo – Gás Natural
1. Alternativa e.
8.Alternativa e.
2. Alternativa d.
9.Alternativa c.
3. Alternativa a.
10.Alternativa b.
4. Alternativa e.
11. Alternativa e.
O gás metano (CH4) é obtido nos bolsões naturais,
na fermentação anaeróbica e na decomposição de
vegetais aquáticos.
Na combustão total da madeira, obtém-se gás carbônico (CO2).
5. Alternativa c.
6. Alternativa b.
7. Alternativa e.
Cap. 4 | Fontes de Compostos Orgânicos II – Petróleo – Gás Natural
9
Gabarito Capítulo
5
Nomenclatura de Hidrocarbonetos
1. a) but-2-eno
b)hexa-2,4-dieno
c)pent-2-ino
d)eteno
2. a) HC ≡ CH
b)H2C = CH2
c)HC ≡ C − CH2 − CH2 − CH3
d)H2C = CH − CH = CH − CH2 − CH2 − CH3
e)H2C = CH − C ≡ CH
f)HC ≡ C − C ≡ C − CH3
3. Alternativa a.
H − C ≡ C − H etino
1. Alternativa d.
3. Alternativa a.
2. a) but‑1‑eno
4. Alternativa e.
b)pent‑2‑ino
c)buta‑1,2‑dieno
10
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
6
Gabarito Capítulo
Nomenclatura de Hidrocarbonetos
Ramificados
20.Alternativa e.
2.etil
21.Alternativa c.
3.propil
22.Alternativa a.
4.isopropil
23.CH3 − CH − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
5.butil
CH3
24.H3C − CH − CH2 − CH − CH3
−
7.terc-butil
CH3
CH3
8.isobutil
CH3
9.vinil
−
11.benzil
25.H3C − C − CH − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
−
10.fenil
−
−
6.sec-butil
−
1. metil
CH3 CH2 − CH3
−
26.H2C = CH − CH2 − CH − CH3
12.2-metilpentano
13.2,3-dimetilbutano
CH3 CH3
28.HC ≡ C − CH2 − CH − CH2 − CH3
−
16.3-metilbut-1-eno
CH3
17.4-metilpent-2-ino
19.Alternativa d.
29.H2C = C − CH = CH2
−
18.3-etil-2,5,5-trimetil-heptano
−
15.3-etil-2-metilpentano
27.H3C − C = C − CH3
−
14.2,2,4-trimetilpentano
CH3
CH3
Cap. 6 | Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados
11
1. Alternativa d.
PV = nRT
1 ⋅ 3 = 10 0,082 ⋅ 300 ∴ M = 82 g/mol
M
−
CH3
HC ≡ C − C − CH3
−
CH3
2. a) 1 12 ⋅ 1023 moléculas 6 ⋅ 10 moléculas x = 58 g
58 g − 42 g = 16 g
116 g
23
x
b) M = 42 g/mol ∴ CnH2n ∴ n = 3 propeno
3. Alternativa a.
12
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
2
18 ⋅ 1023 moléculas 6 ⋅ 10 moléculas 23
y = 42 g
126 g
y
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PV = m RT
M
7
Gabarito Capítulo
Combustíveis – Octanagem –
Isomerização – Reforma Catalítica
7. Alternativa e.
2. Alternativa d.
8.maior
3. Alternativa b.
9.maior
4. Alternativa d.
10.Alternativa a.
5. Alternativa b.
11. Alternativa e.
6. Alternativa c.
12.CH3 − (CH2)5 − CH3
D
cat.
H3C − CH − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
−
1. Alternativa c.
CH3
1. Alternativa a.
4. a) adição de água na amostra
sistema homogêneo: combustível 1
sistema heterogêneo: combustível 2
2. Alternativa d.
5 mol de CO2 e 2 mol de H2O
0,5 mol
1 mol
10 mol de CO2 e 4 mol de H2O
fórmula molecular C10H8
3. Alternativa c.
C 3 H 8 + 5 O2
1L
5 L
b)H3C — CH2 — OH álcool etílico
C8H18: octano (componente da gasolina)
60%
5. a) 1 m3 ___________ 0,07 m3 ___________
0,042 m3
esgoto
3 CO2 + 4 H2O
biogás
CH4
1 m3 ___________ 0,042 m3
4 ⋅ 10 6 m 3 x
∴
x = 1,68 ⋅ 10 5 m 3
5
economiza 1,68 ⋅ 10 L de gasolina
b)CH4 + 2 O2
CO2 + 2 H2O
Cap. 7 | Combustíveis – Octanagem – Isomerização – Reforma Catalítica
13
6. gás nafta: 100 L
45 L
2 H 2O
22,5 L
CH4 + 2 O2
CO2 + 2 H2O
30 L 60 L 2 CO + O2 → CO2
5L
2,5 L
total de O2 = 85 L
gás natural gasta 200 L de O2
b)Nenhuma, pois o CO2 não é combustível.
c) Gás nafta, pois contém CO que é tóxico.
I. H3C − (CH2)4 − CH3
7.
II. H3C − (CH2)4 − CH3
−H2
D
cat.
14
Nafta: gasta 85 L de O2
−3 H2
H3C − CH − CH2 − CH2 − CH3
CH3
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
CO2 + 2 H2O
100 L 200 L
total de O2 = 200 L
H3C − CH2 − CH2 − CH3 + H2C = CH2
−
III. H3C − (CH2)4 − CH3
D
cat.
CH4 + 2 O2
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a) 2 H2 + O2
gás natural: 100 L
Gabarito Capítulo
8
Nomenclatura de Cadeia Mista
1.propilciclopropano
7.isopropilbenzeno
2.propilciclo-hexano
8.3-metilciclobuteno
3.1,1,3-trimetilciclopentano
9.
−
CH2CH3
4. 1,2-dimetilbenzeno ou orto-dimetilbenzeno
−
10.
CH − CH3
−
5. 1,3-dimetilbenzeno ou meta-dimetilbenzeno
CH3
6. 1,4-dimetilbenzeno ou para-dimetilbenzeno
1. Alternativa e.
CH3
−
−
CH3
H3C
CH3
−
−
CH3
−
−
CH3
−
CH3
−
−
CH3
CH3
1, 2, 3
1, 2, 4
1, 3, 5
2. Alternativa b.
Cap. 8 | Nomenclatura de Cadeia Mista
15
4. Os hidrocarbonetos I, II, III e IV são:
I IIIII
H
C
−
C H C
H3C
C
CH
H
H 3
CH3
HC
C
C
C
H 2C
H 2C
C
H2
C
H2
C
CH2
C
H2
CH2
IV
a) As fórmulas moleculares dos compostos são:
I. C5H10
II. C5H6
III. C8H18
IV. C13H16
b) O composto I é um ciclano (cicloalcano), o II é um cicloalcadieno, o III é um alcano e o IV é um hidrocarboneto
aromático.
16
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C
H2
CH3
−
CH
−
HC
CH3
−
−
C
H2
CH2
CH
HC
−
− −
−
H 2C
CH2
−
H 2C
Gabarito Capítulo
9
Compostos Oxigenados
OH
−
−
OH
1. a) H3C − CH2 − CH2 − CH2 b) H3C − CH2 − CH2 − CH3
O
=
=
O
2. a) H3C − C − CH2 − CH2 − CH3
b) H3C − CH2 − C − CH2 − CH3
3. a) H3C − CH2 − COOH
b) H3C − CH2 − CH2 − COOH
O
=
=
O
4. a) H3C − C − O − CH2 − CH3b) H3C − CH2 − CH2 − C − O − CH3
5. a) CH3 − O − CH3b) CH3 − CH2 − O − CH2 − CH2 − CH3
6. a) fenol, éter, aldeído
b)ácido carboxílico e éster
c) cetona e álcool
1. Alternativa a.
5.Alternativa a.
OH
−
6.Alternativa d.
− CH3
fórmula molecular: C7H8O
2. a) C11H12O4
b) aldeído, cetona, álcool, fenol
7. Alternativa d.
8. Alternativa c.
9. Alternativa b.
3. 3,4,4-trimetilpentan-2-ol, C8H18O
10.Alternativa b.
4. Alternativa b.
11.Alternativa c.
Cap. 9 | Compostos Oxigenados
17
21.Alternativa d.
13.Alternativa d.
22.Alternativa b.
14.Alternativa e.
23.Alternativa a.
15.Alternativa e.
24.Alternativa e.
16. Alternativa c.
25.Alternativa b.
17.Alternativa d.
26.Alternativa d.
18. I. ácido carboxílico
27.Alternativa c.
II. álcool
III. éster
28.Alternativa d.
19.Alternativa a.
29.Alternativa e.
20.Alternativa e.
30.Alternativa a.
18
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
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12.Alternativa b.
Gabarito Capítulo
10
Compostos Nitrogenados, Compostos
Halogenados e Compostos Sulfurados
1. amina secundária
=
O
15.
−C
−
2.amina terciária
NH2
3.amina primária
16.bromociclopentano
4.metilamina
17. clorometano
5.propilamina
18. iodobenzeno
6.fenilamina ou anilina
19. 1-bromopropano
7.trimetilamina
20. 2-iodopropano
8.etilmetilamina
21. Alternativa a.
9.H3C − CH2 − NH2
22. Alternativa b.
10.
23. Alternativa b.
NH2
24. Alternativa b.
−
−
11. H3C − CH − CH3
25. Alternativa c.
NH2
26. Alternativa a.
−
NH2
−
12.H3C − C − CH3
27. Alternativa b.
CH3
28. Alternativa b.
−
13. H3C − CH − CH2 − NH2
CH3
=
29. Alternativa d.
−
14.H3C − CH2 − CH2 − C
O
30. Alternativa d.
NH2
Cap. 10 | Compostos Nitrogenados, Compostos Halogenados e Compostos Sulfurados
19
1. Alternativa d.
O
−
−
3.a) H3C − N − CH3 , H − C
b) trimetilamina, metanoato de metila
O − CH3
O
4. a) H3C − C − O − CH2 − CH3 etanoato de etila
b) H3C − N − CH2 − CH2 − CH3 metilpropilamina
−
=
CH3
b) metanoato de metila, éster
H
O
−C
−C
O − CH3
−
NH2
−
5.
