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Eis como é feito o bolo
Texto do livro Introduction to food additives, de T. D. Luckey. Cleveland, Ohio, Chemical Rubber, 1968.
A mistura pronta ou o bolo que compramos na confeitaria (EUA) provavelmente, contém
mais de 15 espécies de aditivos intencionais e não-intencionais todos declarados como
seguros quando usados convenientemente.
Eis como é feito o bolo:
 As sementes de trigo são tratadas com fungicidas a base de mercúrio para evitar parasitas.
 As plantas já crescidas recebem uma dose de inseticida como malation ou paration.
 Durante a colheita os grãos de trigo são tratados com um fumegante (tetracloreto de carbono, ou
bissulfeto de carbono) e um protetor como o metoxicloro.
 A farinha que é amarelada, recebe um alvejante como o cloro ou o cloreto de nitrosila.
 O amido também recebe um alvejante, em geral o permanganato de potássio.
 A manteiga ou banha utilizada contém um antioxidante como o BHT, butil-hidroxitolueno.
 Para melhorar a textura e auxiliar no crescimento do bolo são acrescentados um emulsificante
(lecitina) e um espessante (mono e digliceridios de ácidos alifáticos).
 Nos bolos comerciais a clara de ovo recebe outros emulsificantes ou agentes ativos de
superfície (hipotensores) como ácido cólico e citrato de trietila.
 O fermento em pó utilizado no bolo contém agentes antiumectantes como silicato de cálcio e
uma enzima para iniciar o processo.
 Bolos comerciais também utilizam flavorizantes naturais e sintéticos para o aperfeiçoamento
natural do sabor;
 Para tornar o bolo mais bonito pode-se utilizar um corante na massa e/ou na cobertura;
 Finalmente, para evitar bolor, um bolo comercial deve conter um ou mais conservantes:
propionato de sódio, proprionato de cálcio ou sorbato de sódio.
 Isto ocorre nos Estados Unidos onde a fiscalização é rigorosa, a ética
profissional é observada e o interesse da coletividade é respeitado, o que
não acontece em outros países menos desenvolvidos em que a
fiscalização é pouco atuante, a manufatura de alimentos é de baixo padrão
técnico, a higiene é precária e a ganância desenfreada.
Projeto temático
Química Geral
ADITIVOS EM ALIMENTOS
Conceito de alimento
Conceito de aditivo
Função de cada aditivo
Definição
Exemplos
Vestibular
Usos
Riscos
Conceito de alimento
Toda substância que pode ser processada pelo organismo
humano fornecendo energia e nutrientes para as atividades
diárias e a manutenção das funções vitais.
 energia,
 carboidratos (glucídios),
 proteínas (protídios),
The Autumn
Giuseppe Arcimboldo
 óleos e gorduras (lipídios),
 vitaminas,
 sais minerais,
 água e fibras.
 energia
Calorias necessárias (CN) = Metabolismo basal + Atividade diária + Atividade física
Metabolismo basal: quantidade de energia que o corpo
necessita para manter suas funções vitais (respiração,
batimentos cardíacos, temperatura etc.)
MB (kcal) = massa corporal (em kg) x 22
Atividade diária (AD):
Sedentário: entre 20% e 40% do MB
Moderadamente ativo: 40% a 60% do MB
MB = 65 x 22
MB = 1430
AD = 30% x 1430 AD = 429
AF = 5,7 x 65 x 1 AF = 370,5
Muito ativo: 60% a 80% do MB
CN = MB + AD + AF
CN = 1430 + 429 + 370,5
CN = 2 229,5 kcal
Atividade física extra (AF):
ExercícioCalorias gastas/hora por kg de massa corporal
Atividade física
Exercício
Calorias gastas/hora por kg de massa corporal
Pedalar (16 km/h)
5,7
Caminhada (ritmo médio)
5,3
Corrida (10 km/h)
9,3
Natação (crawl lento)
7,7
Dança
5,7
Futebol
8,2
Tênis
6,4
Musculação
4,2
• abaixo de 20 (abaixo do normal);
Massa corporal ideal: calculada pelo IMC
• entre 20 e 25 (normal);
(massa em kg)
IMC =
(altura em m)2
IMC =
65
1,7 x 1,7
• entre 25,1 e 30 (sobrepeso);
= 22,49
• entre 30,1 e 39,9 (obesidade);
• acima de 40 (obesidade mórbida)
 carboidratos ou glucídios
• São a fonte de energia mais facilmente aproveitável
pelo organismo.
• Fornecem 4,02 kcal/g (independentemente da fonte).
• A glicose mantém a integridade funcional do tecido
nervoso e em geral é a única fonte de energia do cérebro.
 Vestibular
Conceitos de equilìbrio – Exercício da UFSCar-SP
- A acidose metabólica é causada pela liberação excessiva, na corrente
sangüínea, de ácido láctico e de outras substâncias ácidas resultantes do
metabolismo. Considere a equação envolvida no equilíbrio ácido-base do
sangue e responda:
CO2
+
H2O
H2CO3
H1+
+
HCO31-
-
Explique de que forma o aumento da taxa de respiração, quando se
praticam exercícios físicos, contribui para a redução da acidez
metabólica.
-
O uso de diuréticos em excesso pode elevar o pH do sangue, causando
uma alcalose metabólica. Explique de que forma um diurético perturba
o equilíbrio ácido-base do sangue.
 Resolução
CO2
+
H2O
H2CO3
H1+
+
HCO31-
-
O aumento da freqüência (taxa) da respiração leva a um aumento da
quantidade de CO2 expelida e, portanto, a sua concentração no sangue
irá diminuir. Com isso o equilíbrio será deslocado no sentido de
formação de CO2 e a concentração de H1+ irá diminuir, reduzindo a
acidez.
-
O uso de diuréticos irá diminuir a quantidade de H2O, e o equilíbrio será
deslocado no sentido de formação de CO2. Desse modo, a
concentração de H1+ irá diminuir, elevando o pH do sangue.
Carboidratos
integrais x refinados
FOME
Aumento
na produção
de insulina
Compulsão alimentar
Obesidade
Aumento de
açúcar no sangue
Consumo de
carboidratos
refinados
Índice glicêmico

