QUÍMICA
PRÉ-VESTIBULAR
LIVRO DO PROFESSOR
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© 2006-2008 – IESDE Brasil S.A. É proibida a reprodução, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorização por escrito dos autores e do
detentor dos direitos autorais.
I229
IESDE Brasil S.A. / Pré-vestibular / IESDE Brasil S.A. —
Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]
832 p.
ISBN: 978-85-387-0577-2
1. Pré-vestibular. 2. Educação. 3. Estudo e Ensino. I. Título.
CDD 370.71
Disciplinas
Autores
Língua Portuguesa
Literatura
Matemática
Física
Química
Biologia
História
Geografia
Francis Madeira da S. Sales
Márcio F. Santiago Calixto
Rita de Fátima Bezerra
Fábio D’Ávila
Danton Pedro dos Santos
Feres Fares
Haroldo Costa Silva Filho
Jayme Andrade Neto
Renato Caldas Madeira
Rodrigo Piracicaba Costa
Cleber Ribeiro
Marco Antonio Noronha
Vitor M. Saquette
Edson Costa P. da Cruz
Fernanda Barbosa
Fernando Pimentel
Hélio Apostolo
Rogério Fernandes
Jefferson dos Santos da Silva
Marcelo Piccinini
Rafael F. de Menezes
Rogério de Sousa Gonçalves
Vanessa Silva
Duarte A. R. Vieira
Enilson F. Venâncio
Felipe Silveira de Souza
Fernando Mousquer
Produção
Projeto e
Desenvolvimento Pedagógico
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Introdução
à Química
Orgânica
Passam a ser chamados de elementos organógenos os quatro elementos que fundamentam praticamente todos os compostos orgânicos: C, H, O, N.
Histórico
Em torno de 1777, Torbem O. Bergnam propõe a
1.ª separação entre Química Inorgânica e Orgânica,
sendo que:
Química Inorgânica estudaria os compostos
que vinham dos minerais.
Química Orgânica
estudaria os compostos
formados de organismos vivos.
Em 1808, J. Berzelius formula a teoria da força
vital (na qual os compostos precisariam de uma força
maior para serem produzidos).
Em 1828, Friedrich Wöhler consegue sintetizar
um composto orgânico (a ureia) em laboratório, a
partir do aquecimento do cianato de amômio (subst.
inorgânica).
Sabe-se porém que, em menor quantidade de
composto, os elementos S, P, e os halogênios também
participam dos compostos orgânicos.
Postulados de Kekulé
Sabemos que, em torno de 1860, F. Kekulé, A.
Couber, A. Betherou, que trabalhavam de forma independente, lançam os três postulados que constituem
as bases fundamentais da Química Orgânica.
1.o postulado: O carbono é tetravalente forma sempre 4 ligações covalentes.
``
Exemplo:
CH4 (metano)
H
C
H
H
H
EM_V_QUI_027
Logo, um novo passo foi dado para que se evoluísse o conceito de Química Orgânica (em 1860),
que passa a ser a parte da Química que estuda os
compostos de carbono.
H
H
H
Fórmula
eletrônica
C
Fórmula
estrutural plana
2.º postulado:
As quatro ligações simples (ou valências) são
iguais entre si.
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1
O carbono forma ligações simples, dupla ou
tripla.
O carbono apresenta um caráter anfótero, pois
se liga tanto a elementos eletropositivos, como a
elementos eletronegativos.
As ligações feitas entre átomos de carbono e
entre carbono e um outro elemento podem ser de
um dos tipos abaixo.
Classificação
de carbonos e ligações
Ligação sigma ( ) e ligações pi ( )
Lembre-se de que as ligações covalentes se fazem
pela interpenetração de orbitais atômicos e podem ser:
Ligações Sigma ( )
Se a interpenetração é
frontal, segundo um mesmo eixo.
É uma ligação forte e difícil de ser rompida:
3.º postulado: O carbono pode formar cadeias
Entende-se por cadeias carbônicas a formação
de ligações químicas sucessivas com outros átomos
de carbono.
Ex:
σs-p
σp-p
2
EM_V_QUI_027
Ligação (pi) ( ) quando a interpretação das
orbitais é lateral, ou seja, ocorre segundo eixos paralelos, a ligação é fraca e ocorre entre orbitais do
tipo p.
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π
Carbono terciário
outros carbonos.
