QUÍMICA
PRÉ-VESTIBULAR
LIVRO DO PROFESSOR
Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br
© 2006-2008 – IESDE Brasil S.A. É proibida a reprodução, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorização por escrito dos autores e do
detentor dos direitos autorais.
I229
IESDE Brasil S.A. / Pré-vestibular / IESDE Brasil S.A. —
Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]
832 p.
ISBN: 978-85-387-0577-2
1. Pré-vestibular. 2. Educação. 3. Estudo e Ensino. I. Título.
CDD 370.71
Disciplinas
Autores
Língua Portuguesa
Literatura
Matemática
Física
Química
Biologia
História
Geografia
Francis Madeira da S. Sales
Márcio F. Santiago Calixto
Rita de Fátima Bezerra
Fábio D’Ávila
Danton Pedro dos Santos
Feres Fares
Haroldo Costa Silva Filho
Jayme Andrade Neto
Renato Caldas Madeira
Rodrigo Piracicaba Costa
Cleber Ribeiro
Marco Antonio Noronha
Vitor M. Saquette
Edson Costa P. da Cruz
Fernanda Barbosa
Fernando Pimentel
Hélio Apostolo
Rogério Fernandes
Jefferson dos Santos da Silva
Marcelo Piccinini
Rafael F. de Menezes
Rogério de Sousa Gonçalves
Vanessa Silva
Duarte A. R. Vieira
Enilson F. Venâncio
Felipe Silveira de Souza
Fernando Mousquer
Produção
Projeto e
Desenvolvimento Pedagógico
Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br
Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br
Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br
Funções
nitrogenadas
``
Exemplo:
CH3 – NH2
metilamina
Falar em aminas é falar das mais diversas cores
(corantes) e pigmentos que encontramos nas roupas,
alimentos, tintas etc. Observa-se seu emprego na
vulcanização das borrachas, assim como as amidas
que são utilizadas em inúmeros remédios do nosso
uso diário.
CH3 – CH2 – NH2
etilamina
etil metil amina
Fenilamina
(anilina)
Aminas
Aminas são compostos orgânicos derivados
da amônia (NH) pela perda de um ou mais hidrogênios e entrada de substituintes orgânicos (cadeias
carbônicas).
Classificação de aminas
etil fenil metil amina
dimetil amina
Para aminas primárias, deve-se usar o grupo amino (NH como radical preso a estrutura da cadeia).
(mais complexas)
``
Exemplo:
Quanto ao número
de hidrogênios substituídos
sec-butil amina
ou
2-aminobutano
EM_V_QUI_030
Quanto ao tipo de radical
(substituinte) ligado ao hidrogênio
Nomenclatura de aminas
IUPAC (geral): nome do menor radical + maior
radical + amina
2-amino-3-etil-4-metilpentano
2-aminopropano
ou isopropilamina
Caráter básico das aminas
Como as aminas são derivadas de amônia (e o
N tem par de elétron para doar), elas têm um caráter
Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br
1
básico acentuado, mais forte que o dos álcoois, éteres
e ésteres, sendo que as aminas alifáticas são mais
básicas que as aromáticas.
Considerando:
R – radical alifático.
Ar – radical aromático.
Temos uma ordem decrescente de caráter o
básico:
Características gerais
São compostos bastantes polares e fazem muitas pontes de hidrogênio, o que caracteriza pontos
de ebulição muito elevados.
São mais densas que a água e bem reativas.
Nitrila
São também chamadas de cianetos, possuem o
grupo funcional
– CN
``
Características gerais
São compostos polares, sendo que as aminas
primárias e secundárias podem fazer pontes de hidrogênio; já as terciárias não.
As aminas alifáticas são menos densas que a
água e as aromáticas são mais densas.
Sua reatividade aumenta em função do crescimento do caráter básico do composto.
Exemplo:
CH3 – CN
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CN
CN
Sabemos que as nitrilas são, em geral, formadas
a partir do HCN (gás cianídrico).
Amidas
HCN
Amidas são compostos orgânicos cujo Nitrogênio está ligado diretamente ao grupo carbonila.
–H
R – CN ou R – C
+R
N
•• Nomenclatura:
Oficial ou IUPAC
Classificação de amidas
nome de Hc. + nitrila
Usual ou vulgar
Cianeto + de + nome do radical
``
Nomenclatura das amidas
IUPAC: (amidas não-substituídas): nome do
Hc. + amida
CH3 – C
O
NH2
CH3 – CH2 – CH2 – C
etanoamida
butanoamida
O
NH2
HC
O
NH2
CH3 – CH2 – C
metanoamida
O
NH2
propanoamida
IUPAC (amidas substituídas): As substituições
são tratadas como radicais, precedido de N.
As ramificações da cadeia são numeradas normalmente.
3
CH3
2
1 O
CH3 – CH2 – C
2
NH2
2-metil propanoamida
CH3 – C
O
NH2 – CH3
N-metil etanoamida
CH3 – CH2 – C
O
N – CH2 – CH3
CH3
N-etil N-metil propanoamida
Exemplo:
H3C – CN
etano nitrila
cianeto de metila
H3C – CH2 – CH2 – CN
butano nitrila
cianeto de propila
H3C – CH2 – CN
propano nitrila
cianeto de etila
Isonitrila
Também chamada de isocianetos, são compostos derivados do ácido isocianírico (HNC), pela
substituição do hidrogênio por um radical (NC).
Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br
EM_V_QUI_030
-
``
Exemplo:
``
H3C – NC
Exemplo:
H3C – CH2 – CH2 – NO2
nitro propano
NC
NO2
H3C – CH2 – CH2 – NC
Sabemos que as isonitrilas são formadas a
partir:
HNC
–H
+R
R – NC ou R – N
C
nitro ciclopentano
CH
1
2
3
4
5
6
7
H3C – CH – CH2 – CH – CH – CH2– CH3
NO2
CH2
CH3
•• Nomenclatura:
Oficial ou IUPAC
4-etil-5-metil-2-nitroheptano
nome de Hc. + isonitrila
Usual ou vulgar
Isocianeto + de + nome do radical
``
Os nitrocompostos podem reagir com o gás
­ idrogênio, numa reação de redução, produzindo
h
aminas primárias.
Exemplos:
H3C – NC
metano isonitrila
isocianeto de metila
H3C – CH2 – CH2 – CN
propanoisonitrila
isocianeto de propila
NO2
+ 3H2
nitrobenzeno
Nitrocompostos
São compostos caracterizados pela presença do
grupo NO preso a um radical orgânico.
O
NH2
Fe/HC
+ 2H2O
anilina
Quadro complementar
de funções (funções
secundárias)
R – NO ou R – N
O
``
Ácidos sulfônicos
Os ácidos sulfônicos são compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:
Exemplo:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NO2
NO2
O
R – SO3H ou R — S ­— OH
O
EM_V_QUI_030
O nome desses compostos é obtido da seguinte
maneira:
•• Nomenclatura
nitro + nome do Hc.
nome do
ácido + hidrocarboneto + sulfônico
correspondente
Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br
3
A numeração da cadeia carbônica deve ser
iniciada a partir da extremidade mais próxima do
grupo funcional.
6
5
4
3
2
O
S
H3C – C – CH3
H3C – C – CH3
propanona
1
H3C – CH2 – CH – CH – CH2– CH3
propanotiona
CH3 SO2H
ácido-4-metil-3-hexanosulfônico
1. No caso das aminas aromáticas, diferenciamos um radical que está ligado ao núcleo aromático de um radical
que está ligado ao nitrogênio da seguinte maneira:
Organometálicos
Os radicais ligados ao núcleo aromático são localizados
por números:
Os radicais ligados ao nitrogênio do grupo amina são
indicados pela letra N. Desse modo, N se for apenas um
radical e N,N se forem dois radicais.
Exemplo: N,N-etil-metil-4-metilfenilamina
São os compostos que apresentam pelo menos
um átomo de um metal ligado diretamente ao átomo
de carbono.
Entre os metais mais comuns que podem formar
esse tipo de substância estão: Mg, Zn, Pb e Hg.
Entre os organometálicos mais importantes
estão os compostos de Grignard:
R – MgX
Com base nesse exemplo, indique a fórmula estrutural
das seguintes aminas aromáticas:
a) N-metil-4-isopropilfenilamina.
Sua nomenclatura segue o seguinte esquema:
brometo
cloreto
+ radical + magnésio
fluoreto
iodeto
``
b) N-isopropil-3-metilfenilamina.
c) N,N-dietil-2-metil-4-n-propilbenzilamina.
``
Solução:
a)
Exemplos:
H3C – MgC
cloreto de metil – magnésio
H2C = CH – MgBr
b)
brometo de vinil – magnésio
Tiocompostos
Os principais tiocompostos são: tioálcoois ou
tióis, tioéteres, tiocetonas e tiofenóis. Genericamente, suas estruturas são obtidas da seguinte
maneira:
composto oxigenado – O
+S
c)
tiocomposto
4
H3C – CH2 – OH
H3C – CH2 – SH
etanOL etanoTIOL
2. Classifique cada amina em primária, secundária ou
terciária e também em alifática ou aromática e forneça
seu nome.
Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br
EM_V_QUI_030
Veja alguns exemplos:
a)
CH2CH2CH3
N
b)
H
H
coniina (2-propilperidina)
a) Escreva a fórmula molecular da cocaína e da coniina.
c)
b) Cite os grupos funcionais existentes na molécula de
cocaína
``
Solução:
a) A cocaína possui fórmulas molecular C17H21O4N, a
fórmula molecular da coniina é C8H17N.
d)
b)Os grupos funcionais existentes na molécula de cocaína são amina e éster.
e)
``
4. O texto a seguir é um trecho de uma matéria sobre
cigarro da revista veja, edição 1446, ano 29, n.º 22,
de 29 de maio de 1996.
Solução:
a) Terciária e alifática: etil-metil-isopropilamina.
b)Primária e alifática: s-butilamina.
c) Terciária e aromática: etil-fenil-metilamina.
d)Secundária e alifática: isobutil-isopropil-amina.
e) Secundária e aromática: benzil-m-toluilamina.
3. A cocaína é um alcaloide cujo uso prolongado leva à
dependência física, a períodos de grande depressão,
podendo causar a morte. Ela é também um anestésico
local. A coniina é um outro alcaloide muito tóxico: sua
ingestão pode causar fraquezas, tonturas, náuseas,
respiração difícil, paralisia e morte. Ela é a substância
tóxica da planta de nome cicuta, utilizada na execução
do filósofo Sócrates.
Abaixo estão as estruturas químicas da cocaína e da
coniina.
EM_V_QUI_030
N
CH3
O
C
O
O
C
H
cocaína
O
CH3
“Os efeitos de curto prazo da nicotina são tão
interessantes que é difícil o fumante sentir vontade
de interromper suas tragadas. E é aí que entra o risco,
pois assim se cria uma dependência física.
A nicotina também vicia porque é menos maligna do
que as outras drogas. Não transforma o dependente
numa não-pessoa, como acontece com o viciado em
heroína, por exemplo. Tampouco seu uso exagerado
impede a pessoa de trabalhar e manter um convívio
social razoável, como o álcool e cocaína.
A nicotina não inviabiliza a convivência com os
amigos e parentes, não interfere no trabalho, enfim,
tem todos os benefícios de uma droga socialmente
aceita e fácil de ser adquirida. Basta ir a um
botequim da esquina e comprar o maço da sua
marca preferida.