Indica a velocidade com que o carboidrato
ingerido eleva a taxa de açúcar no sangue.
 IG da glicose = 100
 Amendoim = 15
 Feijão-preto = 38
 Macarrão = 45
 Purê de batata = 70
 proteínas ou protídios
• Desempenham um papel estrutural.
• São responsáveis pelo desenvolvimento da estrutura do
organismo (músculos, sangue, tecidos, pele, hormônios,
nervos, anticorpos, enzimas).
• São formadas pela união de a-aminoácidos.
• Como fonte de energia se assemelham aos carboidratos
pois fornecem 5,2 kcal/g, porém a um custo maior para
o organismo no que diz respeito a quantidade de energia
necessária para o metabolismo.
 lipídios
• São altamente energéticos, fornecem 8,98 kcal/g, e pouco
solúveis, por isso constituem a maior forma de
armazenamento de energia do organismo.
• O tecido adiposo (gorduroso) ajuda a manter os órgãos
e nervos no lugar e preserva o calor do corpo.
• Auxiliam no transporte e na absorção de vitaminas
lipossolúveis (A, D e E).
 Vestibular
Conceitos de bioquímica – Exercício da Unicamp
- As “margarinas”, muito usadas como substitutos da manteiga,
contêm gorduras vegetais hidrogenadas. A diferença fundamental
entre uma margarina “light” e outra “normal” está no conteúdo de
gordura e de água.
10
Colocou-se em um tubo de ensaio uma certa quantidade de
margarina “normal” e, num outro tubo de ensaio, idêntico ao
primeiro, colocou-se a mesma quantidade de margarina “light”.
Aqueceu-se em banho-maria os dois tubos contendo as
margarinas até que aparecessem duas fases, como esquematizado
na figura.
a)
Reproduza, na resposta, a figura do tubo correspondente à
margarina “light”, identificando as fases lipídica e aquosa.
b)
Admitindo que as duas margarinas tenham o mesmo preço e
considerando que este preço diz respeito, apenas, ao teor da
gordura de cada uma, em qual delas a gordura custa mais e
quantas vezes (multiplicação) este preço é maior do que na
outra?
5
0
 Resolução
a)
A margarina “light” apresenta maior
conteúdo de água do que a
margarina comum, portanto o tubo
que corresponde à margarina “light”
tem o seguinte aspecto:
fase lipídica
fase aquosa
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
0
Como a fase lipídica possui menor
densidade, ela aparece sobrenadando a fase
aquosa.
b)
De acordo com o esquema:
Margarina
“light”
teor em
gordura
Margarina
comum
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
0
40%
80%
Como a margarina “light” apresenta metade
do teor de gordura presente na margarina
comum, e ambas têm o mesmo preço,
podemos concluir que a gordura contida na
margarina “light” custa o dobro da gordura
contida na margarina comum.
Qualquer outra substância
incorporada ao alimento que não faça parte de
uma das classes discutidas anteriormente é
considerada um ADITIVO.
ANTIOXIDANTE
UMECTANTE
ESPESSANTE
CONSERVANTE
FASE OLEOSA
CORANTE
EDULCORANTE
ACIDULANTE
Aditivos para alimentos
Aditivos intencionais
Aditivos não-intencionais

Conservantes
•
Resíduos de animais ou insetos

Antioxidantes
•

Seqüestrantes
Antibióticos e outros agentes usados para
prevenção e controle de doenças

Aromatizantes ou flavorizantes
•
Hormônios (substâncias promotoras de
crescimento)

Corantes
•
Organismos parasitas.

