Resoluções de Exercícios
QUÍMICA IV
Compostos de Carbono
Capítulo
01
BLOCO
Características Gerais
dos Compostos Orgânicos
Agora, consideramos como ligação sigma (σ) as simples e uma de
cada dupla.
Consideramos como ligações pi (π) as demais.
A fórmula molecular é C9H9N3O2.
De acordo com a estrutura assinalada, há 24 ligações sigma e 5
ligações pi.
01
01 A
Os dois carbonos quaternários encontram-se nas mãos como indicado
abaixo. Lembrando que o carbono quaternário é aquele que está ligado
a quatro outros átomos de carbono.
BLOCO
Q
01
01 C
As principais características que permitem as aplicações citadas no
texto são: flexibilidade, maleabilidade, alta resistência e condutividade
elétrica. Esta última característica é garantida pela movimentação
dos elétrons π presentes na estrutura de hibridação sp2 dos carbonos
do grafeno.
Q
02 C
A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como fechada (o
início coincide com o fim da cadeia), heterogênea (possui heteroátomo), ramificada (a cadeia fechada apresenta radicais) e saturada
(apresenta ligações simples entre os carbonos do anel).
03 D
Os seis carbonos do anel benzênico são carbonos trigonais, ou seja,
sp2, e só existe um carbono terciário na estrutura.
T
O
BLOCO
01
01 A
Devemos substituir:
• misturinhas por compostos;
• coisa por elemento químico;
• caroçinhos por átomos.
NHCH3
H 2C
CH3
P
02 C
O
P
04 B
P
Testosterona
Progesterona
3
sp3
sp3
2
sp
O
sp3 sp OH
CH3
sp3
sp3
sp3
sp3 CH3 sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp
2
sp2
sp3
sp2 = 3 carbonos
sp3 = 16 carbonos
sp3
sp3
O
O
sp3
sp3
sp3
sp
CH3 sp3
sp3
sp3
sp3 sp3
sp3
3
sp3
sp3
sp2
O
O
T
HN
2
sp CH3 sp
P
3
O
sp3
NH2
P
P
sp3
sp3
3
sp2 sp2 sp
sp2 = 4 carbonos
sp3 = 17 carbonos
05 D
Inicialmente, vamos reescrever a estrutura de forma que visualizemos
todas as ligações:
20
O
P
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – Volume 01
03 A
É uma cadeia aromática polinuclear de núcleos condensados.
04 E
A estrutura tem 4 carbonos sp2 e uma cadeia heterogênea, pois apresenta dois heteroátomos entre carbonos.
QUÍMICA IV
02 E
éter
O
O
sp2
NH
sp2
O
H
H
sp2 N
H
CH2 — O — CH3
H3C — O
H
sp2
O
CH2 — O — CH3
O — CH3
H
O
05 E
CH3
Os carbonos que formam ligações duplas são os insaturados, ao todo
11. O carbono terciário está indicado na figura abaixo.
O
A substância tem vários grupos funcionais de éter e segundo o texto
não quebra nem dissolve o cálculo renal apenas ajuda a prevenir a
formação do cálculo renal.
N
O
HN
O
N
S
T
N
03 B
A estrutura apresenta 7 carbonos sp2 (os seis carbonos do benzeno e o carbono da carbonila) e dois carbonos terciários, indicados na figura abaixo.
H 3C — N
N
N
O
06 B
OH
O
Observa-se na estrutura do grafeno que cada carbono está ligado a
três outros átomos de carbono. Isso só ocorre se os carbonos apresentarem hibridação sp2. Nesse caso as ligações duplas estão alternadas,
favorecendo a condutividade elétrica.
O sp
2
T
T
sp2
O
07 C
A) Falso, devido à presença de CO.
B) Falso, devido à presença do H2CO3.
D) Falso, devido à presença de HCN.
04 B
amina
N
08 A
8 ligações sigma e 1 ligação pi
H2C = CH – CH3
O
09 E
éter
Possui 9 ligações π carbono-carbono, sendo 3 ligações no anel benzênico e 6 ligações na parte aberta da cadeia.
10 E
Possui 4 elétrons π, pois são duas ligações.
BLOCO
T
01 D
Q
Haleto orgânico
Q
Amina terciária
H 3C
C
T
HO
02
T
Q
CH3
CH3
H N
Q
Lanosterol
CH3
Compostos de Carbono
Capítulo
02
Principais Funções
Orgânicas (Identificação)
02 C
Álcool
OH
Amina
H
N
6 sp2
CH3
CH3
03 A
De acordo com o texto, a medicação só deve ser receitada pelo médico depois
das tentativas de dieta, atividade física e mudança de hábitos alimentares.