=
=
O
6. Alternativa b.
−
SH
7. Alternativa b.
−
H3C − C − CH3, M = 90 g/mol
CH3
−
CH3
NO2
N: 3, H: 5, O: 6
−
−
O2N
−
8. Alternativa a.
NO2
9. Alternativa c. Analisando as estruturas temos:
−
−
−
−
−
O
−
Cl
OH
Cl
−
haleto Cl
orgânico
Em comum, temos as funções éter e haleto orgânico.
20
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
haleto
orgânico
O
éter
−
Cl
−
ácido
carboxílico
−
éter
−
−
Cl
O
C
−
O
H
=
−
−
C
−
H
Cl
haleto
orgânico
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=
2. a) etanamida, amida
Gabarito Capítulo
11
Isomeria Plana ou Estrutural
1.sim
9.não
2. não
10.Alternativa b.
3. sim
11. Alternativa e.
4.sim
12.Alternativa d.
5. não
13.Alternativa d.
6. sim
14.Alternativa a.
7. não
15. Tautomeria (migração do H e da dupla).
8.não
−
CH3
H3C − C − CH3
−
H3C − CH − CH2 − CH3
−
16.CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
CH3
CH3
OH
−
−
OH
H3C − CH2 − CH − CH3
H3C − C − CH3
−
17. H3C − CH2 − CH2 − CH2 − OH
CH3
H3C − O − CH2 − CH2 − CH3
H3C − O − CH − CH3
−
−
H3C − CH − CH2 − OH
CH
3
CH3
H3C − CH2 − O − CH2 − CH3
18. Alternativa e.
I: éter e fenol
II: aldeído
III: álcool
IV: ácido carboxílico
19. Alternativa a.
Cap. 11 | Isomeria Plana ou Estrutural
21
1. Alternativa b. Os isômeros possuem a mesma fórmula molecular, a mesma fórmula mínima e a mesma fórmula
percentual. Hidrocarbonetos isômeros têm a mesma proporção em massa de C e de H.
0,168
= 5,25
0,032
II.
0,252
= 5,25
0,048
0,491
= 4,50
0,109
Br
−
−
Br
Br
−
Br
Br −
− Br
−
Br
I e II são isômeros
−
−
−
Br
2. Alternativa b.
III.
Br
1, 2, 3
1, 2, 4
1, 3, 5
−
−
CH2
H 2C
−
CH2 ciclopentano
−
−
3.a) H2C
b) H2C = CH − CH2 − CH2 − CH3
pent-1-eno
CH2
5. a) As fórmulas estruturais de cada isômero:
O
H3C − C − (CH2)6 − CH3 =
=
O
H3C − CH2 − C − (CH2)5 − CH3
H3C − CH2 − CH2 − C − (CH2)4 − CH3 O
=
=
O
H3C − CH2 − CH2 − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
=
O
b)A cetona que corresponde a um palíndromo é: H3C − (CH2)3 − C − (CH2)3 − CH3
c) Nome oficial (1993): nonan-5-ona
Nome usual: cetonadibutílica ou dibutilcetona
6. Alternativa d.
linalol:C10H18O
eugenol:C10H11O2
citronelal:C10H18O
anetol:C10H12O
linalol e citonelal: mesma fórmula molecular
22
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
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I.
Gabarito Capítulo
12
Isomeria Geométrica ou CIS-TRANS
1.não
7.não
2.sim
8.cis-1,2-dicloroeteno
3.não
9.cis-pent-2-eno
4.não
10.trans-pent-2-eno
5.sim
11. Alternativa d.
12.Alternativa b.
6.sim
−
−
−
−
−
−
H
CH3
d) H2C = C − CH3
c) H2C − CH2
−
C=C
H
H
H
−
b) H3C
C=C
−
CH3
−
−
13.a) H3C
CH3
H2C − CH2
14. Alternativa a.
15. Alternativa d.
−
−
H3C
CH2CH3
H2C = C − CH2 − CH3
−
−
−
C=C
H
CH3
H
cis-pent-2-eno
ciclopentano
2-metilbut-1-eno
C5H10C5H10C5H10
2. Alternativa b.
1. Alternativa a.
8
6
7
4
5
2
3
1
O
I. Correta.
II. Correta. Ácido maleico é polar.
III. Incorreta. DHC = +20 kJ.
Cap. 12 | Isomeria Geométrica ou CIS-TRANS
23
3. Alternativa d.
H
H
−
Cl
−
−
−
H
H2C = C − CH2
−
Cl
H2C = C − CH3
−
−
−
H − C = C − CH3
H 2C − C
−
H2
C
Cl
Cl
cis e trans
Total: 5 isômeros
−
−
−
−
−
H
H
H
C=C
C=C
0,082 ⋅ 300 ⋅ M = 56 g/mol
M
C4H8: but-2-eno
1.246 =
H3C
CH3
−
H3C
RT
M
−
5,6
m
−
PV = nRT ∴ PV =
CH3
H
5. a) Os átomos de carbono que conferem isomeria geométrica ao retinal são os de números 4 e 5.
−
6
C
C
3
CH = O
1
CH
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
C
CH
−
8
4
=
CH
5
=
−
C
7
CH3
−
−
C
−
C=O
9
−
1
H 2C
=
CH
H 2C
= −
3
CH
C
−
2
CH3 H
CH3
−
H 2C
C
H 2C
H3C
C
C
−
2
H
CH3
TRANS – Retinal
−
CIS – Retinal
6
=
CH3
CH
−
8
5
=
CH
7
C
4
−
C
H
−
−
CH2
C
−
= −
C
−
−
C
−
H 2C
CH
−
C
H 2C
CH3 H
CH3
−
H3C
H
=
O
−
b)O grupo funcional presente no isômeros é aldoxila − C
H
24
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
e a função química é aldeído.
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4. Alternativa b.
Gabarito Capítulo
13
Isomeria Óptica
H
−
−
−
HO
−
C − CH *− CH *− C
5.
1. H3C − C*− COOH
OH
OH
OH
O
H
−
−
=
O
=
O
OH
=
−
−
−
−
−
−
6. H2C − CH *− CH*− CH*− CH*− CHO
2. H2N − C − CH2 − C *− COOH
OH
OH
OH
−
OH OH
NH2
7. a) (+)
3. HO
−
C *− CH2 − NH − CH3
H
−
−
−
HO
−
b) (−)
−
OH
H
H
CH3
− −
CH3
CH − COOH
*
−
4. H3C − O
−
8.Alternativa a. H2C = C − C *− C − CH3
H2
9.Alternativa b.
10.Alternativa a.
H
−
−
−
−
11. a) e b) H3C − C*− CH2 − CH3 H3C − CH2 − C = C − CH2 − CH3
OH
H
H
ópticageométrica
butan-2-ol-dextrogirocis-hex-3-eno
butan-2-ol-levogirotrans-hex-3-eno
H
−
b) butan-2-ol
−
12.a) H3C − C*− CH2 − CH3 OH
Cap. 13 | Isomeria Óptica
25
14.Alternativa c. H3C − CH = CH − CH − CH3
−
=
O
Cl
H
−
−
=
−
−−
−
OH
O
C*− (CH2)3 − CH3
*C
O
15. H3C − C − C
C
16. Alternativa e. H2C
H CH H
3
ácido 2-hidroxipropanoico
OH
17.a) Não, a molécula não tem carbono quiral
b)1,0 ⋅ 10−6 g _______ 1 L
1. Alternativa a.
1 g ______________ x ∴ x = 106 L
4.Alternativa d.
verdadeira
verdadeira
verdadeira
falsa
A molécula de glicose apresenta quatro átomos de
carbono quirais, portanto, isomeria óptica.
A frutose e a galactose são isômeros de função:
frutose — poliálcool cetona
2.Alternativa b. A substância que apresenta carbono
assimétrico (quiral) preso a 4 ligantes diferentes é a
anfetamina:
HO
OH
−
CH3
O=C
C H CH2 − OH
O
Nos compostos citados, notamos a presença das
O
=
6.Alternativa c.
CH3
−
−N−
C*
H
OH
−
funções orgânicas: amida − C − N − e amina
−
−
NH2
−
− −
− −−
C=C
−
− −−
−−
−
C
5. Alternativa b. A fórmula estrutural do ácido ascórbico:
−
H
galactose — poliálcool aldeído
− −
−
− −− =
− −−
I.
II.
III.
IV.
O
O
carbono quiral
−
26
−
C −N
H
H
CH3
−
carbono
assimétrico
CH2 − CH2 − CN
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
C
H
CH H2C
N
CH2
CH2
−
−
−
−
=
−
Analisando a estrutura da fenproporex, temos:
HC
H
−
amina C2H5
C H C
=
N
cetona
C2H 5
C
H
−
HC
O
H
C
−
= −
piona, temos:
−
3.Alternativa d. Analisando a estrutura da dietilpro-
−
C
C
H2
fórmula molecular: C14H19NO2
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7.a) e b)
CH2
−
−
−
H 2C
=
H 2C
O
H H2 H H H2 H2 H2
C−C−C=C−C−C−C−C
O−H
H
C − C = C − C − C − C − C − C − CH3
H2 H2 H2 H2
H H
H OH
c) Fórmula molecular: C20H34O3
M
assa molar (20 ⋅ 12 + 34 ⋅ 1 + 3 ⋅ 16) g/mol = 322 g/mol
−
HO
CH2
carbono quiral
CH
O
CH
= carbono quiral
−
−
HO
−
C
HO
C
=O
C
−
−
8.Alternativa d.
OH
vitamina C
−
CH3
−
H
C=C
H3C − CH
−
− −
9.a) A fórmula estrutural da forma trans é:
H
OH
*
o isômero trans apresenta os ligantes
de maior massa molar em lados opostos
em relação ao plano que contém a dupla-ligação.
b)O composto apresenta isomeria óptica porque possui carbono quiral ou assimétrico (C*) (carbono com quatro ligantes diferentes).
H
H
−
−
−
H3C − C *− C = C − CH3
−
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OH H
10.Alternativa c. Os carbonos assimétricos são: 1, 4, 5, 13, 14 e 17.
Cap. 13 | Isomeria Óptica
27
Gabarito Capítulo
14
Propriedades Físicas dos
Compostos Orgânicos
1.apolar
8.apolar
15.ligação de hidrogênio
2.polar
9. ligação de hidrogênio
16.Alternativa a.
3.polar
10.dipolo-dipolo
17.Alternativa a.
4.apolar
11.dipolos induzidos
18.Alternativa e.
5.polar
12.ligação de hidrogênio
19.Alternativa c.