Edulcorantes
•

Umectantes
Resíduos de pesticidas (inseticidas, fungicidas,
herbicidas etc.)

Antiumectantes
•

Acidulantes
Produtos químicos de fontes externas (inclusive
vapores e solventes)

Espessantes
•
Substâncias migrantes dos materiais de
embalagem.

Estabilizantes
•
Compostos radioativos (U238, Rn222, Pb210)
São acrescentados voluntariamente
durante o processamento.
Podem ser acrescentados (in)voluntariamente
durante a produção, o processamento, a
embalagem ou a estocagem.
Aditivo alimentar intencional
São substâncias não nutritivas incorporadas intencionalmente aos
alimentos, em geral em pequena quantidade, para melhorar o aspecto,
o sabor, a consistência ou a conservação.
A inocuidade de um aditivo intencional não é testada em
humanos antes de ser lançada no mercado.
A inocuidade é relacionada com um determinado coeficiente
de segurança calculado com base no conhecimento do coeficiente
máximo de ingestão que não produz reação desfavorável em
animais de experimentação.
A letra E antes do número do aditivo indica que ele já está há tempo suficiente
no mercado para ser considerado seguro para humanos.
NOEL e IDA
A análise toxicológica de um único aditivo alimentar leva de 4 a 5 anos
para ser concluída, utiliza aproximadamente 650 animais de laboratório
(ratos, camundongos, coelhos, cães) e seu custo pode chegar a 1
milhão de dólares.
A análise toxicológica determina o coeficiente
de segurança do aditivo: NOEL
NOEL: No Observed Effect Level — Nível Sem Efeito Observado
É a maior concentração da substância, encontrada por
observação e/ou experimentação, que não causa alterações
fisiopatológicas nos organismos tratados.
IDA: Ingestão diária aceitável (calculado a partir de NOEL)
Estudos para estabelecer o NOEL:
Toxicidade sub-crônica
Toxicidade crônica
Exposição através de dietas
contendo diferentes níveis do
produto.
•
Exposição através de dietas contendo
diferentes níveis do produto:
•
24 meses para ratos;
Período de tempo nunca
inferior a 1/10 da vida do
animal.
•
18 meses para camundongos;
•
5 anos para cães.

90 dias para ratos e
camundongos.
•

1 ano para cães.
Histopatologia (estudo microscópico
dos tecidos vivos que apresentaram
lesões para estabelecer como se
originaram.)

Exames de sangue e urina.
•

Histopatologia.
Oncogenicidade (capacidade de
causar um tumor).

Conclusão: Níveis que náo
causam efeito.
•
Níveis que não causam efeito.


Estudos para estabelecer o NOEL:
Teratogênese/reprodução

Avaliação do potencial
teratogênico (defeitos de
nascimento e efeitos
fetotóxicos (sobre o
desenvolvimento do feto).

Avaliação do potencial de
efeitos sobre a reprodução
(fertilidade, acasalamento,
abortos etc.) através de, no
mínimo, duas gerações.