BLOCO
02
01 C
As funções orgânicas presentes na estrutura são álcool e cetona:
CH2OH
O
CH3
C=O
CH3
álcool
BLOCO
02
01 B
OH
Teremos:
H
Éter
O
O
H3CO
Éter
OCH3
O
cetona
HO
OH
H
O
QUÍMICA IV
H3CO
O
Ciências
da Natureza e suas Tecnologias
OCH3
QUÍMICA – Volume 01
21
H
Éter
Éter
O
O
H3CO
OCH3
HO
OH
“(...) pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como
a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma
molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar,
em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida
remoção quando do contato com a água.”
A molécula mais adequada é:
H
O
O
H3CO
OCH3
HO
OH
Fenol
02 A
Fenol
Éter
Alternância de simples
O
e duplas ligações
O
C
HN
O
O
(carbonila)
O
S
Amina
CH3O
NH2
(apolar)
O
OH
07 E
Ácido
Carboxílico
A DHT apresenta as funções álcool e cetona e fórmula molecular
C19H30O2:
03 A
Éster
O
Fenol
CCH3
OH
O
O
CH3C
COOH
O
+
Cetona CH
2
H 2C
COOH
+
H–
CH3COOH
C
CH3C
CH
CH2
O
O
Ácido Salicílico
Ácido Acético
AAS
Ácido Acético
CH2
CH2
Di-hidrotestosterona (DHT)
04 C
Na produção do TNT átomos de hidrogênio do anel benzênico são
substituídos pelos grupos NO2 do ácido nítrico (HNO3). Na produção
da nitroglicerina são os hidrogênios dos grupos funcionais de álcool
que sofrem a substituição pelos grupos NO2 do ácido nítrico.
Álcool
OH
CH3
CH2 HC
H 2C
C
CH3
CH2
CH
CH
CH2
C
CH
08 C
Grupo funcional de éster:
O
05 C
Análise das afirmações:
I. Incorreta. As funções orgânicas existentes na molécula dessa substância são características, apenas, de éster, amida, amina e ácido
carboxílico.
Éster
OR’
09 C
O Amida
O
C
R
Ácido
carboxílico
O
Vanilina e eugenol apresentam grupo funcional de éter e anel aromático (benzeno).
OH
N
NH2
H
10 D
O
Amina
II. Incorreta. A fórmula molecular do aspartame é C14H18N2O5.
III. Correta. A função amina presente na molécula do aspartame é classificada como primária, porque só tem um hidrogênio substituído
por radical.
IV. Incorreta. A molécula de aspartame possui 5 carbonos com hibridização sp3 e 9 carbonos com hibridização sp2.
V. Correta. O aspartame possui 6 ligações π(pi) na sua estrutura.
sp3
sp
sp3
sp3
sp2
sp2
sp2
pi
O
pi sp2
N
pi
sp2 H
pi
sp2
CH2
CH
CH
NH
C
CH
C
C
NO2
Nitrocomposto
O
Amida
Haleto orgânico
I. (V)
II. (V)
IV. (F), só existe um carbono terciário.
sp3
sp3
NH2
sp2OH
pi
O
V. (V)
BLOCO
sp2
03
01 E
CH3
amina
06 E
De acordo com o texto: “As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila:
N
C
O
CO
CH3
OC
O
H
O
crack
22
T
III. (F), não existe grupo funcional de amina na estrutura do composto.
O pi O
2
OH
Álcool
HO
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – Volume 01
éster
QUÍMICA IV
amida
02 B
CH3
F
Ácido
carboxílico
O
Amina
HN
H 3C
HO
NH
O
NH2
C
O
amina
éter
H3 C
O
O
CH3
éster
H3C
03 C
09 I. (F), a massa molecular da cicuta é 127 g/mol.
II. (F), é uma amina alifática.
III. (F), é uma amina secundária.
IV. (V)
V. (V)
VI. (V)
Cetona
O
H 2N
OH O
O
OH
O
C
Amida
O
HO
N
H3C
CH3
C
10 I. (V); II. (F); III. (V); IV. (F); V. (V).
CH3
04 B
Haleto de arila ocorre quando o halogênio está diretamente ligado
ao anel benzênico.
03
Estruturas e Propriedades
dos Hidrocarbonetos
Haleto de arila
C
Cetona
Compostos de Carbono
Capítulo
O
NH
CH3
Amina
BLOCO
05 C
01 C
N
N
03
O nome correto é metilbenzeno.
