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PARTE II
Elaborado por: Prof. Edmilson C. Gobetti
Revisão: III - 2011
Sumário
5 – Haletos................................................................................................................
3
6 – Funções Orgânicas Oxigenadas..........................................................................
6
6.1 – Álcoois.......................................................................................................
6
6.1.2 – Classificação dos Álcoois..............................................................
10
6.2 – Enol...........................................................................................................
13
6.3 – Fenóis........................................................................................................
13
6.4 – Aldeídos....................................................................................................
18
6.5 – Cetonas......................................................................................................
22
6.6 – Ácidos Carboxílicos..................................................................................
25
6.7 – Ésteres........................................................................................................
30
6.8 – Éteres.........................................................................................................
31
7 – Funções Orgânicas Nitrogenadas.......................................................................
34
7.1 – Aminas......................................................................................................
34
7.2 – Amidas......................................................................................................
36
Anexo ......................................................................................................................
40
Bibliografia .............................................................................................................
41
2
5 – HALETOS
Os haletos orgânicos são também denominados derivados halogenados porque são compostos
que se originam dos hidrocarbonetos pela substituição de átomos de hidrogênio por igual
número de átomos de (F, Cl, Br, I).
Esses elementos são chamados de halogênios por que esta é a classe a que pertencem na tabela
periódica. Os haletos são importantes na fabricação de plásticos, solventes, inseticidas,
medicamentos, etc.
Haletos orgânicos proporcionam ação spray
Na nomenclatura IUPAC, porém, o halogênio é considerado apenas sendo uma ramificação
presa à cadeia principal.
Nomenclatura oficial: Sua nomenclatura segue as regras já estudadas, conforme o esquema:
nome do halogênio + nome do hidrocarboneto correspondente
Exemplos :
2-bromo-butano
triclorometano
Nomenclatura usual: Os nomes dos derivados halogenados formam-se segundo o esquema:
brometo, cloreto, fluoreto ou iodeto de + nome do radical
Exemplos :
H3C – CH2 – Cl
H3C – Br
cloreto de etila
brometo de metila
3
Exercícios:
1º) Dê os nomes dos seguintes haletos orgânicos:
a) H3C – CH2 – CH2 – I
b) H3C–CH2–CH2–CH–CH3
c)
F
2º) Descreva os nomes do composto indicado, conforme solicitado.
Nomenclatura Oficial
Nomenclatura Usual
H3C – CH – CH3
H3C – CH – CH3
Br
Br
3º) Dê o nome dos seguintes solventes clorados.
a) CCl4
b) CHCl3
c) CH2Cl2
4
4º) Dê o nome comum dos seguintes haletos e descreva sua formula molecular.
a)
b)
c)
5º) Descreva a estrutura para as seguintes moléculas.
a)
3 – etil – 2 – iodopentano
b)
3 – bromo – 1,1 – diclorobutano
c)
2 – bromo – propano
d)
dicloro – difluor – metano
e)
β – cloro – naftaleno
f)
1 – cloro – 2,2 – dimetil – butano
5
g)
meta – dicloro – benzeno
h)
iodo – ciclo – propano
6 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS
6.1 – Álcoois
O etanol (CH3 CH2OH), também chamado álcool etílico e, na linguagem popular, simplesmente