Níveis que não causam efeito.
Mutagenicidade
•
Danos genéticos e mutações,
toxicidade celular.
•
Estudo “In Vitro”: células
microbianas e de mamíferos.
•
Estudo “In Vivo”: animais.
•
Níveis que não causam efeito.
Avaliação do risco
NOEL
(mg/kg de massa corpórea/dia)
•
Crônico (ratos)
15
•
Crônico (camundongos)
25
•
Crônico (cães)
32,5
•
Teratogênese (coelhos)
•
Teratogênese (ratos)
28,5
•
Reprodução (ratos)
30
Menor NOEL
IDA =
Fator de segurança
50
15
IDA =
100
IDA = 0,15 mg/kg
Fator de segurança 100: considera o ser humano 10 vezes mais sensível
que os outros animais (fator interespecífico) e também que, entre os seres
humanos, há aqueles que são 10 vezes mais sensíveis que os seus
semelhantes (fator intraespecífico). 10 x 10 = 100.
Segundo o Ministério da Saúde, os aditivos
alimentares não devem ser encarados como agentes
causadores de doenças. Seu uso é regulamentado,
por meio da Anvisa, em alimentos específicos, na
menos quantidade possível, para alcançar o efeito
desejado.
Em 9 de agosto de 2002 a Anvisa proibiu o uso em
todo o território nacional do aditivo INS 425 – Goma
Konjak. Esse adtivo utilizado em sobremesas, balas
e doces gelificados foi apontado como o responsável
por casos de asfixia de crianças no Canadá, EUA e
Taiwan, pois ficou constatado que na forma de gel a
goma Konjak não se dissolve na saliva humana.
 corantes
Substâncias utilizadas para colorir ou intensificar a cor do
alimento tornando-o mais atraente.
Muitas vezes os corantes devolvem a cor original do
produto (perdida no processamento), estimulando a visão e
ativando a memória gustativa.
A memória gustativa (relativa ao flavor) é muito duradoura.
Memória visual:
Memória gustativa:
após 1 semana
– 100% de acerto.
após 3 meses
– 50% de acerto.
{
{
após 1 semana
– 80% de acerto.
após 3 meses
– 80% de acerto.
 os corantes podem ser
Naturais
Caramelo
Vegetal
Animal
Urucú
Cochonilha
(sementes)
(fêmeas do
Coccus cacti)
Bixina
b-caroteno
clorofila
Ácido carmínico
Artificiais
Sintéticos
Sem similar na natureza
Tartrazine (1916)
Fast Green (1927)
Brilhant Blue (1929)
Corantes naturais de origem mineral (pigmentos) são mais
utilizados em preparações cosméticas e farmacêuticas.
Aspectos toxicológicos
Os corantes naturais foram usados nos alimentos durante muito tempo sem que
ninguém considerasse que pudessem ser tóxicos.
Um estudo mais profundo desses corantes tem mostrado uma grande
dificuldade na identificação das substâncias químicas que eles contêm, e,
portanto, do quanto o seu consumo livre e irrestrito é inseguro.
A síntese da anilina por Perkin em 1856 deu margem à fabricação de
inúmeros corantes sintéticos, mais bonitos, mais baratos e de maior
aceitabilidade por parte do consumidor o que ocasionou a rejeição do
mercado aos corantes naturais.
No final do século XIX, mais de 90 corantes sintéticos eram utilizados em alimentos.
Corante para tecidos
Corante para confeitos
1906: dos 90 utilizados apenas 7 foram autorizados.
Dimetilaminoazobenzol (amarelo para manteiga): câncer de fígado em
ratos.
Tartrazina (amarelo para confeitos): fortes reações alérgicas.
Tartrazina
O
NaO
HO
S
 Usada em balas, sorvetes,
chicletes, gelatinas, massas
de tomate e xaropes infantis.
O
 É o corante mais reativo de todos.
Pessoas sensíveis podem
ter urticária, rinite ou asma.
N
N
O
N
C
N
ONa
NaO
S
O
O
 Apresenta INS: E 102 mas, por lei,
seu nome deve vir escrito por
extenso nas embalagens.
 corantes
Substância
Quantidade máxima
Usos mais comuns
Amarelo ácido
0,01%
Gelatinas, geléias artificiais
Amarelo crepúsculo
0,01%
Leite aromatizado, licores, geléias
Amaranto
0,01%
Sorvetes, leite fermentado, recheios e coberturas
Tartrazina
0,01%
Xaropes artificiais, balas, sorvetes
Azul brilhante
0,004%
Refrigerantes, isotônicos
Citrus Red
2 ppm
Cascas de laranjas maduras
Beta-caroteno
Sem limite
Margarina
Clorofila
Sem limite
Sobremesas, sorvetes, refrescos
Coclhonilha
Sem limite
Queijos, iogurtes
Indigotina
0,01%
Recoloração de frutas em calda
Vermelho sólido
10,0%
Polpas de frutas, iogurtes
 Riscos à saúde
Em geral causam reações alérgicas, alguns se mostraram teratogênicos ou provocaram anemia
hemolítica em animais de laboratório
 Corantes de salmão

O salmão selvagem é naturalmente rosa-alaranjado devido à sua alimentação à
base de camarão e krill
•

Apenas 5% de todo o salmão vendido nos EUA e praticamente 0% do que é
vendido no Brasil é do tipo selvagem
O salmão comercializado é criado em fazendas subaquáticas e apresenta cor
que varia do cinza ao bege-claro, passando no máximo por um rosa pálido
•

Para ficar no mesmo tom que o salmão selvagem ele recebe uma ração
com aditivos derivados do petróleo.
O salmão criado em fazendas:
•
É dez vezes mais barato que o salmão selvagem mas é vendido pelo
mesmo preço
•
É menos saboroso
•
Possui o dobro de gordura total (e o dobro de gordura saturada)
•
A análise de algumas amostras indicou quantidades de antibióticos e
pesticidas acima do permitido por lei