``
aquele que se liga a 3
Exemplo:
Tipos de carbonos
Podemos classificar um átomo de carbono numa
cadeia em função do número de átomos de carbono
que se ligam (diretamente) a ele.
Carbono primário aquele que está ligado, no
máximo, a um outro átomo de Carbono.
``
Exemplo:
Carbono quaternário
4 carbonos.
``
Carbono secundário
outros carbonos.
Exemplo:
Exemplo:
aquele que se liga a 2
Carbono Assimétrico ou Quiral quando um
átomo de carbono se liga a 4 radicais diferentes.
EM_V_QUI_027
``
aquele que se liga a
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3
Classificação de cadeias
Quadro geral
``
Exemplo:
HC – CH – CH
Ressonância
é a deslocação constante dos
elétrons que constituem as ligações do tipo em
uma molécula.
Fechada ou cíclica ou alicíclica
As que não possuem extremidades, formando
um ou mais ciclos (sem anel benzênico).
``
Exemplo:
Aberta ou alifática
4
As que apresentam, pelo menos, 2 extremidades
e nenhum ciclo ou anel.
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EM_V_QUI_027
Quanto ao tipo de cadeia
Aromáticas
Cadeia ramificada
As que apresentam um ou mais núcleos benzênicos.
As que apresentam pelo menos um átomo de
carbono terciário e/ou quaternário.
``
Exemplo:
Quanto à saturação
(quanto ao tipo de ligação)
Cadeia saturada
, aromático ou benzênico
As que apresentam apenas ligações simples
entre os átomos do carbono.
``
Exemplo:
CH – CH – CH
``
Exemplo:
Cadeia insaturada
As que apresentam pelo menos uma dupla ou
tripla ligação entre átomos de carbonos.
Quanto à
disposição dos átomos
``
Exemplo:
CH = CH – CH
Cadeia normal
As que possuem apenas carbonos primários e
secundários.
``
Exemplo:
EM_V_QUI_027
CH – CH – CH – CH
Quanto à natureza
dos elementos
Cadeia homogênea
Quando, entre átomos de carbono, só se apresentam carbonos.
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5
``
Exemplo:
CH – CH – CH – CH
Portanto, observamos que o carbono pode sofrer
3 tipos de hibridização:
sp3 sp2 sp
Quadro comparativo
Hibridação no carbono
Cadeia heterogênea
Quando entre átomos de carbono, encontramos
átomos de outros elementos.
``
Tipo de
hibridação
Distribuição
Os orbitais
ligantes
Exemplo:
Ângulo
entre as
ligações σ
adjacentes
ao carbono
1
sp3
Cadeias aromáticas
1
1
1
109º 28’
4 orbitais híbridos sp3
1
Mononucleadas
1
1
Quando na sua estrutura, temos um único núcleo benzênico.
``
sp2
120º
3 orbitais híbridos sp2
1 orbital p puro
Exemplo:
sp
Polinucleada
180º
2 orbitais híbridos sp
2 orbitais p
puros
Quando a sua estrutura apresenta mais de um
núcleo benzênico.
``
1
Exemplo:
sp
180º
2 orbitais híbridos sp
2 orbitais p
puros
6
Ocorre uma fusão de orbitais, gerando uma
maior estabilidade e possibilidade de fazer as ligações necessárias.
Como se observa o carbono (z = 6).
``
Exemplo:
CH — CH — CH todos os carbonos são sp3
CH = CH todos os carbonos são sp2
CH CH todos os carbonos são sp
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EM_V_QUI_027
Hibridação (ou hibridização)
d)
Tipos de ligações entre átomos.
(1)
ligação simples
entre um carbono sp2 e o
H(s)
ligação simples
(2)
entre um carbono sp 2 e
outro sp3
(3)
ligação simples
entre um carbono sp e o
oxigênio (p)
``
Como no texto fala-se em uma cadeia aromática de
hidrocarboneto, a única opção é a Letra d.
2. (Fuvest) Em 11 de junho de 1996, véspera do Dia dos
Namorados, um vazamento de gás liquefeito de petróleo
(GLP), cujos principais componentes são o propano, o
butano e o isobutano, causou a explosão do shopping
Osasco Plaza, em São Paulo. Um empregado da segurança do shopping informou que haviam sido registradas 180 queixas de clientes sobre “cheiro de gás” nos
últimos três meses. Nenhuma providência foi tomada.