6.apolar
13.dipolos induzidos
7.polar
14.dipolo-dipolo
20.Ortonitrofenol apresenta ligação de hidrogênio intramolecular, portanto, possui menos ligações de hidrogênio
intermoleculares que o meta-nitrofenol.
21.Alternativa c. II e III são polares.
−
H
PE = 60 ºC
H
apolar
5.Alternativa e.
6.Alternativa d.
7. Alternativa e.
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
−
Cl
trans
apolar
−
b)Sim, isômero cis, pois é polar.
Cl
PE = 48 ºC
4.Alternativa d. I: polar; II: apolar (mais volátil).
28
H
−
µ
C=C
−
polar
µ
−
−
C=C
H
Cl
−
Cl
−
µ
−
3.Alternativa a.
µ
H
C=C
H
−
Cl
cis
polar
H
Cl
−
H
2.Alternativa d.
Cl
C=C
−
8.a)
−
Cl
−
1. Alternativa b.
−
22.Alternativa d.
9. Alternativa c.
O tolueno é apolar e possui os menores pontos de
fusão e de ebulição. É a amostra (1).
O ácido benzoico possui os maiores pontos de
fusão e de ebulição, pois estabelece pontes de
hidrogênio entre suas moléculas. É a amostra (4).
O fenol também estabelece pontes de hidrogênio, mas é menos polar que o ácido benzoico. É a
amostra (3).
O benzaldeído não estabelece pontes de hidrogênio,
mas possui grupo carbonila (polar). É amostra (2).
10.a) O "fio" de água (polar) deve sofrer desvio sob ação do bastão eletrizado. Como o hexano (apolar) não se espera que isso aconteça.
b) Espera-se que o "fio" do isômeros cis sofra desvio, pois é substância polar. Não se espera desvio no caso da
trans, pois é apolar.
C
OH
=
=
O
C
−
H
−
C
−
=
−
C
OH
OH
cis
trans
13.Alternativa c.
14.Alternativa c.
III. vitamina hidrossolúvel
15.a) vitamina C (hidrossolúvel)
b) maior número de pontes de hidrogênio.
16.Alternativa e.
I e IV: hidrossolúveis: solúveis em sucos de frutas
II e III: lipossolúveis: solúveis na margarina
17. Alternativa a.
−
CH3
CH3
A
violeta genciana, de fórmula:
+
−
N
N
Cl
I. Verdadeira. Possui funcionais amina e grupos metila.
= CH
H3C
3
II. Falsa. Não apresenta carbono quiral.
−
−
−
N
H3C
III. Falsa. Não forma ligação de hidrogênio intermolecular,
pois não possui átomo de nitrogênio ligado a átomo
de hidrogênio.
− amina
CH3− metila
−
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O
−
H
−
C
H
C
=
HO
b) cis: ligação de hidrogênio intramolecular e intermolecular trans: ligação de hidrogênio intermolecular.
−
−
−
−
C
C
O
−
−
H
O
=
=
11. a) Cap. 14 | Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos
29
Gabarito Capítulo
15
Caráter Ácido e Básico nos
Compostos Orgânicos
1.
a)
Vinagreb) H3C − COOH
OH
COOH
−
−
−
H+ + H3C − COO−
Cl
−
CH3
H 2O
2.a)
benzenol
3.Alternativa c.
clorobenzeno
=
metilbenzeno
ácido benzoico
O
−
IV.
OH
OH
−
II. H3C − C
b) benzenol e ácido benzoico
O
5.Alternativa a. H3C − C
+
NaOH
H3C − C
6.a) C5H11OOH + NaHCO3
7. a) e b) H3C − COOH
H 2O
(H3CCOO−)3 Bi
−
−
OH
O
=
=
4.Alternativa d.
O−Na+ + HOH
C5H11COO−Na+ + CO2 + H2O
H+ + H3CCOO− ânion acetato
NoxBi = +3
b) CO2
c) C6H8O7
H 2O
3−
3 H+ + C6H5O7
C6H5O7Bi
8.a) HCOOH, ácido metanoico (fórmico), pois tem maior Ka.
b)CH3CH2COOH, ácido propanoico (ou propiônico), pois tem menor Ka.
c) Quanto maior a cadeia carbônica, maior o efeito do grupo elétron-repelente e, portanto, menor a força do ácido.
9. a) Quanto maior o número de átomos de cloro na cadeia do ácido, maior a acidez, pois cloro é um grupo elétron
atraente.
b)CH3COOH, pois é o ácido mais fraco (menor Ka).
10.Alternativa b.
Comparando I e II, temos
CH3CH2COOH
I
CH3CH2COOH
CH2CH2COOH III
CH3COOH
−
Comparando II, III, IV e V temos:
Cl
aumenta a
força ácida
Cl
−
−
CHCH2COOH IV
Cl
Cl
−
−
Cl − CCH2COOH V
Cl
30
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
II
I
aumenta a
força ácida
11. Alternativa e. NO2: grupo elétron-atraente (aumenta acidez)
12.H3C − CH3 etano
H3C − OH metanol
H3C − NH2 metilamina
H3C − COOH ácido etanoico
mais básico: H3C − NH2
13.a) pH > 7, pois a sua ionização libera íons OH−
14.Alternativa d.
15.a) Sim, trata-se de uma reação de oxidorredução. O carbono sofre oxidação e o iodo sofre redução. Portanto,
ocorre variação do número de oxidação, ou seja, uma transferência de elétrons.
−
CH2OH
−
CH2OH
HO
OH
O
oxidação
+1
O
= O + 2 HI
=
−−−−
= O + I2
−
−
O
HC − OH
=
−−−−
HC − OH
O
+2
redução
O
−1
b)A hidroxila ligada a carbono de dupla apresenta caráter ácido. Uma possível dissociação iônica do ácido
ascórbico pode ser expressa por:
−
CH2OH
−
CH2OH
H+ +
−O
OH
CH2CH2NH2
O
=O
=
HO
OH
CH2CH2NH+3
−
16.a) −−−−
=O
−
−
O
HC − OH
=
−−−−
HC − OH
−
+
H+
=
b)É mais solúvel em meio ácido, porque a forma protonada apresenta carga, o que favorece a sua interação
com as moléculas de água.
−
=
−
C
O − C − CH3 + H2O+ O − C − CH3 + H3O+
c)
OH + Na
C
−
C
=
C
b)
O−
O
−
− −
O
OH
=
=
O
−
H 3 O+ +
OH + H2O
− −
−
17.a) −
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b)O limão e o vinagre contêm íons H+ que vão neutralizar os íons OH− do equilíbrio, portanto, a concentração
da metilamina diminui, pois o equilíbrio é deslocado para a direita devido à diminuição do OH−.
ONa +
1
H
2 2
Cap. 15 | Caráter Ácido e Básico nos Compostos Orgânicos
31
18.Alternativa a. O composto acetaminofen, de fórmula estrutural:
I. Correta: possui fórmula molecular C8H9NO2
II. Correta: o grupo amida confere caráter básico ao composto.
III.Correta: a absorção do ácido acetilsalicílico é maior no estômago do que no intestino, devido ao baixo pH
do suco gástrico. Os íons H+ deslocam o equilíbrio no sentido do composto não ionizado, que é mais facilmente absorvido.
IV. Correta.
19.Alternativa a. A função orgânica oxigenada encontrada na estrutura da cocaína é éster:
−
CH3
éster
O
=
N
−
−
C − O − CH3
H
− − −
O C
−
=
H
O
O reagente é o NaOH, porque o cátion H+ da novocaína reage com o ânion OH− da base (hidróxido de sódio),
formando amina e água.
32
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
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H
C − OH
−
C=C
H
H
−
−
N−C
H
H
C−C
=
−
=
=
O
H3C − C
Gabarito Capítulo
16
Reação de Adição
em Alcenos e Alcinos
Ni
CCl4
2.H3C − CH = CH2 + ClCl
Cl
Cl
−
H3C − CH2 − CH3
−
1. H3C − CH = CH2 + HH
H3C − CH − CH2
−
Cl
3. H3C − CH = CH2 + HCl
H3C − CH − CH3
Ni
4. H3C − CH2 − CH − CH2 + HH
H3C − CH2 − CH2 − CH3
−
Cl
5. H3C − CH2 − CH = CH2 + HCl
H3C − CH2 − CH − CH3
−
Br
6. H3C − CH2 − CH = CH2 + HBr
H3C − CH2 − CH − CH3
7. H3C − CH2 − CH = CH2 + HBr
−
Br
peróxido
H3C − CH2 − CH2 − CH2
8.H3C − CH = CH2 + HOH
−
OH
H+
H3C − CH − CH3
9.Alternativa c.
10.HC ≡ CH + HH
Ni
11. HC ≡ CH + HH
Ni
HH
H2C = CH2
H3C = CH3
H2C = CH
H3C − C
O
−
12.HC ≡ CH + HOH
=
−
OH
tautomeria
H
OH
=
H
O
−
13.H3C − C ≡ CH + HOH
+
H3C − C = CH2
H3C − C − CH3
tautomeria
Cap. 16 | Reação de Adição em Alcenos e Alcinos
33
c) isolado
15. H2C = CH − CH2 − CH2 − CH = CH2 + Cl Cl
Cl
H2C = CH − CH2 − CH2 − CH − CH2
−
Cl
Cl
−
Cl
−
Cl
−
16.H2C = CH − CH2 − CH2 − CH = CH2 + Cl Cl
H2C − CH − CH2 − CH2 − CH − CH2
Cl Cl
Cl
Cl
−
−
Cl
−
Cl
−
H2C = CH − CH− CH2 + CH2 − CH = CH − CH2
Br
Br
−
−
18.H2C = CH − CH = CH2 + HBr
H2C = CH − CH− CH3 + CH3 − CH = CH − CH2
19.Alternativa d.
Ni
1. Alternativa c. H3C − CH = CH − CH3 + HH
H3C = CH2 − CH2− CH3
but-2-eno
Ni
−
H3C − CH − CH3
−
H2C = C − CH3 + HH
CH3
C4H10
CH3
C4H10
2-metilpropeno
2.Alternativa c.
Cl
H
−
−
HC ≡ CH + HCl
HC ≡ CH + CH3COOH
H2C = CH
H 2C = C
−
O − C − CH3
=
CN
−
O
HC ≡ CH + HCN
H2C = CH
OH
−
3.a) H3C − CH2 − CH = CH2 + HOH
H+
H3C − CH2 − CH− CH3
b) butan-2-ol
cis
34
CH3
−
−
−
−
H
CH3
C=C
−
−
C=C
HC = C − CH3
Br
−
−
b)
−
Br
Br
Br
−
4.a) HC ≡ C − CH3 + Br Br
Br
H
Br
trans
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17.H2C = CH − CH = CH2 + Cl Cl
Cl
−
b) conjugado
−
14.a) acumulado
5.Devido à dupla-ligação entre os átomos do carbono.