Astaxantina
H3C
CH3
CH3
O
H3C
CH3
O
O
CH3
CH3
HO
CH3
CH3
CH3

Cantaxantina
O
HC
3
HC
3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
O
 Riscos à saúde
Em grandes quantidades podem causar problemas de visão e alergias.
Técnicos agrícolas da União Européia recentemente reduziram o nível de canxantina
nos alimentos para um terço do volume aceito nos Estados Unidos.
HC
3
CH3
 aromatizantes ou flavorizantes
São substâncias acrescentadas com a
finalidade de modificar, intensificar ou
mascarar o aroma e o sabor do alimento.
Sabor ou “flavor”
Aroma
Gosto
(língua)
Parte
Volátil
Aroma
(nariz)
 os aromatizantes ou flavorizantes
podem ser
 Naturais: obtidos diretamente da
fonte original.
 Exemplo: essência de baunilha extraída das sementes
da orquídea vanilla planifolia
 Artificiais: obtidos artificialmente a partir de uma ou
mais substâncias encontradas
na natureza.
 Exemplo: vanilina (essência de baunilha), obtida a partir
da oxidação do eugenol extraído do cravo-da-índia.
Trata-se de uma substância natural obtida artificialmente.
 Sintéticos: obtidas em laboratório, sem similar na natureza.
 Exemplo: aroma fantasia tutti-fruti, sabor coca-cola etc.
Ricos toxicológicos
Aromas naturais x Aromas artificiais
O senso comum imagina que as coisas naturais são melhores do
que as artificiais, na realidade nem sempre é assim.
Há substâncias artificiais que não causam nenhum dano à saúde, e
há substâncias naturais que são perigosíssimas (o que em geral é
uma questão de dosagem).
Exemplo:
A noz-moscada, uma especiaria muito usada na culinária em
pequenas porções, se ingerida inteira pode até matar, porque possui
muita miristicina, uma substância tóxica.
H2C
O
O
OCH3
Reações de formação de aromas artificiais
Eugenol
Isomerização
Isoeugenol
Vanilina
Oxidação
cravo-da-índia
baunilha
4-alil-2-metóxifenol

1-hidróxi-2-metóxi-4-propenilbenzeno

OH
OH

O

OH
CH3
O
CH3
isomerização
O

O
+
[O]
C

H2C

C
CH2


CH3
oxidação
HC


3-metóxi-4-hidróxibenzaldeído
C
H
CH3
H
C
H
O
CH3
Reações de formação de aromas artificiais
Benzaldeído
+
Acetaldeído
amêndoa
+
Oxidação do etanol
Aldeído benzóico
+
Aldeído acético
Condensação
3-fenil-3hidróxipropanal
aldólica
OH H
O
O
H
H
C
H
+
H
C
O
C
H
C
H
C
H
3-fenil-3hidróxipropanal
C
H
Eliminação
Aldeído cinâmico
de água
canela
3-fenilpropenal
OH H
H
C
C
H
O
O
H
C
H
C
C
H
C
H
+
HOH
 composição dos aromas
O que explica a enorme diferença de sabores artificiais disponíveis no
mercado é a maior ou menor fidelidade à composição química do
produto natural.
Constituição do flavor em produtos naturais
 Laranja
 cerca de 60 substâncias (terpenos, ésteres, aldeídos,
hidrocarbonetos, álcoois);
 Baunilha natural
 cerca de 250 substâncias;
 Morango
 cerca de 850 substâncias;
 Café torrado
 cerca de 1500 substâncias;
É importante ainda que o flavorizante seja resistente ao aquecimento, ao
congelamento e a estocagem.
 aromatizantes
Substância
Quantidade máxima
Usos mais comuns
Aroma natural de fumaça
60 mg/kg
Biscoitos, balas, sopas
Aroma natural de fumaça
15 mg/kg
Molhos, condimentos
Aroma natural de fumaça
90 mg/kg a 120 mg/kg
Carnes e derivados, queijos, pescados
OBTENÇÃO DE FUMAÇA LÍQUIDA
Secagem e queima da serragem de madeira em fornos especiais.
A fumaça é capturada em torres de condensação.
A fumaça líquida condensada é bombeada para um tanque de decantação.
Precipitam o alcatrão, o benzopireno e outros policíclicos.
Só permanecem dissolvidos os compostos responsáveis pelo aroma de fumaça (?).
 Riscos à saúde
Podem causar alergia; retardam o crescimento e produzem câncer em animais de laboratório
A FAO/OMS estabeleceu o IDA para glutamato monossódico, NaC5H6NO4
(reforçador de sabor), em 120 mg/kg de massa corporal para adultos
(exceção feita a crianças menores de um ano).
A ingestão diária excessiva (@ 500 mg/kg) causou em ratos:
 Necrose neurais agudas em algumas regiões do cérebro;
 Interrupção do desenvolvimento do esqueleto;
 Obesidade e
 Esterilidade em fêmeas.
Os demais aromatizantes não possuem
restrição de uso prevista em lei.
 edulcorantes
São substâncias orgânicas artificiais, não açucaradas, que
dão sabor doce aos alimentos. Podem, ou não, ser
metabolizados pelo organismo.
Substância
Quantidade máxima
Usos mais comuns
Sacarina
3,5 mg/kg
Produtos dietéticos
Ciclamato de sódio
11,0 mg/kg
Produtos dietéticos
Acessulfame-K
15,0 mg/kg
Produtos dietéticos
Esteviosídeo
5,5 mg/kg
Produtos dietéticos
Aspartame
40,0 mg/kg
Produtos dietéticos
Neotame
Liberado para uso industrial
Refrigerantes dietéticos
Tagatose (D-Tagatose)
Sem limite
Produtos dietéticos
Sucralose
Sem limite
Produtos dietéticos
Frutose
Sem limite
Produtos dietéticos
 Metabolismo dos edulcorantes
Substância
Energia em kcal/g
Poder adoçante em
relação a sacarose
Características
Sacarina
zero
500
Gosto amargo residual
Ciclamato de sódio
zero
30
Prejudicial a hipertensos
Acessulfame-K
zero
200
O sabor doce logo é perdido
Esteviosídeo
zero
300
Gosto amargo
Aspartame
4,0
200
Não pode ser aquecido
Neotame
zero
8000
Pode ser aquecido
Tagatose (D-Tagatose)
1,5
0,9
Produção muito cara
Sucralose
zero
600
Efeitos não conhecidos
Frutose
4,0
1,5
Causa cáries
H
H
6
H
5
HO
O OH
H
H
HO
3
4
2
CH2OH
1
OH
6
H
5
HO
H
b-D-frutose
H
OH
4
O OH
HO
3
2
CH2OH
1
H
H
b-D-tagatose
A b-D-tagatose é obtida a partir do soro de leite.
A produção ainda é pequena e seu custo muito elevado porque deve ser
utilizado na mesma quantidade que o açúcar comum
Para viabilizar seu uso a substância está sendo vendida para o
consumidor misturada com sucralose ou com sacarina.
 Vestibular
Bioquímica – Exercício da Fuvest
-
O aspartame, adoçante artificial, é um éster de um dipeptídeo.
HN
2
H
O
H
COC
2 H3
C
C
N
C
CHC
2 OH
2
C
H2
H
-Esse adoçante sofre hidrólise, no estômago, originando aminoácidos e uma
terceira substância.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos aminoácidos formados nessa hidrólise.
b) Qual é a terceira substância formada nessa hidrólise? Explique de qual
grupo funcional se origina essa substância.
 Resolução
a)
O
C
C
O
N
H

