LISTA 10
Identificação de Funcões
SÉRIE: 2º ANO
QUÍMICA
Resumo das Funções Orgânicas
Professor:
XUXU
DATA: 15/ 09 / 2015
2/9
Exercícios
01 - (EFOA MG/2006)
As estruturas abaixo representam algumas substâncias
usadas em protetores solares.
dessa droga é o citrato de sildenafil, cuja estrutura é
representada na figura:
O
I
CO 2H
CH3CH2O
O
CH3
N
HN
N
OH
N
CH2CH2CH3
NH 2
OCH3
CH
O2S
CHCO2CH2CH(CH2)3CH3
CO2H
N
HOOC
OH
N
CH2CH3
CH3
CO2H
II
As funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do
citrato de sildenafil, são:
a) cetona e amina.
b) cetona e amida.
c) éter e amina.
d) éter e amida.
e) éster e amida.
OCH3
A função que NÃO está presente em nenhuma dessas
estruturas é:
a) cetona.
b) éter.
c) éster.
d) amina.
e) álcool.
02 - (UFPI/2006)
Assinale a função química que seguramente tem enxofre.
a) amidas;
b) mercaptanas;
c) éteres;
d) cetonas;
e) cianetos.
05 - (UFSCAR SP/2003)
O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma
substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas
quantidades dessa substância são suficientes para causar
a doçura aos alimentos preparados, já que esta é cerca de
duzentas vezes mais doce do que a sacarose.
O
O
N
H
03 - (UEG GO/2004)
A vitamina B5 é obtida em alimentos. Ela é necessária ao
desenvolvimento do sistema nervoso central, bem como
na transformação de açúcares e gorduras em energia.
Regula o funcionamento das supra-renais. A carência
dessa vitamina causa dermatites, úlceras e distúrbios
degenerativos do sistema nervoso.
HO
CH2
CH3 OH
O
C
C
C
CH3 H
H
CH2
CH2
Vitamina B5
Marque a alternativa que contém os grupos funcionais
presentes na molécula da vitamina B5:
a) Ácido carboxílico, álcool e amida.
b) Álcool, amina e ácido carboxílico.
c) Álcool, amina e cetona.
d) Ácido carboxílico, amina e cetona.
e) Álcool, aldeído e amina.
NH
OH
As funções orgânicas presentes na molécula desse
adoçante são, apenas,
a) éter, amida, amina e cetona.
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico.
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
d) éster, amida, amina e cetona.
e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.
C
OH
O
aspartame
O
N
O
06 - (UFV MG/2003)
A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância
utilizada no tratamento de infecções bacterianas.
04 - (UFTM MG/2004)
Em 1998, o lançamento de um remédio para disfunção
erétil causou revolução no tratamento para impotência. O
medicamento em questão era o Viagra®. O princípio ativo
3/9
As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são,
respectivamente:
a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico.
b)
c)
d)
e)
O
H
amida, amina, álcool, éster.
amina, fenol, amida, aldeído.
amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.
amida, nitrila, fenol, éster.
C
O
O
H
C
H
H
O
O
C
C
C
H
2
C
O
O
H
As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do
ácido mencionado, são:
a) cetona e álcool
b) álcool e aldeído
c) ácido carboxílico e álcool
d) ácido carboxílico e aldeído
e) cetona e éster
07 - (UFPI/2003)
O composto antibacteriano ácido oxalínico é representado
pela fórmula estrutural:
O
O
O
OH
O
2
10 - (UEPB/2002)
Observe a estrutura da muscona:
N
O
H3C
e apresenta as seguintes funções:
a) éster, cetona, amina e éter
b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico
c) éster, amida, amina e ácido carboxílico
d) éster, amina, fenol e cetona
e) éter, amida, éster e amina
Esta substância é utilizada em indústrias farmacêuticas,
alimentícias e cosméticas, tendo sua maior aplicação em
perfumaria. É o princípio ativo de uma secreção glandular
externa produzida por uma espécie de veado que habita a
Ásia Central: os almiscareiros . Os machos dessa espécie
produzem a muscona (almíscar), com a finalidade de atrair
as fêmeas na época do acasalamento. Em perfumaria, a
sua principal aplicação é como fixador de essências.