N
Álcool
02 A
OH
T
F
N
N
N
N
N
pentil
Tetraponerina, de Tetraponera sp. (Papua Nova Guiné).
F
03 E
06 D
Se a estrutura fosse saturada sua fórmula geral seria CnH2n+2. Existe
1
H 3C
uma insaturação por causa do grupo funcional de ácido carboxílico e
aí a fórmula já fica CnH2nO2. Como a cadeia é insaturada, há mais uma
insaturação; a fórmula molecular fica CnH2n–2O2.
OH
2,2,4-trimetilpentano
OH
O
H3CO
O
H
OH
H3CO
Megaphone
BLOCO
Clitoriacetal
Éter
Álcool
CH3
(iso-octano)
OCH3
O
O
H3CO
CH3
5
CH3
1,2-orto
1,3-meta
1,4-para.
OCH3
OCH3
OH
4
CH
04 A
07 D
H3CO
CH3
2 3
C
CH2
Cetona
03
01 B
OH
08 A
Teremos:
QUÍMICA IV
benzil
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – Volume 01
23
09 C
(4); (3); (2); (1)
04
BLOCO
10 D
1 – terc-butil
2 – sec-butil
01 C
R1
Metil
HO
Isopropil
CH3
R2
O
R3
CH3
BLOCO
CH3
CH3
Cadeia lateral fitol
CH3
Anel cromanol
COMPOSTO
α-Tocoferol
b-Tocoferol
g-Tocoferol
d-Tocoferol
3 – isobutil
4 – butil ou n-butil
R1
R2
R3
CH3
CH3
CH3
CH3
H
CH3
H
CH3
CH3
H
H
CH3
05
01 C
Os possíveis nomes oficiais do isobutano são: 2-metilpropano ou simplesmente metilpropano. Não há obrigatoriedade de indicar a posição
da ramificação, pois ela estará no carbono 2.
02 E
I. Benzeno
II. Metilbenzeno (tolueno)
III. Orto/meta/para-dimetilbenzeno (xileno)
03 A
O tolueno (metilbenzeno) é um hidrocarboneto aromático, pois
apresenta anel benzênico, onde os carbonos do anel aromático (6)
têm hibridação sp2 e o carbono da ramificação metil (– CH3) tem
hibridação sp3.
02 E
CH3 – (metil)
CH3CH2 – (etil)
CH3(CH2)15 – (hexadecil)
03 B
Podemos identificar na fórmula do mentol os radicais metil e isopropil.
OH
Tolueno ou metilbenzeno.
CH3
04 E
CH3
As duas estruturas apresentam ligações duplas conjugadas, ou seja,
alternadas.
Radical
isopropil ou
sec-propil
H3C
Radical
metil
05 E
As funções estão nas posições 1,4, ou seja, posição para.
04 D
H
N
Etil
Metil
Metil
O
HO
Fenol
Amida
06 C
O ácido oleico que originou o triglicerídeo tem 18 carbonos e uma
insaturação. Um dos carbonos já faz parte do grupo funcional do éster,
por isso a resposta é a letra C.
Metil
05 D
07 D
HOOC
CH
CH3
HOOC
Metil
NH2
CH
Valina
CH2
NH2
CH
CH3
Leucina
HOOC
CH
CH
CH
08 A
Isopropil
H3C
CH3
CH2
CH3
Sec-butil-benzeno
sec-butilbenzeno
CH2
CH3
HOOC
CH
NH2
Sec-butil
09 D
CH2
Fenilalanina
CH3
Benzil
H 3C
CH2
H3C
06 A
A fórmula molecular correta é C14H22N2O.
07 B
I → vinil; II → benzil; III → fenil
08 A
Carbono 4 → n-propil ou propil
Carbono 5 → isobutil
24
CH
Isobutil
NH2 CH3
Isoleucina
Somente o carbono do metil (– CH3) é sp3. Todos os carbonos do anel
benzênico têm hibridação sp2.
CH3
NH2 CH3
Alanina
HOOC
CH
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – Volume 01
3
C
CH3
4
CH2
5
CH
6
CH
2
7
1
8
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
3-etil-2,3,5,6-tetrametiloctano
10 D
I.
II.
III.
IV.
V.