álcool, é uma substância orgânica obtida da fermentação de açúcares, encontrado em bebidas
como cerveja, vinho e aguardente, bem como na indústria de perfumaria. No Brasil, tal
substância é também muito utilizada como combustível de motores de explosão, constituindo
assim um mercado em ascensão para um combustível obtido de maneira renovável e o
estabelecimento de uma indústria de química de base, sustentada na utilização de biomassa de
origem agrícola e renovável.
O etanol é o mais comum dos álcoois. Os álcoois são compostos que têm grupos hidroxila (OH)
ligados a átomos de carbono sp3. Podem ser vistos como derivados orgânicos da água em que
um dos hidrogênios foi substituído por um grupo orgânico.
O álcool comum apresenta uma porcentagem
em volume de 96%, o que quer dizer que
existe 96 mL de álcool (etanol) em 100 mL de
solução.
O álcool comum ou álcool etílico hidratado
pode ser usado como combustível e
desinfetante.
O álcool 96 (álcool etílico hidratado 93,8º INPM) é um desinfetante de média ou baixa
eficiência que contém álcool etílico e água, ou seja, uma solução aquosa de álcool. A
quantidade de álcool pode ser avaliada segundo a fração em volume ou a fração em massa. O
Grau GL (°GL) é a fração em volume ou percentual em volume (%v) e o Grau INPM é a fração
ou percentual em massa ou em peso (%p). Ressalta-se que GL é a sigla de Gay Lussac e INPM
é a sigla de Instituto Nacional de Pesos e Medidas. Portanto, o álcool 96 é o nome comercial do
álcool 93,8 °INPM (93,8% p/p) ou 96,0 °GL (96% v/v).
Embora o etanol seja chamado geralmente apenas de álcool, para os químicos o termo álcool
engloba a classe funcional de compostos com a semelhança estrutural de apresentar grupo OH
ligado a um carbono saturado (isto é, carbono que só faz ligações simples).
6
Principais efeitos agudos do etanol
Etanol no sangue
Etanol no sangue
(gramas/litro)
0,1 a 0,5
Estágio
Sobriedade
0,3 a 1,2
Euforia
0,9 a 2,5
Excitação
1,8 a 3,0
Confusão
2,7 a 4,0
3,5 a 5,0
Acima de 5
Estupor
Coma
Morte
Sintomas
Nenhuma influência aparente
Perda de eficiência, diminuição da atenção, julgamento e
controle
Instabilidade das emoções, incoordenação muscular.
Menor inibição. Perda do julgamento crítico
Vertigens, desequilíbrio, dificuldade na fala e distúrbios da
sensação.
Apatia e inércia geral. Vômitos, incontinência urinária e
fezes.
Inconsciência, anestesia. Morte
Parada respiratória
Observações: Em média 45 gramas de etanol (120 ml de aguardente), com estômago vazio,
fazem o sangue ter concentração de 0,6 a 1,0 grama por litro; após refeição a concentração é de
0,3 a 0,5 grama por litro. Um conteúdo igual de etanol, sob a forma de cerveja (1,2 litros),
resulta 0,4 a 0,5 gramas de etanol por litro de sangue, com estômago vazio e 0,2 a 0,3 gramas
por litro, após uma refeição mista.
Exemplos:
Carbonos saturados
Para dar nome aos álcoois, de acordo com as regras da Iupac, devemos proceder como no caso
dos hidrocarbonetos, só que empregando o sufixo OL.
H3C – OH
MET
AN OL
Álcool
Ligação simples entre carbonos
1 carbono
7
H3C – CH2 – OH
ET
AN
OL
Álcool
Ligação simples entre carbonos
2 carbonos
A nomenclatura de álcoois que apresentam ramificações é feita de modo similar ao de
hidrocarbonetos ramificados. Deve-se, primeiramente encontrar a cadeia principal. A novidade,
contudo, é que a cadeia principal deve obrigatoriamente incluir o carbono ligado a hidroxila (o
grupo OH é chamado de hidroxila ou oxidrila).
A numeração da cadeia principal tem de ser feita de modo que o carbono ligado à hidroxila
receba o menor número possível. Assim, a prioridade é dada ao grupo OH e não as
ramificações.
Se, por acaso, o grupo OH estiver posicionado a uma mesma distância de ambas as
extremidades da cadeia principal, ela deve ser numerada começando pela extremidade que
apresente uma ramificação mais próxima a si.