−
Br
CH3
B
Sim
−
−
H3C
H
C=C
−
−
−
CH3
A
Não
−
−
C=C
C=C
H
Br
H
−
−
−
6.a)
H
CH3
−
H
Br
C
Não
Br
−
H
H
Sim, temos 2-bromobutano dextrogiro e 2-bromobutano levogiro.
7. Alternativa a.
O
=
8.a) A fórmula do dienófilo é:
CH3
−
H
H
=
=
Br
O
CH3
−
−
Br
CH3 + 2 HBr
b)
O
−
H
CH3
−
c)
H
Br
=
Br
−
O
carbono assimétrico
+
−
9.a) O carbocátion formado na reação de adição é: CH3 − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH3
CH3
b) Os isômeros que, reagindo com HCl, podem originar o produto citado são:
CH3 H
CH2
3-metil-hex-3-eno
3-metil-hex-2-eno
H3C − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH3
=
CH3
−
H
H3C − CH2 − C = C − CH2 − CH3
−
−
H3C − C = C − CH2 − CH2 − CH3
−
2-etilpent-1-eno
c) O
composto 2-etilpent-1-eno não apresenta isomeria geométrica, pois não possui ligantes diferentes entre si
em cada carbono da dupla-ligação.
−
−
H
CH2 − CH2 − CH3
−
C=C
H
−
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−
H3C − CH2 − C− CH3
−
b) H3C − CH = C − CH3 + HBr
CH2 − CH3
Cap. 16 | Reação de Adição em Alcenos e Alcinos
35
Gabarito Capítulo
17
Reação de Adição em Cíclicos
1. Alternativa b. 3 duplas
3 mol de H2
6 mol de H
2. Alternativa d.
CH3
CH3
OH
+ HOH
H3C
OH
CH3
H3C
OH
CH3
3. a) A estabilidade aumenta com o aumento do número de carbono (I < II < III). O ciclopentano é o mais estável,
pois não ocorre a ruptura do ciclo.
b)I. 1,3-dibromopropano
II. bromociclobutano
4. a) reage: hexeno (alceno)
III. bromociclopentano
não reage: ciclo-hexano (cicloalcano)
−
O ciclo-hexano é um composto muito estável, portanto, pouco reativo.
Br
+ Br2
−
5.
Br
6. a) colesterol: C27H46O
estradiol: C18H24O
trembolona: C18H22O2
estrona: C18H22O2
Trembolona e estrona são isômeros, pois têm a mesma fórmula molecular.
b)reação de adição
+ Br2
Br Br
−
−
−
CH3
CH3
−
CH3
36
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
CH3
peróxido
Br
−
Br CH3
−
−
−
CH3
b)
+ HBr
−
+ HBr
7. a) CH3
−
8.a) CH3CH = CH2 + HI
CH3CH − CH3
CH3
+ HCl
b)
1-cloro-1-metilciclo-hexano
CH3
método A
CH2
CH3
OH
método A
−
−
=
9.a)
CH3
CH3
OH
−
−
−
CH3
−
−
método A ou método B
−
b)
OH
−
−
CH3
CH3
CH3
CH3
−
−
método B
−
OH
−
−
CH3
CH3
−
−
CH3
OH
CH3
*
−
c)
−
*
−
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CH3
Cl
−
−
−
2-iodopropano
*
CH3
OH
10.Alternativa e.
A e B: C21H28O5 isômeros
A e B: álcool e cetona
A e B: reage com Br2
Cap. 17 | Reação de Adição em Cíclicos
37
Gabarito Capítulo
18
Reação de Substituição em Alcanos
1.H3C − CH3 + Cl2
D
H3C − CH2Cl + HCl
2.H3C − CH3 + Br2
D
H3C − CH2Br + HBr
CH3
−
H3C − C − CH3 + H3C − CH − CH2Cl + 2 HCl
−
D
−
3. 2 H3C − CH − CH3 + 2 Cl2
−
Cl
CH3
D
5.H3C − Cl + NaOH
H3C − CH2 − CH − CH3 + H3C − CH2 − CH2 − CH2 Cl + 2 HCl
−
4. 2 H3C − CH2 − CH2 − CH3 + 2 Cl2 CH3
Cl
H3C − OH + NaCl
6.quantidade = 6 ⋅ 1 = 6 (1-cloropropano)
quantidade = 2 ⋅ 3,8 = 7,6 (2-cloropropano)
total = 13,6
6
⋅ 100 = 44%
% 1-cloropropano = 13,6
% 2-cloropropano =
I. Correta.
II. Correta.
H3CCHCH3
−
7. Alternativa e.
7,6
⋅ 100 = 56%
13,6
H3CCH2CH2CH3
CH3
ramificada
38
−
−
−
−
−
H
−
III. Correta.
H
−
H
−
H
normal
H
H
H
H
H − C − C − C − C − H 13 ligações covalentes simples
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
1. Alternativa b.
−
−
−
Cl CH3
CH3CCH2CH2Cl + 3 HCl
−
+
CH3 Cl
CH3
carbono quiral
2. Alternativa c.
−
CH2 − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH3
−
−
CH3 − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH2
−
−
−
−
CH3
H2C C CH3
CH3
+
−
+
Cl2CHCHCH3
Cl
H2CCHCH2 + 6 HCl
−
D
Cl
−
−
Cl Cl
3. 3 CH3CHCH3 + 6 Cl2
CH3
−
−
CH3 − CH2 − C − CH2 − CH − CH3
CH3
Cl
−
CH3
−
Cl
−
−
CH3
CH3 − CH2 − C − CH − CH2 − CH3
−
−
CH3 − CH − C − CH2 − CH2 − CH3
−
−
CH3 Cl
−
CH3
−
Cl
CH3
−
Cl
−
CH3
CH3
CH3
4.Alternativa a.
O produto III corresponde a uma substituição (mais estável, menos energia).
Br
−
H
Br
−
−
+
+
+ Br −
+ HBr −
+ Br produto III
Br
−
Br
−
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−
−
−
−
CH3
CH3
*
H3CC − C CH
3
+
CH2CCH2CH3
−
D
3 H3CCCH2CH3 + 3 Cl2
CH3 H
−
CH3
−
CH3
+ Br Br
produto II
Cap. 18 | Reação de Substituição em Alcanos
39
−
5.a) H3C − CH2 − CH − CH2 − CH33-metilpentano
CH3
CH3
1
H3C − CH2 − C − CH2 − CH3
CH3
2
−
H3C − CH − CH − CH2CH3
−
Cl
−
Cl
−
−
Cl
H2C − CH2 − CH − CH2 − CH3
CH3
3
CH2Cl
4
b)composto 3% = número H ⋅ reatividade
1⋅5
⋅ 100 ∴ 17 =
⋅ 100
total
total
total = 29
composto 1% = número H ⋅ reatividade
6⋅1
⋅ 100 ∴ % =
⋅ 100% = 21%
total
29
composto 2% = número H ⋅ reatividade
4 ⋅ 3,8
⋅ 100 ∴ % =
⋅ 100% = 52%
total
29
composto 4% = número H ⋅ reatividade
3⋅1
⋅ 100 ∴ % =
⋅ 100% = 10%
total
29
40
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
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−
H3C − CH2 − CH − CH2 − CH3
Gabarito Capítulo
19
Reação de Substituição
em Aromáticos
1.
− H + BrBr − Br + HBr
2.
− H + HONO2 3.
− H + HOSO3H − SO3H + H2O
4.
− H + ClCH2CH3 − CH2CH3 + HCl
− NO2 + H2O
=
O
=
O
− H + BrCCH3 5.
− C − CH3 + HBr
−
−
Cl
+ 2 Cl2 6.
b) OP
c) M
OH
d) M
e) OP
−
−
−
g) M
h) OP
i) M
OH
OH
Cl
+ 2 Cl2
8.2
f) M
+ 2 HCl
−
7. a) OP
+
Cl
+ 2 HCl
+
−
Cl
NH2
−
+ 2 Cl2
−
−
−
9.2
NH2
NH2
Cl
+ 2 HCl
+
−
Cl
Cap. 19 | Reação de Substituição em Aromáticos
41
SO3H
+ Cl2
10.
SO3H
−
−
−
COOH
+ Cl2
11.
+ HCl
−
COOH
−
−
Cl
Cl
+ HCl
Cl
−
−
Cl
−
Cl
−
NO2
+ 2 H 2O
−
+
NO2
−
NH2
NO2
+ HOSO3H
14. + H2O
−
SO3H
NH2
−
−
SO3H
−
NH2
−
CN
−
−
−
+ HONO2
13.
CN
NO2
−
NO2
+ 2 HOSO3H
+ 2 H 2O
+
−
15.2
SO3H
CH3
CH3
−
−
−
CH3
Cl
−
+ 2 Cl2
+ 2 HCl
+
−
16.2
cat.
Cl
CH3
17. −
−
CH2Cl
+ Cl2
1. Alternativa a.
luz
+ HCl
− H + HOSO3H
2.
− SO3H + H2O
ácido benzenossulfônico
CH3
−
−
CH3
−
Cl
4.
42
+ 2 Cl2
orto e para
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
+ 2 HCl
−
3. Alternativa c.
Cl
+ H 2O
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+ 2 HONO2
12.2
Br
−
−
Br
−
NO2
+ HONO2
+ H 2O
−
−
5. Alternativa a.
Br
Br
NO2
HNO3
6.Alternativa b. I.
Cl2
− Cl
x = meta-cloronitrobenzeno
Cl
−
Cl
+ HCl
+
−
II.
Cl2
−
−
−
Cl
Cl
Cl2
y = orto-diclorobenzeno ou
CH3
−
HNO3
−
−
CH3Cl
NO2
+ H 2O
+
−
III.
Cl
y = para-diclorobenzeno
CH3
CH3
−
NO2
z = orto-nitrotolueno
ou
z = para-nitrotolueno
7. a) Alquilação: introdução do grupo alquila CH3.
