QUÍMICA
PRÉ-VESTIBULAR
LIVRO DO PROFESSOR
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© 2006-2008 – IESDE Brasil S.A. É proibida a reprodução, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorização por escrito dos autores e do
detentor dos direitos autorais.
I229
IESDE Brasil S.A. / Pré-vestibular / IESDE Brasil S.A. —
Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]
832 p.
ISBN: 978-85-387-0577-2
1. Pré-vestibular. 2. Educação. 3. Estudo e Ensino. I. Título.
CDD 370.71
Disciplinas
Autores
Língua Portuguesa
Literatura
Matemática
Física
Química
Biologia
História
Geografia
Francis Madeira da S. Sales
Márcio F. Santiago Calixto
Rita de Fátima Bezerra
Fábio D’Ávila
Danton Pedro dos Santos
Feres Fares
Haroldo Costa Silva Filho
Jayme Andrade Neto
Renato Caldas Madeira
Rodrigo Piracicaba Costa
Cleber Ribeiro
Marco Antonio Noronha
Vitor M. Saquette
Edson Costa P. da Cruz
Fernanda Barbosa
Fernando Pimentel
Hélio Apostolo
Rogério Fernandes
Jefferson dos Santos da Silva
Marcelo Piccinini
Rafael F. de Menezes
Rogério de Sousa Gonçalves
Vanessa Silva
Duarte A. R. Vieira
Enilson F. Venâncio
Felipe Silveira de Souza
Fernando Mousquer
Produção
Projeto e
Desenvolvimento Pedagógico
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Derivados
halogenados
H3C – CH2 – CH2 – Br
⇒ 1–bromo propano
brometo de propila
Os derivados halogenados estão presentes no
dia-a-dia, e normalmente nas drogas, seu estudo é
importante para ajudar no entendimento e cura de
usuários em geral e do funcionamento dos principais
compostos como o clorofórmio e os gases freon.
Derivados halogenados
ou haletos orgânicos
I
⇒ iodo benzeno
iodeto de fenila
``
Exemplos:
Br
Os haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio (F, C Br,
I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto.
Esses compostos são representados genericamente por:
R – X, em que X = F, C , Br ou I
``
H3C — CH2 — CH — CH3
2–bromo–butano
C
H—C—C
C
Exemplos:
triclorometano
CH3 – CH2 – C
H3C — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3
C
I
I
2–iodo–3–metilexano
Br
•• Nomenclatura:
Oficial ou IUPAC ⇒
nome do halogênio + nome do Hc.
Usual ou vulgar ⇒
nome do halogeneto + de + nome do radical
EM_V_QUI_031
``
Haletos de acila
ou haletos de ácidos
Os haletos de ácido provêm da substituição da
hidroxila (OH) presente num ácido carboxílico por
um átomo de halogênio.
Observe:
O
Exemplos:
R — C
H3C – CH2 – C
CH3
O
- OH R — C
+C
OH
X
grupo funcional
X = F, C , Br ou I
⇒ cloro etano
cloreto de etila
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1
Sua nomenclatura oficial é dada em função do
nome do ácido carboxílico de origem, de acordo com
o seguinte esquema:
brometo, cloreto + de =
fluoreto ou iodeto
-ico
+
ila
nome do ácido
O
O
OH
oficial: ácido etanoico
usual: ácido acético
H3C — C
C
3
O clorofórmio começou a ser utilizado como
anestésico, para fins cirúrgicos, em 1847. Atualmente, não se emprega mais o clorofórmio com
esta finalidade porque está provado que pode
causar parada respiratória e danos irreparáveis
ao fígado.
CFC (clorofluorcarbono) – freons
Os dois compostos mais comuns desse grupo
de substâncias são:
2
DDT – dicloro
– difenil – tricloroetano
CH
C
C
C —C—C
Clorofórmio HCC
(triclorometano)
C
H
F—C—C
F—C—C
C
C • + O3 → C O • + O2
C O • + O → C • + O2
oficial: cloreto de etanoíla
usual: cloreto de acetila
⇒ Alguns derivados halogenados importantes
triclorofluormetano
radiação
ultravioleta
C
diclorofluormetano
Genericamente, esses compostos são conhecidos como CFC (cloro-flúor-carbono) e são utilizados como propelentes em aerossóis e como líquidos refrigerantes em refrigeradores e aparelhos de
ar condicionado. O uso dos aerossóis e eventuais
vazamentos nos aparelhos de refrigeração liberam
os freons para a atmosfera, ocasionando um sério
problema ambiental, pois estes podem destruir a
camada de ozônio que protege a Terra dos raios
ultravioleta.