Os registros da época contabilizaram 39 mortes. Quinze
eram adolescentes entre 13 e 20 anos. Há também os
que sobreviveram; porém, mutilados.
Classifique os carbonos dos compostos mencionados no
texto, cujas fórmulas estão esquematizadas a seguir, em
primários, secundários, terciários e quaternários.
1. (UERJ -1.ª Fase) Além do impacto ambiental agudo advindo do derramamento de grandes quantidades de óleo
em ambientes aquáticos, existem problemas a longo prazo
associados à presença, no óleo, de algumas substâncias
como os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos, mutagênicos e potencialmente carcinogênicos. Essas substâncias
são muito estáveis no ambiente e podem ser encontradas
por longo tempo no sedimento do fundo, porque gotículas
de óleo, após adsorção por material particulado em suspensão na água, sofrem processo de decantação.
Um agente mutagênico, com as características estruturais
citadas no texto, apresenta a seguinte fórmula:
a)
Solução:
``
Solução:
b)
EM_V_QUI_027
c)
3. (UFF) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de
compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem
mau cheiro.
O grande responsável por tal efeito é o cloro presente
nesses compostos.
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7
H
O
CH
CH
Indique quantos átomos de carbono há em uma
molécula de heme.
N
CH
N
CH
C
A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada
pode ser classificada como:
a) homogêna, saturada, normal.
b) heterogênea, insaturada, normal.
c) heterogênea, saturada, ramificada.
``
O heme é um composto quelado, em que o ferro se
encontra ligado à parte orgânica, por meio de ligações
iônicas deslocalizadas (entre o Fe e os N).
d) homogênea, insaturada, ramificada.
``
Solução:
Como os extremos se encontram (fechado), por apresentar em lig. simples (saturado), por possuir heteroátomos (heterogênea) e os radicais “metil” caracterizam:
(ramificado) Letra c.
Solução:
Esta molécula apresenta 34 átomos de carbono.
5. O ácido barbitúrico é uma substância com características
hipnóticas e apresenta a seguinte fórmula estrutural:
II CH
4. Alguns estudos da história da Química defendem a
ideia de que a Química não se originou da Alquimia,
mas surgiu como um movimento diferenciado, a partir
do século XVII, com Robert Boyle e seus estudos
de base mecanicista (doutrina que nega qualquer
explicação mágica para os fenômenos naturais).
b) Indique o tipo de ligação sigma que une os carbonos aos nitrogênios presentes na molécula.
``
Solução:
a) O carbono I sofre hibridização sp2 e o carbono II
sp3.
b)Os átomos de Nitrogênio se unem aos carbonos por
meio de ligação sigma do tipo sp3 – sp2.
6. (UERJ) A testosterona, um dos principais hormônios
sexuais masculinos, possui fórmula estrutural plana:
Determine:
a) o número de átomos de carbono sp3, classificados
como terciários, de sua molécula.
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EM_V_QUI_027
8
Dentre os vários argumentos que justificam essa
tese, podemos citar as razões que Paracelsus, um
famoso alquimista, apresentava para justificar por
que se deveria dar ferro a um anêmico:
“O ferro é uma substância dedicada a Marte; este por
ser deus da guerra é também deus do sangue e como
problemas de sangue curam-se com sangue, nada
melhor do que dar ferro ao doente.” (retirado do livro
Parcelsus, Magic into Science, de H. Pachter).
A hemoglobina é uma proteína conjugada encontrada
no sangue.
Proteínas conjugadas são aquelas que contêm um
componente químico (também denominado grupo
prostético) adicionado ao aminoácido.
Esse grupo prostético, no caso da hemoglobina, é o
heme, cuja fórmula está esquematizada a seguir.
O heme, que contém um cátion Fe2+ ou Fe3+ é
responsável pelo transporte de oxigênio das
hemácias.
a) Qual é a hibridização dos carbonos I e II?
b) sua fórmula molecular.
``
``
Solução:
Sofrem hibridização
a) A testosterona possui 3 carbonos sp3 (terciários).
sp3 ⇒
18 carbonos
b)A fórmula molecular é: C19 H28 O2.
sp2 ⇒
12 carbonos
7. Num desses folhetos de propaganda de produtos
“naturais” (sem comprovação científica), encontramos uma informação interessante sobre o esqualo,
uma espécie de tubarão.