CH3
+ ClCH3
NO2
+ 3 HONO2
+ HCl
+ 3 H 2O
−
b)
−
−
O2N
−
CH3
−
−
CH3
−
H
NO2
8.a) nitrocomposto, álcool e amina
Cl
−
OH
NH2
orto-para
−
NO2
−
NO2
+ 2 BrBr
CH3 orto e para
CH3
−
Br
Cl
−
Cl
−
Br
−
H
−
H
−
+ 2 HBr
−
−
9.a) + 3 ClCl
+ 3 HCl
−
b)
c) orto-para prevalece em relação ao meta
− CH − CH − CH2 − OH
−
b) O2N −
−
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−
−
NO2
Cl
Cap. 19 | Reação de Substituição em Aromáticos
43
Gabarito Capítulo
20
Reação de Eliminação
−
OH
1. H3C − CH2 − CH2
D
H2SO4
H3C − CH2 = CH2 + H2O
2.H3C − CH2 − OH + HO − CH2 − CH3
D
H2SO4
H3C − CH2 − O − CH2 − CH3 + H2O
3. menor, maior
5. a) H3C − CH2
H2C = CH2 + H2O
b) H2C = CH2 + Br2
−
−
Br
D
argila
Br
−
OH
H2C − CH2
6. a) 3,0 para 1,5 levou 8 anos (1970 a 1978)
Cl
H
Cl
Cl
Cl
Cl
+ HCl
b)
−
−
Cl
DDT
−
−
Cl
Cl
Cl
DDE
7. Alternativa e. H2C = CH2 + HCl
−
eteno
−
H3C − CH2
cloroetano
−
H + Cl − CH2 − CH3
benzeno
−
Cl
−
CH = CH2 + H2
9. a) I. C6H6 + 4,5 O2
C4H2O3 + 2 CO2 + 2 H2O
9 átomos
fenileteno
II. C4H8 + 3 O2
C 4 H 2O3 + 3 H 2O
9 átomos
44
18 átomos
CH2 − CH3
substituição
etilbenzeno
CH2 − CH3
21 átomos
adição
eliminação
desidrogenação
III. C4H10 + 3,5 O2 → C4H2O3 + 4 H2O
21 átomos
9 átomos
O processo em que temos maior porcentagem de átomos dos reagentes incorporados ao produto é o II (50%).
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
b) O processo II, além de apresentar maior economia atômica, não gera poluentes.
O
−
−
CH − C
−
−
−
−
CH − C
CH − C − OH
=
d) CH − C − OH
O
O
ácido fumárico
O + H 2O
=
H
=
ácido maleico
=
HOOC
=
COOH
C=C
−
−
H
−
−
H
H
C=C
c) HOOC
COOH
=
O
D
alcoólico
H H
maior quantidade
−
Br
−
Br
−
H
menor quantidade
−
H
H2C = C − CH2 − CH3 + H3C − C = C − CH3 + KBr + H2O
−
−
10.a) CH3 − C − CH2 − CH3 + KOH
−
b) H2C − CH2 − CH2 − CH3H3C − C − CH3
posição
CH3
cadeia
11. a) Desidratação intermolecular do composto com formação de éter:
−
−
O = C − (CH2)3 − CH2 − OH + H O − CH2 − (CH2)3 − C = O
HO
HO
−
−
O = C − (CH2)3 − CH2 − O − CH2 − (CH2)3 − C = O + H2O
HO
HO
éter
Desidratação intermolecular do composto com formação de éster:
+ H O − CH2 − (CH2)3 − C = O
−
−
HO − CH2 − (CH2)3 − C = O
OH
HO
−
=
HO − CH2 − (CH2)3 − C = O − CH2 − (CH2)3 − C = O + H2O
O
HO
éster
b) Desidratação intramolecular do composto com formação de éster cíclico:
H 2C − O
OH
−
CH2 − CH2 − CH2 + H2O
−
−
HO − CH2 − (CH2)3 − C = O
− C = O
éster cíclico
Desidratação intramolecular do composto com formação do ácido insaturado:
OH
CH2 = CH − CH2 − CH2 − C + H2O
−
−
CH2 − C − CH2 − CH2 − C = O =
O
H
−
OH
−
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−
Br
OH
Cap. 20 | Reação de Eliminação
45
Gabarito Capítulo
21
Esterificação – Hidrólise de Ésteres
+
2.HCOOH
+
3.H3CCOOH
+
H3CCOO(CH2)4CH3 + H2O
HO (CH2)4CH3
4.H3CCH2COOH
HCOOCH2CH3 + H2O
HOCH2CH3
H3CCOOCH2CH2CH2CH3 + H2O
HOCH2CH2CH2CH3
+
H3CCH2COOCH3 + H2O
HOCH3
=
O
5.H3C − CH2 − C
O
H+
+ HOH
=
1.H3CCOOH
−
−
O(CH2)3CH3
OH
+ HOH
O
H+
=
=
O
6.H3C − CH2 − C
+ HOCH3
H3C − CH2 − C
−
−
O − CH3
OH
7. H3C − C
=
O
=
O
+ KOH
+ HO(CH2)3CH3
H3C − C
−
−
O−K+
O(CH2)3CH3
8.H3C − CH2 − C
O
=
=
O
+ NaOH
+ HOCH3
H3C − CH2 − C
−
−
O − CH3
−
O Na
9.H3C − CH2 − C
O
+ CH3CH2CH2OH
cat.
−
−
10.Alternativa c. CH3COOCH2CH2CH3 + NaOH
11. Alternativa c.
46
+ CH3OH
H3C − C
O − CH2CH2CH3
O − CH3
+
=
=
O
+ HO(CH2)3CH3
H3C − CH2 − C
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
CH3COO−Na+ + HOCH2CH2CH3
acetato de sódio
álcool propílico
=
O
−
−
H
−
H
12.CH3 − C
=
−
O
CH3
O
=
=
CH3
O
H+
H3C − CH2 − CH2 − C
O − CH3
−
OH + H OCH3
−
13.H3C − CH2 − CH2 − C
−
CH3 − C − O − CH3 − C − CH3 + H2O
OH + H O − CH2 − C − CH3
+ H 2O
CH3
=
=
Br
Br
−
−
=
CH3
b) ácido etanoico octan-1-ol
OH
H3C − CH2 H3C − CH2 + NaOH
bromoetano (X)
H3C − CH2 + NaBr
etanol (Y)
OH
−
−
−
H3C − C − O − (CH2)7CH3 + H2O
OH + H O (CH2)7CH3
OH
D
H2SO4
D
H2C = CH2 + H2O ou 2 H3C − CH2 H SO H3C − CH2 − O − CH2 − CH3 + H2O
2
4
éter dietílico (Z)
OH
O
O
=
H+
C−H
+ H 2O
H3C − C
−
+
−
H3C − CH2
=
−
H3C − CH2
+ HO − C − CH3
O
H+
16.Alternativa e. H2C = CH2 + HBr
O−Na+
−
−
CH3 − CH2 − C
CH3
O
−
−
O − C − CH3 + NaOH
15.a) H3C − C
CH3
O
−
14.CH3 − CH2 − C
−
=
O
−
O − CH2 − CH3
HO
=
−
etanoato de etila (W)
H
O
−
OH
−
17. Alternativa d. H3C − C − C
OH
=
O
18.Alternativa c. − CH2O − C − H
−
=
C−H
HO
O
proveniente do ácido
=
19.a) H3C − C − C
CH3
H
O
−
−
H+
−
−
O
−
H
ácido metanoico
=
−
+ H 2O
H3C − C − C
OH + HOCH2CH2CH2CH3
OCH2CH2CH2CH3
CH3
b)2-metilpropanoato de butila-éster
O
=
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Adição de ácido forte. Aumento de concentração dos reagentes.
H 2C
CH2
−
−
20.Alternativa b. H2C − CH2 − CH2 − C
OH
H 2C − O − C
=
OH
+ H 2O
O
éster cíclico com 4 átomos de carbono
Cap. 21 | Esterificação – Hidrólise de Ésteres
47
21.Alternativa a.
A reação de esterificação que produz a substância mencionada no texto é:
=
O
=
O
C
C
OH + HO − CH2 − CH3
etanol
benzoato de etila
22.A reação de formação de enalapril a partir do ácido enalaprílico é:
H−O
O
N
NH
CH3 − CH2 − OH +
CH3
COOH
O
ácido enalaprílico
etanol
CH3CH2 − O
O
CH3
+ H 2O
N
NH
COOH
O
enalapril
Portanto, a substância utilizada na reação de esterificação é o etanol ou álcool etílico.
O
O
O − C2 H 5
quebra
+ C2H5OH
*
OH
éster marcado
−C
−
−C
−
23.a) =
=
*
+ HOH
O
=
=
−C
−
O
*
+ HOH
−C
−
OH
O − C2H 5
*
+ C2H5OH
álcool marcado
quebra
=
O
−C
O
−
+
=
O
O
=
O
+ HOH
H3C − C
O − CH2 − CH3
48
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
−
−
b)H3C
+ HCl
H3C − C
OCH2CH3
Cl
=
=
+ HOCH2CH3
−
−
24.a) H3C
=
O
O
OH
+ HOCH2CH3
−C
−
−
OCH2CH3
−C
=
−C
O + HOCH2CH3
b)
O
=
−
OH
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ácido benzoico
O − CH2 − CH3 + H2O
O
O
+ H 2O
OH
H+
=
H3C − C
−
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25.
Alternativa c.
O
OH
O
+
O
OH
OH
C7H6O3
26. Alternativa e.
Cap. 21 | Esterificação – Hidrólise de Ésteres
49
22
Gabarito Capítulo
Polímeros de Adição
1.adição
2. etileno, polietileno
4.propileno, polipropileno
5. cianeto de vinila, policianeto de vinila
3. cloreto de vinila, policloreto de vinila
6.tetrafluoroetileno, politetrafluoroetileno (teflon)
7. vinilbenzeno, polivinilbenzeno
8.isopor
9. Alternativa b.
10. 2-metilbuta-1,3-dieno, poli-isopreno
11. Alternativa b.
12.
−
n H2C = CH − CH = CH2 + n H2C = CH
CN
−
−H2C − CH = CH − CH2 − H2C − CH −
CN
13. a) natural
n
b) artificial
1. Alternativa d.
−
polipropileno-PP
−H2C − CH−
n
Cl
−HC − CH −
−
−
b) H2C = CH
Cl
n
5.Alternativa a.