Marque a alternativa que corresponde à função orgânica
que caracteriza a muscona:
a) Ácido carboxílico
b) Aldeído
c) Cetona
d) Éter
e) Fenol
08 - (UEPB/2003)
Considere as estruturas abaixo:
C
B
A
O
CH3
CH
OH
NH2
C
OH
D
E
O
CH3
F
CH2
CH
CH2
Os grupos A, B, C, D, E e F são, respectivamente,
característicos das funções:
a) amina, aldeído, enol, amida, fenol, cetona
b) nitrocomposto, cetona, álcool, amida, álcool, éter
c) amida, anidrido de ácido, fenol, nitrocomposto,
aldeído, éster
d) amina, ácido carboxílico, álcool, amida, fenol, éter
e) nitrocomposto, ácido carboxílico, álcool, amina, enol,
fenol.
11 - (UnB DF/2002)
A glândula tireóide acumula a maior parte do iodo que é
ingerido por um ser humano. No organismo, o iodo
interage com uma proteína denominada tiroglobulina e os
anéis aromáticos dessa proteína tornam-se iodados. Duas
moléculas de tiroglobulina iodadas interagem, formando
uma molécula de tiroxina, ainda ligada à proteína, como
mostrado na reação I, abaixo. A tiroxina, hormônio
tireoidiano, é então liberada pela quebra da cadeia
protéica, conforme mostrado na reação II.
09 - (ACAFE SC/2002)
Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os
cabelos, de modo geral, contêm em sua constituição, no
mínimo, as seguintes substâncias: detergente, corante,
bactericida, essência e ácido cítrico (regula o pH).
REAÇÃO - I
O
C
CH
I
CH2
O
C
+
OH
NH
CH
I
CH2
OH
NH
I
O
I
CH2
NH2
I
COOH
OH
CH2
I
I
CH
I
CH3
NH
CH
CH2
C
O
4/9
REAÇÃO - II
OH
b) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos
átomos de carbono desta estrutura?
c) Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta
substância?
I
OH
I
I
I
I
I
O
NH
CH
CH
I
CH2
NH2
O
C
I
O
CH2
CO2H
tiroxina
A deficiência de iodo no organismo pode ocasionar o
desenvolvimento anormal da glândula tireóide, o que é
conhecido como bócio. Como medida preventiva a esse
problema, tem sido recomendada a adição de um
composto de iodo ao sal de cozinha, material conhecido
comercialmente como sal iodado. Imagens de tireóide
para diagnóstico de doenças podem ser geradas, usandose detectores da radiação emitida por um determinado
131
radioisótopo. Para esse fim, o iodo-131 (53I ) tem sido
largamente utilizado, geralmente introduzido no
organismo como uma solução aquosa de NaI. Esse
131
radioisótopo, cujo decaimento produz um elemento 54X ,
possui meia-vida de oito dias.
Com base no texto, julgue os itens que se seguem.
01. Os hormônios produzidos pela tireóide são
denominados tireoidotrópicos.
02. Na tiroglobulina, o carbono em que se liga o átomo
de iodo é secundário.
03. Segundo a teoria da repulsão dos pares de elétrons
da camada de valência, a ligação carbono-oxigêniocarbono existente na tiroxina apresenta geometria
similar à da ligação hidrogênio-oxigênio-hidrogènio
existente na molécula de água.
04. A função éter é encontrada na tiroxina.
14 - (UNIUBE MG/2001)
A capsaicina, cuja fórmula estrutural simplificada está
mostrada abaixo, é uma das responsáveis pela sensação
picante provocada pelos frutos e sementes da pimentamalagueta. (Capsicum sp.).
O
H3CO
CH3
N
CH3
H
H
O
Na estrutura da capsaicina, encontram-se as seguintes
funções orgânicas:
a) amina, cetona e éter.
b) amida, fenol e éter.
c) amida, álcool e éster.
d) amina, fenol e éster.
15 - (FUVEST SP/2011)
Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada
pelo vírus A(H1N1), que ficou conhecida como gripe
suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus
permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para
combater a infecção, por ele causada, e que continuam
necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada a
vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos
princípios ativos desses medicamentos são:
12 - (UFRJ/2002)
Existem diversos medicamentos que podem ser utilizados
para o controle da concentração de colesterol no sangue.
Pode-se citar como exemplo o ciprofibrato:
O
O
O
C
l
C
l
H
O
HN
O
O
O
C
ip
ro
fib
rato
NH 2
oseltamivir
Dê o nome das funções orgânicas oxigenadas presentes
no ciprofibrato.