Os CFCs reagem com o ozônio da seguinte
maneira:
C
O DDT é um dos mais conhecidos inseticidas
de baixo custo. Foi utilizado inicialmente na época
da Segunda Guerra Mundial para controlar doenças transmitidas por insetos, como malária, tifo e
febre amarela. Em muitas partes do mundo, seu
uso foi proibido por apresentar efeito acumulativo
no organismo e por ser capaz de interromper o
equilíbrio natural do meio ambiente, envenenando
alimentos, como verduras, carnes e peixes, e, ainda, enfraquecendo as cascas de ovos das aves.
Dioxina
É o nome de um grupo de centenas de compostos altamente persistentes no meio ambiente. A
mais conhecida e mais tóxica é a 2, 3, 7, 8 –tetraclorodibenzeno–p–dioxina (2, 3, 7, 8 – TCDD).
C
O
C
C
O
C
A dioxina pode ser originada como um subproduto na produção de inseticidas clorados e
também na queima de hidrocarbonetos clorados,
da poluição de indústrias de papel que utilizam
cloro como alvejante e ainda da produ­ção de PVC
(policloreto de vinila). A dioxina, devido ao seu
efeito acumulativo, pode aparecer em ovos, carnes de boi, porco, galinha, peixes, produtos que
utilizam leite na sua fabricação etc. A intoxicação
por dioxina pode levar a doenças como câncer de
mama, de testículo ou de próstata, endometrioses,
entre outras.
Gás lacrimogênio
O
C
CH — C
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EM_V_QUI_031
H3C — C
- OH
+C
CF2C 2 + UV → CF2C + C
Começou a ser utilizado na Primeira Guerra
Mundial e ainda hoje é usado para dispersar aglomerações em manifestações de rua.
Essa substância apresenta baixa toxicidade,
mas é um poderoso agente lacrimogênio.
Além do gás lacrimogênio, há um grande número
de outras substâncias, não apenas da função haletos,
que podem ser utilizadas em guerras químicas.
Funções mistas
prefixo
•• infixo: – an – (apenas ligações simples).
•• terminação: – oico (ácido carboxílico).
Disso resulta o termo butanoico para a cadeia
principal.
O próximo passo é indicar o nome (cloro) e a
posição do radical. Para isso numeramos a cadeia
principal pela extremidade mais próxima do grupo
funcional.
O
4
3
2
1
C—C—C—C
Um composto pertence à função mista se em sua
estrutura existirem dois ou mais grupos funcionais.
Na sua nomenclatura oficial, seus nomes são
formados assim:
radical
Podemos agora nomeá-la:
•• prefixo: but – (4 carbonos).
infixo
γ
3-cloro
OH
C
Portanto, o nome do composto é ácido 3 – clorobutanoico (ou ácido β – cloro – butanoico).
``
Exemplos:
terminação
OH
O
H3C — CH — C
Como esses compostos possuem mais de um
grupo funcional, é necessário, antes de lhes dar
nome, definir a sua função principal. As demais
funções serão chamadas secundárias e farão parte
dos radicais.
A ordem de preferência, segundo a IUPAC, é:
ácido, amida, éster, nitrilo, aldeído, cetona, amina, álcool e haleto orgânico.
Vejamos como aplicar esse princípio ao exemplo
seguinte:
•• Qual é o nome do composto?
O
CH3 — CH — CH2 — C
OH
C
Primeiro, é preciso definir a cadeia principal.
Para isso, note que o composto em questão possui
dois grupos funcionais:
O
OH
Nesse composto, a função principal é o ácido,
logo seu sufixo será – oico; a função secundária é
o álcool, que será indicado pelo prefixo hidróxi –.
Então, temos:
oficial: ácido 2 – hidróxi – propanoico.
usual: ácido láctico (presente no leite e no
músculo).
O
NH2 O
O
C — CH — C — CH — C
H
OH
OH
função principal: ácido = pentanoico.
funções secundárias:
aldeído = 5 – oxo.
cetona = 3 – oxo.
amina = 4 – amino.
álcool = 2 – hidróxi.
oficial: 4 – amino – 2 – hidróxi – 3, 5 – dioxopentanoico.
CH3 — CH — CH2 — C
C
OH
haleto
orgânico
ácido
carboxílico
EM_V_QUI_031
Então, pela ordem de preferência, a cadeia principal deverá conter o grupo funcional ácido:
O
C—C—C—C
OH
1. (Unicamp) No jornal Correio Popular, de Campinas, de
14 de outubro de 1990, na página 19, foi publicada uma
notícia referente à existência de lixo químico no litoral
sul do estado de São Paulo: “[...] a Cetesb descobriu a
existência de um depósito de resíduos químicos industriais dos produtos pentaclorofenol e hexaclorobenzeno,
no sítio do Coca, no início de setembro [...]”.