Graças a tantas vantagens, abandonar o cigarro pode
ser mais difícil do que deixar de beber ou mesmo
de usar heroína. Durante a Guerra do Vietnã, por
exemplo, muitos soldados se tornaram viciados em
tabaco e heroína. Com o fim da guerra, ao retornar
aos Estados Unidos, a maioria foi internada em
clínicas onde conseguiu abandonar a heroína.
A dependência do tabaco persistiu – até porque é
impensável hospedar-se num sanatório e submeterse a um regime de vigilância médica para parar de
fumar.
Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br
5
Uma comparação interessante pode ser feita entre
a nicotina e o álcool. Menos de 15% das pessoas
que tomam bebidas alcoólicas têm problemas com
o exagero no seu consumo. A maioria pode beber
o seu chopinho ou copo de uísque nos finais de
semana sem se tornar um alcoólatra. Com o cigarro,
a proporção é invertida.
A maioria consome uma base de dez cigarros ou mais
por dia. E todo dia. Menos de 10% dos fumantes
consomem menos de cinco cigarros ao dia ou dão
suas tragadas apenas esporadicamente, ou seja, a
imensa maioria é dependente de nicotina.
Terrível é o fato de essa dependência matar. Ao
contrário do automóvel no qual se morre num desastre,
o cigarro é o único produto existente no mundo
que faz com que o cliente morra consumindo-o
exatamente de acordo com as regras definidas pelo
fabricante”.
a) Quantas substâncias diferentes existem e/ou
são formadas na queima do tabaco? Quantas e
quais são informadas no rótulo?
``
a) propanonitrila; cianeto de etila
b) pentanonitrila; cianeto de butila
6. Considere a reação representada a seguir:
nitrila + hidrogênio → amina
a) Equacione a reação entre a butanonitrila e o hidrogênio, e dê o nome do produto obtido.
b) Determine a fórmula estrutural e o nome da nitrila
utilizada para se obter a propilamina por esse processo.
``
Solução:
a) H3C – CH2– CH2– C
n-butilamina
b) H3C – CH2 – C
N
propanonitrila
7.
Dê o nome dos seguintes compostos:
a) CH3 – CH2 – MgC
b) CH3 – MgBr
Solução:
c) CH3 – CH2 – CH2 – MgI
a)O tabaco, depois de queimado, apresenta em
torno de 4 720 substâncias diferentes.
d) CH3 – NO2
e)
O rótulo indica apenas 3: monóxido de carbono,
nicotina e alcatrão.
b)A nicotina.
c)Os sintomas da síndrome de abstinência são:
fissura (desejo incontrolável por cigarro), irritabilidade, agitação, prisão de ventre, dificuldade de
concentração, sudorese, tontura, insônia e dor
de cabeça.
b) H3C – (CH2)3 – C ≡ N
NO2
NO2
Solução:
a) cloreto de etilmagnésio
b) brometo de metilmagnésio
c) iodeto de propilmagnésio
Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br
EM_V_QUI_030
a) H3C – CH2 – C ≡ N
CH3
O2N
``
5. Escreva os nomes das seguintes nitrilas:
CH2 – CH – CH2
I
I
I
O
O
O
I
I
I
NO2 NO2 NO2
f)
d)Câncer de pulmão, doenças coronarianas, doenças pulmonares obstrutivas crônicas, doenças
cerebrovasculares, aneurisma arterial, trombose
vascular, úlcera do aparelho digestivo, infecções
respiratórias e impotência sexual do homem.
6
N + 2 H2
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – NH2
d) Quais as doenças mais frequentes provocadas
pelo uso contínuo do cigarro?
``
H
H
R–C–N
H
H
R – C ≡ N + 2H2
b) Qual a substância existente no tabaco que causa dependência?
c) Quais os sintomas da síndrome de abstinência
da nicotina (cigarro)?
Solução:
d)nitrometano
prescrito tomar nitroglicerina internamente. Eles
chamam-na Trinitrin com intenção de não assustar
os farmacêuticos e o público”.
Em relação à fabricação de explosivos, explique
a diferença entre explosivos detonadores, de
lançamento e de escorva.
e) trinitroglicerina (ou TNG ou nitroglicerina)
f) trinitrotolueno (ou TNT)
``
8. A venda de remédios falsificados é um dos crimes
mais hediondos que existem, porque atinge as pessoas na hora em que elas estão mais frágeis, que é o
momento da doença e da dor, sem lhes dar nenhuma
chance de defesa. A esperança de cura, de alívio e de
que o pesadelo acabe logo (à qual se agarram não
só o doente mas também os familiares, os amigos,
o médico) vai embora com as pílulas de farinha que
têm feito a fortuna de uma série de distribuidoras
clandestinas.
A jornalista Karina Pastore: Veja, edição 1 554, ano
31, n.° 27, de 8 de julho de 1998, comenta:
“A máfia dos medicamentos falsos é mais cruel
do que as quadrilhas de narcotraficantes. Quando
alguém decide cheirar cocaína, tem absoluta
consciência do que coloca corpo adentro. Às vítimas
dos que falsificam remédios não é dada oportunidade
de escolha.”
[...] “Hoje o Brasil é um dos campeões mundiais da
falsificação de remédios. Vendem-se aqui até drogas
falsas para câncer, doenças do coração e infecções
graves como a meningite.”
Em relação à fabricação de remédios, responda:
a) Quais os passos necessários para se lançar uma
nova droga no mercado?
b) Quais as formas principais de comercialização
de ­determinado princípio ativo? Qual delas é
considerada a melhor em termos industriais?
c) Explique como são fabricados os comprimidos
e porque alguns princípios ativos necessitam
passar por uma drageadeira antes de serem
comercializados.