13 - (ITA SP/2002)
Um produto natural encontrado em algumas plantas
leguminosas apresenta a seguinte estrutura:
H
4
O1
H
N C
H
2
6
2
H
O
a)
OH
OH
NH
O
HO
N
H
N
H
2
5
O
HO
HN
O
H
C
H C
2
7
8
O
zanamivir
3
H
Quais são os grupos funcionais presentes nesse
produto?
5/9
NH2
Examinando-se as fórmulas desses compostos, verificase
que dois dos grupos funcionais que estão presentes no
oseltamivir estão presentes também no zanamivir.
O
N
C
Esses grupos são característicos de
a)
b)
c)
d)
e)
O
amidas e éteres.
ésteres e álcoois.
ácidos carboxílicos e éteres.
ésteres e ácidos carboxílicos.
amidas e álcoois.
Esse composto é utilizado nos Estados Unidos em
plantações de milho, soja, amendoim e algodão. Embora
evidências de sua carcinogenicidade sejam limitadas, seus
efeitos negativos sobre o crescimento e o
desenvolvimento de peixes tem causado preocupações.
16 - (UFAC/2011)
As sulfonamidas são fármacos sintéticos muito utilizados
para tratar infecções por bactérias do tipo gram-positivas
e gramnegativas. Essas substâncias são derivadas da pamino benzeno sulfonamida, cuja estrutura é:
Entre as funções orgânicas presentes na estrutura do
Metolachlor estão:
a)
b)
c)
d)
e)
O
H2N
S
NH2
Algumas sulfonamidas podem ser potencialmente
carcinogênicas e ainda podem causar efeitos colaterais,
como reações alérgicas ou tóxicas em algumas pessoas.
Analisando-se os grupos funcionais presentes na p-amino
benzeno sulfonamida, pode-se dizer que está presente a
função:
a)
b)
c)
d)
e)
Amida.
Anilina.
Ácido carboxílico.
Sulfato.
Amina.
amina e éster;
amida e éter;
amina e cetona;
amida e éster;
cetona e éter.
19 - (Unimontes MG/2008)
A espectroscopia no infravermelho (IV) é uma técnica
muito utilizada para a identificação de grupos funcionais
em moléculas orgânicas, por exemplo. Os átomos ligados
num grupo funcional absorvem energia no infravermelho
–1
em regiões de freqüências (cm ), como mostrados na
tabela abaixo.
Ligação
C - H (de grupoalquila)
O - H (de grupoálcool)
CC
CO
N - H (de grupoamina)
17 - (FGV SP/2011)
O Brasil é o terceiro maior produtor mundial de
refrigerantes, depois dos Estados Unidos e México. Um
edulcorante utilizado na produção de refrigerantes “diet”
é o aspartame, cuja fórmula estrutural está representada
a seguir:
Faixa de freqüência (cm 1 )
2835- 2962
3590- 3650
1620- 1680
1630- 1780
3300- 3500
A análise de um determinado composto revelou uma
–1
absorção forte em 1720 cm . A partir desse resultado e da
tabela apresentada, conclui-se que o grupo funcional
a) contém insaturação.
b) pode ser um álcool.
c) pode ser uma cetona.
d) é uma amina primária.
O
O
N
H
OH
NH2
20 - (UFF RJ/2007)
Alguns efeitos fisiológicos da testosterona podem ser
aumentados pelo uso de alguns de seus derivados
sintéticos — os anabolizantes. Essas substâncias, muitas
vezes usadas impropriamente por alguns desportistas,
provocam aumento da massa muscular e diminuição de
gordura. Seu uso indiscriminado pode provocar efeitos
colaterais sérios como hipertensão, edemas, distúrbios do
sono e acne. Seu uso prolongado leva a danos no fígado e
à diminuição na produção de esperma. A seguir são
apresentadas a estrutura da testosterona e de dois de
seus derivados sintéticos.
OCH3
O
Sobre a molécula de aspartame, é correto afirmar que
a)
b)
c)
d)
e)
está presente a função amina.
está presente a função álcool.
está presente a função fenol.
é um aminoácido.
é um carboidrato.
18 - (FEPECS DF/2011)
Analise a estrutura do Metolachlor, um composto
orgânico utilizado como herbicida descrita a seguir.
6/9
CH3
funcionais. Alguns grupos funcionais oxigenados estão
representados a seguir.
OH
CH 3
C
C
H
C
OH
III
O
C
IV
Assinale a alternativa que apresenta as classes funcionais
dos grupos I, II, III e IV, respectivamente.
a) Éster, álcool, aldeído, ácido carboxílico.
b) Álcool, aldeído, cetona, éter.
c) Cetona, álcool, éter, aldeído.
d) Aldeído, ácido carboxílico, éster, éter.
e) Aldeído, álcool, ácido carboxílico, éster.