Um dos trechos dessa propaganda diz:
“O que tem atraído a atenção dos cientistas de todo
o mundo no estudo desses esqualos é seu modo de
vida, pois habitam uma profundidade entre 300m e
1 000m, onde a pressão equivale a várias toneladas,
a claridade é inexistente e o oxigênio é rarefeito.
Mesmo assim, esses esqualos conseguem sobreviver
produzindo o seu próprio oxigênio.
O segredo dessa vitalidade está no fígado do esqualo,
cujo tamanho corresponde a 25% de sua massa e de
onde é extraído o óleo denominado esqualeno”...
“O cientista Ryosuke Yokota afirma que a reação do
esqualeno com a água produz oxigênio:
C30H50 + 6 H2O
H 3C
H2
C
H2
C
EM_V_QUI_027
H 2C
H
C
H 3C
C
1. Indique a fórmula do composto orgânico formado por
9 carbonos e 20 hidrogênios, e que possui 2 carbonos
terciários e 1 carbono quaternário.
Classifique a cadeia carbônica desse composto.
2. (Elite) Complete com hidrogênios as ligações que estão
faltando nos átomos dos compostos abaixo:
a)
C
H2
C
H
C
C
H
H 2C
CH 3 H 3 C
C
C
CH 2
C
C
C
H
CH 3 H 2
C
C
H2
C
CH 3 H 2
C
H2
O
C
C
C
CH 3
CH 3
C
C
O
N
b)
C Η–C–C=C–C≡C–C–S
C
c)
C
O
C
C
H
C
C
C
C30H62 + 3 O2”
O fabricante ainda afirma que tomando as cápsulas
de tal produto há produção de oxigênio no
organismo, decorrendo uma série de benefícios à
saúde e à estética, como o rejuvenescimento.
Sem entrar na discussão sobre a veracidade dessas
informações, podemos afirmar que o esqualeno é
uma substância química da classe dos terpenos
da qual fazem parte desde o constituinte básico da
borracha (isopreno) até a vitamina A.
Observe a fórmula do esqualeno esquematizada a
seguir e indique o número de carbonos que sofrem
hibridização sp3 e hibridização sp2.
H
Solução:
C
C
C
C
O
C
N
3. (PUC-Rio) Quantas ligações π total, existem no composto representado pela fórmula abaixo?
H
HΗ – C ≡ C – C = C = C – C ≡ C – H
H
H
C–C–C
H
H
H H H
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6
4. Algumas controvérsias ainda existem quanto à relação
entre a presença de gorduras na dieta alimentar e a
incidência de doenças cardíacas. O gráfico a seguir
mostra resultados de uma pesquisa recente, na qual
estes fatores foram comparados em duas populações
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9
com dietas tradicionalmente diferentes.
38%
Porcentagem média
de calorias derivadas
de gorduras na dieta
tradicional.
3 000
200
População
leste da
Finlândia­
Ilha de Creta
fonte de gordura alimentar
manteiga leite
azeite de oliva
vegetais
Incidência de doenças coronarianas
em 10 mil homens
durante período de
10 anos.
(WILLET, W.C.; STAMPER, M. J. As novas bases da pirâmide alimentar. São Paulo: Scientific American Brasil, 2003. Adaptado.)
Os resultados da pesquisa apoiam a ideia de que a dieta
adequada para a prevenção de doenças coronarianas
deve, preferencialmente, conter gorduras ricas em
ácidos graxos de cadeia do tipo:
a) saturada.
CH3
=
40%
O
H3C
N
O=
N
cafeína
N
N
CH3
7.
(Cesgranrio) A prednisona é uma glicocorticoide sintética de potente ação antirreumática, anti-inflamatória
e antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma série de precauções
em função dos efeitos colaterais que pode causar. Os
pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relação entre o benefício
e reações adversas deve ser um fator preponderante na
sua indicação.
CH2OH
b) alicíclica.
c) ramificada.
H3C
d) insaturada.
C=O
OH
O=
5. (UERJ) “O Ministério da saúde adverte: fumar pode
causar câncer de pulmão”.
Um dos responsáveis por esse mal causado pelo
cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de
substâncias aromáticas entre elas benzeno, naftaleno e
antraceno.