EM_V_QUI_030
d) A nitroglicerina pode ser usada para salvar vidas, pois atua como vasodilatador coronário e é
prescrita em casos de obstrução nas artérias e/
ou risco de infarto.
e) Nobel chegou a “experimentar” também esse
lado da substância, pois no final da vida teve
vários ataques cardíacos, além de sofrer de angina peitoral.
Pouco antes de sua morte escreveu em uma carta:
“parece ironia do destino que tenha sido a mim
Solução:
a) Antes que um novo medicamento seja lançado
ao mercado, ele é cuidadosamente investigado
em relação ao aspecto toxicológico. Suas propriedades físicas e químicas são esmiuçadas, e
são definidos os métodos para o ensaio e para
a análise, a farmacologia, a dose apropriada aos
diversos níveis de enfermidade e a forma de administração.
b) Após essas provas, o medicamento é submetido aos ensaios clínicos que comprovam a sua
real eficácia. Por fim, o novo medicamento é
examinado pelos órgãos estatais de controle,
aos quais cabe permitir sua fabricação e comercialização. Uma vez autorizada a fabricação do
medicamento, a indústria determina a instalação
do piloto, que tem por função transpor a fórmula da escala de laboratório para a de indústria,
corrigindo-a se necessário.
c) Os medicamentos são encontrados na forma
de soluções injetáveis por via intramuscular ou
endovenosa, xaropes, supositórios, geleias, pomadas e cremes, e uma grande variedade de
comprimidos e drágeas. Em termos industriais,
a fabricação de medicamentos na fase sólida é
a mais conveniente, porque exige uma embalagem menor e mais simples, permitindo redução
no custo de transporte.
d) A fabricação de comprimidos começa com a granulação dos princípios ativos da droga com outros materiais inertes, empregados como carga
ou para favorecer a dissolução do produto numa
porção determinada do sistema digestório do
paciente. Os granulados passam por máquinas
denominadas misturadores de pó, cuja função é
distribuir homogeneamente os princípios ativos
por toda a massa sólida. O granulado seco recebe a adição de 1% a 2% de talco ou estearato de
magnésio, Mg(C17H35COO)2(s) – substância que
atua como lubrificante –, a fim de permitir uma
alimentação uniforme da máquina que molda os
comprimidos. Os comprimidos também podem
ser revestidos de açúcar e outros pós de cobertura por meio de sucessivos banhos de xarope
colorido dentro das drageadeiras. As drágeas
são um modo de apresentação do medicamen-
Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br
7
e)A diferença básica está na velocidade de reação
de autocombustão que se propaga entre as moléculas do explosivo.
Nos explosivos detonadores, essa velocidade é
elevada, cerca de 8 500m/s. A energia liberada é
muito grande e, por isso, eles são empregados em
escavações, demolições e trabalhos de destruição.
f) Nos explosivos de lançamento (deflagadores),
essa velocidade varia aproximadamente entre 10
cm/s e 400m/s. Por serem mais “lentos”, são utilizados, por exemplo, como propelentes em lançamento de projéteis de armas de fogo.
Os explosivos de escorva são desencadeadores
da explosão. São substâncias ou misturas que explodem facilmente pela ação de coque mecânico, atrito, chama ou faísca elétrica e, por isso, são
utilizadas para fornecer energia inicial, que fará
detonar cargas maiores.
1. (Unificado) Dê o nome dos fenóis abaixo:
a)
OH
3. (UFRJ) Muitos produtos como, por exemplo, balas
e chicletes, contêm no rótulo a informação de que
possuem flavorizantes, substâncias que imitam sabor e
odor de frutas. O etonoato de isobutila, flavorizante de
morango, é uma delas.
a) Escreva a fórmula estrutural plana do etanoato de
isobutila e indique a função química a que pertence.
b) Sabendo-se que o etanoato de isobutila pode ser
obtido pela reação entre o ácido etanoico e um álcool, escreva a equação química correspondente à
sua obtenção.
4. (UFRJ) “Piero Volpi, o médico do Internazionale de Milão,
afirmou ontem, em depoimento perante o promotor
Raffaele Guarinello, de Turim, que Ronaldinho pode ter
sofrido uma crise convulsiva no dia da decisão da Copa
do Mundo, devido ao uso contínuo do anti-inflamatório
Voltarem para recuperação de seu problema nos joelhos.
Tal hipótese já havia sido levantada por Renato Maurício
Prado em sua coluna no GLOBO do dia 15 de Julho”.
Jornal o Globo, 02/10/98.
A literatura médica dá sustentação às suspeitas do
médico do Inter, pois relata vários efeitos colaterais
do diclofenaco de sódio (princípio ativo deste e vários
outros anti-inflamatórios), especialmente quando
utilizado em associação a analgésicos comuns como,
por exemplo, o ácido acetilsalicílico (ASS).
Na+_ OOC
COOH
O
C
O
CH3
N
C
CH3
b)
CH3
— CH2– CH3
OH
2. 2. (UERJ) Para que a “cola de sapateiro” não seja
utilizada como droga e também porque ela contém uma
substância cancerígena, o tolueno (ou metil benzeno),
uma das propostas sugeridas foi a adição de pequena
quantidade de formol ou solução aquosa a 40% de
metanal, que, em virtude de seu cheiro forte e irritante,
desestimularia a inalação do produto. As substâncias
orgânicas citadas, o tolueno e o metanal, apresentam,
respectivamente, as seguintes fórmulas moleculares:
a) C7H10 e CH3O
b) C7H10 e CH2O
c) C7H8 e CH2O
8
d) C7H8 e CH3O
Diclofenaco de sódio
Ácido acetilsalicílico
Identifique as funções químicas destacadas por meio de
retângulos nas estruturas do diclofenaco de sódio e do
ácido acetilsalicílico (AAS).