O
testosterona
OH
23 - (UFRRJ/2007)
A vitamina C ou ácido ascórbico é uma molécula usada na
hidroxilação de várias outras em reações bioquímicas nas
células. A sua principal função é a hidroxilação do
colágeno, a proteína fibrilar, que dá resistência aos ossos,
dentes, tendões e paredes dos vasos sangüíneos. Além
disso, é um poderoso antioxidante, sendo usado para
transformar os radicais livres de oxigênio em formas
inertes. É também usado na síntese de algumas moléculas
que servem como hormônios ou neurotransmissores.
Sua fórmula estrutural está apresentada a seguir:
O
nandrolona
CH3
C
OH
II
I
CH3
O
O
O
OH
CH3
CH3
CH2OH
HC
OH
O
O
dianabol
O
H
Uma das opções apresenta os grupos funcionais que se
destacam nas substâncias acima. Assinale-a:
a) fenol, lactona, álcool
b) álcool, cetona, alceno
c) álcool, aldeído, cetona
d) fenol, aldeído, alceno
e) lactona, aldeído, fenol
OH
OH
A partir dessa estrutura, podemos afirmar que as funções
e a respectiva quantidade de carbonos secundários
presentes nela estão corretamente representadas na
alternativa:
a) álcool, éter e cetona – 5
b) álcool, cetona e alqueno – 4
c) enol, álcool e éster – 4
d) enol, cetona e éter – 5
e) cetona, alqueno e éster – 5
21 - (UERJ/2006)
Observe este trecho de molécula de RNA, que ilustra as
ligações entre seus nucleotídios:
24 - (UFTM MG/2007)
A azidovudina (AZT), com fórmula estrutural representada
na figura, é um importante quimioterápico disponível para
o combate ao vírus da imunodeficiência adquirida (HIV).
O
H
(ALBERTS, Bruce. Biologia molecular da célula. Porto Alegre: Artes
Médicas, 1997.)
O
A função química decorrente da ligação entre a ribose e o
fosfato denomina-se:
a)éter
b)éster
c)álcool
d)cetona
22 - (UFLA MG/2006)
Um grande número de compostos orgânicos contém
oxigênio em sua estrutura, formando diferentes classes
7/9
CH3
N
N
HO
N3
O
Dentre as funções orgânicas encontradas na estrutura do
AZT, temos:
a)
b)
c)
d)
e)
amida, cetona e éster.
fenol, éster e amina.
fenol, éter e amina.
álcool, amina e cetona.
álcool, amida e éter.
Com a chegada do inverno, é muito freqüente a
ocorrência de infecções oftálmicas por fungos e bactérias.
®
O NATACYN é um fungicida para uso tópico oftalmológico
muito aplicado nesses casos, e seu ingrediente ativo é
representado pela seguinte estrutura química:
O
HO
25 - (UEG GO/2007)
O
O
OH
HO
CH
CH2
NH
CH3
HO
O
CH3
COOH
HO
OH
Adrenalina
OH
O
CH2
CH
CH2
CH2
NH
CH
CH3
H
O O
CH3
NH2 OH
Propranolol
HO
A adrenalina é uma droga interessante do ponto de vista
biológico, pois quando liberada em nossa corrente
sangüínea, por causa de algum susto, acelera o nosso
batimento cardíaco. Em contrapartida, o propranolol é um
medicamento destinado a pessoas com problemas
cardíacos e pressão alta, pois contribui para o
abaixamento da pressão e a diminuição da freqüência de
batimentos cardíacos. Através da figura acima,
comparando essas duas drogas, é CORRETO afirmar que
os grupos funcionais presentes em ambos compostos são:
a)
b)
c)
d)
Álcool e fenol
Álcool e amina
Amina e éter
Amida e fenol
26 - (UFES/2008)
Um dos tratamentos da tuberculose requer o uso de três
medicamentos combinados: a rifampicina, a isoniazida e a
pirazinamida. Abaixo está representada a estrutura do
antibiótico rifampicina.
CH3
H
Na molécula do princípio ativo do NATACYN
presentes os grupos funcionais
a) éter, cetona e amida.
b) éster, cetona e amina .
c) álcool, aldeído e ácido carboxílico.
d) álcool, fenol e amina.
e) fenol, aldeído e cetona.