50
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
d) n F2C = CF2
C=C
−H2C
(−F2C − CF2 −)n
−
CH3
H
−
c) n H2C = C − CH = CH2
−
(−H2C − CH2 −)
H3C
−
Cl
−
Cl
4.a) n H2C = CH2
n
−
−
b) n H2C = CH
CH3
CH3
Cl
−HC − CH2 −
−
3. n HC = CH2
H2C = CH
−
2.a) HC ≡ CH + HCl
CH2−
n
−
b) antiaderente
F
F
−
−
−
−
−
−C−C−
6.a) reação de polimerização n C = C
F
F
−
F
F
−
F
F
7. Alternativa e.
n
c) polietileno
H3C − CH2 b) X: petróleo Y: poliestireno
−
8.a) I H2C = CH2 + HCl
Cl
+ HCl
Cl
− CH2 − CH3
− CH = CH2 + H2
9.
Alternativa b.10. Alternativa c.
O
H2 H
C=C
ou
O − C = CH2
−
−
=
−
O − C − CH3
H
H2 H
+ n C=C
H
H
− C2− C2−
−
H2 H
b) m C = C
O
H
m
H
− C2− C −
O − C − CH3
=
O
O
H2
O
H
OH
12.Alternativa d.
n
O−Na+
−
H
H
H
−
−
−
−
− −
−
=
=
=
−
− C = C− trans
C
C
C
acetileno
C
C
C
H H n
H
H
H
poliacetileno
−
13. a) n H − C ≡ C − H
−
−
+ n H3C − C
−
H2
−C−C−m− C−C −
−
H2
n
=
=
O − C − CH3
+ n NaOH
−
11. a) H3C − C
=
Copyright © 2015 por editora HARBRA ltda. Reprodução e veiculação pela internet, sem a expressa autorização da editora, são proibidas.
H3C − CH2 −
−
H3C − CH2 + H −
b)É incorreto, pois a oxidação do transpoliacetileno retira elétron do polímero.
Cap. 22 | Polímeros de Adição
51
Gabarito Capítulo
23
Polímeros de Condensação
1. Alternativa c.
2. Alternativa b.
3. Alternativa c.
4. Alternativa a.
5. Alternativa e.
6. Alternativa d.
7. Alternativa b.
8. Termoplásticos
9. Termofixos
=
O
1. Alternativa a. CH3 CH2 CO OH + H N CH3
CH3 − CH2 − C − N − CH3 + H2O
−
H
H
2. Alternativa a.
3. a) Náilon. Interação entre cadeias é mais forte (tipo ligação de hidrogênio)
H
O
H2
H2
H2
H2
N
C
C
C
C
C
CH2 C
CH2 CH2 CH2 N
−
=
=
−
b)
O
H
lig. de hidrogênio
=
−
−
O
H
C−
HO
O H
HO
=
O
2 H2O + H2C − CH2 − O − C −
−
HO
álcool
O
− C − O − CH2 − CH2
éster
b)Funções orgânicas presentes: álcool e éster.
52
OH
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
−
O H
+ H2C − CH
−
−C
−
−
4. a) H2C − CH2 +
HO
O
−
O
=
CH2
O
H2
H2
H2
N
C
C
C
C
CH
CH
CH
2
2
2
C
N
H
=
H2
C
éster
HO álcool
5.Alternativa d.
=
O
6.a) náilon: amida
=
−
−N−H
H
HO − C −
H
O
−
=
−
O
−C
−N−
−
b)H − N −
− C − OH
=
7. a) H − N −
O
=
O
H
−
H
−C−
OH
monômero
polímero
n
c) náilon: poliamida
8.a) polipropileno – interações dipolo instantâneo-dipolo induzido
b)poliácido-3 aminobutanoico – ligação de hidrogênio
c) baquelita – ligações cruzadas (polímero termofixo).
9. a) SiO2 dióxido de silício
=
O
=
−
CH3 O
−
O
H
=
=
−
CH3 O
−
O
H
=
O
OH
HO
OH =
b) HO
−
−
−
H
H
H
H
−
H
OH
3 CO2 + 3 H2O
OH
11. a) nCH3 − C − C − OH
nH2O
n
c)C3H6O3 + 3 O2
O
−
+
b) − O − C − C −
−
H
=
−
CH3 O
n
=
−
10.a) − O − C − C − O − C − C − O − C − C − O − C − C −
OH
−
−
1 ⋅ 103 mol ácido adípico
+ 3 H2
oxidação
6 ⋅ 10 3 mol
2 ⋅ 103 mol
N ≡ C − (CH2)4 − C ≡ N + 4 H2
ácido adípico
2 ⋅ 10 3 mol
1 ⋅ 103 mol usada para
fabricar a diamina
H2N − CH2 − (CH2)4 − CH2 − NH2
4 ⋅ 10 mol
3
total: 6 ⋅ 10 + 4 ⋅ 10 = 10 mol
b) HOOC − (CH2)4 − COOH + H2N − (CH2)6 − NH2
3
3
4
O
=
−
… OC − (CH ) − C − N − (CH ) − N … + … H O
2 4
2 6
2
−
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b) HO − CH2 − C − OH
álcool
ácido carboxílico
dexon: éster
H
H
Cap. 23 | Polímeros de Condensação
53
12.Alternativa a.
13.a) A fórmula da unidade que se repete em I é (C10H14O4). A sua fórmula mínima é C5H7O2.
(
(
=
=
− O − CH2 − CH = CH − CH2 − O − C − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − C −
O
O
b)O polímero I é formado pela união dos monômeros:
Cl
=
=
e
C − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − C
O
Cl
c) O polímero II é formado pela união dos monômeros:
C − CH2
−
CH2 − C
O
OH
−
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
H
−
H
54
C=C
=
−
HO
−
e
−
=
O
HO − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − OH
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H
O
−
−
CH2 − OH
−
−
H
−
C=C
−
HO − CH2
Gabarito Capítulo
24
Oxidação de Hidrocarbonetos
1. a) ácido carboxílico
b) cetona
c) CO2 e H2O
=
=
2.2 H3C − C
O
O
=
O
3. H3C − C
−
−
+ H3C − C − CH2 − CH3
OH
OH
C − CH2 − CH3
−
HO
O
H3C − C = CH3 +
ácido propanoico
=
=
+
−
−
dupla
dupla
H
CH3 H
2-metilbut-2-eno
C − CH2 − CH3 + H2O2
H
=
O
O
8. H3C − C
7. H − C
H3C − C = C − CH3
−
C − CH3
HO
−
6.H3C − C = O
O
O
=
−
O
−
propanona
=
C − CH2 − CH3
H
CH3 H
CH3
=
O
=
[O]
−
−
H2
5. Alternativa d. H3C − C = C − C − CH3
−
4.CO2 + H2O +
=
O
+ H3C − C − CH2 − CH3 + H2O2
9. Alternativa e.
−
H
O
=
dupla
11. Alternativa c.
C − CH2 − CH3
−
H3C − CH2 − C = O
−
10. Alternativa b.
H
CH3
dupla
−
−
H3C − CH2 − C = C − CH2 − CH3 3-metil-hex-3-eno
CH3 H
12.
Alternativa d.13. Alternativa b.
−
H
+ O = C − CH3
CH3
=
14. O
C
−
CH3 H
−
−
−
H3C − C = C − CH3 2-metilbut-2-eno
OH
H3C − C = C − CH3
−
H3C − C
−
−
CH3
HO
O
−
C − CH3 H3C − C = O
−
dupla
=
O
=
dupla
H CH3
2-metilbut-2-eno
+ H 2O
Cap. 24 | Oxidação de Hidrocarbonetos
55
1. Alternativa e.
Reage com H2 devido à dupla-ligação.
2.Alternativa b.
C4H8 alceno H3C − CH2 − CH = CH2
−
=
−
d) 5 CO2
5 H 2O
+
etanal
H2O/Zn
O
=
O3
2 H3C − C
−
H
H H
but-2-eno
etanal
C−H
−
−
H3C − C − CH2 − C − CH3
H
H
2-metilpropanal
pentano-2,4-diona
6.a) HOOCCH2CH2CH2COOH
CO2
metanal
HOOC − CH2 − CH3
−
−
dupla
O
=
=
=
−
H3C − CH − C
CH3
O
=
O
O
−
−
−
4. H3C − C = C − CH3
−
ácido etanoico
H
CH3
propanona
dupla
OH
dupla
extremidade
dupla
b)H2C = CH − CH2 − CH3
but-1-eno
H
H2C = C − CH3
H3C − CH = CH − CH3
−
H
−
H
−
H
−
−
H − C = C − CH2 − CH2 − CH2 − C = C − CH2 − CH3
cis-but-2-eno
trans-but-2-eno
CH3
2-metilpropeno
Os isômeros que não podem ser distinguidos pelo tratamento acima descrito são cis-but-2-eno e trans-but-2-eno, pois ambos produzem ácido etanoico como produto das reações.
−
Br
b) + Br2
−
7. a) Br
O
C − CH3 vinagre
H
−
H
−
−
H2C = C − CH2 − C = C − CH3
H
−
2 duplas requerem mais Br2 − 42 mL I ou III
1 dupla requer menos Br2 − 21 mL II (Z)
=
8.Alternativa b.
HO
I → frasco X
56
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
frasco X → I
frasco Y → III
frasco Z → II
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−
−
C − CH3
C − CH3
−
−
−
O
+
+
CH3
propanona
CH3 H
=
−
O
c) H3C − C = O
3.a) H3C − C − C − CH3 2-metilbutano-2,3-diol
5.Alternativa e.
+ CO2 + H2O
H
OH OH
b) H3C − C = O
O
H3C − CH2 − C
+
−
H
=
[O]
Gabarito Capítulo
25
Oxirredução de
Compostos Oxigenados
−
3
=
3.H C − C
OH
2.
cetona
O
O
=
O
4. H3C − C − CH3
, H3C − C
−
=
1. aldeído, ácido carboxílico
OH
5.Alternativa b.
6.
Alternativa b.
7. Alternativa d.
8.
Alternativa b.
2
10. H3C − CH2 − CH − CH3 − CH2 − OH
=
3
O
Cl
=
OH
−
−
11. H3C − CH − C
O
O
−
12. H3C − CH2 − CH2 − C
=
9.H C − CH
−
OH
butanal
H3C − CH2 − C − CH3
OH
−
O
B: H3C − C − CH3
−
A: H3C − CH2 − C
−
1.Alternativa b.
=
H
H
H
propan-2-ol
propanal
H2C = CH2 + H2O
H2
OH
−
2.Alternativa e.