βενζενοbenzeno
naflaleno
H3C
O=
Com base na fórmula estrutural apresentada anteriormente, qual o número de átomos de carbono terciários
que ocorrem em cada molécula da prednisona?
a) 3
b) 4
c) 5
d) 6
As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos
citados são, respectivamente:
a) C6H12 , C12H12 , C18H20
b) C6H12 , C12H10 , C18H18
c) C6H12 , C10H10 , C14H14
d) C6H6 , C10H8 , C14H
6. A cafeína é uma substância presente nas sementes de
café e nas folhas de chá. Ela age, quando ingerida, sobre
o sistema nervoso deixando a pessoa mais “alerta”. Sua
fórmula estrutural é dada a seguir. Quantos átomos de hidrogênio estão presentes numa molécula de cafeína?
10
e) 7
8. (UERJ) Além do impacto ambiental agudo advindo do
derramamento de grandes quantidades de óleo em
ambientes aquáticos, existem problemas a longo prazo
associados à presença, no óleo, de algumas substâncias
como os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos, mutagênicos e potencialmente carcinogênicos.
Essas substâncias são muito estáveis no ambiente e
podem ser encontradas por longo tempo no sedimento
do fundo, porque gotículas de óleo, após absorção por
material particulado em suspensão na água, sofrem
processo de decantação.
Um agente mutagênico, com as características estruturais
citadas no texto, apresenta a seguinte fórmula:
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EM_V_QUI_027
antraceno
a)
a) Determine a fórmula molecular deste composto.
b) Há anel benzênico em sua molécula?
c) O n.º de carbonos sp3.
11. Indique a fórmula estrutural e a molecular de um composto orgânico, de cadeia insaturada e heterogênea,
como 7 átomos de carbono e 1 átomo de nitrogênio e
que ainda possui um carbono quaternário e dois carbonos com hibridização sp2.
b)
12. Quantas ligações , no total, existem no composto
representado pela fórmula abaixo?
c)
H
H
N
C
C
C
C
H
C
H
d)
C
C
C
H
H
a) 2
b) 3
c) 4
9. (Elite) Observe o texto a seguir e determine o n.º de
Carbonos sp2 que aparece no composto citado.
“Os óleos vegetais (de milho, algodão, soja, arroz
etc.) São constituídos por longas moléculas contendo
ligações duplas C = C.
A seguir aparece um exemplo de molécula presente
em óleos vegetais. Não se preocupe em memorizar
tal fórmula! Preocupe-se em perceber a presença das
insaturações.”
A fabricação da margarina
O
CH
O
C
(CH)
CH
CH
(CH)
(CH)
CH
CHCHCH
CH
O
C
O
C
13. (Unifor) Quantos átomos de carbonos terciários há na
estrutura da substância abaixo?
a) 2
b) 3
d) 5
CH
(CH)
CH
O
CH
e) 6
c) 4
O
CH
d) 5
(CH)
CH
CHCHCH
CH
(CH)
CH
(um exemplo de molécula presente em óleos vegetais
– note as cinco ligações C = C)
10. (Elite) Existem alguns medicamentos sedativos e hipnóticos conhecidos como barbitúricos. Um deles é dado
a seguir:
e) 6
14. (Centec-BA) Na estrutura representada na figura a
seguir, os carbonos numerados são, respectivamente:
5
CH
HC
1
C
2
CH
3
CH
4
a) sp2, sp, sp2, sp2, sp3.
EM_V_QUI_027
b) sp, sp3, sp2, sp, sp4.
c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3.
d) sp2, sp, sp, sp2, sp3.
e) sp3, sp, sp2, sp3, sp4.
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11
15. (PUC-Rio) Um composto é representado pela seguinte
fórmula estrutural:
H
H
H
H
C
C
C
C
H
O
H
H
a) simples e dupla.
b) dupla e dupla.
H
c) tripla e simples.
As hibridizações dos átomos de carbono do composto,
contados da esquerda para a direita, são:
a) sp3, sp, sp2, sp3.
b) sp , sp , sp , sp .
3
2
3
2. (UEL) Na fórmula H2C.x..CH - CH2-C y...N, x e y representam, respectivamente, ligações:
3
d) tripla e tripla.
e) dupla e tripla.
3. (UFSC) Quanto à classificação de cadeias carbônicas pode-se afirmar que:
I. Uma cadeia saturada contém ligações duplas entre
carbono e carbono.
c) sp3, sp2, sp2, sp3.
d) sp3, sp2, sp, sp3.