5. (UERJ) “Um modo de prevenir doenças cardiovasculares, câncer e obesidade é não ingerir gordura do tipo
errado. A gordura pode se transformar em uma fábrica
de radicais livres no corpo, alterando o bom funcionamento das células.
As consideradas boas para a saúde são as insaturadas
de origem vegetal, bem como a maioria dos óleos.
Quimicamente, os óleos e as gorduras são conhecidos
como glicerídeos, que correspondem a ésteres da
glicerina, com radicais graxos.”
Adaptado de Jornal do Brasil, 23/08/99.
A alternativa que representa a fórmula molecular de um
ácido graxo de cadeia carbônica insaturada é:
a) C12H24O2
b) C14H30O2
Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br
EM_V_QUI_030
to que permite disfarçar um eventual sabor desagradável ou então proteger o princípio ativo.
c) C16H32O2
d) C18H34O2
6. O polo gás-químico, a ser implantado no estado do Rio
de Janeiro, irá produzir alcenos de baixo peso molecular
a partir do craqueamento térmico do gás natural da
bacia de Campos.
na cuja estrutura é apresentada abaixo. Essa substância
é conhecida como a “pílula do dia seguinte”, que bloqueia a ação da progesterona, o hormônio responsável
pela manutenção da gravidez.
CH3
II
CH3— CH = CH — CH3 + HC
CH3 — CH — CH2 — CH3
C
7.
Quais os nomes dos compostos I e II?
O vinagre é uma solução aquosa diluída que contém o
ácido acético ionizado. As fórmulas molecular e estrutural deste ácido estão abaixo representadas.
Fórmula molecular:
Fórmula molecular:
H4C2O2
H
O
O—H
O segundo membro da equação química que representa
corretamente a ionização do ácido acético aparece na
seguinte alternativa:
a)
b)
c)
d)
8. (UFRRJ)
H
H
H
H
C
C
O
Com base na estrutura da substância acima, pode-se
observar a presença dos seguintes grupos funcionais:
a) Amida, cetona, fenol.
b) Amida, alcino, fenol.
c) Amina, alcino, fenol.
d) Amina, cetona, álcool.
e) Amina, nitrila, álcool.
10. (UERJ) Na indústria petroquímica, a expressão “adoçar o
petróleo” corresponde à adição de aminas leves às frações
gasosas do petróleo para eliminação de sua acidez.
H—C—C
H
HO
CH3
Além de sua utilização como matéria-prima para
polimerização, os alcenos são também intermediários
importantes na produção de diversos compostos
químicos, como, por exemplo:
I
CH3
N
O
Considerando as aminas isômeras de fórmula molecular
C3H9N,
a) indique a fórmula estrutural plana da amina que
possui caráter básico mais acentuado.
b) nomeie as aminas que possuem cadeia carbônica
classificada como homogênea.
11. (UFF) O tolueno é muito usado na indústria tanto como
solvente quanto como intermediário químico na fabricação de explosivos.
Identifique o composto formado, preferencialmente, pela
trinitração do tolueno, considerando as regras usuais de
substituição eletrofílica aromática.
a)
H— C — C — C — C — C
H OH OH NH2
O—H
Na substância, cuja fórmula estrutural está representada
acima, estão presentes as seguintes funções
orgânicas:
a) Aldeído, amida e álcool.
b) Éster, álcool e amina.
b)
c) Álcool, ácido carboxílico e amina.
EM_V_QUI_030
d) Ácido carboxílico, amida e álcool.
e) Álcool, amida e cetona.
9. (UFF) Em 1988, foi publicada uma pesquisa na França
sobre uma substância química denominada mifepristoEsse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br
9
b)
c)
d)
c)
12. (Unirio) De acordo com o sistema oficial de nomenclatura (IUPAC), assinale a correspondência correta:
d)
e)
I.
II.
14. Dê a nomenclatura:
III.
a)
a) I – isocianeto de fenila; II – 3 metilbutanonitrilo; III –
4 nitro – 2,2 dimetil pentano.
b)
b) I – Fenilcarbilamina; II – 2-metilbutanonitrilo; III –
4-nitro-2,2-dimetilpentano.
c) I – isocianeto de fenila; II – 3-metilbutanonitrilo; III
– 2-nitro-4,4-dimetilpentano.
c)
d) I – fenilcarbilamina; II – 2-metilbutanonitrilo; III –
4-nitro-2,2-dimetilpentano.
e) I – fenilcarbilamina; II – 3 metil butano nitrilo; III – 2
nitro-4,4 dimetil pentano.
13. (Elite) Indique as funções que podemos reconhecer em
cada um dos compostos a seguir:
a) p – diclorobenzeno.
b) m – bromonitrobenzeno.
c) 1,2,3 trinitrobenzeno.
d) 2,4,6 trinitrotolueno.
10
Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br
EM_V_QUI_030
a)
15. Associe as estruturas a seguir aos nomes:
01.
a) A-06; B-02; C-07; D-01
b) A-05; B-02; C-03; D-07
c) A-05; B-04; C-07; D-01
d) A-06; B-04; C-01; D-07
e) A-06; B-02; C-01; D-07
02.
16. (PUC) O composto com a fórmula estrutural a seguir
absorve radiações ultravioleta, sendo usado em preparações de bronzeadores. Nessa fórmula, temos os
grupos funcionais:
03.
04.
a) amina e ácido carboxílico.
b) nitrocomposto e ácido carboxílico.
c) amina e aldeído.
d) nitrocomposto e aldeído.
e) amina e éster.
05.
17. A etil-fenilamina é uma substância presente em alguns
vinhos e pode causar uma considerável dor de cabeça
em quem os ingere em grandes quantidades.
a) Escreva a fórmula estrutural da substância mencionada.
b) Escreva a fórmula molecular dessa substância.
18. Dê o nome usual das seguintes aminas:
06.
a) CH3NH2
b) (CH3)2NH
c) (CH3)3N
d)
e)
07.