H3C − CH2 etanol
=
H3C − CH2
H3C − C
O
−
−
OH
[O]
butanona
OH
+ H2O ácido acético
Cap. 25 | Oxirredução de Compostos Oxigenados
57
3. Alternativa a.
I. (A) aldeído
ácido (B) oxidação
ácido hidrólise
II. (B) éster
álcool primário
=
R−C
aldeído
R−C
HO−R
esterificação
+ H 2O
O−R
éster
5. Alternativa a.
As reações citadas são oxidação de álcool.
Para o teste I, como ocorreu reação, o álcool X é primário ou secundário, podendo ser as substâncias II e III.
Como o tubo aqueceu, a reação liberou calor (exotérmica). Cálculo da massa de gás carbônico produzida na
combustão de butan-1-ol.
C4H10O + 6 O2
4 CO2 + 5 H2O
74 g _________________ 4 ⋅ 44 g
370 mg _____________ x x = 880 mg de CO2
Portanto, o álcool X é o butan-1-ol (substância II).
Para o teste II, como não ocorreu reação, o álcool Y é terciário; portanto, a substância I o 2-metil-propan-2-ol.
OH
−
6.a) H3C − C − CH3 =
−
O
[O]
H3C − C − CH3
H
b)A: H3C − O − CH2 − CH3
propanona
B: H3C − CH2 − CH2 − OH
O ponto de ebulição de A é menor do que o ponto de ebulição de C, pois as interações entre as moléculas
do composto C são mais fortes.
−
OH1−
6+ 2−
3+
III. Correto. Cr2O7
Cr
H 1+
=
II. Correto. H3C − C − H 1+
−
I. Correto.
H3C − C
1−
D=2
redução
H − C − OH
0
−
−
OH
H − C − OH
1+
1−
OCH3
fenol
58
redução
−
éter
−
−
HCOH
C=O
1−
−
1+
−
HCOH
−
álcool
2+
2−
2−
−
−
HCOH
oxidação
−
0
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
H−C−H
1+
−
b) −
−
8. a) H
O 2−
−
7. Alternativa e.
[O]
1+
1+
H 1+
Copyright © 2015 por editora HARBRA ltda. Reprodução e veiculação pela internet, sem a expressa autorização da editora, são proibidas.
O
− =
−
+
OH
O
H
ácido carboxílico
O
II. Correto. R − C
III. Correto. R − OH
OH
aldeído
=
oxidação
−
H
O
R−C
−
I. Correto. R − C
oxidação
=
O
−
=
4. Alternativa e.
II: ácido acético
III: acetaldeído
−
b)H3C − C
=
O
H O − CH2 − CH3
+
H3C − C
O
−
=
9.a) I: etanol
OH
O − CH2 − CH3 + H2O
etanoato de etila
2−
7+
CH3 − C − CH2 − CH3 composto Z
1−
b) 5 C4H10O + 4 KMnO4 + 6 H2SO4
2+
5 C4H8O2 + K 2SO4 + 4 MnSO4 + 11 H2O
oxidação D = 1
redução D = 5
oxidação C4H10 é = D ⋅ X = 1 ⋅ 4 = 4
5 C4H10O
redução KMnO4 é = D ⋅ X = 5 ⋅ 1 = 5
4 KMnO4
11. I. não distingue
−
OH
H3C − CH2 − CH2 − CH2
H2SO4
D
H3C − CH2 − CH = CH2 + H2O
H2SO4
D
H3C − CH = CH − CH3 + H2O
OH
−
H3C − CH2 − CH2 − CH3
Ambos os butenos reagem com Br2, ocorrendo o descoramento.
II. distingue
−
OH
=
[O]
H3C − CH2 − CH2 − C
O
−
H3C − CH2 − CH2 − CH2
teste positivo – Tollens
H
O
H3C − CH2 − CH − CH3
=
OH
−
[O]
H3C − CH2 − C − CH3
teste negativo – Tollens
H
=
−
H
+ H2
H
=
−
H
O
b) H3C − C
−
a)H2
O
H−C−C
−
12.H − C − C − H
H
Cu
−
OH
−
−
H
−
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10.a) X: butan-2-ol isômero de posição do butan-1-ol
=
O
etanal
H
Cap. 25 | Oxirredução de Compostos Oxigenados
59
Gabarito Capítulo
26
Alguns Métodos de Obtenção
de Compostos Orgânicos
1.Alternativa e.
2. Alternativa d.
hidrocarboneto aromático mononuclear mais simples: benzeno C6H6 (líquido)
III. correta: C6H6 apolar: força de van der Waals do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido.
C2H2 + Ca(OH)2
C2 H 2 +
5
2
2 CO2 + H2O
O2
H
−
HC ≡ CH + HOH
OH
−
HC = CH
O
H−C−C
−
4. X: C2H2 etino Y: C6H6 benzeno
−
H
=
3. CaC2 + 2 H2O
H
−
II. correta: CH
H
etanal (Z)
5.Alternativa b. X : C Y : H2
6.
a) álcool primário
OH
− −
− −
OH
7. H3C − C − CH2 − CH38.
H3C − C − CH2 − CH3
H
CH3
9.Alternativa a.
=
O
+ MgCl2
OH
ácido propanoico
H3C − CH2 − C
−
H3C − CH2 − MgCl + CO2 + HCl
10. álcool terciário
11. Alternativa b.
cetona
−
OH
−
CH3CH2CH2 − C − CH2CH2CH3
CH3
2a possibilidade
Grignard
Grignard
a
1 possibilidade
=
O
Possibilidade 1
CH3CH2CH2CCH2CH2CH3
CH3MgBr
CH3Br
Possibilidade 2
=
O
60
b) álcool secundário
CH2CH2CH3CCH3
CH3CH2CH2MgBr
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
CH3CH2CH2Br
c) álcool terciário
1
Gabarito Bioquímica
Açúcares, Glicídios, Hidratos de
Carbono ou Carboidratos
1. Alternativa b.
2.
a) a
b) b
3. Alternativa b.
5. Alternativa e. Glicose e frutose são isômeros (C6H12O6); a glicose apresenta a função aldeído (aldo-hexose) e a
frutose, a função cetona (ceto-hexose), portanto, são isômeros de função.
Já a glicose e a galactose são isômeros espaciais, isto é, são isômeros ópticos.
6. Alternativa c. Para a formação da glicose cíclica, devemos ter a reação do grupo aldeído com o grupo OH da
glicose de cadeia aberta.
HO
OH OH
OH
=
−
−
−
−
HO
OH OH O
H
7. a) Pelo texto apresentado, concluímos que a hexose O
OH
OH
HO
b) A estrutura cíclica da hexose é:
é uma aldose, cuja fórmula estrutural linear é:
O
H
1
O
C
6
−
−
C
=
=
1
−
−
H
2
−
−
HO − C − H
HO − C − H
−
H − C − OH
−
H − C − OH
3
4
−
H − C − OH
5
H − C − OH
1
HO OH
3
5
H − C − OH
2
OH
OH
−
−
H − C − OH
4
4
−
3
CH2OH
O
5
2
6
6
CH2OH CH2OH
Nota: a estrutura cíclica apresentada corresponde à a-glicose (OH do C1 e do C2 na posição cis) que forma o
amido. Também temos a b-glicose (OH do C1 e do C2 na posição trans).
OH
OH
8. a) HO
OH
OH
(1)
O
O
H2COH
b) celulose.
O
H2COH
10.C6H12O6 + C6H12O611. 2 C2H5OH + 2 CO2 glicose
9. anaeróbica
OH
(4)
12. hidrólise da sacarose
frutose
Bioquímica 1 | Açúcares, Glicídios, Hidratos de Carbono ou Carboidratos
61
13. Fermentação alcóolica.
14.a) As bolhas no caldo de fermentação são do gás carbônico liberado no processo.
b)C6H12O6
2 C2H5OH + 2 CO2
15.maior 16. Durante a fermentação, ocorre produção de gás carbônico, que se vai acumulando em cavidades no interior da massa, o que faz a bolinha subir.
18.Alternativa c.
As equações das reações citadas são:
– hidrólise do amido (I)
(C6H10O5)n + n H2O
amido
n C6H12O6
glicose
– hidrólise da sacarose (III)
C12H22O11 + H2O
sacarose
C6H12O6 + C6H12O6
glicose
frutose
– fermentação da glicose ou frutose (V)
C6H12O6
glicose
62
2 C2H5OH + 2 CO2
etanol
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
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17.Diminuindo a temperatura, a fermentação se torna mais lenta.
Gabarito Bioquímica
2
Ácidos Graxos, Óleos e Gorduras
1.a) CnH2n + 1COOH
b) CnH2n – 1COOH
c) CnH2n – 3COOH
2.a) saturado
b) saturado
c) insaturado
3.Alternativa d.
4.Alternativa b.
d) insaturado
C12H24O2 = C11H23COOH saturado
C14H28O2 = C13H27COOH saturado
C16H32O2 = C15H31COOH saturado
C18H34O2 = C17H33COOH insaturado
5. a) 72 °C
b) 13 °C
7. H2C− OH
c) 44 °C
8.
Alternativa d.
6.
a) gordura
9.
Alternativa c.
b) óleo
+ 2 C15H31COOH + C17H33COOH
HC− OH
H2C− OH
10.Alternativa c.
11. Alternativa e.
12. A
lternativa c.
almítico e esteárico: saturados
p
oleico: uma dupla
linoleico: duas duplas.
O
H2C− OH
HO − C − H
O
=
H2C − O − C − C17H33
=
=
O
H 2C − O − C − H
O
+ 3 H2O 14. HC− OH +
HO − C − H
O
=
13. HC − O − C − C17H33
=
=
O
HC − O − C − H + 3 H2O
O
H2C− OH
HO − C − H
O
=
H2C − O − C − C17H33
=
=
O
H 2C − O − C − H
C6 H8 O 6
15.a) Geométrica ou cis-trans.
H
−
−−
C=C
−
−
+ H2
H
−
−
C=C
17. Alternativa d.
−
−
18.a)
−
16.Alternativa a.
b) Sim, pois EPA é insaturado. Sebo bovino e banha suína, pois o ácido
palmítico é saturado.