®
estão
28 - (UEG GO/2006)
Dizem que é nos menores frascos que estão os melhores
perfumes. Na química orgânica, em alguns casos, pode-se
aplicar este dizer popular, pois nem sempre as estruturas
químicas mais complexas apresentam as melhores
propriedades farmacológicas. Um exemplo é a molécula
abaixo, a qual, apesar de não se tratar de uma molécula
tão complexa do ponto de vista químico, apresenta-se
como um poderoso estimulante cardíaco e respiratório.
Considerando a estrutura desta molécula, responda aos
itens abaixo.
OCH2CH3
OH
O
H3C
CH3
H
H
HO
CH3
O
CH3
H3CO
CH3
CH2CH3
O
OH
CH3
OH
N
CH2CH3
NH
CH3
O
Estimulante cardíaco e respiratório
N
O
a) Cite três funções químicas presentes nesta molécula.
b) Na própria figura acima, identifique os átomos de
2
carbono que apresentam hibridização sp .
N
O
OH
N
CH3
CH3
O
São grupos funcionais presentes na estrutura da
rifampicina, EXCETO
a) álcool e fenol.
b) éster e éter.
c) amida e amina.
d) cetona e alqueno.
e) anidrido e aldeído.
27 - (UFTM MG/2007)
29 - (UFRR/2006)
O aspartame é um adoçante sintético amplamente
utilizado em substituição da sacarose. Alguns estudos
indicam que o mesmo pode ter ação tóxica, no entanto
nenhum estudo foi conclusivo a ponto de proibir a
comercialização e o uso deste produto. Sua fórmula
estrutural está representada abaixo.
De posse desses dados marque a alternativa que
contempla as funções químicas contidas nessa estrutura:
8/9
NH2
O
C
17) Gab: A
18) Gab: B
20) Gab: B
21) Gab: B
23) Gab: C
24) Gab:E
26) Gab: E
27) Gab: B
28) Gab:
a) Fenol, éter, amida
b)
O
H
N
OCH3
HO
O
19) Gab: C
22) Gab: E
25) Gab: B
OCH 2CH3
a)
b)
c)
d)
e)
HO
álcool, cetona, amina, amida, fenol e éster.
hidrocarboneto, cetona, éter, amida e amina.
benzeno, cetona, aldeído, éster e éter.
ácido carboxílico, éster, amida, amina e aromático.
haleto, sal, anidrido, álcool, éster e aromático.
CH2CH 3
N
O
30 - (UEG GO/2005)
O aumento na expectativa de vida do ser humano está
relacionado, entre outras coisas, às condições higiênicosanitárias. Entretanto, é inquestionável que o
desenvolvimento de vários medicamentos eficazes no
tratamento de muitas doenças também desempenhou
um papel importante na longevidade do ser humano. A
grande parte dos fármacos comercializados são
compostos orgânicos. Suas propriedades terapêuticas
estão relacionadas, entre outros fatores, à presença de
certos grupos funcionais em sua estrutura. Considerando
a molécula orgânica abaixo, responda ao que se pede:.
Os átomos de carbonos dentro do retângulo
estão hibridizados em sp2
29) Gab: D
30) Gab:
a)
(I)
cetona
O
H
H
CH3
fenol
H
O
álcool
amina
NH
H3CO
éter
H
O
aldeído O
(I)
HO
O
CH3
CH2CH 3
N(CH3)2
amida
O
b) Ligação de Hidrogênio ou ponte de hidrogênio
O
HO
BOM ESTUDO!!! BY: XUXU!!
NH
H3CO
N(CH3)2
O
a)
b)
Utilizando os espaços designados na figura acima,
identifique a função química que representa cada
um dos grupos funcionais.
Que tipo de interação química intramolecular está
representado em (I)?
GABARITO:
1) Gab: E
2) Gab: B
3) Gab: A
4) Gab: C
5) Gab: E
6) Gab: A
7) Gab: B
8) Gab: D
9) Gab: C
10) Gab: C
11) Gab: E-C-C-C
12) Gab:: Ácido Carboxílico, Éter
13) Gab:
a) Cetona , Enol , amina terciária , amina primária , ácido
carboxílico
2
2
2
2
2
3
3
b) C1 = sp ; C2=sp ; C3 = sp C4 = sp ; C5 = sp ; C6 = sp C7 = sp ;
2
C8 = sp
c) 24 Sigma; 4 Pi
14) Gab: B
15) Gab: A
16) Gab: E
9/9