HN
2
H
CHC
2 OH
2


H
H
CH3
O
C
C
C
H2
HO
CH3 + HN
2
H
aspartame
metanol
H
O
C
C
COOH
OH + H
N
H
C
C
H2
CHC
2 OH
2
H
ácido aspártico
fenilalanina
b)
H
H
C
OH
O
H + [O]
HOH(l)
1+
H
C
O
OH
H
C
+ HOH
KMnO/HO
4
3
H
H
H
O
O
CH3
C
O
CH3
N
CH
C
CH2
HC
3
C
C
H2
C
H2
N
H
CH3
CH
CH2
C
O
OH
O neotame apresenta um grupo éster que, ao sofrer hidrólise no organismo,
também libera metanol
Da mesma forma que no aspartame, o metanol liberado pode sofrer oxidação
liberando metanal.
 conservantes
São substâncias que impedem ou retardam as
alterações provocadas por microrganismos ou enzimas.
São inibidores de reação.
Substância
Quantidade máxima
Usos mais comuns
Ácido benzóico
0,10%
Sucos de frutas, refrigerantes, molhos
Benzoato de sódio
0,10% a 0,20%
Conservas vegetais, concentrados de frutas
p-hidroxibenzoato de n-propila
0,10%
Conservas vegetais, fármacos, cosméticos
p-hidróxibenzoato de metila
0,10%
Conservas vegetais, fármacos, cosméticos
Ácido sórbico
0,10%
Chocolates, embutidos, margarinas, confeitaria
Sorbato de sódio
0,10%
Leite de coco, queijos ralados e em fatias
Dióxido de enxofre
0,02% a 0,045%
Vinhos, vinagres, geléias, sucos de frutas
Propionato de cálcio
0,20% a 0,40%
Pães, farinhas, produtos de confeitaria
Nitratos (de Na ou K)
0,02% a 0,20%
Carnes, embutidos, enlatados, queijos
Nitritos (de Na ou K)
0,015% a 0,24%
Carnes, embutidos, enlatados, queijos
 Riscos à saúde
Ácido benzóico: alergias, distúrbios gastrintestinais
p-hidroxibenzoato de n-propila: dermatite; redução de atividade motora
p-hidróxibenzoato de metila: dermatite; redução de atividade motora
Dióxido de enxofre: redução do nível de vitaminas B1 nos alimentos; aumenta a
freqüência de mutações genéticas em animais de laboratório
Nitratos (de Na ou K): carcinógenos
Nitritos (de Na ou K): carcinógenos
salsicha
Ingredientes com valor nutritivo
Carne bovina e suína; carne mecanicamente separada de aves,
gordura suína, água, sal, proteína isolada de soja (consistência);
amido (liga); condimentos naturais (sabor e aroma).
Aditivos sem valor nutritivo
Antioxidante
eritorbato
de sódio
(INS 316)
Estabilizante
polifosfato
de sódio
(INS 452 i)
Conservante
nitrito
de sódio
(INS 250)
Realçador
de sabor
glutamato
monossódico
(INS 621)
Corante
natural
urucum
(INS 160 b)
salsicha
Nitritos
Fixar e desenvolver cor
Clostrídios (botulismo)
Reação entre nitritos e ácido clorídrico
NaNO2(aq) + HCl(aq)  HNO2(aq) + NaCl(aq)
Reação entre ácido nitroso e aminas
HNO2(aq) + H3C
N
CH3
H  H3 C
N
N
O + H2O(l)
CH3
Nitrosaminas: comprovadamente cancerígenas
 antioxidantes
São substâncias que sofrem oxidação mais facilmente
do que aquelas que constituem o alimento ou a
bebida, principalmente os óleos e as gorduras, os
carboidratos e as enzimas (presentes em frutas e
verduras).
Óleos e gorduras
Carboidratos
Frutas e
verduras
Ranço
Sabor e odor desagradáveis
Mudança de cor, perda de sabor e aroma
Escurecimento e perda das propriedades nutritivas
Substância
Quantidade máxima
Usos mais comuns
Ácido ascórbico
0,02% a 0,20%
Cerveja, sucos de frutas, farinhas, margarinas
Ácido fosfórico
0,01%
Maioneses, gorduras, margarinas
Ácido nordihidroguaiarético
0,01%
Farinhas, leite de coco, produtos de cacau
Ascorbato de sódio
0,02% a 0,20%
Conservas de carne, óleos e gorduras
Ácido cítrico
0,01% a 0,20%