EM_V_QUI_030
f)
Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br
11
g)
a) X = H
b) X = F
c) X = Cl
d) X = Br
e) X = I
19. (UFF) A molécula de tirosina é utilizada pelo corpo
humano para a formação de várias outras moléculas e,
entre elas, algumas responsáveis pela transmissão de
sinais de uma célula nervosa a outra. A fórmula estrutural
da tirosina é:
1. (Unirio) “Depois de oito anos de idas e vindas ao Congresso (...), o Senado aprovou o projeto do Deputado
Federal Eduardo Jorge (PT-SP), que trata da identificação de medicamentos pelo nome genérico. A primeira
novidade é que o princípio ativo – substância da qual
depende a ação terapêutica de um remédio – deverá
ser informado nas embalagens em tamanho não inferior
à metade do nome comercial.”
(Revista “Época”, fevereiro de 1999).
HO
Os grupos funcionais presentes nessa molécula são:
a) fenol, nitrocomposto e aldeído.
O
b) álcool, amina e aldeído.
N
c) fenol, amina e ácido.
H
d) álcool, amina e ácido.
e) fenol, nitrocomposto e ácido.
20. (UFF) Analise a estrutura do analgésico e antipirético
fenacetina (abaixo) e marque a alternativa que indica a
função representada na referida estrutura:
C
CH
O princípio ativo dos analgésicos comercializados com os
nomes de Tylenol, Cibalena, Resprin etc. é o paracetamol,
cuja fórmula está apresentada anteriormente.
Os grupos funcionais presentes no paracetamol são:
a) álcool e cetona.
b) amina e fenol.
c) fenol e amida.
d) éster e álcool.
e) cetona e amina.
2. (Unirio) Em 1886, um farmacêutico americano começou
a comercializar uma bebida preparada com extratos de
suas plantas. “Cola acuminata” e “Erythroxylon coca”.
Por sugestão de seu sócio, a bebida foi denominada
Coca-Cola. Em 1902, o uso do extrato de “E.coca”,
nesta bebida, foi proibido por conter cocaína, substância
utilizada na época como analgésico local e atualmente
de uso ilícito, por causar dependência.
b) fenol.
c) amina.
d) éter.
CH3
e) aminoácido.
21. (Cesgranrio) Seja um ácido orgânico de fórmula geral
XCH2COOH, onde X pode ser um dos seguintes átomos: H, F, Cl, Br, I. Em qual dos casos o ácido será mais
fortemente dissociado em solução aquosa?
12
COOCH3
N
HC
H2C
CH2
CH
CH2
C
H
C
O
H
Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br
C
O
EM_V_QUI_030
a) aldeído.
Na estrutura da cocaína, apresentada anteriormente,
estão presentes os grupos funcionais:
a) amina e álcool.
b) amina e éster.
Dentre essas substâncias estão:
c) amida e éster.
HO
d) cetona e fenol.
HO
3. (UERJ) Um dos episódios da final da Copa da França
de 1998, mais noticiados no Brasil e no mundo foi “o
caso Ronaldinho”. Especialistas apontaram que: estresse,
depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a
má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades
de três substâncias químicas excitatórias do cérebro - a
noradrenalina, a serotonina e a dopamina – cujas estruturas estão a seguir representadas:
HO
OH
HO
CH2 — CH2 — NH2
N
HO
— CH2 — CH2 — NH2
— C — C — N— CH3
H
H H2
HO
HO
epinefrina
OH
— N — C — CH2
— C — C — NH2
HO
H2 H2
H
HO
H2
noradrenalina
A função química comum às substâncias anteriormente
mencionadas é:
a) fenol.
d) amida.
Essas substâncias têm em comum as seguintes funções
químicas:
a) amida e fenol.
b) amina e fenol.
c) amida e álcool.
d) amina e álcool.
EM_V_QUI_030
OH
c) álcool.
dopamina
e) amina.
6. (UFPI) O Viagra, o principal agente oral contra impotência sexual masculina, é um sal de ácido cítrico e
sildenafila, a substância mostrada abaixo. Escolha a
opção que contém três funções orgânicas presentes
na sildenafila.
CH3CH2
O
H
4. (PUC-Rio) O aspartame, usado como adoçante artificial
em mais de 3 000 produtos do mercado, tem a seguinte
fórmula estrutural:
O
HOOC — CH2CH(NH2)CO — NH — CH(CH2 — C6H6)COO — CH3
O=S=O
N
1
serotonina
dopamina
b) benzeno.
H
serotonina
HO
N
H
feniletilamina
— CH — CH2 — NH2
noradrenalina
CH2 — CH2 — NH2
— C — C — NH2
H2 H2
HO
e) ácido e amida.
HO
5. (Faetec) “O amor é química”. Mãos suando, coração
“palpitando”, respiração pesada, olhar perdido. Esses
sintomas são causados por um fluxo de substâncias
químicas fabricadas no corpo da pessoa apaixonada.
2
3
N
N
CH3
N
N
CH2CH2CH3
Assinale a opção em que os nomes das funções que
estão em negrito e identificados por 1, 2 e 3 estão
corretas:
a) 1-álcool; 2-amida; 3-éster.
a) Cetona, éter, amina.
b) 1-álcool; 2-amida; 3-ácido.
b) Cetona, hidrocarboneto, amida.
c) 1-aldeído; 2-amina; 3-éter.
c) Fenol, éster, amina.
d) 1-ácido; 2-amina; 3-aldeído.
d) Álcool, amina, amida.
e) 1-ácido; 2-amina; 3-éster.
e) Éter, amina, amida.
N
CH3
Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br
13
7.
(UFRRJ) Os derivados carbonilados constituem uma
das mais importantes classes de compostos na química
orgânica.