3-etil-5-isopropil-2,2-dimetiloctano
4-t-butil-2-metiloct-3-eno
4-isobutil-4,5,5-trimetil-hept-2-ino
3-fenil-2-metilpentano
2-etil-1,1,3,4-tetrametilciclo-hexano
QUÍMICA IV
05 B
Compostos de Carbono
Capítulo
04
Estrutura e Propriedades
de Compostos Orgânicos
Oxigenados e Halogenados;
Fermentação
Abacaxi – butanoato de etila
Pêssego – etanoato de benzila
Laranja – etanoato de octila.
BLOCO
06
01 A
BLOCO
O metanol é o álcool que apresenta apenas 1 carbono em sua estrutura
e o 2-metilpropan-2-ol tem a ramificação metil e o grupo funcional de
álcool no mesmo carbono.
04
01 B
O álcool representado na figura é o propan-1,2,3-triol e ele forma com
as moléculas de água interações por ligações de hidrogênio, devido
aos grupos OH presentes na sua estrutura.
02 A
O etanol é mais vantajoso economicamente porque a oferta é maior
e os custos de fretes são menores. Ambientalmente, o etanol é mais
adequado desde que o metanol seja obtido do petróleo, já que o etanol
é obtido a partir da biomassa.
03 C
CH2
OH
CH
OH
CH2
OH
O etanol anidro (seco) é misturado em 20% a 25% à gasolina e o etanol
hidratado (96% de álccol + 4% de água) é usado como combustível.
03 C
HCB – 1,2,3,4,5,6-hexaclorobenzeno.
CH3 – CH2 – OH
02 E
etanol.
04 D
Começa numerando da extremidade do grupo funcional. Têm ramificações metil nos carbonos 3 e 7, dupla ligação no carbono 6 e o grupo
funcional está no carbono 1.
propanotriol ou 1,2,3-propanotriol.
05 B
HO
04 C
OH
3
2
NH2
4
1
HO
4-etilamino-1,2-di-hidroxibenzeno
06 E
Temos o grupo etóxi na alternativa E:
S
OH
1,4-di-hidroxibenzeno ou para-di-hidroxibenzeno.
O2N
O
P
etóxi
OCH2CH3
OCH2CH3
etóxi
BLOCO
05
07 D
01 E
O nome do composto pela nomenclatura atual da IUPAC é 2-cloro-5-pentilciclo-hexan-1-ol.
C2H5OH – etanol
CH3CHO – etanal
08 C
02 D
As gorduras são essencialmente constituídas por ésteres de cadeias grandes.
O Jack3d não deve ser consumido pelos atletas porque é considerado
dopping.
09 A
É um polifenol porque possui três grupos funcionais de fenol, nos quais
as hidroxilas estão ligadas diretamente ao anel benzênico.
03 D
O
O
C
CH2
CH2
CH2
CH2
HO
ou
HOOC(CH2)4COOH
C
CH3
10 D
Quanto menor a cadeia, mais polar é o álcool e mais solúvel em água.
Portanto a ordem crescente de solubilidade é IV<II<I<III.
BLOCO
07
01 A
04 A
É necessário um debate para que a utilização dos biocombustíveis
provoque o mínimo de impacto ambiental.
O
C
CH3
Fenil
QUÍMICA IV
Metil
02 E
A propanona é a cetona mais simples que existe.
03 C
A substância III é o ácido etanoico.
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – Volume 01
25
04 B
02 D
A)
B)
C)
D)
E)
(F), o hidroxibenzeno é um fenol.
(V), há um grupo funcional de éster na estrutura.
(F), o fenóxido de sódio é um sal de fenol.
(F), a denominação correta é orto-hidroxibenzoico.
(F), há reações de neutralização.
05 E
H 3C
S
S
CH2
CH2
S
C
CH
COOH
CH3
C7H12O2
Os átomos de cloro exercem efeito indutivo negativo, retirando elétrons
da cadeia carbônica e facilitando a ionização do hidrogênio.
03 D
O nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e
Aplicada (IUPAC), da p enzoquinona é ciclo-hexa-2,5-dien-1,4-diona.
Sua fórmula molecular é C6H4O2, pois a molécula possui 6 átomos de
carbono, 4 átomos de hidrogênio e 2 átomos de oxigênio.
Esta molécula pertence à função cetona.
04 C
06 D
De acordo com os dados do enunciado, teremos:
800 kg(mistura)
100 %
m(etanol)
20 %
m(etanol) = 160 kg
Comentários sobre as alternativas:
[A] A cadeia não é alicíclica, mas sim aromática, pois apresenta núcleos
benzênicos.
[B] Não há carbonos sp.