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3
Sabendo que o fenol é um derivado do benzeno em que
um dos hidrogênios da molécula foi substituído por um
grupo OH, escreva a fórmula estrutural do:
a) pentaclorofenol.
b) hexaclorobenzeno.
``
4. A utilização em larga escala do dicloro-difenil-tricloroetano, conhecido como DDT, provocou uma revolução
na agricultura com o aumento da produtividade. Todavia, em função de seus efeitos ambientais, diferentes
países têm proibido a utilização de agrotóxicos que
contenham tal substância. O DDT é preparado por
meio da reação representada abaixo, a qual ocorre na
presença de ácido sulfúrico, HSO. Analise a equação
e considere as características das reações químicas.
Solução:
a)
OH
C
O
C
2C
H2SO4(aq)
+ C 3C— C
()
H( )
C
C
C
C
H2SO4(aq)
b)
+ H2O( )
3(s)
C
C
C
Julgue os itens a seguir em verdadeiro ou falso.
­Justifique.
1. O nome de um dos reagentes é clorobenzeno.
C
C
C
2. Quando a reação atingir o equilíbrio, as concentrações dos reagentes serão iguais a zero.
C
2. O tetracloreto de carbono é um dos poucos líquidos
orgânicos que podem ser usados como extintores de
incêndio. Escreva suas fórmulas estrutural e molecular
e dê o seu nome oficial.
3. A energia de ativação da reação é a mesma com
ou sem ácido sulfúrico.
``
5. O gráfico abaixo representa a variação de DDT
na reação.
4. Ao final da reação, o DDT pode ser extraído por
meio de filtração ou de decantação.
Solução:
C
DDT
concentração
C — C — C ; CC 4
C
tetradorometano
3. O teflon é um polímero muito utilizado no revestimento
de panelas, sendo que a matéria-prima utilizada para
sua fabricação é o tetrafluoreteno. Escreva a fórmula
estrutural dessa matéria-prima e indique a que função
pertence.
tempo
``
Solução:
1. Verdadeiro.
2. Falso. Quando uma reação atinge o equilíbrio, as
concentrações finais dos reagentes e dos produtos se
mantêm constantes e diferentes de zero.
Solução:
F
F
C=C
F
F
⇒ Pertence à função orgânica haleto.
3. Falso. O ácido sulfúrico. HSO, funciona como
catalisador da reação, aumentando a velocidade e
diminuindo a energia de ativação da reação.
4. Verdadeiro.
5. Verdadeiro.
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EM_V_QUI_031
``
4
CH — CC
d)
1. Escreva o nome IUPAC das substâncias apresentadas
nos itens a seguir:
a)
4. (UERJ) O clorofórmio foi um dos primeiros anestésicos
usados na medicina. Com o tempo, foi substituído por
outros menos tóxicos. Assinale a alternativa que contém
a fórmula do clorofórmio.
a) CH3Cl
b) CCl4
b)
c) CHCl3
d) CCl2O
5. (UERJ – adap.) Os haletos orgânicos, apesar de serem
solventes polares, são praticamente insolúveis em água,
que também é polar. Explique esse fenômeno.
c)
6. (Elite) Nas CNTP, qual é o estado físico dos derivados
halogenados?
d)
7.
Indique o produto principal das reações abaixo:
a)
e)
2. Escreva as fórmulas estruturais correspondentes aos
compostos abaixo:
b)
a) dibromo-metano.
b) cloreto de isopropila.
c) iodeto de etila.
d) brometo de propila.
c)
3. (Elite) Determine as funções orgânicas existentes nas
seguintes fórmulas estruturais:
a)
d)
b)
8. (Elite) Cite e comente duas aplicações das reações
envolvendo cloretos de ácidos.
9. (Elite) Dê o produto das reações:
a)
EM_V_QUI_031
c)
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5
3. (Elite) Sabendo que o halofano, um moderno anestésico,
tem fórmula estrutural:
b)
c)
Escreva o nome IUPAC desse composto.
4. (UFF – adap.) Antigamente, encontrava-se nas embalagens de desodorantes aerossóis, e sprays inseticidas,
o símbolo “CFC”, prejudicial à camada de ozônio. O que
significa este símbolo? Cite dois exemplos e dê seus
nomes comerciais.
d)
5. (UFRJ) Os haletos orgânicos sofrem diversas reações
de substituição como, por exemplo, com o hidróxido de
sódio em solução aquosa.
10. (PUC) As moléculas dos compostos pertencentes às
funções cloretos de ácido, anidridos, amida e ésteres
contém o grupo:
O composto A, por sua vez, sofre oxidação em presença
de permanganato de potássio em meio ácido,
a) acila.
b) alcoxi.
c) alela.
d) carboxila.
onde B é o produto orgânico formado.
a) Qual o nome do composto A?
e) hidroxila.
b) Qual a função química do composto B?