O
CH3CH2CH2CHO
( II )
(I)
O
O O
(CH3)2CHCH2COCCH3
( III )
CH3CO2CH3
(V)
NH2
( IV )
HCO2H
( VI )
Analisando os compostos anteriores, a opção que
apresenta a classificação correta para as funções
químicas presentes em cada um deles é:
a) I-amida; II-aldeído; III-éster; IV-cetona; V – anidrido; VI-ácido carboxílico.
b) I-cetona; II-aldeído; III-anidrido; IV-amida; V-éster;
VI-ácido carboxílico.
c) I-cetona; II- ácido carboxílico; III-anidrido; IV-amida; V-éster; VI-aldeído.
d) I-cetona; II-aldeído; III-anidrido; IV-éster, V-amida;
VI-ácido carboxílico.
e) I-ácido carboxílico; II-éster; III-anidrido; IV-amida;
V-aldeído; VI-cetona.
8. (UERJ) A fórmula abaixo representa um composto responsável pelo fenômeno da visão nos seres humanos,
pois o impulso nervoso que estimula a formação da
imagem no cérebro ocorre quando há interconversão
entre isômeros deste composto.
c) cetona.
d) ácido carboxílico.
9. (Elite) Estudos envolvendo o etanol mostraram que,
em ratos, a dose letal (isto é, que leva à morte) é de
14g desse composto para cada quilograma de peso
corporal. Supondo que para o ser humano a dose é a
mesma, responda:
a) Qual a massa de álcool que mata um adulto de
60kg?
b) Sabendo que a densidade do álcool é 0,80g/mL,
qual o volume ocupado pela quantidade de álcool
que você calculou em a?
c) Sabendo que a aguardente tem teor alcoólico de
40 ºGL, que volume dessa bebida contém a quantidade de álcool que você calculou em b?
10. (UERJ) Durante a Copa do Mundo de 1994, o craque
argentino Armando Diego Maradona foi punido pela
FIFA por utilizar um descongestionante nasal à base da
substância efedrina (considerada como doping), cuja
fórmula estrutural é representada por:
H
H
H 3C — C — C
N OH
H
CH3
Com relação a essa molécula, podemos afirmar
respectivamente que sua fórmula molecular e os
grupos funcionais presentes correspondem às funções
orgânicas:
a) C10H21NO, fenol e amina.
b) C10H20NO, fenol e amida.
c) C10H15NO, álcool e amina.
d) C10H15NO, álcool e amida.
e) C9H10NO, álcool e nitrila.
Um isômero de função deste composto pertence à
função denominada:
a) éster.
11. Catecolaminas são substâncias sintetizadas por células de eucariotos. As reações químicas que ocorrem
para a síntese dessas substâncias, que estão abaixo
representadas, ocorrem em diferentes células do nosso organismo como, por exemplo, células da medula
adrenal e neurônios.
14
EM_V_QUI_030
b) amida.
Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br
Fenilalanina
CH2CH(NH)2COOH
Fenilalanina hidroxilase
-
CH2CHCOO
tirosina hidroxilada
NH3+
HO
-
CH2CHCOO
Dopa
descarboxilase
HO
HO
OH
Tirosina
CH2CH2NH2
NH3+
Dopa
Ascorbato
+ O2
OH
CO
Dopamina
Dopamina
- hidroxilase
OH
H
CH3
C—C—N
H
HO
H
Feniletanolamina
N - metil transferase
OH
C — C — NH2
H
OH
adrenalina
H
HO
S - adenosil
- homocisteína
S - adenosil
- metionina
H
H
deidroascorbato
+ O2
OH
noradrenalina
Observando a fórmula estrutural da adrenalina, é possível identificar grupos funcionais relativos às funções encontradas
numa das opções abaixo. Assinale-a.
a) Fenol, amina e álcool.
b) Fenol, amina e éter.
c) Enol, amida e fenol.
d) Aldeído, fenol e éter.
e) Cetona, álcool e amida.
12. (Unirio)
13. (PUC – adap.) Dentre os métodos de obtenção de nitrilas, um deles é representado pela equação a seguir:
N
N
CH3
A nicotina é um alcaloide altamente venenoso,
encontrado nas folhas do tabaco. A análise da fórmula
estrutural da nicotina, apresentada acima, permite
classificá-la como um (uma):
a) alceno com fórmula molecular C10H16.
b) álcool insaturado com fórmula molecular C10H14N2O.
c) amina aromática com fórmula mínima C5H7N.
R – X + NaCN
haleto
orgânico
cianeto
de sódio
R- CN + NaX
nitrila
sal de
sódio
A partir dessas informações, responda às questões
abaixo:
a) Ao reagirmos cloreto de etila com cianeto de sódio,
qual será a fórmula estrutural e o nome da nitrila
obtida?
b) Para obtermos o cianeto de propila por esse processo, que substância devemos utilizar?
d) amina insaturada com fórmula molecular C10H13N2.
EM_V_QUI_030
e) amida com fórmula mínima C5H8N2O.
Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br
15
14. Indique a nomenclatura oficial dos compostos a
seguir:
17. Dê a nomenclatura dos compostos abaixo:
a)
a)
b)
b)
c)
c)
d)
d)
e)
e)
15. Os nitrocompostos são derivados de qual ácido? Faça a
reação deste ácido com o metano e dê a nomenclatura
oficial do produto principal.
f)
16. Espermina e espermidina foram isoladas do fluído
seminal humano (esperma), no qual aparecem em concentrações relativamente elevadas e, daí, seus nomes.
18. (Elite) Dê a estrutura de Lewis e a fórmula molecular
da etilcarbilamina.
a) Escreva a fórmula molecular da espermidina.
b) Escreva a fórmula molecular da espermina.
c) Em qual(is) dela(s) há amina primária?
d) Em qual(is) dela(s) há amina secundária?