II. Uma cadeia heterogênea apresenta um átomo diferente do átomo de carbono ligado pelo menos a
dois carbonos.
e) sp2, sp, sp2, sp2.
16. (UFF) Considerando o composto:
III. Uma cadeia normal apresenta cadeias laterais ou
ramificações.
IV. Uma cadeia aromática mononuclear pode possuir
mais de um grupo aromático.
indique, respectivamente, o número de ligações sigma
( ), pi ( ) e o tipo de hibridização do composto:
a) 6 ; 1  sp3.
b) 10 ; 1 sp3.
V. Uma cadeia aromática polinuclear não pode ser
dita saturada.­
VI. A classificação correta para
–C C–C–C–C–C–C–
c) 11 ;   sp3.
C
d) 14 ; 4 ; sp2.
é: aberta, homogênea, ramificada e insaturada.
e) 14 ; 1  sp3.
a) Quais das afirmações estão corretas?
b) Justifique a afirmação V.
1. (Fafeod) Conte o número de carbonos tetraédricos,
trigonais e digonais, presentes na fórmula
4. O 1,2 - benzopireno, mostrado na figura adiante, agente
cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro, é um
hidrocarboneto:
C2H5
e assinale a alternativa correspondente.
Trigonais
Digonais
a)
2
1
5
b)
5
1
2
c)
1
6
1
d)
2
6
0
e)
0
8
0
a) aromático polinuclear.
b) aromático mononuclear.
c) alifático saturado.
d) alifático insaturado.
e) alicíclico polinuclear.
5. (UERJ) O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte
substância de fórmula estrutural plana:
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EM_V_QUI_027
12
Tetraédricos
CH3 – C = CH – CH2 – C – CH = CH2
CH2
CH
3
Essa substância, denominada mirceno, provém das
folhas de lúpulo adicionadas durante a fabricação da
bebida. O número de ligações pi presentes na estrutura
do mirceno é igual a:
a) 3
b) 5
c) 8
d) 15
6. O estradiol é o mais importante dos hormônios
conhecidos como estrógenos. Os estrógenos são
responsáveis pelo desenvolvimento de características
sexuais femininas e exercem um papel importante na
estimulação da ovulação. Sua estrutura pode ser representada por:
CH3
OH
9. No ambiente marinho, as espécies que se reproduzem
por fecundação externa desenvolvem mecanismos químicos para que os gametas masculinos (espermatozoides) e os gametas femininos (oogônios) se reconheçam
e se atraiam mutuamente.
No caso das algas pardas do gênero Fucus, a liberação
do oogônio na água é acompanhada da produção de um
hidrocarboneto denominado fucosserrateno, que, além de
induzir a liberação dos espermatozoides, orienta aqueles
que estão nadando sem rumo a nadarem em espiral na
direção do oogônio, promovendo a fecundação.
Ocorre que o fucosserrateno pode ter seu efeito
imitado pelo hexano, um hidrocarboneto derivado do
petróleo. Quando há um vazamento de petróleo no mar,
a concentração de hexano aumenta muito na região,
estimulando a emissão de espermatozoides na ausência
de oogônios a serem fecundados, o que provoca uma
queda significativa na população dessas algas. Esse fato
foi observado pela primeira vez em 1960 quando a Fucus
desapareceu quase completamente da costa sudoeste
da Inglaterra, após o naufrágio de um navio petroleiro.
Dada a fórmula simplificada do fucosserrateno responda:­
HO
7.
Com base na estrutura do estradiol, indique sua fórmula
molecular.
(Uepi) Na estrutura abaixo,
CH3
CH3 – CH2 – C – CH – CH = C – CH2 – O –CH3
CH3
CH3 CH3
as quantidades de carbonos primário, secundário,
terciário e quaternário são, respectivamente:
a) 6, 3, 2 e 2.
a) Quais os átomos presentes na molécula do fucosserrateno e que tipo de ligação há entre eles?
b) Qual o nome oficial (IUPAC) do fucosserrateno?
c) Qual a fórmula geral da série homóloga desse composto?
10. (Unirio) A seguir, são mostradas algumas reações
orgânicas­:
Reação I
CH3
CH3
b) 6, 2, 2 e 1.
+ HNO3
c) 7, 2, 2 e 1.
H2SO4
NO2
d) 5, 4, 3 e 2.
Composto I
e) 5, 3, 3 e 1.