6. Dê a nomenclatura IUPAC:
a)
1. (UERJ) O teflon, um polímero usado no revestimento de
panelas, é formado pela união de moléculas de tetraflúor
etileno (tetrafluor-eteno).
b)
Com base nessa informação, escreva a fórmula estrutural
desse derivado halogenado.
2. (Elite) Dê a nomenclatura IUPAC dos compostos
abaixo:
c)
a)
freon–11
d)
b)
6
e)
EM_V_QUI_031
freon–12
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7.
(Elite) Complete as equações:
a)
b)
c)
8. (Cesgranrio) O inseticidade DDT (C14H9Cl5) é preparado
segundo a reação abaixo:
2 C6H5Cl + C2HCl3O
C14H9Cl5 + H2O
Considerando que o rendimento da reação é de 100%,
calcule quantos quilogramas de DDT são formados
quando se reagem 900 kg de C6H5Cl com 295 kg de
C2HCl3O (Pesos Moleculares: C6H5Cl = 112,5; C2HCl3O
= 147,5; C14H9Cl5 = 354,5).
9. (UFMG) O principal componente das resinas polivinílicas
pode ser sintetizado pela reação:
As geometrias dos átomos de carbono das três
substâncias são, respectivamente:
a) diagonal; trigonal; trigonal.
b) tetraédrica; diagonal; tetraédrica.
c) trigonal; diagonal; tetraédrica.
d) trigonal; tetraédrica; diagonal.
e) trigonal; tetraédrica; trigonal.
10. (Elite) Quantos derivados diclorados do metil-propano
existem?
EM_V_QUI_031
11. O tetracloreto de carbono é um composto extremamente
tóxico e que pode causar graves problemas no fígado.
É também utilizado para limpar objetos, como peças de
relógio. No entanto, deve ser manuseado com extremo
cuidado, em ambientes ventilados. Por que deve-se ter
esse cuidado?
12. O clorofórmio era usado como anestésico em procedimentos médico-cirúrgicos, em substituição ao éter.
Com o tempo, percebe-se que o clorofórmio era um
anestésico perigoso. Justifique.
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7
c) H3C – CH2 – I
d) H3C – CH2 – CH2 – Br
3.
1.
a) 2-cloro-3-etil-2-metil-pentano.
b) 1-bromo-2-3-dicloro propano.
c) 2,3-dibromo-2-buteno (cis ou trans).
d) 1-bromo-1-cloro-2-butino.
e) 2-cloro-1,3-butadieno.
a) ácido carboxílico e amina.
b) amina e cetona.
c) haleto, amina e amida.
d) haleto.
4. C
2.
a)
6. De modo geral, os derivados halogenados são líquidos
e com pontos de ebulição próximos dos alcanos de
mesma massa molecular.
8
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EM_V_QUI_031
b)
5. A baixa solubilidade em água dos haletos orgânicos
deve-se ao fato de não formarem pontes de hidrogênio.
Logo, dificulta sua interação com a H2O, que faz ligações
de hidrogênio.
7.
a)
1.
b)
2.
a) triclorofluormetano.
b) diclorodifluormetano.
c)
3. 1. bromo, 1-cloro-2,2,2 triflúor-etano.
4. O símbolo “CFC” quer dizer: Cloro-Fluor-Carbono.
d)
8. Os cloretos de acila são mais reativos que os anidridos e
muito mais reativos do que os ácidos correspondentes,
por isso, são muito usados em reações de acilação, onde
os ácidos falham ou dão rendimentos baixos.
Freon–11
freon–114
5.
a)
9.
a)
2-butanol (d ou l)
b) cetona
b)
6.
a) 1-bromo 3-cloro propano.
b) 2-bromo-propano.
c) cloro etano.
d) 1,2-dicloro, 1,1,2,2-tetrafluor-etano.
c)
e) triclorometano.
7.
a)
d)
b)
c)
10. D
EM_V_QUI_031
8. 2 C6H5Cl + C2HCl3O
2 112,5
9. E
C14H9Cl5 + H2O
147,5g _____ 354,5g
295 . 103 _____ x
x = 709kg de DDT
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9
10. São três os derivados diclorados.
11. Devido à sua alta volatilidade e toxicicidade. O tetracloreto de carbono reage com água, em altas temperaturas,
formando o fosgênio, um dos temíveis gases das armas
químicas.
10
EM_V_QUI_031
12. O clorofórmio é extremamente perigoso pois a diferença
entre o limite da dose eficiente e a dose letal é muito
pequena. Causa também danos irreversíveis ao fígado.
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EM_V_QUI_031
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11
EM_V_QUI_031
12
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