16
e) Em qual(is) dela(s) há amina terciária?
Assinale a alternativa incorreta:
a) as moléculas de ácido benzoico formam ligações
de hidrogênio entre si.
b) o ácido benzoico será mais solúvel em água que o
tolueno.
Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br
EM_V_QUI_030
19. (UFF – adap.) A ingestão acidental de tolueno pode levar
a manifestações sistêmicas caracterizadas por estímulo
do sistema nervoso central, seguido de depressão, tontura e náuseas. A equação abaixo representa um dos
processos de biotransformação do tolueno no organismo
humano pela adição da enzima citrocromo p-450.
c) o ácido benzoico apresenta maior temperatura de
fusão que o tolueno.
d) o tolueno e o ácido benzoico apresentam carbono
com hibridização sp2 e sp3.
e) as forças intermoleculares no tolueno são mais fracas que as forças no ácido benzoico.
20. Dê a nomenclatura dos compostos orgânicos a
seguir:
a)
H2N – (CH2)4 – NH2
Putrescina
H2N – (CH2)5 – NH2
Cadaverina
23. Durante a Segunda Guerra Mundial, milhares de pessoas
foram mortas devido às questões religiosas e racistas.
Nas câmaras de gás, morriam pelo processo de asfixia.
Qual era o gás utilizado nessas câmaras?
24. Você provavelmente já ouviu falar no gás hilariante. Dê
sua fórmula e explique por que ele tinha este nome.
b)
c)
d)
e)
21. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) metilisopropilamina.
b) O-etilanilina.
EM_V_QUI_030
c) ácido -aminopentanoico.
22. Putrescina e cadaverina são duas substâncias que foram,
pela primeira vez, obtidas a partir de estudos realizados
com a bactéria causadora da cólera (Vibrio cholerae).
Elas receberam esses nomes em consequência dos
odores desagradáveis exalados pela carne em apodrecimento. Posteriormente descobriu-se que a putrescina possui odor muito leve. Outras aminas presentes
juntamente com ela é que são a fonte do cheiro ruim.
Escreva o nome, de acordo com as regras da IUPAC,
da putrescina e da cadaverina.
Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br
17
4. Sal de ácido; Éster.
5. C
6. 2-buteno; 2-cloro-butano.
1.
7.
a) p-hidroxitolueno.
A
8. C
b) p-metil-m-etil fenol.
9. D
2. C
10.
3.
a)
a)
CH3 — C
O
CH3
éster
CH3
b)
CH3 — C
O
+ HO — CH2— CH — CH3
OH
H
O — CH2 — CH
álcool
CH3
H3C — N — CH2 — CH3
b) 1-amino propano e 2-amino propano.
11. D. O grupo –CH3 presente no anel aromático orienta a
substituição nas posições orto-para. Já o grupo –NO2, é
metadirigente; logo, forma-se o 2,4,6 trinitrotolueno.
12. E
CH3 — C
18
II. nomenclatura correta.
O
O — CH2 — CH — CH3
III. IUPAC correta.
CH3
Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br
EM_V_QUI_030
I. nomenclatura oficial correta.
13.
7.
B
a) ácido carboxílico e álcool.
8. C
b) amida, nitrila e aldeído.
9.
c) fenol e nitrocomposto
a) 840g.
d) isonitrila.
b) 1,05L.
e) ácido carboxílico e nitrocomposto
c) 2,6L.
14.
10. C
a) ortonitrotolueno.
11. A
b) 2-nitrobutano.
12. C
c) 1,2-dinitro-4-penteno.
13.
15. C. Correto pela regra IUPAC
a) CH3 – CH2 – Cl + NaCN CH3 – CH2 – CN + NaCl
propanonitrila.
16. A. O grupo –NH2 é representante da função amina.
O grupo –COOH é representante da função ácido
carboxílico.
17.
b) CH3 – CH2 – CH2 – Cl + NaCN CH3 – CH2 – CH2
– CN + NaCl – cianeto de propila.
14.
a)
a) etanonitrila.
b) 3 metil butano nitrilo.
c) cianeto de fenila.
d) cianeto de ciclobutila.
b) C8H11N
e) pentanonitrila.
18.
15. O ácido utilizado é o ácido nítrico (HNO3
NO+2).
a) metilamina.
OH- +
b) dimetilamina.
c) trimetilamina.
-
+
d) n-propilamina.
nitrometano
e) trietilamina.
f) metil-n-propilamina.
16.
a) C7H19N3
g) trifenilamina.
19. C. Ar–OH é fenol; R–NH2 amina; FIG ácido carboxílico.
b) C9H24N4
20. D. Ar–O–R é função éter.
c) nas duas.
21. B. Devido à eletronegatividade do flúor.
d) nas duas.
e) nenhuma.
17.
EM_V_QUI_030
a) isocianeto de fenila.
1. C
b) isopropilcarbilamina.
2. B
c) 3-metilbutanonitrila.
3. B
d) nitro-benzeno.
4. E
e) 3-etil-4-metil-pentano nitrila.
5. E
f) 2-nitro-5-metil-4-hexeno.
6. E
18.
Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br
19
19. D. O ácido benzoico apresenta apenas carbonos sp2.
­
20.
a) cianeto de metila.
b) 1-cloro-3-nitrobenzeno.
c) o-toluilamina.
d) Isocianato de isobutila.
e) p-nitro-fenol.
21.
a)
b)
c)
22. Putrescina => 1,4 diamino butano
Cadaverina => 1,5 diamino pentano
23. Trata-se do ácido cianídrico, que também é conhecido
como gás da morte.
24. Sim, é o óxido nitroso N2O.
20
EM_V_QUI_030
O gás hilariante recebeu este nome porque provoca
contrações nos músculos faciais. Era usado em feiras e
circos para divertir as pessoas.
Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br