[C] Observe a figura a seguir:
Conclusão:
m(etanol) = 160 kg
m(água) = 640 kg
De acordo com o enunciado foram obtidos 100 kg de álcool hidratado 96 %, ou seja, 96 kg de etanol e 4 kg de água.
Massa de etanol = 160 kg – 96 kg = 64 kg (resíduo)
Massa de água = 640 kg – 4 kg = 636 kg (resíduo)
Massa total = 64 kg + 636 kg = 700 kg (resíduo)
700 kg –– 100 %
64 kg –– p
p = 9,14 %
07 C
É um éster, acetato de etila com 6 carbonos sp3 e um carbono sp2.
[D] Carbonos sp3 não realizam ligações pi, somente sigma devido à
sobreposição frontal dos orbitais ligantes.
[E] Não há anéis saturados nem função amida.
05 B
08 C
I.
II.
III.
IV.
De acordo com o texto o glifosato possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato:
ácido benzoico
benzaldeído.
hidroxibenzeno.
benzoato de metila.
09 B
A hibridização dos carbonos do glicerol e dos carbonos das carbonilas
do triglicerídeo são sp3 e sp2, respectivamente:
O
sp
3
H 2C
OH
H 2C
O
C
O
HC
O
C
O
sp3
HC
H 2C
OH
sp3
OH
sp2
R
sp
H2 C
Glicerol
sp2
R
O
C
2
Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA)
e o N-metilglicina (sarcosina):
R
Triglicerídeo
10 C
Amostra 1 – tolueno – forças de Van der Waals (fracas).
Amostra 2 – benzaldeído – forças de dipolo permanente-dipolo permanente (intermediárias).
Amostra 3 – fenol – ligações de hidrogênio (fortes).
Amostra 4 – ácido benzoico – ligações de hidrogênio em maior quantidade que o fenol.
01 C
I.
II.
III.
IV.
V.
26
Ácido carboxílico → 4-bromo-2-isopropil-5-metil-hept-3-enoico.
Álcool C9H15BrO2 → 6-bromo-4-etil-hept-2-in-1,5-diol.
Cadeia mista, aromática e mononuclear →
→ 2,4-bis(sec-butil)-2-isobutil-benzaldeído.
C9H16O → 3-etil-5-metil-4-metoxiciclopenteno.
Cetona → 5-isopropil-hept-3-en-2,6-diona.
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – Volume 01
Então:
Em bastão, teremos:
QUÍMICA IV
Pela fórmula do triéster conclui-se que todas as cadeias carbônicas ligadas às carbonilas são insaturadas, pois não obedecem a essa relação.
A cada insaturação, o número de hidrogênios diminuirá em 2 unidades.
06 B
Teremos:
Concluímos, então, que em:
C17H33 há uma insaturação.
C17H31 há duas insaturações.
O
07 A) H3C
C
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
O
H3C
CH2
C
O
H3C
CH2
CH2
C
O
H3C
CH2
CH2
CH2
C
O
B) H3C
CH2
CH2
CH2
C
O composto é simétrico e pode ser numerado da direita para a
esquerda ou da esquerda para a direita.
C) nonan-5-ona; 5-nonanona; dibutilcetona.
08 A) 4-bromo-3-etilex-4-en-1-ino.
B)
C)
D)
E)
2,4-bis(sec-butil)-6-etil-hidroxibenzeno.
4-etil-5-isopropil-hept-3-en-2,6-diol.
2-etil-3-metil-hex-4-inoato de isopentila.
3-etil-5-isobutilept-2,5-diendial.
09 A) Cálculo da concentração de etanol em g/L:
46 g de C 2H 5OH —— 1 mol
m —— 0, 065 mol
m = 2, 99 g de etanol.
Assim pode-se afirmar que a concentração de etanol em g/L vale 2,99.
Laudo: O indivíduo apresenta comportamento confuso.
B) O etanal é um aldeído que apresenta a seguinte estrutura:
10 A) De acordo com a equação mostrada, podemos notar que, para
a reação de um grupamento éster, do triglicerídeo é necessária a
presença de uma molécula de álcool etílico.
Portanto, para reagir com 1 mol de triglicerídeo serão necessários
3 mols de etanol.
1mol de etanol
3 mols de etanol
m = 138g
46 g
m
B)
C) Para ésteres de cadeias saturadas vale a seguinte fórmula geral:
Assim:
Para n = 17, teremos um número de 35 hidrogênios caso a cadeia
seja saturada.
QUÍMICA IV
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – Volume 01
27