CH4 + H2O
CO + 3 H2
triglicerídeo poli-insaturado: óleo vegetal
b) C18H32O2 = C17H31COOH
CnH2n − 3
2 duplas
Bioquímica 2 | Ácidos Graxos, Óleos e Gorduras
63
19.C17H33
1 dupla
C17H31
3 H2
2 duplas
20. Alternativa d. R
1 dupla
3 H2
900 g _________ 3 ⋅ 2 g
12 kg _________ x ∴ x = 0,008 kg ∴ 80 g
21.Alternativa e.
22.a) oleico: C17H33O2 e H: 1 dupla
85
b)oliva: oleico:
282
= 0,30 mol
linoleico:
30
282
5
280
= 0,018 mol
0,30 mol de dupla + 0,036 mol de dupla = 0,336 mol
milho: oleico:
linoleico: C17H31O2 H: 2 duplas
= 0,10 mol
linoleico:
60
280
= 0,21 mol
0,10 mol de dupla + 0,42 mol de dupla = 0,52 mol
maior índice de iodo: milho
23. H2C − OH
HC − OH
R1 − COOC2H5 +
H2C − OH
R2 − COOC2H5
R3 − COOC2H5
24.Alternativa a.
Quando o diesel do petróleo sofre combustão, temos a combustão do enxofre, cujo efeito é chamado de chuva
ácida. As reações que ocorrem são:
1
S + O2
SO2 no diesel
SO2 +
SO3 no ar
H2O + SO3
H2SO4 no ar
O
2 2
25.a) O tipo de interação é de London. O óleo possui cadeias insaturadas com configuração cis, o que deixa as
moléculas mais afastadas umas das outras. A gordura possui cadeias saturadas lineares que se aproximam
e as forças de London são mais intensas, devido à maior proximidade entre as moléculas.
H
O
H − C − O − C − R1
=
H
=
b)
R1 − C
−
H − C − OH
=
H − C − O − C − R3
etanol
H − C − OH
=
+
R2 − C
O − CH2 − CH3
O
−
O
H − C − OH
=
=
O
H − C − O − C − R2 + 3 HO − CH2 − CH3
O
−
R3 − C
O − CH2 − CH3
O
H
óleo vegetal
biodiesel
glicerol
=
H
biodiesel
O
fórmula geral: R − C
−
O − CH2 − CH3
64
O − CH2 − CH3
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
Função orgânica: éster
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I. Falso: no óleo de soja predomina D e C, que têm configuração cis.
II. Correta: a partir de cerca de 30 minutos a curva B é a mais ascendente.
III. Correta: aumentou a quantidade do ácido graxo B.
26.Alternativa e.
metanol
27.Alternativa d. glicerol
CO + H2
gás de síntese
CnH2n + 2 (n = 6 a 10)
28. Alternativa e.
29. Alternativa c.
32.C15H31COO−Na+
33. Alternativa e.
31. Alternativa d.
X: hidrogenação
I: ácido graxo saturado
Y: esterificação
II: éster
Z: saponificação III: sabão
34.Alternativa c.
x: hidrogênio
y: cloro
z: água
w: sabão
35.a) 0,5 mol _________ 1 mol de H2O
1 mol x _________ x ∴ x = 2 mol
mC
mH
=9
mH
=9
mC = 36 g
mO
temos 3 mol de C
mH
=4
mC
4
= 4 mol = 16 g temos 1 mol de O
M = 56 g/mol
O
O
=
C3H4O
mC
temos 4 mol de H (4 g de H)
=
2 mol de H2O
b)saponificação CH2 − O − C − R
R − C − O−Na+
CH2 − OH
O
CH − O − C − R' + 3 NaOH
=
=
O
+
CH − OH
R' − C − O−Na+
O
=
O
=
CH2 − O − C − R"
36.Alternativa c.
I. Correta: temos insaturação
R" − C − O−Na+
CH2 − OH
II. Correta: temos álcool
III. Falsa: não tem éster
37.a) sabão
b) e c) detergente
38. a) biodegradável
39.C12H25 −
− SO3−Na+
40. Alternativa b. detergente: sal de amina de cadeia longa.
S = enxofre
b) biodegradável
c) não biodegradável
−
CH3
41.C12H25 −
hidrofóbico
− SO3−Na+
C16H33 − N+ − CH3Cl−
hidrofílico
−
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I.Verdadeira: o glicerol vai produzir o gás de síntese, que vai gerar o metanol, que é utilizado na obtenção do
biodiesel.
II.Verdadeira: o gás de síntese também produz uma mistura de alcanos de 6 a 10 átomos de carbono, que
são os componentes da gasolina.
III. Falsa: o gás de síntese contém CO, que é tóxico.
CH3
hidrofílico
42. Alternativa d.
43.Alternativa b.
Anfifílica: parte polar e parte apolar.
I. sabão
IV. detergente
Bioquímica 2 | Ácidos Graxos, Óleos e Gorduras
65
3
Gabarito Bioquímica
Aminoácidos e Proteínas
2. Alternativa a.
3. a
) ácido carboxílico, amina e sal
b) Sim, pois tem um grupo ácido (−COOH) e um grupo básico
(−NH2).
−
b) leucina CH3 − CH − CH2 − C*− COOH
6. a) ácido 4-metil-2-aminopentanoico
−
CH3
O
9.Alternativa a.
−
=
O−
NH3
glicina
b) H2C − C
−
=
−
c) pH = 11
+
+
NH3
zwitterion
+ H
+
O−
H 2C − C
+
−
NH2
OH
O
O
−
b) pH = 7
H 2C − C
−
8. a) H2C − C
−
7. a) pH = 0
=
O
NH2
=
5.Alternativa b.
H
−
−
1. Alternativa e.
NH3
base de Brönsted
OH
íon positivo
10. Alternativa a.
=
O
OH
−
−
11. a) CH3 − CH − C
CH3
14.Alternativa b.
17. Alternativa a.
=
=
=
−
−
13.Alternativa c.
−
Gli
CH3
+ H 2O
O−
O
12.NH3 − CH2 − C − N − CH(CH3) − C − N − CH2 − C
H
H
−
O−
O
=
O
+ NH3 − CH − C − N − CH − C
−
CH3
CH3
O
=
=
=
−
+ NH3 − CH − C
−
−
O−
+ −
b) NH3 − CH − C
O
O
+ −
O
+
−
NH2
H
Ala
O−
Gli
glicina-glicina, L-alanina-L-alanina, glicina-L-alanina e L-alanina-glicina
15. Alternativa b.
16. Alternativa b. A = carboidrato B = proteína C = triglicerídeo
III. Errada: amido (C6 H10O5)n − polissacarídeo
IV. Errada: triglicerídeo poli-insaturado oxida mais fácil do que o saturado, devido às duplas-ligações.
66
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
18.Alternativa d.
I. Errado: somente na lidocaína − C − N −
−
19. A
lternativa e.
=
O
H
II. Correto: como as massas molares são praticamente iguais, a porcentagem de oxigênio em massa
na dropropizina (2 átomos de O) é praticamente o dobro da porcentagem do mesmo elemento
na lidocaína.
III. Correto: mesma fórmula molecular.
=
O
−
20.Alternativa c.Quebrando a ligação − C − N − obteremos 4 aminoácidos diferentes (os das pontas são
os mesmos).
−
H 2C
O−
direita e
esquerda
−
− −
O−
+
H3N
C
−
C
C
H
C
−
O−
=
NH3
H
=O
−
− −
−
−
C
+
CH2 H
C
−
−
− −
−
− −
−
−
NH3
−
H
−
−
O
C
+
CH3 H
C
SH
=
=
H3N+
H
O
O
O
OH
A acrilamida é proveniente da asparagina.
−
=
=
H2C = CH − C
−
NH2
não é N-15
22.a) arroz com feijão
lisina: superior a 102
H
O
H 2N
O
−
O
−
NH2
=
b) A asparagina.
−
−
=
O
21.a) H2C = CH − C
C − CH2 − C − C
15
NH2
OH
não é N-15
fenilalanina: superior a 110
metionina: superior a 82
leucina: superior a 115
b)
−
H
= −
−
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N−
C
O
c) Como em cada ligação peptídica ocorre a perda de uma molécula de água, na formação desse tetrapeptídio
(possui 3 ligações peptídicas) houve a eliminação de 3 moléculas de H2O; portanto, x = 3.
d)2 isoleucina + 2 valina
peptídio + 3 H2O
252 g
234 g
442 g
0,655 g
0,810 g
y
limitante
excesso
54 g
y = 0,585 g
Bioquímica 3 | Aminoácidos e Proteínas
67
23.Alternativa d.
A surfactina é formada pela condensação de moléculas de a-aminoácidos. Analisando a fórmula da surfactina,
verifica-se a proporção de 1 mol de ácido aspártico para 4 mol de leucina e para 1 mol de valina.
leucina
O
O
O
N
H
HO
O
NH
O
ácido 3-hidróxi-13-metil-tetradecanoico
leucina
24.Alternativa a.
68
25. desnaturação
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
leucina
N
H
O
HN
O
H
N
O
H
N
valina
HN
O
OO
OH
leucina
ácido
aspártico
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ácido
glutânico
Gabarito Complemento
1
Ligação Sigma e Ligação Pi
1. a) frontal
b) paralela
2. a) orbital s
b) orbitais p
3. a) H − H σs − s
b) H − F σs − p
4. a) σ
b) σ e pc) σe2p
5.20 σ
c) F − F σp − p
5p
6. a) 7
b) 3
Complemento 1 | Ligação Sigma e Ligação Pi
69
Gabarito Complemento
2
Hibridização de Orbitais Atômicos
1.sp
2.sp3
3.sp3
4.sp2
5.sp3
6. Alternativa a.
70
Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito
Gabarito Complemento
3
Hibridização do Carbono
1. sp3
2. sp2
3. sp
4. Alternativa c.
5. Alternativa b.
6. Alternativa b.
7. Alternativa e.
8. Corretos: 2, 8 e 16.
9. a) 9 σ e 1 p
b) sp3 e sp2
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
H
−
H
−
H
−
H
−
H
−
H
H
−
H
H
−
H
H
−
H
H
−
H
H
−
H
H
−
a) 68
H
−
H
H
−
−
C
−
−
−
H−C−C−C−C−C−C−C−C−H
H
H−C−C−C−C−C−C−C−C−C−C−C−C−C−H
−
−
−
−
−
−
C
p
=
−
H
−
−
H
−
H
−
H
−
H
−
H
−
H
−
H
−
10. A fórmula estrutural da muscalura poderia ser representada da seguinte maneira:
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
b) sp3 e sp2
Complemento 3 | Hibridização do Carbono
71