Exemplo:
5
4
3
2
1
H3C – CH2 – CH – CH – CH3
CH3
OH
4 - metil - pentan-2-ol
(4-metil-2-pentanol)
Extremidade
mais próxima
do OH
Exercícios:
1º) Dê o nome dos seguintes compostos:
a)
b)
H3C – CH – CH2 – CH3
H3C – CH – CH – CH – CH3
OH
CH3 OH
8
CH3
c)
d)
H2C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH2 – CH – CH2 – CH3
OH
e)
OH
f)
2º) Algumas loções pós-barba contêm propan-2-ol (2-propanol). Represente a fórmula
estrutural desse composto.
3º) Represente a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a)
b)
2-metil-butan-2-ol
metil-ciclo-hexanol
9
c)
d)
3,3-dimetil-butanol
3-metil-ciclo-butanol
e)
f)
álcool etílico
álcool isopropilico
6.1.2 – Classificação dos Álcoois
Costuma-se classificar os álcoois segundo dois critérios:
1º) Posição da hidroxila
Álcool primário:
Álcool secundário:
Álcool terciário:
A hidroxila se liga ao carbono A hidroxila se liga ao carbono A hidroxila se liga ao carbono
primário.
secundário.
terciário.
10
2º) Número de hidroxilas
Monoálcool ou monol:
Diálcool ou diol:
> 2 Poliálcool:
Apresenta uma hidroxila na
molécula.
Apresenta duas hidroxilas na
molécula.
Apresenta três ou mais
hidroxilas na molécula.
Com relação aos diálcoois ou dióis, temos:
1,1 – diidroxi – etano
1,2 – diidroxi – propano
1,3 – diidroxi – propano
Este diol tem as duas
hidroxilas ligadas ao
mesmo carbono. Ele
recebe o nome de diol
gêmeo ou gem-diol.
Este diol tem as duas
hidroxilas ligadas a
carbonos vizinhos. Ele
recebe o nome de diol
vicinal ou α – glicol.
Este diol tem as duas
hidroxilas ligadas a
carbonos separados por
outro carbono. Ele recebe
o nome de β – glicol.
Exercícios:
1º) Dê o nome dos álcoois e classifique-os:
a)
b)
11
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
12
6.2 – Enol
É uma função orgânica caracterizada por uma hidroxila ligada a um carbono primário com
hibridação sp². É a hidroxila ligada ao carbono insaturado por ligação dupla e não aromático.
Aldeídos e cetonas com pelo menos um hidrogénio α (hidrogénio ligado ao carbono
imediatamente adjacente ao carbonila) encontram-se em equilíbrio com um isómero
denominado enol. Este equilíbrio chama-se tautomerismo ceto-enólico.
Exemplos:
O enol pode ser identificado pelo grupo CH2=CH-OH.
Exercícios:
1º) Dê o nome dos seguintes enóis:
a)
b)
H – C = CH – CH3
HC = CH – CH – CH – CH3
OH
c)
OH
CH3 CH – CH3
d)
6.3 – Fenóis
Os fenóis são compostos orgânicos que contêm o grupo funcional Hidroxila (-OH) ligado
diretamente à um carbono de anel aromático. É o mesmo grupo funcional dos alcoóis, a
diferença é que nos alcoóis o OH deve estar ligado a um átomo de carbono saturado, enquanto
os fenóis o OH deve estar ligado a um átomo de carbono de um anel aromático.
A nomenclatura IUPAC dos fenóis é feita usando-se o prefixo hidroxi, existindo várias
ramificações no anel aromático, a numeração inicia-se na hidroxila e prossegue no sentido que
proporciona números menores.
13
Exemplos:
Os fenóis são bactericidas, usado como antissépticos. Na medicina, o fenol comum é chamado
de ácido carbólico, os fenóis do tolueno são denominados cresóis e estão presentes na creolina.
14
Quanto ao número de hidroxilas, segue-se a regra para quantifica-las em di, tri, tetra...
Monofenol ou fenol:
Difenol:
Polifenol:
Apresenta uma hidroxila ligada ao
anel aromático.
Apresenta duas hidroxilas
ligadas ao anel aromático.
Apresenta três ou mais
hidroxilas ligadas ao anel
aromático.
Monofenóis
Difenol
Trifenol
Exercícios:
1º) Dê o nome dos seguintes fenóis:
a)
b)
c)
d)
15
2º) O composto hidroxi-β-naftil-metano cuja formula esta representada abaixo, pode ser
considerado um fenol? Justifique sua resposta.
3º) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a)
b)
meta-metil-fenol
c)
2,6-dietil-hidroxi-fenol
d)
hidroxi-3-etil-benzeno
hidroxi-2-metil-3-metilbenzeno
16
4º) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas abaixo:
Naftaleno
Decalina
Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila, obtêmse dois compostos que pertencem respectivamente, as funções:
( ) a) álcool e fenol
( ) b) fenol e fenol
( ) c) fenol e álcool
( ) d) álcool e álcool
5º) Dê a formula estrutural dos seguintes fenóis:
a)
b)
orto-isopropilfenol
para-isopropilfenol
6º) O ortocresol, presente na creolina, resulta da substituição de um átomo de hidrogênio do
hidroxilbenzeno por um radical metil. A formula do ortocresol é:
( ) a) C7H8O
( ) b) C7H9O
( ) c) C6H7O
17
( ) d) C6H8O
( ) e) C6H9O
6.4 – Aldeídos
Os aldeídos são uma função orgânica cujas moléculas apresentam o grupo
formila (H-C=O) ligado a um radical alifático (de cadeia aberta ou fechada)
ou aromático.
A fórmula básica dos aldeídos é a de um álcool correspondente em número de carbonos menos
dois átomos de hidrogênio, ou ainda, a substituição de dois átomos de hidrogênio de um
hidrocarboneto por um de oxigênio.
De uma forma geral, os aldeídos de menor massa molecular apresentam odor desagradável (a
exemplo do formol), enquanto que os de maior massa possuem odor agradável de frutas
(odoríferos naturais).
Como o grupo formilo só se apresenta nas extremidades das moléculas de aldeídos, não há
necessidade de numerar o carbono no qual está ligado. Assim, deve-se nomear os radicais
ligados à cadeia principal, nomear a cadeia quanto ao número de átomos de carbonos e à
saturação das ligações, e completar com o sufixo “AL”.
O metanal é o principal aldeído, sendo conhecido também
por aldeído fórmico ou formaldeído.
Nas condições ambientes, ele é um gás incolor
extremamente irritante para as mucosas. Quando dissolvido
em água, forma-se uma solução cuja concentração pode ser
no máximo de 40% em massa, conhecida por formol ou
formalina.
Cobra conservada em formol
O formol tem a propriedade de desnaturar proteínas
tornando-as resistentes à decomposição por bactérias. Por
essa razão, ele é usado como fluido de embalsamamento, na
conservação de espécies biológicas e também como antiséptico.
Exemplos:
But + an + al = Butanal
Nomenclatura IUPAC = Fenil-metanal
Nomenclatura Usual = Aldeído Benzóico ou
Belzaldeído
18
Exercícios:
1º) Dê o nome dos seguintes aldeídos:
a)
b)
CH3 – CH2 – CHO
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CHO
C2H5
c)
d)
2º) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a)
b)
3 – butinal
c)
3,5 – dimetil – hexanal
d)
2,3,4 – trimetil -pentanal
4 – etil – heptanal
19
e)
f)
hexanal
propanodial
g)
h)
3 – metal – 3 - pentenal
2 – etil – 3,3 – dimetil - pentanal
3º) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes aldeídos:
a)
b)
pentanal
c)
butanodial
propenal
4º) Existe no mercado um produto denominado “casco de cavalo”, utilizado para tornar as
unhas mais duras e resistentes, um dos seus componentes é o aldeído de menor massa molar.
Qual o nome e qual a fórmula estrutural desse aldeído?
20
5º) Observe a reação genérica que indica a oxidação parcial de um álcool primário:
Com base na reação acima, indique a fórmula estutural e o nome dos produtos orgânicos
formados por X e Y.
a)
b)
21
6.5 – Cetonas
Cetonas são substâncias orgânicas onde o grupo funcional carbonila se
encontra ligado a dois radicais.
As cetonas são obtidas através da oxidação de álcoois secundários (o oxigênio se ligará ao
hidrogênio do carbono secundário, o que é muito instável), que formará então a cetona + água:
A acetona (propanona ou dimetil-cetona) à temperatura ambiente é um
líquido que apresenta odor irritante e se dissolve tanto em água como em
solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada como solvente de tintas,
vernizes e esmaltes.
Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante relaciona-se à
extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e
girassol. Sua comercialização é controlada pelo Departamento de