Conservas vegetais, maioneses, gorduras
BHA – butil-hidroxianisol
0,01%
Farinhas, leite de coco, chocolate, óleos
BHT – butil-hidróxitolueno
0,01%
Farinhas, leite de coco, óleos, margarinas
Fosfolipídeos
0,10% a 0,20%
Biscoitos e similares, sorvetes, leite em pó
Galato de propila
0,01%
Maioneses, produtos de cacau, farinhas
Tocoferois
0,03%
Farinhas, margarinas, óleos e gorduras
 Riscos à saúde
Ácido fosfórico: aumento da ocorrência de cálculos renais
Ácido nordihidroguaiarético: interfere nas enzimas do metabolismo das gorduras
BHA e BHT: ação tóxica sobre o fígado, interfere na reprodução de cobaias de laboratório
Fosfolipídeos: acréscimo do colesterol sangüíneo
Galato de propila: reações alérgicas, interfere na reprodução de animais de laboratório
Observação:
BHA – 3-t-butil-4-hidróxi-1-metóxibenzeno e BHT – 3,5-di-t-butil-4-metil-1-hidróxibenzeno
Os antioxidantes são considerados menos nocivos ao
organismo humano do que os produtos da oxidação dos
alimentos, principalmente de óleos e gorduras.
Esses produtos podem causar arteriosclerose da
aorta e destruição de vitaminas A e E do organismo que
passam a exercer a função antioxidante.
 Vestibular
Conceito de forças intermoleculares – Exercício da FUVEST
-
Uma das propriedades que determina maior ou menor concentração de uma
vitamina na urina é a sua solubilidade em água.
CH3
H2
C
H
C
C
H2C
CH3
C
C
H2
C
H
C
C
C
H
O
CH3
C
H
CHO
2 H
C
C
H
C
H
HO
C
C
C
CH3
CH3
Vitamina A (ponto de fusão = 62 oC)
(massa molar = 286 g/mol)
O OH
C
H
C
H
C
H2
OH
HO
Vitamina C (ponto de fusão = 193 oC)
(massa molar = 176 g/mol)
a)
Qual dessas vitaminas é mais facilmente eliminada na urina?
Justifique.
b)
Dê uma justificativa para o ponto de fusão da vitamina C ser superior
ao da vitamina A.
 Resolução
a)
A vitamina C é mais facilmente eliminada pela urina porque apresenta um
número maior de grupos – OH na sua molécula, o que favorece a formação
de várias pontes de hidrogênio com a água, facilitando a sua solubilidade
neste solvente.
A vitamina C é hidrossolúvel.
A vitamina A é predominantemente apolar e, portanto, é lipossolúvel, o que
dificulta sua eliminação do organismo.
b)
Pontes de hidrogênio são interações intermoleculares fortes. A presença
de maior número de grupos – OH na vitamina C favorece o aparecimento
de uma quantidade maior de pontes de hidrogênio entre as moléculas
dessa substância justificando o seu maior ponto de fusão.
 Vestibular
Conceito de óxido-redução – Exercício da Unicamp
Ali na geladeira há um pacote de lingüiças. Você sabia que elas contêm
nitrito de sódio, uma substância tóxica? Bastam 4 gramas para matar uma
pessoa; além disso é conhecido carcinógeno. Esse sal é adicionado em
pequenas quantidades para evitar a proliferação da bactéria Clostridium
Botulinum, que produz uma toxina muito poderosa: 2 x 10-6 mg da mesma
são fatais para uma pessoa, veja só que perigo! Bem, vamos deixar agora os
cálculos de lado. Pelo que está aqui no livro, uma das maneiras de identificar
a presença do ânion nitrito é adicionar; numa solução, íons ferro II e um
pouco de ácido. Nessa reação forma-se NO, além de ferro III e água.
a)
Escreva as semi-reações de óxido-redução que se referem à reação descrita,
que ocorre em solução aquosa.
- E mais – complementa Chuá. – O monóxido de nitrogênio, NO, formado