8. (PUC-Rio) A fórmula molecular de um hidrocarboneto
com cadeia carbônica
Reação 2
CH3CH2OH
é:
a) C9H8.
EM_V_QUI_027
b) C9H7.
c) C9H10.
d) C9H12.
Composto II
A 2O3
Δ
CH2=CH2 + H2O
Composto III
Reação 3
O
CH3CHC
H
KMnO4
O
CH3CHC
CH3
OH
CH3
Composto IV
e) C6H11.
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13
Classifique os compostos I, II, III e IV de acordo com
os critérios:
acíclico ou cíclico
normal ou ramificado
saturado ou insaturado
aromático ou alifático
11. (Unifor) Considere a seguinte estrutura:
C
C
C
I
II
III
Os carbonos I, II e III têm hibridização:
II
II
a)
sp
sp2
sp2
b)
sp
2
3
sp
sp
c)
sp3
sp
sp
d)
sp2
sp3
sp2
e)
sp2
sp
sp
CH = CH – CH – N = C = O
Com relação a essa molécula, é correto afirmar que o
número de carbonos com hibridização sp2 é igual a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
15. (PUC-Rio) Observe a fórmula estrutural da aspirina,
mostrada abaixo:
O
HC
O
O
C
12. (UFMT) A combustão espontânea ou muito rápida,
chamada detonação, reduz a eficiência e aumenta o desgaste do motor. Ao isooctano (I) é atribuído um índice de
octana 100 por causa da sua baixa tendência de detonar.
O isooctano apresenta em sua fórmula estrutural:
(I)
b) um carbono terciário e dois carbonos secundários.
c) um carbono secundário e dois carbonos terciários.
d) três carbonos terciários e quatro carbonos quaternários.
e) quatro carbonos primários e um carbono secundário.
13. (ITA) A(s) ligação(ções) carbono-hidrogênio existente(s)
na molécula de metano (CH) pode(m) ser interpretada(s)
como sendo formada(s) pela interpretação frontal dos
orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio, com os
seguinte orbitais atômicos do átomo de carbono:
a) Quatro orbitais p.
b) Quatro orbitais híbridos sp3.
c) Um orbital híbrido sp3.
d) Um orbital s e três orbitais p.
e) Um orbital p e três orbitais sp2.
14. (UERJ) Na composição de corretores do tipo Liquid
Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio
OH
Pode-se afirmar que a aspirina contém:
a) 2 carbonos sp2 e 1 carbono sp3.
b) 2 carbonos sp2 e 1 carbono sp3.
c) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3.
d) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp3 e 6 carbonos sp.
e) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp e 6 carbonos sp3.
16. A cadeia do composto de fórmula
a) um carbono quaternário e cinco carbonos primários.
14
C
H3C
H
H
H
C
C
C
CH3
CH3 H CH3
se classifica como:
a) aberta, normal, heterogênea e saturada.
b) aberta, ramificada, homogênea e saturada.
c) aberta, ramificada, heterogênea e saturada.
d) aberta, normal, homogênea e insaturada.
17. (Cesgranrio) Há muitos anos, pesquisadores vêm
extraindo substâncias de plantas com finalidade de
obter misturas de compostos conhecidos como óleos
essenciais que apresentam grande variedade de usos,
particularmente na medicina e na indústria de perfumes.
Hidrocarbonetos específicos, conhecidos como terpenos, e compostos contendo oxigênio, chamados de
terpenoides, são os constituintes mais comuns desses
óleos essenciais. O limoneno e o mentol são exemplos
de substâncias obtidas do óleo de limão e do óleo de
menta, respectivamente:
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EM_V_QUI_027
I
encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula
estrutural plana é representada por:
20. O indol, uma substância formada durante o processo
de decomposição de proteínas, contribui para o odor
característico das fezes:
Limoneno
Mentol
Com base nas estruturas anteriores, é correto afirmar
que o:
a) mentol pertence à função química fenol.
b) mentol apresenta a função cadeia carbônica heterogênea.
c) limoneno apresenta cadeia carbônica saturada.
d) limoneno e o mentol não apresentam cadeia carbônica aromática.
e) limoneno e o mentol são isômeros planos de função;
18. (Mackenzie) Do mentol, cuja fórmula estrutural é
A fórmula molecular e o número de ligações pi, presentes
na estrutura do indol, são, respectivamente:
a) C8H7N, quatro.
b) C8H3N, uma.
c) C8H7N, três.
d) C9H5N, quatro.
e) C6H9N, uma.