Entorpecentes da Polícia Federal, por ser utilizada na extração da
cocaína, a partir das folhas da coca.
Em nosso organismo, cetonas são encontradas em pequenas quantidades
no sangue, fazendo parte dos chamados corpos cetônicos. Nesse caso,
ela é formada pela degradação incompleta de gorduras.
A nomenclatura IUPAC é feita com terminação ONA; a cadeia principal é mais longa que
inclui a carbonila e a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila.
Exemplos:
Pentan-2-ona
(2-pentanona)
Petan-3-ona
(3-pentanona)
22
Exercícios:
1º) Dê os possíveis nomes das seguintes cetonas:
a)
b)
c)
d)
2º) Escreva as fórmulas estrutural e molecular das seguintes cetonas:
a)
b)
dimetil-cetona
4-metil-2-hexanona
23
c)
d)
ciclobutanona
e)
2,3-pentanodiona
f)
4-etil-2-metil-3-hexanona
difenilcetona
3º) Escreva todas as fórmulas estruturais das cetonas alifáticas normais que apresentam fórmula
molecular C6H12O.
24
4º) A biacetila é o principal aromatizante da margarina. Sabendo que ela é uma dicetona
formada por quatro átomos de carbono de cadeia normal e saturada, escreva sua fórmula
estrutural e seu nome oficial.
5º) A fórmula da 3-metil-butanona, é: Qual é o outro nome possível?
6.6 – Acidos Carboxílicos
Ácidos carboxílicos são compostos que
apresentam o grupo funcional carboxila:
Ácido etanóico ou ácido acético é exemplo
de ácido carboxílico presente no vinagre.
25
Você já observou como cada pessoa possui um cheiro
característico?
Esse odor é devido
nosso organismo,
pequenas variações
diferentes ácidos
molecular.
ao ácido carboxílico presente em
pessoas diferentes apresentam
em seu metabolismo, secretando
carboxílicos de baixa massa
Nos seres humanos, esses ácidos estão presentes no
suor, o que faz com que alguns animais reconheçam
seus donos apenas pelo cheiro que exalam.
Esses compostos são ácidos fracos, mesmo assim são
os compostos orgânicos mais ácidos. Quando têm
mais de 10 carbonos, são conhecidos como ácidos
graxos.
Podem ser obtidos pela oxidação de álcoois ou aldeídos.
A nomenclatura oficial é bem parecida com a dos hidrocarbonetos, apenas trocando a
terminação para ÓICO e adicionando a palavra ácido na frente do nome. A numeração é feita
começando pelo carbono da carboxila. Exemplo: Ácido etanóico. Outra forma de enumerar os
carbonos é utilizando letras gregas (alfa, beta, gama), contando a partir do carbono vizinho ao
carbono da carboxila.
A nomenclatura antiga, hoje usual, dava aos ácidos nomes próprios, que se originavam,
geralmente, da matéria onde eram encontrados.
Exemplos :
Nome usual
Nº de Carbonos
Fórmulas
Origem
Fórmico
1
HCOOH
formiga e abelha
Acético
2
H3C-COOH
vinagre
Propiônico
3
H5C2-COOH
quase graxo
Butírico
4
H7C3-COOH
manteiga
Valérico
5
H9C4-COOH
raiz da valeriana
Capróico
6
H11C5-COOH
cabra
Enântico
7
H13C6-COOH
vinho
Caprílico
8
H15C7-COOH
cabra
Perlagônico
9
H17C8-COOH
pelargônico rosa
Palmítico
16
H31C15-COOH
palmeira
Margárico
17
H33C16-COOH
madrepérola
Esteárico
18
H35C17-COOH
sebo
26
Os ácidos carboxílicos ocorrem na natureza, em plantas e animais. São obtidos a partir da
hidrólise (reação com água) de ésteres,da oxidação de álcoois primários e aldeídos e por
destilação.
Principais Ácidos Carboxílicos
Ácido metanóico ou ácido fórmico
Ácido etanóico ou ácido acético
- Substância irritante liberada na picada de - É um líquido incolor de cheiro penetrante,
alguns insetos;
de sabor azedo (encontrado no vinagre);
- O nome vem de “fórmica”, que significa - Quando puro e isento de água, o ácido
formiga em latim.
acético congela a 16,7 ºC, tomando o aspecto
de gelo, daí o nome de ácido acético glacial
dado ao ácido acético puro.
Ácido Cítrico
Ácido Lático
- Produzido pelos músculos quando se faz
exercícios;
- É encontrado em frutas cítricas e
desempenha papel importante na degradação - Também esta presente no leite azedo.
de açucares no organismo.