combina-se com ferro II, que deve estar em excesso, para formar uma
espécie marrom escuro. Isto identifica o nitrito. Considere que a composição
dessa espécie obedece à relação 1 : 1 e apresenta carga bipositiva.
b)
Escreva a fórmula molecular dessa espécie.
 Resolução
a) As semi-reações são:
Oxidação: Fe2+
Fe3+
(aq)
Redução: NO1-
+ 1 e-
(aq)
+ 2 H3O1+ + 1 e-
2(aq)
(aq)
b) A espécie que identifica o nitrito é:
Fe(NO)2+
1:1
NO(g) + 3 H2O(l)
Óxido-redução – Mercúrio Pulsante
+ 3 elétrons
1 H2O2(aq)1+Fe2(s)H3
O1+1+Fe23+elétrons
 4 H2O(l)
Corrosão – Gravação em chapa de cobre
Corrosão de metais
Pingente de identificação
para cachorros
Nome
Telefone
Transferência de elétrons
1 Cu(s) + 2 FeCl3(aq)  1 CuCl2(aq) + 2 FeCl2(aq)
 sequestrantes
A oxidação de gorduras e carboidratos
é catalisada pela presença de íons metálicos.
Seqüestrantes são substância que apresentam a
propriedade de prender e inativar um íon metálico
ajudando a proteger o alimento da oxidação.
Substância
Quantidade máxima
Usos mais comuns
Ácido cítrico
0,01% a 0,20%
Conservas vegetais, maioneses, margarinas
EDTA (etileno diamino
tetracético)
0,01%
Maioneses, margarinas, molhos, condimentos
Citrato de isopropila
0,005% a 0,02%
Óleos vegetais
Citrato de estearila
0,005% a 0,15%
Óleos vegetais
 Riscos à saúde
EDTA: descalcificação e redução da absorção de ferro
 mecanismo de ação
O EDTA é um núcleo quelato – nome derivado de quelas, que
significa garras de caranguejo.
Na fórmula a seguir, o íon cobre II é “seqüestrado” pelo EDTA
por meio de duas ligações iônicas deslocalizadas entre o Cu2+ e
os 4 átomos de oxigênio e os 2 átomos de nitrogênio que o
circundam.
O
C
H2
C
H2
C
O
C
HO
C
C
H2
C
H2
C
H2
C
O
1-
O
C
O
C
N
Cu2+
O
1+
Na
O
CH2
1-
C
H2
H2
C
H2C
N
OH
H2
C
N
ONa
N
O
O
C
NaO
H2
C
H2
C
C
O
H
O
H
O
Na1+
 Vestibular
Conceito de constante de equilíbrio – Exercício da Unicamp
-
Íons como Cu2+, Fe3+ e Fe2+, presentes em certos alimentos, como por exemplo
maionese, podem causar a sua deterioração através da formação de peróxidos. Para
evitar este problema, em alguns alimentos industrializados pode ser adicionada uma
substância que complexa (reage com) estes íons, impedindo a sua ação. Esta
substância, genericamente conhecida como “EDTA”, é adicionada na forma de seu sal
de sódio e cálcio.
-
A reação que ocorre entre os íons “indesejáveis” e o “EDTA” adicionado pode ser
representada pela equação:
CaEDTA2+ + Men+  MeEDTAn – 4 + Ca2+
-
Os valores dos logaritmos das constantes de equilíbrio para as reações de complexação
desses íons com EDTA são:
Men+
log Keq
Fe2+
14,4
Cu2+
18,8
Fe3+
25,1
a)
Qual dos íons Men+ será removido com mais eficiência? Justifique.
b)
Escreva a equação química que representa a reação entre CaEDTA2- e o íon escolhido no
item a da questão.
 Resolução
Se log Keq = x, então Keq = 10x
a)
CaEDTA2+ + Men+  MeEDTAn – 4 + Ca2+
Desse modo, temos:
Men+
log Keq
Keq
Fe2+
14,4
1014,4
Cu2+
18,8
1018,8
Fe3+
25,1
1025,1
[MeEDTAn – 4 ] . [Ca2+]
Keq =
[CaEDTA2+] . [Men+]
A reação com o íon Fe3+ apresenta o maior valor de constante de
equilíbrio, portanto é a que está mais deslocada no sentido de
formação de produtos, ou seja, de formação do complexo. O íon Fe3+
é removido com mais eficiência.
b)
CaEDTA2+ + Fe3+  FeEDTA3 – 4 = -1 + Ca2+
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