21. Nos compostos C2H2, C2H6 e C2H4 as hibridizações dos
átomos de carbono são, respectivamente:
a) sp, sp2, sp3.
b) sp2, sp, sp3.
c) sp, sp3, sp2.
d) sp3, sp, sp2.
e) sp3, sp2, sp.
podemos dizer que:
a) é um fenol ramificado.
22. (UNIFESP) Analise as fórmulas estruturais dos corticoides A e B e as afirmações seguintes.
b) apresenta fórmula molecular CHO.
c) possui radicais metil e isobutil.
d) todos os carbonos são híbridos sp2.
e) apresenta cadeia carbônica aromática.
19. (UFRJ) O acetileno, ou etino, pode ser obtido através do
tratamento do carbureto de cálcio com água, sendo este
um importante método industrial para a produção deste
alcino, conforme demonstra a equação abaixo:
CaC + 2HO
Ca(OH) + H
C
C
H
Determine qual dos compostos apresenta o maior n.º de
ligações e qual apresenta o maior n.º de carbonos sp2.
Os tipos de ligações químicas e a hibridização dos
átomos de carbono presentes na estrutura do aceletino
correspondem a:
a) 3 ligações e 2 ligações ; carbonos com hibridização sp.
b) 5 ligações; carbonos com hibridização sp.
EM_V_QUI_027
c) 2 ligações e 3 ligações carbonos com hibridização
sp2.
d) 3 ligações
zação sp3.
e 2 ligações
carbonos com hibridi-
e) 5 ligações carbonos com hibridização sp2.
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15
c)
H2C
1.
CH3 H H
H
C
O
CH3
CH2 CH3
H3C – C – C – C – CH3
N
CH3 CH3 CH3
3. E. Basta contar as ligações insaturadas.
2.
4. D
5. D
6. 10 átomos de H.
7.
C
8. D
O
H3C
H
H
C C C C
H2
OH
CH3
NH2
H3
H H
ClΗ – C – C = C – C ≡ C – C – SH
9. 13 carbonos sp2.
10.
a) C12H12N2O3
b) Sim
c) 3
CH3 OH
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EM_V_QUI_027
a)
b)
H
C
HC
O composto possui cadeia acíclica (aberta), ramificada
(possui carbono terciário e quaternário), homogênea
(ausência de heteroátomo) e saturada (apenas ligações
simples entre carbonos).
16
H2
C
11.
8. A
9.
CH3 H
H3C
C
C
CH3 H
N
H
C
CH2 b) octatri – 1,3,5 – eno
H
c) ou 1,3,5 – octatrieno
12.
10.
H
H
C
1
a) Carbonos e hidrogênios → ligações sigma.
C7H15N
C
C
H
C
2
3
C
4
C
5
I. C, R, I, AR
C
6
C
7
H
H
H
Existem 6 ligações nesse composto, localizadas da
seguinte maneira:
• 2 ligações entre os carbonos 1 e 2.
• 1 ligação entre os carbonos 3 e 4.
• 1 ligação entre os carbonos 4 e 5.
• 2 ligações entre os carbonos 6 e 7.
13. A
II. A, N, S, AL
III. A, N, I, AL
IV. A, R, S, AL
11. C
12. A
13. B
14. B
15. C
16. B
17. D
14. C
18. B
15. B
19. A
16. D
20. A
21. C
22. o n.º de ligações  é o mesmo e o maior n.º de Csp2 é
o cortisona.
1. D
2. E
3.
a) As afirmações corretas são as de números II, V e VI.
A afirmação 1 é falsa porque em cadeia saturada
há apenas ligações simples entre carbonos; a III é
falsa porque a cadeia normal é justamente a que
não possui ramificações; por fim, a afirmação IV é
falsa porque, se a cadeia é mononuclear, ela possui
apenas 1 núcleo aromático.
b) A afirmação V é correta, pois numa cadeia aromática polinuclear ou mononuclear os carbonos sofrem
hibridização sp2, característica de compostos insaturados, apesar de ocorrer ressonância dos elétrons
(o que caracteriza os compostos aromáticos).
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4. A
5. A
6. C18H24O2
7.
C
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17
18
EM_V_QUI_027
‘
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