Exercícios:
1º) Dê os nomes dos seguintes ácidos:
a)
b)
CH3 – CH2 – COOH
CH3 – CH2 –CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
COOH
27
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
28
2º) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a)
b)
ácido σ–metil-hexanóico
ácido metil-propanóico
c)
d)
ácido fenil-acético
e)
ácido 2-etil-3-metilpentanóico
f)
ácido heptanóico
g)
ácido 2,2-dimetilbutanóico
h)
ácido dimetildióico
ácido p-toluil-metanóico
29
6.7 – Ésteres
Ésteres são compostos orgânicos que apresentam fórmula geral R1 − COO – R2, são
caracterizados pelo grupo funcional:
Simplificadamente podemos considerar que os ésteres se originam a partir da substituição do
hidrogênio do grupo OH de um ácido carboxílico por um radical orgânico.
Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminação ico do nome do ácido de
origem por ato e acrescentando-se o nome do radical que substitui o hidrogênio.
Exemplos :
Ácido Acético
Acetato de Metila
ou
ou
Ácido Etanóico
Etanoato de Metila
Os ésteres, nas condições ambientes, se apresentam como líquidos ou sólidos, dependendo da
quantidade de carbono. Os primeiros membros da série, os que apresentam baixa massa
molecular, são líquidos incolores, de cheiro agradável. No entanto, à medida que se aumenta a
massa molecular, vão se tornando líquidos xaroposos, viscosos e gordurosos, até se tornarem
sólidos (aspecto de cera), daí ocorre a perda de cheiro agradável. São compostos insolúveis em
água, porém são solúveis em álcool, éter e clorofórmio. Como não apresentam pontes de
hidrogênio, os ésteres têm ponto de ebulição menor que o dos álcoois e ácidos de mesma massa
molecular.
Os ésteres são utilizados na preparação de extratos artificiais que imitam o odor e o gosto de
frutas, por isso são usados na fabricação de xaropes, doces, pastilhas, refrescos, etc. Os ésteres
ocorrem naturalmente na natureza na forma de essências de frutas, nos óleos e gorduras
(glicéridos), nas ceras e nos fosfátides (lecitina do ovo e cefalina do cérebro).
30
Exercícios:
1º) A partir do ácido propanóico, construa uma molécula de éster e escreva seu respectivo
nome:
2º) Escreva as fórmulas estruturais das essências abaixo:
a) Essência de laranja, éster presente acetato de octila.
b) Essência de maça verde, éster presente acetato de etila.
c) Essência de abacaxi, éster presente butanoato de etila.
d) Essência de rum, éster presente formiato de etila.
31
6.8 – Éteres
Os éteres são compostos caracterizados pela presença de
um átomo de oxigênio, ligado a dois radicais orgânicos. Seu
grupo funcional: R – O – R’ em que R e R’ são radicais
não necessariamente iguais.
O etoxietano é o principal éter e o mais comum. Trata-se do éter que compramos em farmácia,
conhecido por vários nomes: éter dietílico, éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter.
É uma substância bastante utilizada como anestésico, pois relaxa os músculos, afetando
ligeiramente a pressão arterial, a pulsação e a respiração. Da mesma forma que a acetona,
grandes quantidades de éter também tem sua comercialização controlada pela Policia Federal,
pois ele é um dos componentes usados na produção da cocaína.
Os éteres são usados como solvente e como matéria prima na síntese de outros compostos
orgânicos. Também são denominados “óxidos orgânicos” e podem ser considerados como
derivados da água (H – O – H), pela substituição dos dois hidrogênios por grupos orgânicos.
Quanto a nomenclatura, temos:
1ª Maneira: IUPAC
prefixo que indica o
número de carbonos do
menor radical
+
oxi
+
nome do hidrocarboneto
correspondente ao maior
radical
2ª Maneira: USUAL
radical – radical – éter
(os radicais em ordem alfabética)
Exemplos :
Nomenclaturas
1ª maneira
2ª maneira
H3C – O – CH2 – CH3
met oxi
etano
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
et
oxi
etano
metoxietano
etoxietano
etil-metil-éter
dietil-éter
32
Exercícios:
1º) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes éteres:
a)
b)
metoxipropano
c)
metoximetano
d)
propoxibutano
e)
etoxibenzeno
f)
etil-propil-éter
butil-etil-éter
2º) Considere a reação genérica a seguir:
Equacione a reação para obter o éter etílico a partir do etanol.
33
3º) Construa duas fórmulas estruturais de ésteres com cadeia reta e saturada que apresentem
fórmula molecular C4H10O. Dê seus nomes oficiais.
a)
b)
7 – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS
7.1 – Aminas
As aminas são consideradas bases orgânicas, obtidas a partir da substituição de um ou mais
hidrogênios de amônia (NH3) por radicais. Evidentemente, as aminas podem ser alifáticas,
aromáticas ou mistas. As aminas são usadas na produção de corantes sintéticos, medicamentos,
etc. Muitas são encontradas no alcatrão da hulha, outras em vegetais, como a nicotina, a
morfina, etc.
Os nomes das aminas são formados com a terminação AMINA. No entanto, são usados nomes
especiais, principalmente para aminas aromáticas.
Exemplos :
CH3 – NH2
Metilamina
Fenilamina
ou
anilina
34
Metil-fenilamina
ou
N-metil-anilina
Neste último exemplo, a letra N indica que o grupo metila esta ligado ao nitrogênio. Em
compostos mais complexos, podemos considerar o grupo NH2 como sendo uma ramificação,
indicando-o pelo prefixo AMINO.
2-amino-4-fenil-2,3-dimetil-pentano
Exercícios:
1º) Dê o nome oficial das seguintes aminas e classifique-as em primárias, secundárias ou
terciárias:
a)
b)
H3C – CH2 – NH2
c)
H3C – NH – CH2 – CH3
d)
H3C – NH – CH = CH2
2º) Construa a estrutura de uma amina primária, de uma secundária e de uma terciária, todas
elas com 4 átomos de carbono e somente com ligações simples entre eles e escreva seus nomes
oficiais.
Amina primária
35
Amina secundária
Amina terciária
3º) Um dos componentes da gasolina aditivada é a tri-isobutilamina. Escreva sua fórmula
molecular.
4º) Escreva a fórmula estrutural e o nome de uma amina secundária com quatro átomos de
carbono.
7.2 – Amidas
As amidas caracterizam-se pela presença do
grupo funcional
36
A nomenclatura oficial das amidas é feita da seguinte maneira:
nome do hidrocarboneto correspondente + amida
Exemplos :
Nome oficial: butanoamida
Nome oficial: 4,4-dimetilpentanoamida
Existe uma nomenclatura usual que considera as amidas como derivadas de ácidos carboxílicos.
Nessa nomenclatura, o nome é obtido pela união do prefixo do nome do ácido, acrescido da
terminação amida:
ácido fórmico
formamida
ácido acético
acetamida
A principal amida, Uréia, primeiro composto orgânico obtido em laboratório, é um sólido
cristalino, e apresenta a fórmula estrutural abaixo:
Na maioria dos vertebrados, a uréia é o produto final da degradação das proteínas que são
macromoléculas formadas pela união de aminoácidos por meio de uma ligação denominada
peptídica ou amídica.
A uréia é normalmente excretada na urina e pode se decompor em meio ácido, originando gás
carbônico e amônia.
A reação inversa é utilizada para produzi-la. A uréia pode ser usada na fabricação de
fertilizantes, polímeros, medicamentos e ainda como suplemento alimentar do gado.
Conforme o nitrogênio estabeleça ou não outras ligações com carbono, as amidas podem ser
divididas em 3 grupos:
37
- Amida não-substituida: apresenta 2 hidrogênios ligados ao nitrogênio. Nomenclatura:
Prefixo + Infixo + Amida.
- Amida monossubstituída: apresenta 1 hidrogênio substituído por 1 radical (cadeia
carbônica). Nomenclatura: N + nome do radical ou N,N + nome dos radicais + prefixo + infixo
+ amida.
- Amida dissubstituída: apresenta 2 hidrogênios substituídos por 2 radicais iguais ou
diferentes. Nomenclatura: N + nome do radical ou N,N + nome dos radicais + prefixo + infixo
+ amida.
Podemos também classificar as amidas quanto ao número de grupos acila ligados ao nitrogênio:



Primária - É do tipo (R-CO)NH2, ou seja, há somente um grupo acila ligado ao
nitrogênio.
Secundária - É do tipo (R-CO)2NH, ou seja, há dois grupos acila ligados ao nitrogênio.
Terciária - É do tipo (R-CO)3N, ou seja, há três grupos acila ligados ao nitrogênio.
Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + infixo + amida
Nota: Em química orgânica, um grupo acilo é um grupo derivado de um oxoácido,
normalmente um ácido carboxílico, por eliminação de ao menos um grupo hidroxilo. Os
derivados de um ácido carboxílico têm como fórmula general R-CO-.
Exercícios:
1º) Escreva a fórmula estrutural das seguintes amidas:
a)
b)
hexanamida
c)
propenamida
d)
3-metil-pentanamida
metanamida
38
e)
f)
butanamida
3-etil-2-metil-pentenamida
2º) Escreva os nomes das seguintes amidas:
a)
b)
H3C – CH2 – CONH2
H3C – (CH2)7 – CONH2
c)
d)
e)
f)
39
ANEXO
Alfabeto Grego
Maiúscula
Minúscula
Nome
Letra


Alfa
A


Beta
B


Gama
G


Delta
D


Epsilon
E


Dzeta
Z


Eta
H


Teta
Q


Iota
I


Capa
K


Lambda
L


Mu
M


Nu
N


Csi
X


Ômicron
O


Pi
P


Rho
R


Sigma
S


Tau
T


Upsílon
U


Fi
F


Qui
C


Psi
Y


Ômega
W
40
BIBLIOGRAFIA
– Química – Urberco e Salvador – João Urbesco e Edgard Salvador – Vol. Único, Editora
Saraiva – São Paulo, 2002.
– Fundamentos da Química – Ricardo Feltre – 3ª Edição Revisada e Ampliada, Editora
Moderna – São Paulo, 2005.
– Química na Abordagem do Cotidiano – Francisco Miragaia Peruzzo e Eduardo Leite Canto.
3ª edição – Editora Moderna – São Paulo, 2003.
– Química Orgânica – John McMurry: Tradução Técnica Ana Flávia Nogueira e Izilda
Aparecida Bagatin, Volume 1 – Editora Pioneira Thomson Learning – São Paulo, 2005.
– Química Orgânica – Antonio Sardella e Edegar Mateus, 15ª Edição – Editora Ática – São
Paulo, 1996.
– www.profjoaoneto.com.br
– www.brasilescola.com.br
– www.prontoparabrilhar.blogspot.com
– www.wikipedia.org
– www.tiabrasil.com.br
– www.feiradeciencias.com.br
– www.objetivo.br
– www.inmetro.gov.br/consumidor/unidlegaismed.asp
– www.portalsaofrancisco.com.br
– www.colegioweb.com
– www.cnptia.embrapa.br
– www.profpc.com.br
– www.qnint.sbq.org.br
– www.infoescola.com/quimica/entropia
– www.educacao.uol.com.br
– www.alessandroafonso.blogspot.com
– www.scribd.com.br
– www.estudosobre.com.br
– www.blogmais.wordpress.com
– www.reinaldoribera.pro.br
– http://alfaconnection.net/pag_ausf/ondo403.htm
41